DE2247500C3 - Verfahren zur Herstellung von starren Schaumstoffen mit Carbodiimidgruppierungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von starren Schaumstoffen mit CarbodiimidgruppierungenInfo
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Description
Gegenwart eines Fluorkohlenwasserstoff-Treib- rungsreaktion fördernden Verbindung
mittels und einer brüchigkeitsinhibierenden Menge
eines acrylnitrilgepfropften Polyols, welches ein durchführt, und wobei man das gepfropfte Polyol in
Polymerisationsprodukt von Acrylnitril in einem io einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsteilen auf 100 Ge-Polyolmedium
mit einer Hydroxylzahl von 30 bis wichtsteile organischen Polyisocyanate verwendet.
^00darstellt,dadurch gekennzeichnet, Die derart hergestellten Carbodumidschaumstoffe
^00darstellt,dadurch gekennzeichnet, Die derart hergestellten Carbodumidschaumstoffe
daß man die Kondensation in Gegenwart eines stellen starre Zellkörper dar, die im allgemeinen aus-Carbodiimidgruppen
bildenden Katalysators, und gezeichnete Flammverzögerung, hervorragende Gezwar I5 Wichtsbeständigkeit und niedrige Rauchentwicklung
\ Äf^M ASi!0Sill0);S"triaZin\ ■ · ^Verwendung von acrylnitrilgepfropftem Polyol
2. 24,6-tns(N-Methylathanolamino)-s-tnazin zur Verringerung B der Auflösung von Tsocyanurat-
i 1-nL· η ν ♦ ι * * * j Schaumstoffen ohne Verschlechterung der Flammver-
3. emem Co-Katalysatorsystem aus entweder ^ zögerung jst bjsher durch s. R. R i c c i t i c 11 ο et al.,
a) 2,4,6-tris(Dialkanolamino)-s-triazin oder Journal of Cellular Plastics, März/April, 1971, S. 91
b) 2,4,6-tris(N-Methyl-äthanolamino)-s-tri- bis 96, beschrieben worden. Jedoch unterscheiden sich
azin, zusammen mit einer die Isocyanat- die vorliegenden Schaumstoffe von ^ Isocyanurattrimerisierungsreaktion
fördernden Ver- Schaumstoffen durch den Carbodiimidgchalt.
bindung 25 Im allgemeinen umfaßt ein acrylnitrilgepfropftes
bindung 25 Im allgemeinen umfaßt ein acrylnitrilgepfropftes
Polyol, das in dem erfindungsgemäßen Verfahren verdurchführt, und wobei man das gepfropfte Polyol wendet wird, ein In-situ-Polymensationsprodukt aus
in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsteilen auf Acrylnitrilmonomeren in einem reaktiven Polyolme-100
Gewichtsteile organischen Polyisocyanats ver- dium in Gegenwart eines freien Radikalinitiators. Die
wendet. 30 Reaktion ist im allgemeinen bei einer Temperatur von
40 bis 150" C durchgeführt worden.
Das acrylnitrilgepfropfte Polyol besitzt ein Moleku-
largewicht von zumindest 1500 und eine Viskosität von
weniger als 40 000 cP bei einer 10%igen Polymerkon-35
zentration.
Eine ausführliche Beschreibung des acrylnitrilgepfropften Polyols und dessen Herstellungsverfahren
Starre Schaumstoffe, die Carbodiimidbindungen findet sich in eier US-PS 33 83 351 und 33 04 273.
aufweisen, können erzeugt werden. Verschiedene Ver- Unter den nützlichen, für den erfindungsgemäßen
aufweisen, können erzeugt werden. Verschiedene Ver- Unter den nützlichen, für den erfindungsgemäßen
bindungen, beispielsweise Substanzen, die aktive 40 Gebrauch vorgesehenen gepfropften Polyolen ist eines
Wasserstoffatome enthalten, Weichmacher oder Ober- besonders bevorzugt, das durch In-situ-Polymerisation
flächenagenzien, vergrößern die physikalischen Eigen- von Acrylnitril in einem reaktiven Polyolmedium, das
schäften der entstehenden Schaumstoffe. Eines der das Propylenoxidaddukt an Glycerin ist, erhalten
noch zu lösenden Hauptprobleme stellt jedoch eine ge- worden ist. Das Produkt, das etwa 17 bis 18 Gewichtseigente
Verringerung der Brüchigkeit dieser Schaum- 45 prozent Acrylnitril enthält, weist ein Molekulargestoffe
dar. wicht von etwa 3700, eine OH-Zahl von 43,0 bis 47,0
Obwohl Verbindungen mit aktiven Wasserstoff- und einen Flammpunkt von 1990C auf.
atomen zur Verringerung der Auflösung bzw. Brüchig- Das gepfropfte Polyol wird vorzugsweise in Mengen
atomen zur Verringerung der Auflösung bzw. Brüchig- Das gepfropfte Polyol wird vorzugsweise in Mengen
keit der Schaumstoffe verwendet werden können, setzen von 2 bis 15 Gewichtsteilen acrylnitrilgepfropften Polyderartige
Substanzen die Flammbeständigkeit dieser 50 ols auf 100 Gewichtsteile organischen Polyisocyanats
.Schaumstoffe heirab, wodurch die Anwendung dieser verwendet.
Verbindungen verhindert wird. Somit hat sich die Er- Das gepfropfte Polyol kann in das System in jeder
findung die Aufgabe gestellt, Materialien zur Verfügung geeigneten Weise eingebracht werden. Ein einfaches
zu stellen, die in die Schaumstoffe, ohne in nachteiliger Einführungsverfahren besteht in der gleichzeitigen
Weise die Flammbeständigkeit zu beeinflussen, ein- 55 Zuführung des gepfropften Polyols mit dem Katalygebracht
werden können, und gleichzeitig wirksam die sator zu dem Polyisocyanat. In alternativer Weise kann
Brüchigkeit der Schaumstoffe verringern. das gepfropfte Polyol mit dem Katalysator unter BiI-
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch ge- dung eines homogenen Gemisches vorvermischt werlöst,
daß starre Schaumstoffe, die Carbodiimidbindun- den, welches anschließend dem Polyisocyanat zugegen
aufweisen, durch Kondensation von organischem 60 führt wird. Ein drittes verwendbares Verfahren besteht
Polyisocyanat, in Gegenwart eines Fluorkohlenwasser- darin, daß das Polyisocyanat mit dem gepfropften
stoff-Treibmittels und einer brüchigkeitsinhibierenden Polyol unter Bildung eines Vorpolymeren reagiert, wel-Menge
eines acrylnitrilgepfropften Polyols, welches ein ches sodann zur Bildung eines Carbodiimidschaüm-Polymerisationsprodukt
von Acrylnitril in einem Poly- stoffes in Gegenwart des Katalysators kondensiert wird,
olmedium mit einer Hydroxylzahl von 30 bis 600 dar- 65 Zusatzstoffe, beispielsweise oberflächenaktive Agensteilt,
hergestellt werden, wobei man erfindungsgemäß zien und Weichmacher werden im allgemeinen mit dem
die Kondensation in Gegenwart eines Carbodiimid- Katalysator vorvermischt, um ihre Einführung in das
gruppen bildenden Katalysators, und zwar Reaktionssystem zu erpichtem.
In den folgenden Beispielen sind Ausführungsformen
der Erfindung wiedergegeben. In den Beispielen sind die Teile in Gewichten, sofern nicht anders angezeigt, angegeben.
Beispiele 1 bis 14
Die Schäume wurden hier bei Raumtemperatur durch Einbringung einer Menge eines Gemisches eines organischen
Polyisocyanates und Fluorkohlenwasserstoff-Treibmittels
in ein geeignetes Reaktionsgefäß erzeugt. Sodann wurden unter Rührung getrennte Ströme des
Katalysators und des acrylnitrilgepfropften Polyols gleichzeitig dem Polyisocyanat zugefügt Das resultierende
Gemisch wurde sodann während einigen Sekunden gerührt, wonach Wärme freigesetzt und Schaum
in dem Reaktionsgefäß entwickelt wurde.
Der hier verwendete Katalysator stellte ein Co-Katalysatorsystem
aus 2,4,6-tris(N-Methyläthanolamino)-s-triazin und einem l,3,5-tris(N,N-Dialkylaminoalkyi)-s-hexahydrotriazin,
und insbesondere l,3,5-tris(N,N-Dimethyl-3-aminopropyl)-s-hexhydrotriazin
dar, wobei das Co-Katalysatorsystem in der US-PS 37 17 596, auf
die vorstehend Bezug genommen wurde, besonders beschrieben ist.
Wenn Weichmacher, oberflächenaktive Agenzien u. dgl. verwendet wurden, wurden diese mit dem Co-Katalysatorsystem
zur Erleichterung ihrer Einführung
ίο in die Reaktionsumgebung bzw. das Reaktionsgemisch
vorvermischt.
In nachstehender Tabelle I sind die zur Erzeugung des Schaumstoffes verwendeten Bestandteile sowie die
Brüchigkeitsmessungen wiedergegeben. Die Brücbigkeit
der Schaumstoffe wurde mit einem Taber-Abschleifer gemessen, wobei die Ergebnisse den ASTM
C367 und C421 gut entsprachen (vgl. »Friability Tests for Rigid Cellular Plastics«, C. J. H i 1 a d ο, Modem
Plastics, S. 56, Januar 1969).
| Beispiel | Diisocyanat | MDI1) | Katalysator | TDH4) | Weich | Ober | Acryl- | Treib | Dichte | Taber |
| macher5) | flächen | nitril- | mittel») | Brüchigkeit | ||||||
| TDI1) | TMT») | aktives | gepfropf- | Um | ||||||
| Agens·) | tes | drehungen | ||||||||
| 90 | 0,9 | Polyol') | ||||||||
| 90 | 0,9 | (g/cms) | (cm) | |||||||
| Vergleich (1) | 10 | 90 | 1,8 | 0,9 | 1,2 | 0,6 | 0 | 10 | 0,05 4301 | 518,10 |
| 1 | 10 | 90 | 1,8 | 0,9 | 1,2 | 0,6 | 2 | 10 | 0,05 67037 | 635,00 |
| 2 | 10 | 90 | 1,8 | 0,9 | . 1,2 | 0,6 | 4 | 10 | 0,05 65435 | 701,00 |
| 3 | 10 | 80 | 1,8 | 1,3 | 1,2 | 0,6 | 8 | 10 | 0,06 23100 | 779,70 |
| 4 | 10 | 90 | 1,8 | 1,3 | 1,2 | 0,6 | 10 | 10 | 0,05 65435 | 949,90 |
| 5 | 20 | 100 | 2,6 | 1,6 | 1,73 | 0,87 | 15 | 15 | 0,04 40495 | 576,50 |
| 6 | 10 | 80 | 2,6 | 0,9 | 1,73 | 0,87 | 15 | 15 | 0,05 10974 | 802,60 |
| 7 | — | 80 | 3,2 | 0,9 | 2,13 | 1,07 | 15 | 15 | 0,05 75046 | 960,12 |
| Vensleich (2) | 20 | 80 | 1,8 | 0,9 | 1,2 | 0,6 | 0 | 15 | 0,03 60405 | 269,24 |
| 8 | 20 | 80 | 1,8 | 0,9 | 1,2 | 0,6 | 2 | 15 | 0,03 71617 | 429,26 |
| 9 | 20 | 80 | 1,8 | 1,3 | 1,2 | 0,6 | 5 | 15 | 0,03 90839 | 482,60 |
| 10 | 20 | 90 | 1,8 | 0,9 | 1,2 | 0,6 | 10 | 15 | 0,04 08459 | 548,64 |
| 11 | 20 | 90 | 2,6 | 0,9 | 1,73 | 0,87 | 15 | 15 | 0,04 30884 | 665,48 |
| Vergleich (3) | 10 | 90 | 1,8 | 1,3 | 1,2 | 0,6 | 0 | 15 | 0,03 89237 | 317,50 |
| 12 | 10 | 100 | 1,8 | 1,3 | 1,2 | 0,6 | 10 | 15 | 0,04 70929 | 414,02 |
| 13 | 10 | 100 | 2,6 | 1,3 | 1,73 | 0,87 | 15 | 15 | 0,04 99761 | 508,00 |
| Vergleich (4) | — | 2,6 | 1,73 | 0,87 | 0 | 15 | 0,04 42096 | 716,28 | ||
| 14 | — | 2,6 | 1,73 | 0,87 | 15 | 15 | 0,05 20585 | 965,20 | ||
') Bin 80 : 20-Gewichtsgemisch von 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat.
') Rohes Methylendiphenyldiisocyahat.
»)2,4,6-tris(N-Metbyläthanolamino)-s-triazin.
■) tris(2-Chlorilthyl)phosphat.
·) Hin Polysiloxan mit oberflächenaktiver Wirkung.
') Beispiele 1 bis 7 wurden unter Verwendung eines gepfropften Polyols erzeugt. Beispiele 8 bis 14 wurden unter Verwendung eines
handelsüblichen, gepfropften Polyols aus der Reaktion von Acrylnitril in einem Propylenoxidaddukt von Glycerin erzeugt.
«) l.l^-Trifluor-l^-trichloräthan.
Aus vorstehender Tabelle geht hervor, daß das acrylnitrilgepfiropfte Polyol eine deutliche Wirkung
auf die BrUchigkeit der Schaumstoffe besitzt. Beispielsweise waren die Kontrollschaumstoffe der Vergleichsansätze
im Vergleich zu ihren analogen Schaumstoffen, die mit wechselnden Mengen des nicht gepfropften
Polyols erzeugt wurden, brüchiger.
Bei spiel 15
Dieses Beispiel beweist, daß keine nennenswerte Verschlechterung der ausgezeichneten flammverzögemden
Eigenschaften der Schaumstoffe aus acrylnitrilgepfropften Polyol entsteht.
Die Schaumstoffe der Beispiele 1 bis 14 und der Vergleichsansätze wurden gemäß dem Butler Chimney
Test, wie es durch K rue ge r et al., SPE 25. Antec,
v. XIII, Detroit, Michigan, 1967, S. 1052 bis 1057,
beschrieben ist, geprüft. Die Ergebnisse dieses Versuches sind in Tabelle II nachstehend aufgeführt.
| Beispiel | Gewichts- | Flammen- | Rauch |
| beständig- | höhe | ||
| keit | in cm1) | ||
| Vergleichsansätze 1 | 96 | C- | leicht |
| 1 | 95 | C- | leicht |
| 2 | 97 | B- | leicht |
| 3 | 95 | C- | leicht |
| 4 | 94 | C- | leicht |
| 5 | 96 | B | leicht |
| 6' | 96 | B | leicht |
| 7 | 97 | B | leicht |
| Vergleichsansätze 2 | 97 | B | keiner |
| 8 | 97 | B | keiner |
| 9 | 97 | B | keiner |
| 10 | 96 | B | keiner |
| 11 | 95 | B | keiner |
| Vergleichsansätze 3 | 97 | B | keiner |
| 12 | 96 | B | keiner |
| 13 | 97 | B | keiner |
| Vergleichsansätze 4 | 98 | A | keiner |
| 14 | 97 | B | keiner |
') Flammenhöhe. A = 0 bis 5,08 cm Flammenhöhe. B = 5,08 bis 12,70 cm Flammenhöhe.
C- = 12,70 bis 17,78 cm Flammenhöhe. C+ = 17,78 bis 25,40 cm Flammenhöhe. D = 25,40 cm und größere Flammenhöhe.
Aus vorstehendem geht hervor, daß lediglich eine geringe Verschlechterung der Flammverzögerungs-,
Gewichtsbeptändigkeits- und der Raucheigenschaften festzustellen ist.
Claims (3)
1 2,4,6-tris(Dialkanolamino)-s-triazin,
Patentanspruch: 2. 2,4,6-tris(N-Methyläthanolamino)-s-triazin oder
3. einem Co-Katalysatorsystem aus entweder
Verfahren zur Herstellung eines starren Schaum- aj 2,4,6-tris(Dialkanolamino)-s-triazm oder
stoffes, der Carbodiimidbindungen aufweist, durch S b) 2A6-tris(N-Methyl-äthanolamino)-s-triazin,
Kondensation von organischem Polyisocyanat, in zusammen mit einer die Isocyanattrimerisie-
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US18591071A | 1971-10-01 | 1971-10-01 | |
| US18591071 | 1971-10-01 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2247500A1 DE2247500A1 (de) | 1973-04-12 |
| DE2247500B2 DE2247500B2 (de) | 1975-10-30 |
| DE2247500C3 true DE2247500C3 (de) | 1976-08-12 |
Family
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