DE2256740C3 - Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamidInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Amidierungsverfahren wie es im Oberbegriff des Patentanspruches angeführt ist.
Für Amidierungen ist es bekannt, zu einer Mischung aus der Säure- und der Aminkomponente in einem
inerten Lösungsmittel Phosphoroxychlorid zuzugeben und reagieren zu lassen (J. prakt. Chem. 4. Reihe, Band
19 (1963) Seiten 45ff.). Dabei besteht jedoch die Möglichkeit von Nebenreaktionen des Phosphoroxychlorids
mit weiteren reaktionsfähigen Substituenten der Reaktionskomponenten, was sich in qualitativer und
quantitativer Hinsicht nachteilig auswirkt.
Zur Herstellung von N, N-Dimethylamiden organischer Carbonsäuren ist auch Hexamethylphosphoramid
(HMPA) bekannt (Chemistry and Industry 1966, S. 1529/30), welches ohne besonderes Lösungsmittel mit
der Säurekomponente umgesetzt wird. Diese Umsetzung ist jedoch nur auf diese tertiäre Aminkomponente
beschränkt, weil das HMPA aufgrund seiner physikalischen Eigenschaften selbst als Lösungsmittel zu wirken
vermag.
Ferner ist bei Amidierungen bekannt, die Aminkomponente zunächst in einem inerten Lösungsmittel mit
Phosphoroxychlorid in das entsprechende Phosphoramid-hydrochlorid
und dieses dann in die entsprechende Amidbase zu überführen, welche danach in einer dritten
Phase ebenfalls in einem inerten Lösungsmittel mit der Säurekomponente umgesetzt wird (NL-PS 71 17 522).
Zweck der Erfindung ist die Vereinfachung einer derartigen mehrstufigen Verfahrensweise, um die
Herstellung von Amiden mittels Phosphoroxychlorid über die entsprechenden Phosphoramide zu beschleunigen
und zu verbilligen.
Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß
jo man als Lösungsmittel Pyridin einsetzt.
Bei dieser erfindungsgemäßen Verfahrensweise von Pyridin als Reaktionsmedium wirkt dieses gleichzeitig
als Lösungsmittel und als Säurebinder und bringt darüber hinaus den überraschenden Vorteil, daß man,
ausgehend von der Aminbase und Phosphoroxychlorid, hintereinander in einem Arbeitsgang in ein und
demselben Gefäß arbeiten kann, ohne irgendwelche Zwischen- oder Nebenprodukte isolieren bzw. abtrennen
zu müssen.
40 Nachfolgendes Beispiel beschreibt eine Ausführungsmöglichkeit des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß
folgendem Reaktionsschema:
Cl
O = P-Cl + 3H2N-CH2-N(C2Hs)2
Cl
HN-CH2-CH2-N(C2Hs)2
O — P-HN - CH2 — CH2 — N(C2H5J2
HN — CH2 — CH2 — N(C2Hs)2
+ 3
H3CO2S
CO-NH-CH2-CH2-N(C2Hs)2
OCH3
In einem Reaktionsgefäß von 1 Liter Inhalt löst man 36,5 g Diäthylaminoäthylamin in 840 ml Pyridin.
Man fügt bei Umgebungstemperatur eine Lösung von 6,1 g Phosphoroxychlorid in 65 ml Pyridin hinzu und
rührt die Reaktionsmischung während einer halben Stunde. Hierauf werden 22,1 g 2-Methoxy-5-methyIsulfonylbenzoesäure
zugesetzt, wonach die Reaktionsmischung während vier Stunden unter Rückfluß gekocht
wird.
Nach beendeter Umsetzung wird das Pyridin im Vakuum abgedampft und der Rückstand in 300 ml
Wasser und 40 ml Salzsäure (36%) aufgenommen, um etwaige Reste nicht umgesetzter Säure zu entfernen.
Die Lösung wird mit einer Lauge alkalisch gemacht und der erhaltene Niederschlag abfiltriert und getrocknet.
Man erhält 9 g N-(DIäthyIaminoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid
mit einem Schmelzpunkt von 120-122° C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylarninoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl-benzamid gemäß der FormelC2H5CO-NH-CH2-CH2-NH3CO2SOCH3durch Umsetzung von 2-Methoxy-5-methylsulfonyIbenzoesäure mit N, N', N"-(Diäthylamino-äthyl)-phosphoramid, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel Pyridin einsetzt.
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