DE2251072C2 - Herbizidkonzentrat - Google Patents

Herbizidkonzentrat

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DE2251072C2 DE2251072A DE2251072A DE2251072C2 DE 2251072 C2 DE2251072 C2 DE 2251072C2 DE 2251072 A DE2251072 A DE 2251072A DE 2251072 A DE2251072 A DE 2251072A DE 2251072 C2 DE2251072 C2 DE 2251072C2
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Description

ίο wobei η für den Wert zwischen 1 und 3 steht oder eines wasserlöslichen Ammonium-, Alkali-, Erdalkali- oder Monoäthanol-aminsalzes eines derartigen Phospahtesters, oder Mischungen eines derartigen Monophosphats mit einem Diester des Phosphatkupplers, wobei der Phosphatdiester in einer Menge von nicht mehr als 15 Gew.-%, bezogen auf das Monophosphat, vorliegt, und
1 bis 6 Gew.-% eines grenzflächenaktiven Mittels aus (a) aliphatischen Alkoholen mit 10 bis 15 C-Atomen, die mit ungefähr 5 bis 12 Mol Äthylenoxid äthoxyliert sind, (b) Alkylphenolen mit 5 bis 10 C-Atomen in der Alkylgruppe, die mit ungefähr 7 bis 10 Mol Äthylenoxid äthoxyliert sind, oder (c) den Phosphatestern, wowie den Sulfatestern von (a) und (b),
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Gesamtmenge an Kuppler und grenzflächenaktivem Mittel maximal 7,5% der Zubereitung ausmacht.
Die Erfindung betrifft ein Herbizidkonzentrat mit guter Stabilität und ausgezeichnetem Benetzungs- und Eindringungsvermögen nach einem Verdünnen mit Wasser und einem Aufsprühen auf unerwünschte Vegetationen.
In der US-PS 33 97 051 wird ein stabiles Herbizidkonzentrat aus einer wäßrigen Lösung beschrieben, die bezogen auf das Konzentrat 25 bis 60 Gew.-% Methylarsonsäure, Dimethylarsinsäure und/oder wasserlösliche Ammonium-, Alkali- und Monoäthanolaminsalze davon, 1 bis 4,5 Gew.-% eines Butoxypolyäthoxyäthanonl-Monophosphat-Kupplers der Formel
C4H9O(CH2CH2O)nCH2CH2OP(OXOH)2
wobei η für einen Wert zwischen 1 und 3 steht, oder eines wasserlöslichen Ammonium-, Alkali-, Erdalkali- oder Monoäthanolamonsalzes eines derartigen Phosphatesters, oder Mischungen eines derartigen Monophosphats mit einem Diester des Phosphatkupplers, wobei der Phosphatdiester in einer Menge von nicht mehr als 15 Gew.-%, bezogen auf das Monophosphat, vorliegt, und 1 bis 6 Gew.-% eines grenzflächenaktiven Mittels aus
(a) aliphatischen Alkoholen mit 10 bis 15 C-Atomen, die mit ungefähr 5 bis 12 Mol Äthylenoxid äthoxyliert sind, (b) Alkylphenolen mit 5 bis 10 C-Atomen in der Alkylgruppe, die mit ungefähr 7 bis 10 Mol Äthylenoxid äthoxyliert sind, oder (c) den Phosphatestern, sowie den Sulfatestern von (a) und (b), enthält.
Diesem Herbizidkonzentrat haftet jedoch noch der Nachteil an, daß relativ große Mengen an Netzmittel und Kuppler verwendet werden müssen.
Die Erfindung hat sich daher die Aufgabe gestellt, dieses bekannte Herbizidkonzentrat dahingehend zu verbessern, daß es mit geringeren Mengen an Netzmittel und Kuppler auskommt und daß dabei die Stabilität des Konzentrats und insbesondere die Benetzungseigenschaften der auf gleichen Wirkstoffgehalt verdünnten Spritzbrühe beeinträchtigt werden.
Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gemäß dem Kennzeichen des Patentanspruchs gelöst, d. h. in der Weise, daß die Gesamtmenge an Kuppler und grenzflächenaktivem Mittel maximal 7,5% der Zubereitung ausmacht.
Durch diese Maßnahme ist es in überraschender Weise möglich, die Mengen an Netzmittel und Kuppler herabzusetzen, ohne daß dabei die Stabilität des Konzentrats und insbesondere die Benetzungseigenschafien der auf gleichen vVirkstoffgehalt verdünnten Spritzbrühe beeinträchtigt werden.
Die in dem erfindungsgemäßen Herbizidkonzentrat eingesetzte Methylarsonsäure sowie Dimelhylarinsäure bzw. ihre wasserlöslichen Ammonium-, Alkali- und Monoäthanolaminsalze sind beispielsweise als wäßrige Lösung in einer Konzentration von ungefähr 25 bis ungefähr 60 Gew.-% und insbesondere in einer Konzentration von ungefähr 51 % verfügbar.
Vorzugsweise wird in dem Herbizidkonzentrat der Kuppler in einer Menge von 2 bis 3,5 Gew.-% eingesetzt.
Der erfindungsgemäß verwendete Kuppler kann in der folgenden Weise hergestellt werden:
Zuerst wird ein Butoxypolyäthoxyäthanol durch sorgfältige Äthoxylierung von n-Butanol oder dem Monobutyläther von Äthylenglycol mit flüssigem Äthylenoxid bei 11O0C in einem verschlossenen Gefäß in an sich bekannter Weise hergestellt, wobei auf den entsprechenden Äthoxylierungsgrad geachtet werden muß. Anschließend kann der Monophosphatester des Butoxypolyäthoxyäthanols hergestellt werden, beispielsweise durch Phosphatierung von 1 Mol des Butoxypolyäthoxyäthanols mit 1 Mol P2O5 in an sich bekannter Weise, beispielsweise gemäß Beispiel 16 der US-PS 33 31 896.
Um eine optimale Funktionalität des Kupplers zu erzielen, ist es von Bedeutung, daß dieses phosphatiert Produkt nicht mehr als ungefähr 15% Diester enthält. Enthält das phosphatiert Produkt (Kupplet) mehr als
ungefähr 15% des Diesters, dann ist es nicht möglich, geringere Mengen (1 bis 4,5%) des Kupplers zur Herstellung einer klaren und stabilen konzentrierten Herbizidzubereitung zu verwenden. Es müssen vielmehr Kupplcrmengen von mehr als 5% verwendet werden, was natürlich wirtschaftliche Nachteile bedingt. Erforderlichenfalls kann das phosphatierte Produkt (Kuppler) in der Weise auf einen derartigen Diestergchalt eingestellt werden, daß das phosphatierte Produkt mit einem Überschuß an Butoxypolyäthoxyäthanol in der in der US-PS 33 18 082 beschriebenen Weise kontaktiert wird.
Vorzugsweise sind die Cio—Cis-aliphatischen Alkohole mit 5 bis 9 MoI Äthylenoxid äthoxyliert. Als Alkylphenol wird vorzugsweise Nonylphenol eingesetzt, das mit 8 bis 9,5 Mol Äthylenoxid äthoxyliert ist.
Das Phosphatieren oder Sulfatieren der erfindungsgemäß als grenzflächenaktive Mittel eingesetzten Phosphatester bzw. Sulfatester der vorstehend genannten Alkohole bzw. Phenole wird nach bekannten Methoden durchgeführt
Vorzugsweise wird das grenzflächenaktive Mittel in einer Menge von 2,5 bis 5 Gew.-% eingesetzt.
Beispiele für grenzflächenaktive Mittel, die in den erfindungsgemäßen Herbizidzubereitungen eingesetzt werden können, sind nicht-ionische äthoxylierte primäre oder sekundäre Qo-Cis-Alkohole, wie beispielsweise Caprinalkohol, der mit 5 Mol Äthylenoxyd äthoxyliert worden ist, Laurinalkohol, der mit 7 Mol Äthylenoxyd äthoxyliert worden ist, Myristinalkohol, der mit 6 Mol Äthylenoxyd äthoxyliert worden ist, Cetylalkohol, der mit 8 Mol Äthylenoxyd äthoxyliert worden ist, 3-Äthyl-3,6,6-Trimethyl-2-heptanol, der mit 5 Mol Äthylenoxyd äthoxyliert worden ist, Cn — Cis-Mischungen geradkettiger sekundärer Alkohole, die mit 5 bis 12 Mol Äthylenoxid äthoxyüert worden sind, Cio—C^-Mischungen sekundärer Alkohole, die mit 5 bis 12 Mol Äthylenoxid älhoxyliert worden sind. Mischungen aus normalen Cio—C)4-Alkoholen mit 4 bis 12 Mol Äthylenoxid, die aus primären geradkettigen Cio—Cn-Alkoholen hergestellt worden sind oder ähnliche lineare Mischungen aus C12-, Ci j-, Cm-, und Ci5-linearen primären Alkoholen oder Mischungen aus O2— und Ci3-Alkoholen, jeweils mit 5 bis 12 Mol Äthylenoxid äthoxyliert, andere Verbindungen dieser Klasse oder Mischungen davon, geradkettige oder verzweigte C5—Cio-Alkylphenole, die mit 5 bis 12 Mol Äthylenoxyd äthoxyliert sind, wie zum Beispiel mit 5 Mol Äthylenoxyd äthoxyliertes sekundäres Amylphenol, mit 7 Mol Äthylenoxyd äthoxyliertes Hexylphenol oder das Addukt aus Nonylphenol und 9,5 Mol Äthylenoxyd oder dergleichen, anionische grenzflächenaktive Mittel, wie beispielsweise die phosphatierten Ester sowie die sulfatierten Ester der vorstehend erwähnten äthoxylierten Alkohole sowie ihre wasserlöslichen Salze, im allgemeinen die Ammonium, Alkali- und Monoäthanolaminsalze, insbesondere mit einem hohen Monogehalt, etc. Es ist jedoch vorzuziehen, die nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittel in Form von Ci 1 — Qs-Mischungen geradkettiger sekundärer Alkohole, die mit 7 oder 9 Mol Äthylenoxid äthoxyliert worden sind oder Cio—Cn-Mischungen sekundärer Alkohole, die mit 7 Mol Äthylenoxid äthoxyliert worden sind oder Mischungen aus C12-, Ci 3-, Ch-, oder Cis-linearen primären Alkoholen, oder ein Nonylphenol/9,5 Äthylenoxid-Addukt oder Mischungen aus Qo-Cn-linearen Alkoholen, die mit 6 Mol Äthylenoxid äthoxyliert sind, zu verwenden. Von den Alkalisalzen ist das Natriumsalz das bevorzugteste.
(;s wurde gefunden, daß durch Verwendung der vorstehend ausgewählten Verbindungen in den angegebenen Mengen bei der Durchführung der Erfindung die maximale Menge an Kuppler und grenzflächenaktivem Mittel in kombinierter Form, die dazu erforderlich ist, die erfindungsgemäß gesteckten Ziele zu erreichen, bei 7,5 Gewichts-%, bezogen auf die konzentrierte wäßrige Herbizidzubereitung, liegt, wobei ein Bereich von 3,5 bis 6,5% zu bevorzugen ist. Daher wird eine merkliche Kostenersparnis erzielt, ohne daß dabei die Wirksamkeit der p Zubereitung beeinträchtigt ist.
ji Durch Verwendung der vorstehend erwähnten Kuppler und grenzflächenaktiven Mittel können Herbizidkon-
|: zcntratc in der Weise hergestellt werden, daß 25 bis 60 Gewichtsteile Methylarsonsäure oder Dimethylarsinsäu-
W ic oder Salze davon in 75 bis 40 Teilen Wasser aufgelöst werden. Den erhaltenen Lösungen werden 1 bis 4,5%
>■: Kuppler und 1 bis 6% grenzflächenaktives Mittel zugesetzt, wobei die Gesamtmenge an Kuppler und grenzflä-
\ chcnaktivem Mittel 3,5 bis 7,5% beträgt. Diese Zubereitungen bleiben bei einem Lagern bei erhöhten Tempera-
JS türen klar und stabil und besitzen ausgezeichnete Benetzungseigenschaften, wenn sie mit Wasser auf die
κ Gebrauchskonzentrationen verdünnt werden.
f' Die Stabilität der erfindungsgemäßen Herbizidzubereitungen wird durch den Trübungspunkt (CP) definiert.
[ι Dies ist die Temperatur, bei welcher das Herbizidkonzentrat zuerst trübe wird, und zwar in einer Trennung in
ip zwei Phasen, wenn die Temperatur der Zubereitung mit einer Geschwindigkeit von 3°C pro Minute erhöht wird.
ti Die Benetzungs- und Dispergierungseigenschaften einer Herbizidzubereitung werden durch den Draves-Be-
;;; nci/.ungszeit-Test (W. T.) zum Ausdruck gebracht. Liegt die Benetzungszeit einer Herbizidzubereitung unter-
!' halb 60 Sekunden, dann werden die Benetzungs- und Dispergierungseigenschaften als zufriedenstellend angese-
ii_ hen. Der Draves-Tesl wird indem AATCCTechnical Manual,Teil !!,Seite B-148(1956)beschrieben.
|'f; Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teil- und Prozentangaben beziehen sich auf das Ge-
|, wicht.
?■■ B e i s ρ i e I 1
j Zu 68 Teilen einer wäßrigen 51%igen Mononairiummethylarsonat-Lösung werden unter Rühren 1,5 Teile bo
f eines grenzflächenaktiven Mittels zugesetzt, das durch Äthoxylierung von 1 Mol einer Mischung aus Cn bis
: Ci ',-sekundären Alkoholen mit 7 Mol Äthylenoxyd hergestellt worden ist. Ferner werden 3,5 Teile des Kupplers
Butoxyäthoxyäthanol-Monophosphat (C4H9O(C2H4O)„C2H4OP(OXOH)2 (worin π für eine Durchschnittszahl von 1,2 stehl), unter Rühren der Zubereitung zugesetzt. Der Kuppler enthält 85% Monophosphatester. Schließlich wird die Mischung mit 27 Teilen Wasser zur Gewinnung von insgesamt 100 Teilen eines Konzentrats verdünnt. Der Trübungspunkt (CP) der Zubereitung liegt bei 52°C. 2,5 Teile des Konzentrats werden mit 97,5 , Teilen Wasser vermischt. Dabei wird eine Draves Benetzungszeit (W. T.-Sek.) von 29 Sekunden für diese
Verdünnung gemessen.
Beispiel Verwendetes :'/o grenzflächen % Kuppler CP. -C Benetzungszcii,
grenzflächen aktives Mittel Sekunden
aktives Mittel
2 a 2,0 4,5 75 33
3 b 2,0 4,5 70 7
4 b 1,5 4,5 75 18
5 C 1,7 4,5 72 13
6 C 2,0 4,0 49 13
7 C 2,5 4,5 55 9
8 d 2,0 4,5 79 16
9 e 1,0 3,5 95 27
10 f 2,0 4,5 53 7
11 g 1,5 4,5 94 16
12*) h 2,0 4,0 68 8
Beispiele 2bis 12
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß verschiedene Komponenten der Zubereitung sowie die eingehaltenen Mengen variiert werden. Die Komponenten und die Mengen sind in der folgenden Tabelle I zusammengefaßt. Die angegebenen Prozentsätze beziehen sich auf die Gewichts-% des Herbizidkonzentrats als Ganzes.
Tabelle I
*) Bei der Durchführung dieses Beispiels wird ein Butoxypolyätoxyäthanol-Kuppler verwendet, in welchem η für durchschnittlich 2 steht.
Die in der Tabelle I angegebenen nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittel basieren aus äthoxylierien aliphatischen Alkoholen oder Alkylphenolen.
a = Cn bis Ci5-Mischung sekundärer Alkohole (durchschnittlich Cn) umgesetzt mit 5 Mol Äthylenoxyd
unter Bildung eines Adduktes,
b = dasselbe Produkt, jedoch hergestellt unter Verwendung von 7 Mol Äthylenoxyd,
c = dasselbe Produkt, jedoch hergestellt unter Verwendung von 9 Mol Äthylenoxyd,
d = Ci ι-bis Ci 5-Mischung primärer Alkohole (durchschnittlich 13,5) umgesetzt mit 6 Mol Äthylenoxyd,
e = der gleiche Alkohol wie unter d, jedoch mit 7 Mol Äthylenoxyd umgesetzt,
f = Oxotridecylalkohol mit 6 Mol Äthylenoxyd,
g = Mischung aus Qo bis C^-n-Alkoholen (durchschnittlich Cn), mil 6 Mol Äthylenoxyd,
h = Nonylphenol^.SMol-Äthylenoxyd-Addukt.
Beispiel 13
Zu 92,58 Teilen einer wäßrigen 51%igen Mononatriummethylarsonat-Lösung werden unter Rühren 5,4 Teile eines grenzflächenaktiven Mittels, bestehend aus dem Monophosphatester eines durchschnittlich 13 Kohlenstoffatome enthaltenden, mit 7 Mol Äthylenoxyd äthoxylierten Alkohols, zugesetzt. 2 Teile des Kupplers von Beispiel! werden der Zubereitung unter Rühren zugegeben. Der Trübungspunkt (CP) dieses Konzentrats ist höher als 900C. Die Draves-Benetzungszeit (W. T.) beträgt 12 Sekunden für eine Verdünnung von 2,5 Teilen des Konzentrats mit 97,5 Teilen Wasser.
Beispiele 14 bis 21
Die in Beispiel 13 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß verschiedene Komponenten der Zubereitungen sowie deren Mengen variiert werden. Die Komponenten und die Mengen, in welchen sie eingesetzt werden, sind in der Tabelle II zusammengefaßt. Die angegebenen Prozentsätze beziehen sich auf die Gewichts-% des Herbizidkonzentrats als Ganzes.
55 Tabellen Grenzflächen % Grenzflächen % Kuppler CP, 0C Benetzungs/.cil,
Beispiel aktives Mittel aktives Mittel Sekunden
i 3,7 3,7 >90 33
14 i 4,4 3 >90 17
60 15 j 5,4 2 55 32
16 k 3,7 3,7 >90 25
17 k 4,2 3,2 45 18
18 I 3,7 1 7 >85 29
19 1 4.95 2A5 53 17
65 20 1 5,0 1,0 80 26
20a m 4.6 2.3 59 33
21 m 2.5 4.5 >90 46
21a
Die in der Tabelle II angegebenen grenzflächenaktiven Mittel sind folgende:
i = durchschnittlich 13 Kohlenstoffatome enthaltender Alkohol, umgesetzt mit 7 Mol Äthylenoxyd, Mono-
phosphatester,
j = durchschnittlich 13,5 Kohlenstoffe enthaltender primärer Alkohol, umgesetzt mit 7 Mol Äthylenoxyd, Monophosphatester,
k = Ci 3-Oxoalkohol, 6 Mol Äthylenoxyd-Addukt, Monophosphatester, I = durchschnittlich 13 Kohlenstoffatome enthaltender Alkohol, Cio—Cis-Mischung sekundärer Alkohole,
umgesetzt mit 9 Mol Äthylenoxyd, Monophosphatester,
m = durchschnittlich 13 Kohlenstoffatome enthaltender Alkohol, Cio—Ci5- Mischung sekundärer Alkohole,
umgesetzt mit 12 Mol Äthylenoxyd, Monophosphatester.
B e i s ρ i e 1 22
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird einige Male wiederholt, mit der Ausnahme, daß jeweils 4,5 Teile des Natrium-, Kalium-, Ammonium-, und Monoäthanolamin-Salzes des Butoxypolyäthoxyäthanol-Monophosphats gemäß Beispiel 1 als Kuppler verwendet werden. Dabei werden eine gute Stabilität sowie ausgezeichnete Benetzungs- und Dispergierungseigenschaften erzielt.
B e i s ρ i e 1 23
Zu 58,7 Teilen einer wäßrigen 41,5%igen Natriumdimethylarsinat-Lösung (S.D.M.A.) werden 34,8 Teile Wasser. 2,6 Teile des Kupplers Butoxypolyäthoxyäthanol-Monophosphat (C4H9O(C2H4O)2C2H4OP(OXOH)2), 2,6 Teile gemischter Qo bis Ci5-sekundärer Alkohole (durchschnittlich Ci3), umgesetzt mit 7 Mol Äthylenoxyd (Monophosphat), sowie 1,3 Teile der gleichen, durchschnittlich 13 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholmischung, umgesetzt mit 9 Mol Äthylenoxyd, nicht-phosphatiert, gegeben. Der Trübungspunkt des Systems liegt bei 65°C, während die Draves-Test-Benetzungszeit nach einer Verdünnung mit 49 Volumina Wasser zu 40 Sekunden ermittelt wird.
B e i s ρ i e 1 24
Zu 76,7 Teilen einer wäßrigen Lösung, die 41,5% S.D.M.A. und 16,8 Teile Wasser enthält, werden 2,6 Teile des gleichen Kupplers wie in Beispiel 23 sowie 3,9 Teile des grenzflächenaktiven Monophosphats gemäß Beispiel 23 gegeben. Dabei wird ein Trübungspunkt von 70°C festgestellt. Nach einer Verdünnung in einem Verhältnis von 1 zu 69 mit Wasser beträgt die Benetzungszeit 63 Sekunden.
Beispiel 25
22 Teile eines wasserfreien Dinatriummethylarsonats in Pulverform werden in 72 Teilen Wasser gelöst. Dieser Lösung werden 6 Teile der gleichen Mischung aus Kuppler und grenzflächenaktiven Mitteln, wie sie zur Durchführung des Beispiels 2 verwendet wird (2,6 Teile Kuppler, 2,6 Teile grenzflächenaktives Monophosphal und 1,3 Teile grenzflächenaktives nichtphosphatiertes Material) gegeben. Es wird ein Trübungspunkt von 90°C festgestellt. Nach einer Verdünnung um das 50fache beträgt die Benetzungszeit 40 Sekunden.
Wie aus den vorstehenden Ausführungsformen hervorgeht, liegen die Gesamtmengen an Kuppler und grenzflächenaktivem Mittel erfindungsgemäß niedriger als im Falle der bekannten Zubereitungen. Daher werden durch die Erfindung sehr wirtschaftliche und dennoch sehr stabile und gut wirkende Zubereitungen zur Verfugung gestellt, wie beispielsweise aus ihren Trübungspunkten, die bis zu 95°C gehen, hervorgeht. Die erfindungsgemäßen Herbizidkonzentratzubereitungen besitzen nach einem Verdünnen mit Wasser ausgezeichnete Benetzungseigenschaften, wie sich durch die Draves-Benetzungszeit zu erkennen gibt, die in allen Beispielen unterhalb 30 Sekunden liegt, falls eine Verdünnung bis auf 90 g des Wirkstoffs pro 3,8 1 durchgeführt wird, und unterhalb 70 Sekunden liegt, wenn eine Verdünnung bis auf 23 g/3,8 I erfolgt

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizidkonzentrat aus einer wäßrigen Lösung, die bezogen auf das Konzentrat
    25 bis 60 Gew.-% Methylarsonsäure, Dimethylarsinsäure und/oder wasserlösliche Ammonium-, Alkali- und s Monoäthanolaminsalze davon
    1 bis 4,5 Gew.-% eines Butoxypolyäthoxyäthanol-Monophosphat-Kupplers der Formel
    C4H9O(CH2CH2O)nCH2CH2OP(OXOH)2
DE2251072A 1971-11-09 1972-10-18 Herbizidkonzentrat Expired DE2251072C2 (de)

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