DE2253108A1

DE2253108A1 - Farbstoffmassen

Info

Publication number: DE2253108A1
Application number: DE19722253108
Authority: DE
Inventors: Manchester Blackley; Ian Cheetham; Colin William Greenhagh
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1971-11-02
Filing date: 1972-10-30
Publication date: 1973-05-03
Also published as: CH584255A5; BE790490R; FR2158417A2; NL7214566A; JPS4854127A; FR2158417B2; IT1044864B; GB1384700A

Description

22531Q8

PATENTANWÄLTE DR.-ING. H. FIMCKE

DIPL.-INO. H BOHR c_{n nKT iq??}

DIPL-ING. S, STAEGER «-0. OKT. »972

MÖNCHEN 5 MOLLERSTR.31

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, LONDON, GROSSBRITANNIEN

Farbstoffmassen

Die Erfindung betrifft Farbstoffmassen mit Dispersions· f arbstoffmischungen, die sich zum Färben von

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synthetischen Textilstoffen, insbesondere Textilstoffen aus aromatischen Polyestern, eignen«,

In der deutschen Patentschrift P 20 29 793.2 werden Anthrachinondispersionsfarbstoffe, die frei von sauren wassersolubilisierenden Gruppen sind und die Formel

SHZ

Formel I

haben, worin Z ein Wasserstoffatom oder ein gegebenen» falls substituiertes aliphatisches oder Aryl-Radikal darstellt, sowie ein Verfahren zur Herstellung solcher Farbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textilstoffen beschrieben und beansprucht. In dieser Patentschrift wird auch offenbart, dass diese Farbstoffe auch auf andere synthetische Textilstoffe in Verbindung mit anderen Dispersionsfarbstoffen aufgebracht werden können.

Sämtliche Farbstoffe gemäss jener Patentschrift

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ergeben Färbungen von blau bis grünblau. Es wurde nun gefunden, dass sich diese Farbstoffe als Basis für marineblaue Farbstoffmischungen eignen, wenn sie mit gewissen violetten Anthrachinonfarbstoffen und gegebenenfalls einem gelben Dispersionsfarbstoff vermischt werden.

Gemäss der vorliegenden Erfindung, die eine Verbesserung oder Abwandlung der Erfindung gemäss der deutschen Patentschrift P 20 29 793 »2 darstellt, werden Farbstoff massen geschaffen, die als Farbstoff ein Gemisch aus

a) einem von sauren wassersolubilisierenden Gruppen freien Anthrachinondispersionsfarbstoff der Formel

OH 0 NHZ

Formel I

worin Z ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes alipnatisches oder Arjl« Eadikal darstellt,

• 4- 309818/1095

b) mindestens einem von sauren wassersolubilisierenden Gruppen freien Anthrachinondispersionsfarbßtoff der Formel

Formel II

worin X eine Hydroxygruppe oder eine Gruppe der Formel -NHY² darstellt, wobei Y¹ und Y gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituiert© Arylradikale darstellen, und

c) O bis 10 Gew%, bezogen auf den gesamten Farbstoff in der Farbstoffmasse, an einem gelben Dispersions· farbstoff

enthalten„

Vorzugsweise besteht der Farbstoffgehalt der Farbstoff massen nach der Erfindung ans 10 bis 40 Gew% am Farbstoff der Formel I, 50 bis 90 Gew% an mindestens einem Farbstoff der Formel II und 0 bis 10 Gew# an einem gelben Dispersionsfarbntoff.

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Z hat die in der deutschen Patentschrift P 20 29 793.2 angegebenen Bedeutungen. Der Farbstoff der Formel I kann nach den in der deutschen Patentschrift P 20 29 793 ο 2 beschriebenen Methoden hergestellt werden. Gemäss jener Patentschrift enthalten die Farbstoffe der Formel I bei ihrer Herstellung oft kleine Hengen an Farbstoffen der Formel

OH 0

■KH;Zi

und/oder

-KHZ

-MHZ

KO₂ 0 MH₂

so dass die Verwendung solcher Mischungen anstatt des reinen Farbstoffs der Formel I in dan erfindungsgemassen Farbstcffmasscn auoh Gegenstand der Erfindung ist»

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Die gegebenenfalls substituierten Arylradikale Y

und Ϊ fsind ^oicssugsweiea ^egebenenfalle substituierte Pteaylralikale, Z₀B₄ das Fhenylradikal selbst oder To^jl«, XyIyI-, Anisyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, äydroacyjhenyl-, Acyloxyphenyl-, Aminophenyl- und Acylamiiophenylradikale·

Die Part stoffe der Formel II können durch Erwärmung eines Gemisches aus Chinazarin, Leukochinazarin und einem gegebenenfalls substituierten Arylamin (oder einer Mischung solcher Arylamine) in einem Gemisch aus Äthenol und Wasser und in Gegenwart Tön Borsäure ,ait anschliessender Zugabe Ton Natriumhydroxyd und Natrium-m-nitrobensolsulfonat und Isolierung des irhalteren Produkts hergestellt werden· Das Produkt iat immer eine Produktmischung z.B. aus solchen Produkten, bei denen X teilweise eine Hydroxylgruppe darstellt und zum anderen Teil eine Gruppe der Formel -14HY bedeutet« Sie Verwendung solcher Mischungen in den erfindungsgeaassen Farbstoffmassen ist auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die gegebenenfalls in den erfindungsgemässen Parb- *tof!mischungen vorhandenen gelben Dispersionsfarbstoffe können Jeder bekannten Klasse der gelben

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Dispersionsfarbstoffe, Z₀B₀ der Chinphthalon-, Hitro- oder Asoreihe, gehören_β Als bestimmte Beispiele für solche gelbe Dispersionsfarbstoffe dieser Reihen kann man folgende erwähnen: 3-Hydroxychinphthalon, 2-Mtrodiphenylamin»4-sulfonanilid, 2-Hydroxy-5-methyl~4-'-acetylaminoazobenzol und gelbe Farbstoffe der Azopyridonreihe, wie sie in den britischen Patentschriften 1 095 829 und 1 256 093 beschrieben sind«

Die Farbstoffmassen nach der Erfindung lassen sich dadurch herstellen^ dass die betreffenden Farbstoffe in den gewünschten Mengenverhältnissen vermischt werden, wobei das Mischen gegebenenfalls in Gegenwart derjenigen Verdünnungsmittel durchgeführt wird, die normalerweise in handelsüblichen Formen der Dispersionsfarbstoffe vorhanden sind_o Um zu gewährleisten, dass das Farbstoffgemisch eine geeignete physikalische Form hat, wird das Mischen vorzugsweise gleichzeitig beim Mahlen der Farbstoffe vorgenommen, wie letzteres zur Verarbeitung von Dispersionsfarbstoffen zu einer geeigneten physikalischen Form an sich üblich ist_o

Als Beispiele für die Verdünnungsmittel, die in den

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Farbetoff massen nach der Erfindung vorhanden sein können, kann man nichtiogene Dispersionsmittel wie Kondensat} des Äthylenoxyds mit Aminen, Alkoholen oder Phenolen, Harnstoff und anorganische Salze, z.B.. Natriumchlorid, erwähnen. Mischungen der Farbstoffe, die Verdünnungsmittel enthalten, sind auch Gegenstand der Erfindung.

Die Farbstoffmassen nach der Erfindung können auf synthetische Textiletoffe, insbesondere Textilstoffe auu Polyestern, nach den in der deutschen Patentschrift P V.O 29 7'·*:''*2 beschriebenen Methoden aufgebracht

ν werden, D:,o erhaltenen marineblaue Färbungen haben

hervorragonde Echtheit gegen Licht, Thermofixierungen und Nasübiiltandlungen»

Die Erfindium ist: im folgenden anhand von Ausführungsbeippieler rein beispielsweise niilier erläutert*

25 Teile !-Anilino-^-amino-S-nitro-e-liydroxyanthra-chinon (F;irbstoff gemäss Beispiel 1 der deutschen Patentschrift P 20 29 793.2) und 75 Teile eines Gemisches a\is i-Hydroxy-4—anilinoanthrachinon und 1,4-Dianilinoanthrachinon im Verhältnis wie 85 zu

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(in der weiter unten "beschriebenen V/eise hergestellt) werden so lange vermischt, bis -ein homogenes Gemisch erhalten wird»

Eine Dispersion dieses Gemisches im wässerigen Medium ergibt beim Färben von Polyester-Textilstoffen marineblaue Färbungen mit hervorragenden Echtheiten,

Das Gemisch aus 1-Hydroxy-^»aniiinoanthrachinon und 1,4~Dianilinoanthrachinon wurde wie folgt hergestellt ι

Ein Gemisch aus 81 Teilen Chiniisarin,, 2? Teilen Leuko« chinizarin, 54 Teilen Borsäure, 63 Teilen Anilin, 380 Teilen Äthanol und 125 Teilen Wasser wurde 12 Stunden unter Rückfluss gekocht und gerührte Dann wurden 18 Teile Uatrium-m^nitrobenzolsulfonat und 36 Teile TTatriuiahydroxyd hinsugegeben, und das Gemisch wurde eine weitere Stunden am Sieden gehalten«, Das Gemisch wurde dann abgekühlt, worauf der gefällte Farbstoff abgefiltert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde.

Beispiel 2

20,2 Teile 1-sek_e-Butylamino-4~amino~5~nitro-8-

- 10 -

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hydroxyaiithrachiuon, ?7»3 Teile eines Gemisches aus 1-Hydro:xy-4~ajiiIinoanthrachinon \ind 1,4-Dianilinoanthrachinon im Verhältnis wie 8^!i zu 15 und 2,5 Teile 2-Nifcrodiphenylamin-ⁱf-»sulfonanilicl werden so lange vermischt, bis ein homogenes Gemisch erhalten wird»

Eine Dispersion dieses Gemisches im wässerigen Medium ergibt beim Färben von Polyester-Textilstoffen marineblaue Färbungen hervorragender Echtheiten.

In den nachfolgenden Beispielen sind weitere Farbstoff mischungen nach der Erfindung angegeben, die dadurch erhalten werden, dass die aufgeführten Komponenten in den angegebenen Mangen innig vermischt werden, wobei das Mischen durch Mahlen der Komponenten zusammen in Wasser in Gegenwart von 75 Teilen einer 35%-igen wässerigen Lösung des Natriumsalzes des 1,1-Methylen-bis~2~sulfonaphthalins erfolgt,, Me so erhaltenen wässerigen Dispersionen werden dann auf Polyesfcer-Textilstoffe aua einem wässerigen Färbebad aufgebracht, wodurch marineblaue Färbungen hervorragender Echtheiten erhalten werden.

Beispiel $

20 Teile 1-sek.-Biitylamino-^—amiuo-^-nitro-8-

-M-

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hydroxyanthrachinon, 80 Seile eines Gemisches aus i-Hydro^^-anilinoantteaehinon im& 1_s4-Bianilino» anthrachinon im Verhältnis wie 80 au 20«,

Beispiel 4

20 Teile 1-sek_e»Butylamino«-4-amino»-5'«nitro--8-hydroxyanthrachiiion, 78 Teile eines Gemisches aus 1-Hydroxy~4«»anilinoanthrachinon \ind 1„4-l)ianilinoanthrachinon im Verhältnis wie 80 au 15» und 2
'feile H-itthyl-3«cyano-^-methyl~5«"(o-nitrophenyla2o)

Beispiel5

20 Teile 1-sefc₀-Butylamino»4-amino»5-nitro-8-

hydroxyaiithr achinon,

40 Seile eines Gemisches aus 1-Hydro2cy-4-anilinoanthraclainon vaiö. 1 ,^—Dianilinoanthrachinon im Verhältnis wie 80 zu 20,

40 Teile edne? Gemisches aus 1-Hydro:iy-4-p-toluidinoantlirachinon Tind 1,4-Di-p-toluidinoanthrachinon im Verhältnis wie 80 zu 20«,

- 12 -

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Beispiel 6

20 Teile 1-sek.-Butyla2nino~4~amino-5~nitro~8~ hydroxyanthrachinon,

80 Teile eines Gemisches aus 1-Hydroxy-4-ptoluidinoanthrachinon und 1,^-Di-p-toluidinoanthrachinon im Verhältnis wie 65 zu 15.

Beispiel 7

40 Teile i-seke-Butylamino-A-amino-S-nitro-B-hydroxyanthrachinon,

60 Teile eines Gemisches aus 1-Hydroxy-4-(p-ßhydroxyäthoxyanilino)anthrachinon und 1,4-Di(p-ßhydroxyäthoxyanilino)anthrachinon im Verhältnis 92:8„

Beispiel 8

20 Teile i-sek.-Butylamino-^amino-S-nitro-ehydroxyanthrachinon,

78 Teile eines Gemisches aus 1-Hydroxy-4---(p-ßhydroxyäthoxyanilino)anthrachinon und 1,4-Di(p-ßhydroxyäthoxyanilino)anthrachinon im Verhältnis wie 92 zu 8,

2 Teile N-Äthyl-3-cyano-4-methyl-5-(o-nitrophenyl~ a:s ο ) -6-hy dr oxypyrid-2-on.

- 13 309818/1095

Beispiel,!

10 Teile 1-sek_a-Butylsraino~4-amino-5-nitro«8-hydroxyaiifchraehinon _r

90 Taile oines Gemisches aus 1~Hydro:cy-4-(p-ß-hydroxyäthoxyanilino)anthrachinon und 1,4«Di(p-ß-hydroxyäthoxyanilino)anthrachinon im Verhältnis wie 80 su 20

Beispiel 10

40 Teile 1-sek.-Butylaniino-4-amino-5-nitro-.8-b^droxyanthrachinon,

60 JOeile eines Gemisches aus 1-Hydroxy~4-anilinoeiiim,ⁱachinon und 1,4-Dianilinoanthraehinon im Verhältnis wie 8©^ zu 15 _o

Beispiel 11

40 Teile 1-sek*-Butylamino-4-amino-5~iaitro«»8-hydr oxyanthrachinon,

S.'"¹ Teile sines Gemisches aus 1-Hydro33f*-4-p-anisidino-3 \hr -ichii>n und 1,4«-Di(p-anisidino)anthraehinou im Yti::heltni3 wie -8SF- zu 15 _o

- I4 -

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Beispiel 12

10 Teile 1-sek„~Butylainino^-aiidno-5-nitro-8-hydroxyanthratihinon,

80 Teile eines Gemisches aus i-Hydroxy-4-anilinoanthrachinon und 1,4-Dianilinoanthrachinon (85:15), 10 Teile 2-Nitrodiphenylamino-^-sulfonanilid.

Beispiel 13

25 Teile 1~p-Toluidino-4-aBdno-5-nitro-8-hydroxyanthrachinon,

75 Teile eines Gemisches aus i-Hydroxy-4-anilinoanthrachinon und 1,4-Dianilinoanthrachinon im Verhältnis wie 85 zu 15 ο

Beispiel 14

.'!· Teile t-m-Toluidino-4-amino«5-nitro-8-hydroxymithrachinon,

75 Teile einen Gemisches aiiB 1-H7droxy~4-anilinoanthra chinon und 1,'> Dianilinoanthrachinon im Verhältnis wie 85 zu lü,

- 15 -

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20 Teile 1-p«-Chloranilino-4-amino~5»iiitro<-8-hydiraxyanthrachinon,

80 Teile eines Gemisches aus i-Hydroxy-4-anilinoanthrachinon tin 1,4-Dianilinoanthrachinon im Verhältnis wie 85 zu 15.

Beispiel 16

20 Teile 1-Isopropylamino-4-amino-5~nitro-8-hydroxyanthrachinon,

80 Teile eines Gemisches aus I-Hydroacy-A—anilinoanthrachinon und 1,4-Dianilinoanthracliinon im Verhältnis vie 85 zu 15»

Beispiel 17

20 Teile I-Cy-Methoxypropylamino)-^—amino-5-nitro-8-hyüroxyanthrachinon,

80 Teile eines Gemisches aus 1-Hydroxy-=>4-anilinoanthrachinon und !,^-Dianilinoanthrachinon im Verhältnis wie 85 zu 15.

- 16 -

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Claims

Patentansprüche

1. Farbstoffmassen, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Farbstoff ein Gemisch aus

a) einem von sauren wassersolubilisierenden Gruppen freien Anthrachinondispersionsfarbstoff der Formel

NHZ

worin Z ein Vasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes aliphatisches oder Aryl-Radikal darstellt,

b) mindestens einem von sauren wassersolubilisierenden Gruppeα freien Anthrachinondispersionsfarbstoff der Formel

HHY

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worin X eine Hydroxygruppe oder aine Gruppe der Formel -HHI² darstellt, wobei Y¹ und Y² gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Aryiradikale darstellen, und

c) O bis 10 Gew%, bezogen auf den gesamten Farbstoff in der Farbstoffmasse, an einem gelben Dispersionsfarbstoff

enthalten^

2. Farbstoff massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10 bis 40 Gew%, bezogen auf den Gesamtfarbstoffgehalt der Masse, am Farbstoff der Formel

OH 0 HHZ

worin Z die o.a. Bedeutung hat, enthalten.,

18 -

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Farbstoffmassen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 50 bis 90 Gew%, bezogen auf den Gesamfcfarbetoffgehalt der Masse, an mindestens einem Farbetoff der Formel

worin X und Y die o.a. Bedeutungen haben, enthalten.

4. Farbstoff massen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff der Formel

OH 0

eine kleine Menge eines Farbstoffs der Formel

- 19 -

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OH O OH

(NHZ

und/oder OH 0 HHZ

-MZ

NO₂ 0 HH₂

worin Z die o.a. Bedeutung hat, enthält.

5» Farbetoffmassen nach einem der Ansprüche 1 Ms dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff der Formel

ΗΗΪ

ein Gemisch ist aus einem Farbstoff der Formel

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MHY

und einem Farbstoff der Formel

HHY

NHY

worin Y die o.a. Bedeutung hat.

6. Farbstoffmassen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich ein Verdünnungsmittel enthalten.

7. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponenten in den erforderlichen Mengen vermischt werden«

8. Verfahren zum Färben von synthetischen Textilstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Textilstoffe eine Farbstoffmasse nach einem der Ansprüche 1 bis 6

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ORIGINAL INSPECTED

durch wässeriges Färben, Klotzen oder Drucken aufgebracht wird.

9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass der synthetische Tertiistoff ein Textilstoff aus aromatischem Polyester ist«

Patentanwälte

DK.-IK6. H. fli-tCKE, [>:PL.-ING. H. G. S. STASGH

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