DE2244720B2

DE2244720B2 - Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittelextrakts aus Orangenöl

Info

Publication number: DE2244720B2
Application number: DE2244720A
Authority: DE
Inventors: Joyce M. Kiley; Roger T. Kiley
Original assignee: Societe des Produits Nestle SA
Current assignee: Societe des Produits Nestle SA
Priority date: 1971-09-17
Filing date: 1972-09-12
Publication date: 1980-09-11
Also published as: US3809757A; JPS4861666A; GB1350536A; FR2153988A5; DE2244720C3; JPS551030B2; IT1034033B; ES406754A1; IL40354A; DE2244720A1; NL7212407A; CH548743A; IL40354A0

Description

Die öle von Zitrusfrucht n, wie z. B. Orangen, Limoneii, Zitronen und Grapefrucht, finden weite Verwendung sowohl in der Nahrungsmittel- als auch in der Parfümeric-Iiiduslric. Zwar ist Orangenöl ziemlich reichlich vorhanden, aber die Wcltproduktion von Ölen aus anderen Zitrusfrüditcn ist viel kleiner, was hei dem zunehmenden Bedarf zu einem Mangel führt. Obwohl man synthetische öle durch Vereinigen von entsprechenden Mengen der einzelnen Substanzen, die in den natürlichen ZitrusFrüchtcn vorhanden sind, herstellen kann, fehlt den erhaltenen Produkten häufig der wahre Gcschmackscharaktcr des natürlichen Produkts.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Gcschmacksmittclcxtrakts aus Orangenöl, der als Basis für die Herstellung von Geschmacksinil-IeIn verwendet werden kann, welche den Charakter von natürlichen Zilrusölcn besitzen.

Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Herstellung eines Gcschmacksmiltclcxtrakts aus Orangenöl.

Bei der Extraktion mit dem Kohlenwasserstoff werden die charakteristischen Noten entfernt, die mit dem Aroma und dem Geschmack der Orange verknüpft sind, wobei ein Propylcnglykolcxtrakt verbleibt, der einen Zitruscharaktcr besitzt und der besonders brauchbar als Basis für die Herstellung von speziellen Gcschmacksmittcln ist, wie /.. Ii. von Zitrone. Grapcfrucht, l.imone oiler Tangerine.

Das Aiisgangsmaterial für ilas Verfahren kann entweder ein einfaches oder ein fünffaches Orangcnol sein, wobei letzteres bevorzugt wird. Die Verhältnisse /wischen öl. I '»sungsmittel und Kohlenwasserstoff werden unter Berücksichtigung der Konzentration des ö|s ausgewählt. Wenn ein einfaches öl verwendet wird, dann wird für jeweils 10 Volumteile öl ein sehr zufriedenstellender Extrakt mit 2 bis 4 Teilen Propylenglykol und 30 bis 40 Teilen Kohlenwasserstofflösungsmittel erhalten. Bei einem fünffachen öl hat es sich jedoch als günstig erwiesen, die Mengen wie folgt zu wählen;

möglich

bevorzugt

fünffaches Orangenöl
Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel
Propyicnglykol

20-40 Teile 25-35 Teile

3(1-70
10-25

45-55
15-25

Die Extraktion kann absatzweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Bei Prozessen in verhältnismäßig kleinem Maßstab ist ein absatzweises System, wobei ein Rühr-Tank oder ein ähnlicher Behälter vcr-

2(i wendet wird, zufriedenstellend. Hierbei werden die Materialien in den gewünschten Verhältnissen eingebracht und sorgfältig gemischt. Der Tank sollte am Boden mit einem Auslaß versehen sein, damit die Phasen getrennt werden können. Vortcilhafterwei.se kann auch eine kontinuierliche Gegenstromextraktion in einer Rühr-Kolonne herkömmlicher Bauart oder in einem Zentrifugalextraktor ausgeführt werden. Die Extraktion wird vorzugsweise bei oder etwas unter Raumtemperatur ausgeführt.

M) Nach Beendigung der Extraktion werden die beiden Ströme aufgefangen, nämlich eine Lösungsmittclpha.se, die hauptsächlich Terpene und andere für den Orangengeschmack verantwortliche Substanzen enthält, und eine Propylcnglykolphase, welche einen Zi-

.w trusgcschmack und ein Zitrusaroma aufweist. Die Lösungsmittelphase kann zur Rückgewinnung des Lösungsmittels < iid der Aromabestandteile fraktioniert werden, wogegen der Propylcnglykolcxtrakt, der üblicherweise zwischen 10 und .10% Orangenölkom-

4i) ponentcn enthält, direkt bei der Herstellung von Geschmacksstoffen verwendet werden kann.

Wie bereits festgestellt, ergibt die Kombination aus Propylenglykol und Kohlenwasscrstofflösungsmitlel eine selektive bevorzugte Extraktion von gewissen Komponenten des Orangenöls in die Propylcnglykol-I phase. Es wurde in überraschender Weise festgestellt, daß Stoffe, die dem Propylenglykol ähnlieh sind, und zwar insbesondere Glycerin, keine zufriedenstellenden Extrakte ergeben. Die Selektivität des Extrak-

«i tionssystem.s kann durch Vergleich· π der Zusammensetzung des Propylcnglykolcxtrakts mil fünffachem O^pangenöl anhand von Gasehromatographie demonstriert werder. Zum Zwecke der Vereinfachung sind nur die prozentualen Mengen der HaiipiMihstanzcn angegeben:

Substanz	Propylenglykol-	fünffaches
	extrakl	Orangenöl
Limonen	59,5%	Sii. I %
Linalool	}4,N	2,3
Decanal	X.H	.1.¹J
Terpincn-4-ol	0.2	Spur
Neral	(>..·>	0.2
/)-( iiryophyllen	2.4	η.,χ
Geranial	2.2	0.«
t-Carvon	0.2	Spin
iiiehl identifizier!	1.2	Spur

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele naher erläutert, worin die Teile in Volumen ausgedrückt sind,

Beispiel 1

210 Teile einfaches Orangenöl werden in einem Ruhr-Behälter bei Raumtemperatur mit 710 Teilen n-Heptan und 80 Teilen Propylenglykol extrahiert. Nach einer 2 Minuten dauernden Extraktion werden die Phasen durch Dekantieren getrennt, wobei 90 Teile Orangenöl-Propylenglykolextrakt erhalten werden. Die Heptanschicht kann destilliert werden, wobei Lösungsmittel für die Rückführung und extrahierte aromatische Substanzen erhalten werden.

Beispiel 2

30 Teile fünffaches Orangenöl werden bei ungefähr 10° C mit 50 Teilen Petroläther und 20 Teilen Propylenglykol extrahiert. Nach 5 Minuten werden die Phasen durch Dekantieren getrennt, wobei 28 Teile Orangenöl-Pniijsjilenglykolextrakt erhalten werden.

Beispiel 3

Ein Gcschmacksmittcl, welches als Ersatz für ein fünffaches Limoncnöl verwendet werden kann, wird durch Mischen der folgenden Substanzen erhalten: Propylenglykolextrakt von Orangenöl,
hergestellt wie in Beispiel 2 50,0 Teile

M-Terpinen 0,2

0-Pinen 2,2

Cilral (Neral und Geranial) 25,0

y-Terpinen 1,()

Tcrpinolen 0,5

Linalool (), 1

d-Limoncn 1,0

Äthanol 10.0

Beispiel 4

Ein Geschmacksmistel, das sich als Ersatz für fünffaches Zitronenöl eignet, kann aus den folgenden Substanzen hergestellt werden:

Propylenglykolcxirakt von Orangenöl,

hergestellt gemäß Beispiel 2 600 Teile

Linalool 0,49

d-Limonen 8,U

^lü 0-Pinen 1,6

Geraniol 0,62

Äthanol 22,4

Citronellal 0,15

einfaches Grapefruehtöl aus Kalifornien 11.16

Beispiel 5

Ein Geschmacksmittel, das sich als Ersatz für fünffaches Grapefruehtöl eignet, kann aus den folgenden -" Substanzen hergestellt werden:

Pmpylenglykolexlrakt von Orangenöl,

hergestellt gemäß Beispiel 2 500 Teile

Äthanol 46,2

d-Limonen 0,50

«-Terpinen 2,2

/ϊ-Pinen 4,2

Citral (Neral und Gcranial) 8,8

y-Terpinen 0,22

·«» Linalool 0,22

Terpinoleii 4,1

fi-Terpineol 0,82

Die Verwertung der Erfindung kann durch gesctz- »5 liehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lehcnsmittelgeset/t, beschränkt sein.

Claims

Patentansprüche;

L Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittelextrakts aus Orangenöl als Zitrusgeschmacksbasis, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) Orangenöl mit Propylenglykol und Hexan, Heptan oder Pctraläther extrahiert, wobei man

a,) bei Einsatz von einfachem Orangenöl auf jeweils 10 Volumteile Orangenöl etwa 2 bis 4 Volumteile Propylenglykol und etwa 30 bis 40 Volumteile Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet, und

a₂) bei Einsatz von fünffachem Orangenöl auf jeweils 20 bis 40 Volumteile Orangenöl etwa 10 bis 25 Volumteile Propylenglykol und etwa 30 bis 70 Volumteile Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet und anschließend

b) eine Propylcnglykolphase, die weitgehend frei von Kohlcnwasserstofflösungsmittcl ist, abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man

a₂) bei Einsatz: von fünffachem Orangenöl auf jeweils 25 bis 35 Volumteile Orangenöl etwa 15 bis 25 Volumteile Propylenglykol und etwa 45 bis 55 Volumteile Kohlenwas.'.'··- stofflösungsmittcl verwendet.