DE2256239C3 - Quaternäre Bis(polyoxyalkylen)-ammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Papierherstellung bzw. Verarbeitung von Zellulose - Google Patents
Quaternäre Bis(polyoxyalkylen)-ammoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Papierherstellung bzw. Verarbeitung von ZelluloseInfo
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Description
Die Erfindung betrifft quaternäre Verbindungen, die sich aufgrund ihrer oberflächenaktiven Eigenschaften
besonders gut für die Herstellung von Zellulose oder Papier mit einer geringen mechanischen Festigkeit und
einer hohen Weichheit eignen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bekannt, daß durch die Behandlung einer feuchten Zellulosepulpe mit einem oberflächenaktiven Mittel
vor oder während der Herstellung der Zellulosepulpe auf einer Trocknungs- oder Papiermaschine die Bindung
zwischen den Fasern der Cellulose vermindert wird. Auf diese Weise erhält man Cellulose oder Papier mit einer
verbesserten Weichheit und einer geringeren mechanischen Festigkeit, was beispielsweise dann erwünscht ist,
wenn die Cellulose zu einer flockigen Schicht (»fluff«) zerfasert werden solL Zu für diesen Zweck geeigneten
oberflächenaktiven Mitteln gehören u.a. quaternäre Mono- und Dialkylammoniumverbindungen mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen in mindestens einer
Alkylkette. Verbindungen dieses Typs sind in der US-Patentschrift 33 95 708 beschrieben. Man nimmt an,
daß der spezielle Effekt von kationischen oberflächenaktiven Mitteln darauf zurückzuführen ist, daß die
hydrophilen kationischen Teile von den negativ geladenen Cellulosefasern angezogen werden, während
die hydrophoben Teile freigegeben werden, wodurch die Oberfläche der Fasern hydrophob gemacht wird.
Die Bindung zwischen den Ceilulosefasem wird vermindert und die Zerfaserung zu einer flockigen
Schicht dadurch erleichtert Eine stark hydrophile Ceilulosepülpe weist jedoch nach der Behandlung mit
kanonischen oberflächenaktiven Mitteln mehr hydrophobe Eigenschaften auf als die entsprechende nichtbehandelte Cellulosepulpe. Wenn die Cellulose oder das
Papier bestimmt ist für die Herstellung von stark absorbierenden Produkten, wie z. B. Sanitärprodukten,
ist es nicht erwünscht, daß sie hydrophob gemacht werden, da dadurch die Absorptionsfähigkeit verringert
wird. In diesen Fällen muß die Benetzbarkeit durch Zusatz eines Benetzungsmittels verbessert werden, das
wegen der geringen Affinität der Cellulose gegenüber diesen Benetzungsmitteln vorzugsweise dem geformten
Blatt in einem getrennten technischen Arbeitsgang zugesetzt werden muß.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Cellulose oder Papier mit einer verbesserten Weichheit und einer
geringen mechanischen Festigkeit bei gleichzeitiger Beibehaltung ihrer guten hydrophilen Eigenschaften
dadurch erhalten werden kann, daß man eine oberflächenaktive, quaternäre Verbindung eines neuen Typs
zusetzt, die sowohl kationische als auch nichtionische hydrophile Gruppen enthält Die erfindungsgemäßen
oberflächenaktiven kationischen Verbindungen haben die allgemeine Formel:
/ \
R" - 0(C2H4O)n, - CH2 - CH(OH) - CH2 Rlv
worin bedeuten:
R1 und R" unabhängig voneinander von einem Fettoder einem synthetischen Alkohol abgeleitete Kohlenwasserstoffreste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R1" und Rlv unabhängig voneinander Methyl-, Äthyloder Hydroxyäthylgruppen,
n\ und /72 unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0
bis 10 und X ein Anion.
Im Vergleich zu den bisher verwendeten kationischen oberflächenaktiven Verbindungen verleihen die erfindungsgemäßen Verbindungen Cellulose oder Papier
eine beträchtlich bessere Benetzbarkeit bei etwa gleicher Weichheit und mechanischer Festigkeit
Im allgemeinen kann man sagen, daß mit einer zunehmenden Anzahl von Äthylenglykoleinheiten die
Benetzbarkeit zunimmt, während der Einfluß auf die Bindungen zwischen den Fasern etwas abnimmt. Auf
analoge Weise werden die Zwischenfaserbindungen durch eine zunehmende Anzahl von Kohlenstoffatomen
in den Substituenten R1 und R" positiv und die
Benetzbarkeit negativ beeinflußL Durch Variieren der Anzahl der Kohlenstoffatome in R1 und R" und der
Anzahl der Äthylenglykoleinheiten ist es daher möglich, die für den jeweiligen spezifischen Verwendungszweck
günstigste Kombination von Benetzbarkeit und Zwischenfasertindungseigenschaften zu erzielen. Besonders
gute Eigenschaften in beiderlei Hinsicht werden mit Verbindungen erhalten, in denen die Reste R! und R"
unabhängig voneinander jeweils 14 bis 20 Kohlenstoffatome besitzen, R"1 und R^ unabhängig voneinander
Methyl- oder Äthylgruppen und m und lh ganze Zahlen
von 2 bis 6 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sollten der feuchten Cellulosepulpe nach der Ligninentfernung
(Delignifizierung) oder dem Bleichen vor oder während der Verformung zi>
kontinuierlichen Bahnen auf einer Cellulosemaschine oder einer Papiermaschine zugesetzt
werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden vorzugsweise in Form einer wäßrigen Lösung mit einer
Konzentration von 1 bis 15% an aktiver Substanz verwendet In dieser Lösung können auch die Viskosität
herabsetzende Mittel, wie Äthanol oder der Äthyläther von Diäthylemglykol oder nichtionischc oberflächenaktive
Mittel, wie z. B. Addukte von Äthylenoxid oder Propylenoxid an aliphatische Alkohole oder Alkylphenole,
enthalten sein, die zugesetzt werden, um die Wiederbenetzbarkeit der Cellulose (Zellfaser) oder des
Papiers zu verbessern. Die Menge des Zusatzes variiert in Abhängigkeit von dem gt-wünscKen Effekt; normalerweise
beträgt sie jedoch 0.02 bis 2, vorzugsweise 0,1 bis 1,0%, bezogen auf das Trocl·-.ngewicht der
Cellulose. Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelte Cellulose oder das behandelte Papier
können für verschiedene Zwecke verwendet werden. Die Cellulose kann zu einer sogenannten flockigen
Schicht (fluff) zerfasert werden und sie kann in dieser Form in verschiedene Hygieneprodukte eingearbeitet
werden. Außerdem können die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Herstellung eines solchen Papieres
verwendet werden, bei dem die Weichheit von großer Bedeutung ist, wie z. B. bei Toilettenpapier und
Seidenpapier, und von Papier, das in verschiedenen Textilersatzmaterialien enthalten ist, z. B. für Bettlaken,
Handtücher, Tischtücher oder Kleider.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter
Weise 1 bis 10 Mol Äthylenoxid mit 1 Mol eines Fett- oder synthetischen Alkohols mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen
umsetzt. Der dabei erhaltene Alkohoipolyäthylenglykoläther wird dann mit Epichlorhydrin zu dem
entsprechenden Chlorglyceryläther umgesetzt, der mit einem sekundären Amin der allgemeinen Formel
R'HR1VNH
in der R"1 und RIV unabhängig voneinander Methyl-,
Äthyl- oder Hydroxyäthylgruppen bedeuten, unter Bildung einer quaternären Verbindung in Form ihres so
Chloridsalzes umgesetzt wird. Gewünschtenfalls kann das Chloridion auf an sich bekannte Weise gegen andere
Anionen ausgetauscht werden, beispielsweise durch Zugabe eines Natriumsalzes mit einer höheren Löslichkeitskonstante
als Natriumchlorid oder durch Ionenaustausch in einem Anionenaustauscher. Beispiele für
derartige andere Anionen sind Hydroxyl-, Bromid-, Methvlsulfat-. Acetat-, Sulfat-, Carbonat-, Citrat- und
Tartrationen; unter diesen sind die monovalenten Ionen bevorzugt Die Umsetzung von Äthylenoxid mit dem
Alkohol wird auf an sich bekannte Weise in Gegenwart eines Alkalikatalysators, vorzugsweise Natriumhydroxid,
durchgeführt
Die Umsetzung zwischen dem Äthylenoxidaddukt und dem Epichlorhydrin wird bei erhöhter Temperatur
von etwa 100 bis 1500C und in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt Von den Katalysatoren
haben sich insbesondere SnCU, BF3 und HCIO4 als besonders geeignet erwiesen, da sie eine schnelle und
leicht kontrollierbare Reaktion bewirken; es können aber auch andere saure Katalysatoren, wie z. B.
Toluolsulfonsäure und Schwefelsäure, verwendet werden,
bm eine vollständige Umsetzung der alkoholischen Verbindung zu. erzielen, wird im allgemeinen das
Epichlorhydrin im Oberschuß zugegeben.
Die Quaternisierung des sekundären Amins mit dem Chlorglyceryläther wird in Gegenwart von Alkali, im
allgemeinen Natriumhydroxid, bei einer Temperatur von etwa 100 bis etwa 15ö=C durchgeführt Die
Umsetzung wird im allgemeinen in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels mit einem Siedepunkt von
mindestens 6O0C durchgeführt Beispiele für geeignete organische Lösungsmittel sind u. a. Methanol, Äthanol
und der Äthyläther von DiäthylenglykoL
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch auf anderem Wege als nach dem vorstehend beschriebenen
Verfahren hergestellt werden. Der Chlorglyceryläther kann beispielsweise mit Ammoniak oder mit
einem primären Amin mit dem Substituenten Methyl, Äthyl oder Hydroxyäthyl umgesetzt und dann mit
beispielsweise Methyl- oder Äthylchlorid oder mit Dimethyl- oder Diäthylsulfat quaternisiert werden.
Dieses Verfahren ist jedoch komplizierter als das zuerst beschriebene, umfaßt mehr Reaktionsstufen und führt
zur Bildung von mehr Nebenprodukten und einer geringeren Gesamtausbeute.
Bei den zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen verwendbaren Alkoholen mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen kann es sich sowohl um synthetische
als auch um natürliche Alkohole handeln. Die natürlichen Alkohole, d. h. die sogenannten Fettalkohole,
werden im allgemeinen hergestellt durch Reduktion von Fettsäureestern oder Fettsäuren, die aus Pflanzenölen,
wie z. B. Kokosnußöl, Palmöl, Sojaöl, Leinsamenöl, Maisöl oder Rizinusöl, und tierischen ölen oder Fetten,
wie z. B. Fischöl, Walöl_ Talg oder Schweineschmalz,
erhalten werden. Beispiele für geeignete Fettalkohole sind folgende:
Octylalkohol, Decylalkohol,
Laurylalkohol, Myristylalkohol,
Cetylalkohol, Stearylalkohol,
Eicosylalkohol, Oleylalkohol und
Eicosenylalkohol.
Laurylalkohol, Myristylalkohol,
Cetylalkohol, Stearylalkohol,
Eicosylalkohol, Oleylalkohol und
Eicosenylalkohol.
Die synthetischen Alkohole werden vorzugsweise nach dem Ziegler-Verfahren oder nach dem Oxo-Verfahren
hergestellt. Die meisten der nach dem Oxo-Verfahren hergestellten Alkohole weisen eine mehr oder
weniger verzweigte Kette auf, so daß sie in einer großen Anzahl von Isomeren auftreten können. Die physikalischen
Eigenschaften dieser Alkohole ähneln sehr denjenigen der geradkettigen primären Alkohole.
Beispiele für sekundäre Amine, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, sind
Dimethylamin, Diethylamin, Diäthanolamin und Methylhydroxyäthylamin,
die alle technisch verfügbar sind.
Beispiele für verwendbare primäre Amine sind Methyl-,
Äthyl- und Hydroxyäthylamin.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert
In ein mit Heiz- und Rühreinrichtungen und einem
Rückflußkühler versehenes ReaktionsgefäB wurden 2 Mol einer von Talgfett abgeleiteten Alkoholmischung ι ο
(16 bis 20 Kohlenstoffatome in der Alkylkette) eingeführt und diese in Gegenwart von Alkali als
Katalysator mit 12MoI Äthylenoxid umgesetzt Dann wurde das dabei erhaltene Äthylenoxidaddukt mit
2^ Mol Epichlorhydrin bei einer Temperatur von etwa 125°C während 150 Minuten umgesetzt Dabei wurden
6 g SnCU als Katalysator verwendet Das zurückbleibende Epichlorhydrin wurde durch Vakuumbehandlung
entfernt; man erhielt ein Reaktionsprodukt in Form einer blaßgelben, viskosen Flüssigkeit In einen Auto-Idav mit einer Rühr- und Heizeinrichtung wurden
13 MoI des obigen Reaktionsprodukts, 250 £ Äthanol, in
dem 0,9 MoI Dimethylamin gelöst worden waren, 50 g Natriumhydroxid und 30 g Wasser eingeführt Die
Mischung wurde drei Stunden bei 125* C in dem Autoklav gehalten, danach wurde das restliche Dimethylamin unter Durchleiten von Stickstoffgas entfernt
Das Reaktionsprodukt war eine schwach beige Substanz, die ein quaternäres Amin der folgenden Formel in
einer Menge von 89%
und ein tertiäres Amin in einer Menge von 7% enthielt, jeweils bezogen auf den theoretischen Amingehalt
Diese quatemäre Verbindung wird nachfolgend als Verbindung A bezeichnet
Die nachfolgend angegebenen Verbindungen B bis E wurden nach dem gleichen Verfahren wie die
Verbindung A hergestellt:
Verbindung B: Reaktionsprodukt aus 2 Mol Talgfettalkohol, 4 Mol Äthylenoxid, 2 Mol Epichlorhydrin und
1 MoI Dimethylamin. Es hat die folgende Strukturformel
Verbindung C: Reaktionsprodukt aus 2 Mol Laurylalkohol, 8 Mol Athylenoxid, 2 Mol Epicn'iorhydrin und 1 Mol
Dimethylatnin; es hat die Strukturformel
Verbindung D: Reaktionsprodukt aus 2 Mol Eicosylalkohol, 20 Mol Äthylenoxid, 2 Mol Epichlorhydrin und
1 Mol Dimethylamin; es hat die Strukturforme!
[Eicosyl-(0-CH2CH2)inOCH2CH(OH)CH2]2N(CH3)2Cl
Verbindung E: Reaktionsprodukt aus 2 Mol Octadecylaikohol, 8 Mol Athylenoxid, 2 MoI Epichlorhydrin und
1 Mol Methylhydroxyäthylamin; es hat die Strukturformel
[C18H37- (O—CH2CH2kOCH2CH(OH)CH2]2NCH3—Cl
CH2CH2OH
Beispiei 6
0,5 Mol eines der Produkte A bis G, von denen die
beschrieben sind, während es sich bei den Produkten F 45 Zusatz
und G um Dioctadecyldimethylammoniumchlorid,
einem handelsüblichen Zusatz zur Herstellung einer
flockigen Schicht (fluff), bzw. um ein Reaktioniprodukt
aus 2 Mol Octylalkohol, 2 Mol Epichlorhydrin und 1 Mol Dimethylamin mit der Strukturformel
Wasserabsorpcion
(ml nach 10 Minuten)
CH,
[C8HI7—O—CH2CH(OH)CH2]2NCI
CH3
50
55
A B C D E F
18,0
7,8
6,7
9,9
8,4
9,1
7,0
8,0
105
98
65
95
89
82
45
73
handelt (erfindungsgemäß; n\ und /J2-O), wurden einer
wäßrigen, gebleichten Nadelholzsulfatpulpenaufschlämmung mit einem Pulpengehalt von 2% zugegeben. Aus
der Pulpe wurden handgeformte Blätter auf übliche Weise hergestellt, die nach dem Trocknen auf ihre
mechanische Festigkeit (Reißfaktor gemäß SCAN-P24.-68) und ihir Wasserabsorption (gemäß Klemm
SCAN-P-13A4) untersucht wurden. Die dabei erhalte nen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I
zusammengestellt
Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß die Cellulose mli den erfindungsgemäßen Zusätzen A
bis E und G beträchtlich bessere Wasserabsorptionseigenschaften beibehält als wenn die ähnliche Verbindung
F verwendet wird, während die mechanische Festigkeit im Vergleich zu dem Kontrollversuch stark verbessert
wird und gleichwertig mit derjenigen ist, die bei Verwendung der ockannten Verbindung erhalten wird.
Bezüglich der Verbindung F wurde überraschenderweise gefunden, daß die in bezug auf die Wasserabsorptionseigenschaften schlechteste erfindungsgemäße Ver-
bindung, nämlich die Verbindung B, der Cellulose
beträchtlich bessere Wasserabsorptionseigenschaften und damit einen besseren Reißfaktor verleiht Dies
zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen den bisher verwendeten Verbindungen mit einer ähnlichen
Struktur überlegen sind.
Auf einer Papiermaschine wurden Blätter aus einer gebleichten Nadelholzsulfatcellulose mit einem Oberflächengewicht von 800 g/m2 hergestellt. In der Maschinenbütte vor der Maschine wurden jeweils 0,15 bzw. 0,5
Gew.-%, bezogen auf die Menge der trockenen Cellulose, eines der Produkte A, B und F zugegeben. Die
getrockneten Pulpen wurden in einer Trockenzerfaserungsmaschine mit einer mit Dornen versehenen Walze
trocken zu Celluloseflocken zerfasert. Der Energieverbrauch in kWh/t Pulpe wurde bestimmt, wobei der
Energieverbrauch einer Pulpe ohne Zusatz auf 100% festgesetzt wurde, und die zum gründlichen Durchfeuchten von 4 cm · 4 cm großen Oberflächenstücken des
Pulpenblattes beim Schwimmen auf Wasser erforderliche Zeit wurde mit dem entsprechenden Wert der Pulpe
ohne einen Zusatz verglichen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt
Tabelle | II | Relativer | Benetzungszeit |
Produkt | Menge des | Energie | |
Zusatzes | verbrauch | ||
(%) | (Sekunden) | ||
100 | 2,0 | ||
_ | _ | 57 | 3,3 |
A | 0,15 | 35 | 3,3 |
A | 0,5 | 57 | 2,2 |
B | 0,15 | 32 | 6,6 |
B | 0,5 | 62 | 7,5 |
F | 0,15 | 32 | 25,0 |
F | 0,5 | ||
Aus den vorstehenden Ergebnissen geht hervor, daß bei Verwendung von A, B oder F keine beträchtlichen
Unterschiede hinsichtlich des Energieverbrauchs auftraten. Andererseits wurde die Wasserabsorptionsfähigkeit
durch die Verbindung F stark vermindert Die erfindungsgemäßen Verbindungen A und B verkürzten
daher im Vergleich zu der Verbindung F die Benetzungszeit beträchtlich.
Claims (5)
1. Quaternäre Bis(polyoxyalkylen)-ammoniumsalze der allgemeinen Formel
R1- O - (C2H4O)1,,- CH2- CH(OH) - CH2 R1"
\e /
/ \ ίο
R1^O-(C2H4Ok-CH2-CH(OH)-CH2 Rlv
in der
R1 und R" unabhängig voneinander von einem Fettoder einem synthetischen Alkohol abgeleitete
Kohlenwasserstoffreste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R"1 und RIV unabhängig voneinander Methyl-, Äthyloder Hydroxyäthylgruppen,
/Ji und ih unabhängig voneinander ganze Zahlen mit
einem Durchschnittswert von 0 bis IC und
X ein Anion
bedeuten.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R" unabhängig voneinander
Reste mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen, R1" und RIV
unabhängig voneinander Methyl- oder Äthylgruppen, πι und πι einen durchschnittlichen Wert von 2
bis 6 und X ein monovalentes Anion bedeuten.
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1" und RIV Methylgruppen bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise
1 Mol eines Fett- oder eines synthetischen Alkohols mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Kohlenwasserstoffkette mit 1 bis 10 Mol Äthylenoxid umsetzt,
das erhaltene Produkt mit Epichlorhydrin zum entsprechenden Chlorglyceryläther und diesen sodann mit einem sekundären Amin der allgemeinen
Formel
RinRivNH
in der R111 und Rlv unabhängig voneinander Methyl-,
Äthyl- oder Hydroxyäthylgruppen bedeuten,
zum quaternären Ammoniumchlorid umsetzt und
das Chloridion gewünschtenfalls gegen ein anderes Anion austauscht.
5. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 3 vor oder während der
Herstellung von Zellulose bzw. Zellstoff oder Papier aus einer Zellulosepulpe zur Herabsetzung der
mechanischen Festigkeit und/oder zur Verbesserung der Weichheit des jeweiligen Materials.
55
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |