DE1720633A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen

Info

Publication number
DE1720633A1
DE1720633A1 DE19671720633 DE1720633A DE1720633A1 DE 1720633 A1 DE1720633 A1 DE 1720633A1 DE 19671720633 DE19671720633 DE 19671720633 DE 1720633 A DE1720633 A DE 1720633A DE 1720633 A1 DE1720633 A1 DE 1720633A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyhydroxyl
catalysts
polyurethanes
polyhydroxyl compound
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671720633
Other languages
English (en)
Inventor
Guenter Dr Hauptmann
Friedrich Dr Moeller
Cornelius Dr Muehlhausen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1720633A1 publication Critical patent/DE1720633A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6523—Compounds of group C08G18/3225 or C08G18/3271 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6535—Compounds of group C08G18/3271
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/088—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components
    • C08G18/0885—Removal of water or carbon dioxide from the reaction mixture or reaction components using additives, e.g. absorbing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2045—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings
    • C08G18/2063—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings having two nitrogen atoms in the condensed ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER ' -720b33
LEVERKUSEN-Btyerwerk Pttent-Abteilunj
13, März 19b/
Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen
Polyurethane werden bekanntlich in der Regel durch Reaktion von Polyhydroxyverbindungen mit Polyisocyanaten hergestellt.
Führt man die Umsetzung in Abwesenheit von Wasser durch, sind die erhaltenen Stoffe homogen, während durch Zugabe, von Wasser infolge CO2-Abspaltung durch die Reaktion zwischen dem Isocyanat und Wasser Schaumstoffe entstehen. Auch die Zugabe von aliphatischen, niedrig siedenden Halogen-Kohlenwasserstoffen
kann zur Herstellung von Schaumstoffen benutzt werden. ä
Es i3t weiter bekannt, die Reaktionsgeschwindigkeit bei der PoIyurethanhersteliune1 durch Aktivatoren wie tertiäre Amine oder anorganische oder organische Verbindungen des Eisens, Titans, Zinna zu beschleunigen. Man macht davon Gebrauch, um wirtschaftlichere '/erarbtjitungüzeiten odor besondere technische Effekte zu erzielen, oo ist es z.B. bei der Here teilung von Schaumstoffen wichtig, Verfestigung und Schüumproze-s aufeinander abzustimmen, um einwandfreie und reproduzierbare Schäume zu erhalten. Bei der Herstellung von homogenen Stoff »in int, /,.H. eine Aktivierung
109827/1884
Lu A 1Ü 6Ii) - 1 -
speziell auch dann erwünscht, wenn Oberflächen beschichtet werden sollen, weil die flüssige Reaktionsmasse nach dem Aufsprühen möglichst rasch aushärten muß, um nicht abzulaufen.
Es wurde nun gefunden, daß bicyclische Amidine der allgemeinen Formel
in der
m eine ganze Zahl von 3-7 und
η eine ganze Zahl von 2-4
bedeuten, die Reaktion zwischen Polyhydroxyverbindungen und ψ Polyisocyanaten sehr stark beschleunigen. Ein besonders vorteilhaftes Merkmal der erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren ist dabei, daß sie ihre volle Wirkung erst bei mäßig erhöhten Temperaturen, z.B. von etwa 600C, entfalten. Diese verzögerte Aktivierung ist für die Herstellung von Polyurethanen in vielen Fällen sehr erwünscht, weil dadurch für eine sorgfältige Durchmischung der reaktiven Komponenten bei Raumtemperatur eine genügende Zeitspanne zur Verfügung steht*-'Ba die Reaktion exotherm abläuft, steigt die Temperatur des Gemisches an, so daß sich die Beschleunigung durch die bioycliachen Amidine nun voll auswirken kann. Ln manchen Fällen ist ea aber
109827/1884
Le A 10 615 - 2 -
vorteilhaft, dem Gemisch der reaktiven Komponenten zusätzlich zu den erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren weitere Aktivatoren als Co-Katalysatoren, nämlich tertiäre Amine und/ oder anorganische oder organische Verbindungen des Zinne, Bleis, Titans oder Eisens, hinzuzufügen, um auch schon zu Beginn die Reaktion zu beschleunigen und die für die volle Wirkung der Amidine günstige Temperatur rascher zu erreichen.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen einschließlich Polyurethanschaumstoffen aus Polyhydroxyverbindungen mit einem mittleren Molekulargewicht von 400 - 5000, Polyisocyanaten, Katalysatoren und gegebenenfalls Wasser und/oder anderen Treibmitteln, das darin besteht, daß als Katalysatoren bicyclische Amidine der allgemeinen Formel
in der m eine ganze Zahl von 3 - 7 und η eine ganze Zahl von 2-4 bedeuten, in einer Menge von 0,1 - 5 Gew.-#, bezogen auf Polyhydroxylverbindung, verwendet werden.
Erfindungsgemäß zu verwendende Katalysatoren sind bicyclische Amidine, beispielsweise folgender Konstitution:
109827/1884
Le A 10 615 - 3 -
C6
II III IV
I ι
V VI VII
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren werden in der Regel in einer Menge von 0,1-5 Gew.-^, bezogen auf Polyhydroxylverbindung, eingesetzt. Sie können gemäß der deutschen Patentanmeldung P 47 138 hergestellt werden.
Als Polyhydroxy!verbindungen können z.B. Verwendung finden» Polyäther mit zwei oder mehreren OH-Gruppen und einem mittleren Molekulargewicht von 400 - 5000 wie Polyäthylenglykol, PoIypropylenglykol oder Polybutylenglykol oder deren Mischungen. Geeignet sind ferner durch Anlagerung von Alkylenoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Styroloxid, Epichlorhydrin oder Tetrahydrofuran an z.B. polyfunktioneile Alkohole, Aminoalkohole oder Amine gewonnene lineare oder verzweigte Anlagerungsprodukte. Als polyfunktionelle Startkomponenten für die Addition der Alkylenoxide seien beispielhaft genannt: Ä'thylenglykol, 1,2-Propylenglykol, Trimethylolpropan, 1,2,4-Butantriol, Glyzerin, Pentaerythrit sowie Oligo- und Polysaccharide wie Saccharose oder Stärke, ferner Rizinusöl, Äthanolamin, Diäthanolamin, Triethanolamin, Anilin, Cyclohexylamin, Äthylendiamine oder Alkylendiamine vom Typ Äthylendiaain, Tetra-
Le A 10 615 - 4 -
109827/1884
oder Hexaäthylendiamin oder auch Ammoniak. Selbstverständlich können auch Gemische linearer und/oder verzweigter Polyalkylenglykoläther verschiedenen Typs eingesetzt werden. Auch Hydroxylgruppen aufweisende Polythioether oder mit Alkylenoxid umgesetzte Phenole, Formaldehydharze, Hydrierungaprodukte von Äthylen-Olefin-Kohlenoxid-Mischpolymerisaten und Epoxidharzen können als Polyhydroxy!verbindungen gemäß Erfindung verwendet werden. Gelnäß Erfindung kommen ferner Hydroxylgruppen aufweisende λ Verbindungen mit einem Molekulargewicht von 400 - 5000, die daneben noch Äther- und/oder Ester- und/oder Amid- und/oder Harnstoff- und/oder Urethan- und/oder Thioäther-gruppen enthalten, als Ausgangsmaterial in Betracht. Auch Polyester mit mindestens zwei OH-Gruppen und einem mittleren Molekulargewicht von 500 3000 sind z.B. geeignet, wie z.B. Polyester der Adipinsäure, Sebazinsäure, Bernsteinsäure oder Phthalsäure mit Athylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Trimethylolpropan oder Glyzerin oder deren Mischungen. Geeignete Polyisocyanate sind z.B. die isomeren Toluylendiisocyanate oder ihre Gemische, Hexamethylendiisocyahat, 4,4'- und 2,2'-Diphenylmethandiisocyanat oder deren Gemische, mit Carbodiimiden modifiziertes Diphenylmethandiisocyanat und das rohe, durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und nachfolgende Phosgenierung gewonnene Diphenylmethandiisocyanat. Weitere Beispiele für erfindungsgemäß geeignete .EoIyisocyanate sind m-Xylylendiisocyanat, Naphthylen-1,5-diisocyanat, Dicyclohexyl— methan-4,4f-diisocyanat sowie m- und p-Phenylendiisocyanat.
Le A 10 615 . - 5 -
109827/1884
Gegebenenfalls zusätzlich mitzuverwendende tertiäre Amine und/oder anorganische oder organische Verbindungen des Zinns, Bleie, Titans oder Eisena sind beispielsweise Zinn(ll)-chlorid, Zinn(IV)-chlorid, Dibutylzinndilaurat* Zinn(II)-octoat, Bleinaphthenat, Eisenacetylacetohat, Titantetrachlorid, Dimethylbenzylamin, N-Metnyl-N'-tNjN-dimethylaminoäthylJ-piperazin, Triäthylendiamin, permethyliertes Diäthylentriamin. Diese Cokatalysatoren werden im allgemeinen in einer Menge von 0,1 5 Gew.-?£, bezogen auf Polyhydroxylverbindung, eingesetzt.
Zur Durchführung des Verfahrens wird die Polyhydroxylverbindung zunächst mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden bicyclischen Amidin und gegebenenfalls einem weiteren Aktivator vermischt. Zur Herstellung von Schaumstoffen verschäumt man diese Miscnung in bekannter Weise durch Reaktion mit Polyisocyanaten in Gegenwart von Wasser und/oder anderen Treibmitteln wie Methylenchlorid, Trichlorfluormethan, Dichlordifluormethan. Für die Herstellung homogener Polyurethane gibt man der Mischung aus Polyhydroxylverbindung und bicyclischem Amidin nach einer speziellen Ausführungsform des Verfahrens gemäß Erfindung mineralische Trockenmittel wie Zeolith zu, um kleine Mengen von Wasser zu binden. Diese mineralischen Trockenmittel werden in der Regel in einer Menge von 1-10 Sewichts-Prozent, bezogen auf Polyhydroxylverbindung, mityerwendet. Nach dem darauf folgenden Einmischen des Isocyanate wird das Gemiech in Formen oder auf Oberflächen gegossen. Soll die Misoii'Uig der reaktiven
Le A 10 613 - 6 -
109827/1884
Komponenten auf Oberflächen versprüht werden, ist es sehr vorteilhaft, noch 1 - 5 Gew.-$ eines Alkanolamins mit mindestens einer primären oder sekundären Aminogruppe, gerechnet auf Polyhydroxylverbindung, der Polyhydroxylmischung vor Zugabe des PoIyisocyanats hinzuzufügen. Beispiele solcher Alkanolamine sind Diethanolamin, Äthanolamin, 4-Aminocyclohexanol, Di-(3-hydroxypropyl)-amin. Dadurch wird erreicht, daß beim Zumischen des Polyisocyanate die Viskosität sehr stark ansteigt und das Reaktion* gemisch auch von senkrechten Flächen nicht mehr abläuft. ■■.■■■.; ■ .-■ : : i
Das Verhältnis der reaktiven Gruppen des Polyol-Gemischs zu den Isocyanatffruppen soll zweckmäßig 1 : 0,8 — 1,5 betragen.
Bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen gemäß Erfindung können natürlich die üblichen Zusatzstoffe wie Stabilisatoren, z.B. Polyäther-Polysiloxane, sulfonierte Rizinusöle oder deren Natriumsalze, ferner auch flammhemmende Zusatzstoffe wie Umsetzungsprodukte aus P-hosphorsäure bzw. phosphoriger Säure und Alkylenoxiden mitverwendet werden. Sowohl bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen als auch von homogenen Polyurethanen kann man die Mischung der Polyhydroxy!- und der Polyisocyanat-Komponenten von Hand oder mit geeigneten Maschinen vornehmen.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet die Möglichkeit, homogene Polyurethane und Polyurethanschaumstoffe in besonders wirtschaftlicher und technisch vorteilhafter Weise herzustellen.
Le A IQ 615 - 7 -
109827/1884
Beispiel 1t
100 Gewichtsteile eines verzweigten PolyäthylenpropyTenätherglykole mit z.T. primären OH-Gruppen und einem mittleren Molekulargewicht von 4500 werden mit einem Teil des bicyclischen Amidine der Struktur III, einem Teil Triethanolamin und 4 Teilen
rohen,
Wasser gemischt und dazu werden 74 Teile des/durch Formaldehyd-Anilin-Kondensation und nachträgliche Phosgenierung erhaltenen Diphenylmethandiisocyanate gegeben. Nach gutem Durchmischen gießt man in Formen und erhält einen Schaumstoff mit folgenden physikalischen Wertem
Raumgewicht: 40 kg/nr Zugfestigkeit: 0,8 kp/cm2 Bruchdehnung: 55 $>
Stauchhärte bei 2
40 io Verformungt 80 p/cm
Stoßelastizitäti 45 96
Beispiel 2:
In eine Mischung aus 65 Gewichtsteilen eines Polypropylenglykols vom Molekulargewicht 4000 mit 3 OH-Gruppen und 40 Gewichtsteilen eines Polypropylenglykols mit 3 OH-Gruppen und einer OH-Zahl von 350 - 400 werden 5 Gewichtsteile Zeolith und ein Gewichtsteil bicyclisches Amidin der Struktur III gegeben und gut durchgemischt. Dazu gibt man 56 Teile des rohen, durch Formaldehyd-Anilin-Kondensation und nachträgliche Phosgenierung erhaltenen Diphenylmethandiisocyanate. Nach gutem Durchmischen gießt man in Formen oder auf Bleche
Le A 10 615 10 9827/1 8
und kann nach etwa 10 Minuten entformen bzw. vom Blech abheben. Das so erhaltene Polyurethan hat folgende physikalische Werte:
Zugfestigkeit!' 157 kp/cm2
Bruchdehnung: 48 #
Hartes 57 Shore D '
Abrieb» 191 mnr
Soll das Reaktionsgemisch durch Sprühen als Beschichtungsmaterial aufgetragen werden, z.B. auf senkrechte Flächen, so fügt man dem obigen Gemisch aus Polyather, Zeolith und bicyclischem Amidin noch ein Gewichtsteil Diäthanolamin hinzu.
Le A 10,615 - Si.- ■.-
1.098 2 7/M 88 V

Claims (4)

  1. Patentansprüche: : : : :' ,
    Q> Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen einschließlich ,, Polyurethanschaumstoffen aus Polyhydroxylverbindungen mit· -einem mittleren Molekulargewicht von 400 - 5000, Polyiso-r ■ ., cyanaten, Katalysatoren und gegebenenfalls Wasser und/oder anderen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren bicyclische Amidine der allgemeinen Formel
    m Λ
    in der m eine ganze Zahl von 3-7 und
    η eine ganze Zahl von 2-4 bedeuten, in einer Menge von 0,1 - 5 Gew.-^, bezogen auf Polyhydroxyl-
    fr
    verbindung, verwendet werden.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich 0,1-5 Gew.-#, bezogen auf Polyhydroxylverbindung, tertiäre Amine und/oder anorganische oder organische Verbindungen des Zinns, Bleis, Titans oder Eisens mitverwendet werden.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 1 -
    10 Gew.-in mineralische Trockenmittel, bezogen auf Polyhydroxylverbindung, mitverwendet werden.
    Le A 10 615 - 10 -
    10982 7/1884
  4. 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 - 5 Gew.-#, bezogen auf Polyhydroxylverbindung, Alkanolamine mit mindestens einer primären oder sekundären Aminogruppe mitverwendet werden.
    Le A 10 615 '-11
    109827/1884
DE19671720633 1967-03-15 1967-03-15 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen Pending DE1720633A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0051818 1967-03-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1720633A1 true DE1720633A1 (de) 1971-07-01

Family

ID=7104928

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671720633 Pending DE1720633A1 (de) 1967-03-15 1967-03-15 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3814707A (de)
BE (1) BE712183A (de)
DE (1) DE1720633A1 (de)
FR (1) FR1564939A (de)
GB (1) GB1165877A (de)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0154180A2 (de) * 1984-03-09 1985-09-11 American Cyanamid Company Katalysatorsysteme für Polyurethanzusammensetzungen
EP0301638A2 (de) * 1987-07-31 1989-02-01 ENICHEM SYNTHESIS S.p.A. Verfahren zur Herstellung von N-Alkylcarbamaten
EP2177555A2 (de) 2008-10-16 2010-04-21 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen
WO2011113792A1 (en) 2010-03-17 2011-09-22 Bayer Materialscience Ag Process for the production of polyether polyols with a high ethylene oxide content
WO2012084760A1 (de) 2010-12-20 2012-06-28 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen
EP3741788A1 (de) 2019-05-24 2020-11-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
EP3838963A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
WO2022096390A1 (de) 2020-11-06 2022-05-12 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches
WO2023057328A1 (de) 2021-10-07 2023-04-13 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4012538A (en) * 1972-12-18 1977-03-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method of forming color images employing desensitizing agents
US3931387A (en) * 1973-04-17 1976-01-06 Inter-Polymer Research Corporation Catalyst system for injection molding polyurethanes
LU68552A1 (de) * 1973-10-03 1975-06-16
DE2434185A1 (de) * 1974-07-16 1976-02-05 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von amidin-metall-komplexen
US3987183A (en) * 1975-07-07 1976-10-19 Merck & Co., Inc. Polycyclic imidazoles
US4150212A (en) * 1976-01-14 1979-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Catalytic process for polyurethane elastomers and foams
DE2601082A1 (de) * 1976-01-14 1977-07-21 Bayer Ag Katalysatoren fuer isocyanat-polyadditionsreaktionen
LU74540A1 (de) * 1976-03-12 1977-09-27
LU74539A1 (de) * 1976-03-12 1977-09-27
US4242463A (en) * 1979-12-19 1980-12-30 Sheller-Globe Corporation Color stable integral skin foam
US4262157A (en) * 1980-03-27 1981-04-14 Abbott Laboratories Decarboxylation process
EP0068454A1 (de) * 1981-07-01 1983-01-05 Takeda Chemical Industries, Ltd. Zusammensetzung für Polyurethan-Harze, und Herstellung der Harze
DE3126436A1 (de) * 1981-07-04 1983-01-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan- oder polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern
DE3530476A1 (de) * 1985-08-27 1987-03-05 Bayer Ag Polyamine, verfahren zu ihrer herstellung aus nco-prepolymeren und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethanen
GB9018046D0 (en) * 1990-08-16 1990-10-03 Ici Plc Compatible isocyanate reactive compounds
DE10343099B3 (de) * 2003-09-18 2005-06-09 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung schadstoffarmer Kunststoffformteile und Verwendung von Carbonsäureanhydriden dafür

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0154180A2 (de) * 1984-03-09 1985-09-11 American Cyanamid Company Katalysatorsysteme für Polyurethanzusammensetzungen
EP0154180A3 (en) * 1984-03-09 1986-10-01 American Cyanamid Company Catalyst systems for polyurethane compositions
EP0301638A2 (de) * 1987-07-31 1989-02-01 ENICHEM SYNTHESIS S.p.A. Verfahren zur Herstellung von N-Alkylcarbamaten
EP0301638A3 (de) * 1987-07-31 1991-03-27 ENICHEM SYNTHESIS S.p.A. Verfahren zur Herstellung von N-Alkylcarbamaten
EP2177555A2 (de) 2008-10-16 2010-04-21 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen
DE102008051882A1 (de) 2008-10-16 2010-04-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen
WO2011113792A1 (en) 2010-03-17 2011-09-22 Bayer Materialscience Ag Process for the production of polyether polyols with a high ethylene oxide content
WO2012084760A1 (de) 2010-12-20 2012-06-28 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen
EP3741788A1 (de) 2019-05-24 2020-11-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
WO2020239525A1 (de) 2019-05-24 2020-12-03 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
EP3838963A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
WO2021122401A1 (de) 2019-12-17 2021-06-24 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
WO2022096390A1 (de) 2020-11-06 2022-05-12 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches
WO2023057328A1 (de) 2021-10-07 2023-04-13 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen

Also Published As

Publication number Publication date
GB1165877A (en) 1969-10-01
US3814707A (en) 1974-06-04
BE712183A (de) 1968-07-15
FR1564939A (de) 1969-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1720633A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen
DE2537685C2 (de) Verfahren zur teilweisen Carbodiimidisierung der Isocyanatgruppen von organischen Polyisocyanaten
DE2031160C3 (de) Verfahren zur Imprägnierung von Schaumstoffen mit Polrethanen
EP0111121B1 (de) Flüssige Urethangruppen enthaltende Polyisocyanatmischungen auf Diphenylmethan-diisocyanat-basis, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaum-stoffen
DE2710901C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen, gegebenenfalls Polyurethanschaumstoffen mit Integralhaut
DE2356692A1 (de) Verfahren zur herstellung von schaumstoffen
DE2363452A1 (de) Verfahren zur herstellung von schaumstoffen
DE2931469A1 (de) Oberflaechenversiegelte formkoerper aus zelligen polyurethan-elastomeren und verfahren zu deren herstellung
DE2624527A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethanen
DE2019432B2 (de) Verfahren zur Herstellung von endständige Aminogruppen aufweisenden organischen Verbindungen und deren Verwendung zur Herstellung von Kunststoffen
DE2524191A1 (de) Hochgefuellte polyharnstoff-schaumstoffe
DE4412677A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen in Gegenwart von Aminoalkyl- oder Aminophenyl-imidazolen als Katalysator sowie die Verwendung dieser Katalysatoren zur Herstellung von Polyisocyanat-polyadditionsprodukten
DE2834623A1 (de) Stabilisierte fuellstoffsuspensionen in polyolen
DE3219040A1 (de) Verfahren zur herstellung eines urethan- und/oder isocyanuratgruppen aufweisenden zellfoermigen kunststoff-verbundteils
EP0187330B1 (de) Stabile Dispersionen von Polyharnstoffen und/oder Polyhydrazodicarbonamiden in höhermolekularen, mindestens eine Hydroxylgruppe aufweisenden Hydroxylverbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethankunststoffen
DE1935484A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
DE3519692A1 (de) Verfahren zur herstellung von elastischen polyurethan-weichschaumstoffen und auf diese weise hergestellte formkoerper
EP0069295B1 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen Polyurethan- oder Polyurethan-Polyharnstoff-Formkörpern
DE2539982A1 (de) Polyurethane und verfahren zu ihrer herstellung
DE3883854T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Hartschäumen.
DE2621582C2 (de) Verfahren zur Herstellung von flammfesten, keinen Rauch entwickelnden Polyurethanschaumstoffen
DE1770914A1 (de) Kunststoffe auf Isocyanatbasis
DE69010982T2 (de) Polyurethan-Weichschaumstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung.
DE2601082A1 (de) Katalysatoren fuer isocyanat-polyadditionsreaktionen
DE1078322B (de) Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen