DE2244720C3 - Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittelextrakts aus Orangenöl - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittelextrakts aus Orangenöl

Info

Publication number
DE2244720C3
DE2244720C3 DE2244720A DE2244720A DE2244720C3 DE 2244720 C3 DE2244720 C3 DE 2244720C3 DE 2244720 A DE2244720 A DE 2244720A DE 2244720 A DE2244720 A DE 2244720A DE 2244720 C3 DE2244720 C3 DE 2244720C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
orange oil
parts
propylene glycol
volume
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2244720A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2244720B2 (de
DE2244720A1 (de
Inventor
Roger T. Bricktown N.Y. Kiley
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Societe des Produits Nestle SA
Original Assignee
Societe des Produits Nestle SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Societe des Produits Nestle SA filed Critical Societe des Produits Nestle SA
Publication of DE2244720A1 publication Critical patent/DE2244720A1/de
Publication of DE2244720B2 publication Critical patent/DE2244720B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2244720C3 publication Critical patent/DE2244720C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/12—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils
    • A23L27/13—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils from citrus fruits

Description

Die Öle von Zitiiisfrüchten, wie z. B. Orangen, Liinoncn, Zitronen und Grapefrucht, finden weite Verwendung sowohl in der Nahrungsmittel- als auch in der Parfümerie-Industrie. Zwar ist Orangenöl ziemlich reichlich vorhanden, aber die Weltproduktion von ölen aus anderen Zitrusfrüehten ist viel kleiner, was bei dem zunehmenden Bedarf zu einem Mangel führt. Obwohl man synthetische Öle durch Vereinigen von entsprechenden Mengen der einzelnen Substanzen, die in den natürlichen Zitrusfrüehten vorhanden sind, herstellen kann, fehlt den erhaltenen Produkten häufig der wahre Gcsehmackscharaktcr des natürlichen Produkts.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Geschmacksmittelextrakts aus Orangenöl, der als Basis für die Herstellung von GesJimacksmitteln verwendet werden kann, welche den Charakter von natürliehen Zitrusölen besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittelcxtrakts aus Orangenöl.
Bei der Extraktion mit de ι Kohlenwasserstoff werden die charakteristischen Noten entfernt, die mit dem Aroma und dem Geschmack der Orange verknüpft sind, wobei ein Propylenglykolextrakt verbleibt, der einen Zitruscharakter besitzt und der besonders brauchbar als Basis für die Herstellung von speziellen Geschmacksmitteln ist. wie z. B. von Zitrone, Grapefrucht, Limone oder Tangerine.
Das Ausgangsmaterial für das Verfahren kann entweder ein einfaches oder ein fünffaehes Orangenöl sein, wobei letzteres bevorzugt wird. Die Verhältnisse zwischen Öl, Lösungsmittel und Kohlenwasserstoff werden unter Berücksichtigung der Konzentration des Öls ausgewählt. Wenn ein einfaches Öl verwende! wird, dann wird für jeweils 1(1 Volumteile Öl ein sehr zufriedenstellender Extrakt mit 2 bis 4 Teilen Propylenglykol und 30 bis 40 Teilen Kohlenwasserstofflösungsmittel erhalten. Bei einem fünffachen Öl hat es sich jedoch als günstig erwiesen, die Mengen wie folgt zu wählen:
möglich
bevorzugt
fünffaches Orangenöl 20-40 Teile 25-35 Teile
Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel 30-70 45-55
Propylenglykol 10-25 15-25
Die Extraktion kann absatzweise oder kontinuierlichdurchgeführt werden. Bei Prozessen in verhältnismäßig kleinem Maßstab ist ein absatzweises System, wobei ein Rühr-Tank oder ein ähnlicher Behälter ver-
2(i wendet wird, zufriedenstellend. Hierbei werden die Materialien in den gewünschten Verhältnissen eingebracht und sorgfältig gemischt. Der Tank sollte am Boden mit einem Auslaß verschen sein, damit die Phasen getrennt werden können. Vorteilhafterweise kann auch eine kontinuierliche Gegenstromextraktion in einer Rühr-Kolonne herkömmlicher Bauart oder in einem Zcntrifiigalextraktor ausgeführt werden. Die Extraktion wird vorzugsweise bei oder etwas unter Raumtemperatur ausgeführt.
in Nach Beendigung der Extraktion werden die beiden Ströme aufgefangen, nämlich eine Lösungsmittel phase, die hauptsächlich Terpene und andere für den Orangengeschmack verantwortliche Substanzen enthält, und eine Propylenglykolphase, welche einen Zitrusgesehmack und ein Zitrusaroma aufweist. Die Lösungsmittelphase kann zur Rückgewinnung des Lösungsmittels und der Aroinabestandteile fraktioniert werden, wogegen der Propylenglykolextrakt, der üblicherweise zwischen 10 und 30% Orangenölkom-
4(i ponenten enthält, direkt bei der Herstellung von Geschmacksstoflen verwendet werden kann.
Wie bereits festgestellt, ergibt die Kombination aus Propylenglykol und Kohlenwasserstoff lösungsmittel eine selektive bevorzugte Extraktion von gewissen Komponenten des Orangenöls in die Propylenglykol-Iphasc. Es wurde in überraschenderweise festgestellt, daß Stoffe, die dem Propylenglykol ähnlich sind, und zwar insbesondere Glycerin, keine zufriedenstellenden Extrakte ergeben. Die Selektivität des Extrak-
5n lionssystems kann durch Vergleichen der Zusammensetzung des Propylenglykolextrakts mit fünffachem Orangenöl anhand von Gaschromatographic demonstriert werden. Zum Zwecke der Vereinfachung sind nur die prozentualen Mengen der Hauptsubstanzen angegeben:
Substanz Propylenglykol fünffaehes
extrakt Orangenöl
Limonen 5y,5% «6,1%
Linalool 14,8 2,3
Decanal 8,8 3,9
Torpinen-4-ol 0,2 Spur
Neral 0,5 0,2
/i-Caryophyllen 2,4 0,8
Geranial • 2,2 0,8
1-Carvon 0,2 Spur
nicht identifiziert 1,2 Spur
Die Erfindung wird dureh die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile in Volumen ausgedrückt sind.
Beispiel 1
210 Teile einfaches Orangenöl werden in einem Rühr-Behalter bei Raumtemperatur mit 710 Teilen n-Heptan und 80 Teilen Propylenglykol extrahiert. Nach einer 2 Minuten dauernden Extraktion werden die Phasen durch Dekantieren getrennt, wobei c>0 Teile Orangenöl-Propylenglykolexlrakt erhalten werden. Die Heptanschicht kann destilliert werden, wobei Lösungsmittel für die Rückführung und extrahierte aromalische Substanzen erhalten werden.
Beispiel 2
30TeiIefünffachcsOrangeiK>l werden bei ungefähr 10° C mit 50 Teilen Petroläther und 20 Teilen Propylenglykol extrahiert. Nach 5 Minuten werden die Phasen durch Dekantieren getrennt, wobei 28 Teile Orangenöl-Propylenglykolcxtrakt erhalten werden.
Beispiel 3
Ein Geschmacksmittel, welches als Ersatz für ein fünffaches Limonenöl verwendet werden kann, wird durch Mischen der folgenden Substanzen erhalten: Piopylenglykolextrakt von Orangenöl,
hergestellt wie in Beispiel 2 50,0 Teile
«-Terpinen 0,2
0-Pinen 2,2
Citral (Neral und Geranial) 25,0
y-Terpinen 1,0
Terpinolen 0,5
Linalool 0,1
d-Limonen 1,0
Äthanol 10,0
Beispiel 4
Ein Geschmacksinittol, das sich als Ersatz für fünffaches Zitronenöl eignet, kann aus den folgenden Substanzen hergestellt werden:
Propylenglykolextrakl von Orangenöl,
hergestellt gemäß Beispiel 2 600 TeiL·
Linalool 0,41J
d-Limonen M.(I
ß-Pinen 1,6
Geraniol 0,62
Äthanol 22,4
Citronellal 0,15
einfaches Gnipefruehtöl aus Kalifornien I 1.16
Beispiel 5
Ein Geschmacksmittel, das sich als Ersatz für fünffaches Grapefruchtöl eignet, kann aus den folgenden 2" Substanzen hergestellt werden:
Propylenglykolextrakl von Orangenöl,
hergestellt gemäß Beispiel 2 500 Teile
Äthanol 46,2
-■s d-Limonen 0,50
«-Tcrpinen 2,2
/i-Pinen 4,2
Citral (Neral und Geranial) 8,8
y-Terpinen (),22
Linalool (),22
Terpinolen 4,1
«-Terpineol 0,82
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliehe Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgcsctz, beschränkt sein.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittelextrakts aus Orangenöl als Zitrusgesehmacksbasis, dacurch gekennzeichnet, daß man
a) Orangenöl mit Propylenglykol und Hexan, Heptan oder Petroläther extrahiert, wobei man
a,) bei Einsatz von einfachem Orangenöl auf jeweils 10 Volumteile Orangenöl etwa 2 bis 4 Volumteile Propylenglykol und etwa 30 bis 40 Volumteile Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet, und
a,) bei Einsatz von fünffachem Orangenöl auf jeweils 20 bis 40 Volumteile Orangenöl etwa K) bis 25 Volumteile Propylenglykol und etwa 30 bis 70 Volumteile Kohlenwasscrstofflösungsmittel verwendet und anschließend b) eine Propylenglykolphase, die weitgehend frei von Kohlenwasserstofflösungsmittel ist, abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a,) bei Einsatz von fünffachem Orangenöl auf jeweils 25 bis 35 Volumteile Orangenöl etwa !5 bis 25 Volumteile Propylenglykol und etwa 45 bis 55 Volumteile Kohlenwasserstofflösungsmittel verwendet.
DE2244720A 1971-09-17 1972-09-12 Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittelextrakts aus Orangenöl Expired DE2244720C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US00181623A US3809757A (en) 1971-09-17 1971-09-17 Flavouring agent

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2244720A1 DE2244720A1 (de) 1973-04-12
DE2244720B2 DE2244720B2 (de) 1980-09-11
DE2244720C3 true DE2244720C3 (de) 1981-09-03

Family

ID=22665065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2244720A Expired DE2244720C3 (de) 1971-09-17 1972-09-12 Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittelextrakts aus Orangenöl

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3809757A (de)
JP (1) JPS551030B2 (de)
CH (1) CH548743A (de)
DE (1) DE2244720C3 (de)
ES (1) ES406754A1 (de)
FR (1) FR2153988A5 (de)
GB (1) GB1350536A (de)
IL (1) IL40354A (de)
IT (1) IT1034033B (de)
NL (1) NL7212407A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6458408B1 (en) * 2000-06-05 2002-10-01 Firmenich Sa Process for producing washed citrus oil flavors
JP5546961B2 (ja) * 2010-06-15 2014-07-09 長谷川香料株式会社 水溶性抽出液の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US3809757A (en) 1974-05-07
JPS4861666A (de) 1973-08-29
GB1350536A (en) 1974-04-18
FR2153988A5 (de) 1973-05-04
JPS551030B2 (de) 1980-01-11
DE2244720B2 (de) 1980-09-11
IT1034033B (it) 1979-09-10
ES406754A1 (es) 1976-01-16
IL40354A (en) 1975-05-22
DE2244720A1 (de) 1973-04-12
NL7212407A (de) 1973-03-20
CH548743A (de) 1974-05-15
IL40354A0 (en) 1972-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0711508B1 (de) Verfahren zur Extraktion von natürlichen Aromen aus fett- und ölhaltigen Naturstoffen
DE2238910B2 (de) Verfahren zum Aromatisieren von Tee-Extrakten
DE69632818T2 (de) Flavonoide enthaltende Extrakte von Ginkgo Biloba ohne Terpene und mit einem hoen Gehalt an Flavonoidheterosiden
DE2043366A1 (de) Neue mercapto oder alkylthiosub stituierte Terpenoide
DE2427608A1 (de) Verfahren zur herstellung poly-ungesaettigter kohlenwasserstoffe
EP0363971B1 (de) Verfahren zur Entfernung von Terpenen aus etherischen Ölen
DE4207739A1 (de) Verfahren zur herstellung von natuerlichen antioxidantien
EP0062893A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pflanzenextrakten mit verbesserten sensorischen Eigenschaften
DE2244720C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Geschmacksmittelextrakts aus Orangenöl
DE2621868C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Gewürzaromaextrakten und deren Verwendung
EP0045453B1 (de) Neue Alkenole (I) und Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riech- und/oder Geschmackstoffe sowie Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I)
DE2336637A1 (de) Verfahren zur extraktion von duftund geschmacksstoffen aus pflanzlichem material
DE2159924C3 (de) Jonon- und Ironderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen
EP0513627B1 (de) Tetrahydro-alpha-pyronderivat, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen
DE3120544A1 (de) Verfahren zur senkung des gefrierpunkts von anisoel und anethol sowie getraenke auf basis von anisoel
EP1567020B1 (de) Verfahren zur selektiven abtrennung von flüchtigen aromastoffen aus einphasigen, (halb-)flüssigen ausgangsmaterialien mit einem fett- und/oder öl-gehalt 20gew.-%
DE2508060A1 (de) Cycloaliphatische ungesaettigte ketone als geschmack- und riechstoffe
DE69024650T3 (de) Aroma-Zusammensetzung enthaltende Gamma-Jasmolactone, die Verwendung solch einer Aromazusammensetzung oder Gamma-lactone für die Aromatisierung von Nahrungsmitteln, und die aromatisierte Nahrungsmitteln
DE1239925B (de) Verfahren zur Herstellung von natuerlichem, hochkonzentriertem Bratzwiebel-Aroma
DE2700688B2 (de) Carbonylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Würzstoff für Nahrungsmittel, Getränke, Tabak und/oder Parfümerieartikel
DE2462680C2 (de) Verfahren zur Aromatisierung von Nahrungsmitteln
DE10322564A1 (de) Verfahren zur selektiven Abtrennung von Wertstoffen
DE2351057C2 (de) 2,5,5-Trimethyl-hepta-2,6-dienal und seine niederen Alkylacetate, deren Herstellung und deren Verwendung
DE19619370A1 (de) Likörartiges Getränk
DE2707340C2 (de) Aromatisches Gemisch

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee