DE2244665A1 - Waschmittel mit einem gehalt an einer schaumdaempfenden substanz - Google Patents
Waschmittel mit einem gehalt an einer schaumdaempfenden substanzInfo
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Description
¥a schmitt el mit einem Gehalt an einer
schaumdänrofenden Substanz
Gegenstand der Erfindung sit'd iia.schn.ittel mit einem Gehalt -von
Allialisalzen von gesättigten Fettsäuren als schyumd".rtpfende*·
Substanz.
Stark schäumende ¥aschraittel sind bekanntlich für eine Verwendung
in modernen Tromme!waschmaschineα i^ngeeignet. Für eine Verwe.udung
in diesen Waschautomaten sind besonders gut solche Tiarichmittel
geeignet, die bei niedriger Tamperatur (bis ca» $0 C)
noch eine verhältnismäßig gute Schaumbildung zeigen, jedoch ~~>'j±m
Übergang zu iioheren Temperaturen wieder schsumarm werden, un
ein Überschäumen der ¥aschflotte in der ¥aschriaschine zu vermeiden.
Es sind bereits eine ganze Reihe von Substanzen .bekamrc, die
als schaumdämpfende Substanzen den τ. ischaktr.yen Substanzen zu- .
gesetzt werden. So wurden für diesen Zweck Alkalisalze von Fettsäuren,
zum Teil mit weiteren zusätzlichen Substanzen wie Halogen-Kohlenwasserstoffen,
was3eznmlös:iichen Estorn, Kohlenwasserstoffen
oder Polyoxipropylen (DT-OSS 1 467 6 I 4, 1 467 615,
1 467 616; DT-ASS 1 Ü30 25Ο, 1 089 906, 1 257 111), ferner auch
Alkylphosphate (GB-PSS 1 136 3^0, 1 126 888) und Melaminderivate
(DT-AS 1 257 338 und DT-OS 1 ^67 62Ο) beschrieben. Von diesen'
vielen vorgeschlagenen Substanzen haben sich bisher im wesentlichen nur die Alkalisalze der natürlichen Fettsäuren mit 18
bis 22 C-Atomen (z.B. der Stearinsäure oder der Behensäuri)·,
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auch in Verbindung mit zusätzlichen schautndärapfenden 5-ubstanzen,
behaupten können.
Ein Nachteil der Seifen besteht dai'in, daß sie durch die Härtebildner
des Wassers in unlösliche Kalksalze umgewandelt werden,
dio zu IrJcruptierungen auf der Uäsche führen können, wenn man
d.r;i 7-I1-Jsphatgehalt des Ifaochmittels nicht über das übliche Maß
hr'.naus stei^rt. Eirt weiterer Nachteil dieser St-rTen let dadurch
gegeton, daß ihro schrjumdämpfende Wirkung beim Waschen
vom Härtegrad des ¥;.isers abhängig· ist.
Es wurde nur ein schwa :hschäumGndes Waschmittel, enthaltend übliche
Detergentien und Zusätze sowie ein Alkalisalz gesättigter
Fettsäuren m> t Cxiior KeitcnlUnge von 1^1 bis 21 C-Atomen gefunden,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die Fettsäuren ein Gemisch von Ist>r.ure:". darstellen, bei denen die Carboxylgruppen
vreit gehend statistisch über den geradkettigen Alkylrest verteilt sind und -Jl«ri» Anteil an endständigen Car^boxylgruppen
nicht mehr als 20 G.-.v.: ..V.-i:sprozent beträgt.
tiberraschet.'aerweise konnte gefunden werden, daß gegenüber den
Alkalisalzen der natürlichen Fettsäuren, deren- Carboxylgruppe .
immer endständig am Alkylrest sitzt, die erfindungsgemäßen fettsäuren Salze, bei denen die Carboxylgruppe wertgehend statistisch
über den geradkettigen Alkylrest verteilt it«, eine
erheblich bessere Schaumdämpfung besitzen.
Die erfindung&gumäßen fettsauren Salze sollen eine Kettenlänge
von I2* bis 21 C-Atomen haben. Es hat sich gezeigt, daß bei Kettenlängen
von weniger als Ik C-Atomen keine nennenswerte Schaumdämpfung
mehr eintritt. Bei Kettenlängen von mehr alö Γ1 C-Atomen
verläuft die Hydroformylierung der zugrundeliegenden Ole-
A09812/1056 BAt>
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fine immer langsamer. v
Die erfindungsgemäßen isomeren fettsauren Salze, die die bisher
verwendeten nativen Seifen ersetzen sollen, sind besonders vorteilhaft
über die Oxosynthese herstellbar. Dabei sind verschiedene ¥ege gangbar. So kann man beispielsweise ein n-01efin auf
bekannte Tfeis& in Gegenwart von Rhodiumchlorid hydroformylieren.
Pc; ctcn entstandener. Aldehyden ist die Aldehydgruppe bereits
wc itgehend -statistisch über den Alkylrest veTts'j J t, so dufi der
Aldehyd nui1 noch zu dex- entsprechenden Fettsäure oxyctiert_ zu
braucht.
Weiterhin ist es auch möglich, bei einem Olefin zunächst in be
kanntei Weiea eine Dopp-oibindungsisonierisierung im Sinne einer
thermodynamiccheu Giexcligtjvichtsvert eilung vorzunehmen, das so
erhaltene Olefin dann auf bekannte Weise einer rhodiumkatalysierten HydxOformylJ.erungsreaktion in Anwesenheit_ von Triphenylphosphin
zu unterwerfen und den erhaltenen Aldehyd zu der entsprechenden Fettsäure zu oxidieren. Im allgemeinen wird bei
dieser Hydroformyli-.ru'."·^ in Gegenwart von etwa 3 bis 'S g· Triphenylphosphin
pro Liter Olefin gearbeitet. Die rhodiumkatalysier ten Hydroformylierungsreaktionen sind z.B. von Craddock
et al. (ind, & Eng. Chem. Product Research Devel. 8, Nr. 3f
Seite 291 (1969)) näher beschrieben.
Die schaumdämpfende Wirkung der erfindungsgemäßen fetisauren
Salze erstreckt sich auf alle bekannten organischen anionenaktiven
Waschrohstoffe vom Sulfat- bzw. SuIfonattyp, z.E. Alkylsulfate,
Alicylsulfonate, Olefinsulfonate, Alleylbenzolsulfonate
und oC-Sulfofettsäureester. Diese Verbindungen können
auch als Salze organischer Basen, z.B. von Alkanolamine^ vorliegen.
Weiterhin können die Gemische auch teilweise av.s nr.r.ht
ionischen Waschrohstoffen, wie z.B. Alkyl- oder Alkylarylpoly-
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glykoläthem oder auch aus Alkylpolyglykoläthercarboxylaten
bestt-hen.
Die Waschmittel enthalten üblicherweise 30 bis 60 Gewichtsprozente
an Polyphosphaten. Die Phosphate können auch ganz oder teilweise durch organische Komplexbildner und Gerüststoffe,
wie Nitrilotriacetato 00or Äthylendiamir-ot^traacetate,
fernei' durch OrganophospL· ^verbindungen wie Aminoalkylenphosphonsäuren
ersetzt werden.
Weiterhin können dio Waschmittel, noch übliche Aufbau- und Zusatzstoffe
enthalten, vie Alkalien, Neutralsa?ze, Silicate,
PerverbÄjidur^cn, wasserlösliche Cel.Wloseäther, optische Aufheller,
Duft- und Farbstoffe.
Die Menge der waschaktiven sulfonsavron Sal~e und der Seife
richtet sich nach dem Vcrv/endungszweck des Waschmittels. Für
die maschinelle Wasch? geeignete Waschniii tel enthalten üblicherveise
3 bis 20, vor?.ur.".veise 5 bis 15 C··"";."1'.·''· ;sprozent an
anionenaktiven Verbindungen vom SuIionat- bzw» Sulfattyp. Eine
ausreichende Soliaumdämpfung wild bei diesen Waschmitteln durch
Zugabe von 0,5 bis 10, vorzugsweise 1 bis 8 Gewichtsprozent der erfindur:{jc^cruäßen isomeren fettsauren Salze. Allgemein ist
zu sogen, daß bezogen auf die waschaktive Substanz 2,5 bis
Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 50 Gewichtsprozent der
erfindungsgemäßon schaumdämpfenden Substanz anwesend sein soll.
Unterhalb 2,5 Gewichtsprozent läßt die Schaumdämpfung immer mehr nach, oberhalb 100 Gewichtsprozent ist kein Anwachsen des
schaumdämpfenden Effektes mehr festzustellen. Mit der Verwendung
der erfindungsgemäßen isomeren fettsauren Salze ist eine
gan-'.e Reiho von Vorteilen verbunden. Während mit natürlichen
fettsauren Salzen in se'.ir weichen Wasser keine Schaumdämpfung,
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sondern eher eine Erhöhung des Schaumes eintritt, dämpfen die
erfindungsgemäßen isomeren fettsäuren Salze auch in -weichem
Wasser den Schaum sehr gut. Auch in hartem Wasser ist, insbesondere in dem waschtochnisch interessanten Bereich oberhalb
60 °C, eine stark verbesserte Wirkung gegenüber nativen fettsauren Salzen festzustellen. Des weiteren besitzen die Calciu'rsalze
der erfindungsgemäßen isomeren Fettsäuren bo L d^öhter
Temperatur eine mehr als zehnr.'al größere Wasüerlöriichkeit als
die Kalkseifen nativer Fettsäuren. So betragen die LJslichL'feiten
der Calciumsalze pro Liter Wasser bei 90 C für Stearinsäure
9 mg, für Behensäure h mg und für die erfindm:^cgemäßen
isomeren Fettsäuren 100 bis 230 mg. Durch diese erhöhte Löslichkeit
der erfindungsgemäßen iubstonzen wird die Gefahr von
Zr.-krustierungen der Wische bedeutend herabgesetzt. Ein weite· or
Vorteil ist, daß die erfindungsgemäßen isomeren fettsauren Salze bedingt durch ihre vollsynthetische Herstellung nicht den
bei einem Naturprodukt unumgänglichen Schwankungen bezüglich Preis und angebotener Menge unterliegen und da3 es durch sie
■weiterhin möglich wird, erhebliche Mengen der für die. Ernährung
wichtigen natürlichen Fette freizumachen.
a) Die für die Hydroformylierung benötigten isomeren n-01efine
werden auf folgendem Weg gewonnen; Man behandelt jeweils 1000 g eines definierten ok-Olefins in bekannter Weise unter
Kohlenmonoxiddruck (100 bis 140 atm) in einem 2 1-Kubautoklaven
mit 5 g Co-naphthenat 10 Stunden bei 180 °C. Anschließend
wird das erzeugte Isonerengemisch vom Katalysator abdestilliert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.
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O.Z. 2662 11.9.1972
Tabelle 1 | g Destillat | °/o öl.Ole fin*) |
20 11D |
• | 5 3 2 |
989 985 990 |
2 1 1 |
1.4389
1.4466 |
|||
Isomerisiertes n- Olefin |
|||||
Tetradecen Hexadccen Cotadecen I |
|||||
Siedetemperatur/ Torr |
|||||
93- 967o. 105-1097°· 116-1197°· |
Durch IR- Spektrosl-opie bestimmt.
b) l«io Oxierung der isomerisierten Olefine (jeweils 1000 g·)
erfolgt in bekannter Weise bei 120 °C und 200-270 atm Synthesegasdruck (CO:I1^ - 1 : 1) in einem 2 1-ITubautoklaven.
Als Katalysator :.amer> 7^ mS Rhodium (einge; etzt ?ls RhCl · 3HpO) und 6.0 g Triphenylphosphin zur Anwendung. Nach Beendigung dor ripf-^tlori ^7 bis 19 Stunden Synthesegas-Aufnahme) wurden die Autoklavenausträge einer fraktionierten Destillation im Vt ι sau am r.nterworf en, woboi der Destillationsrückstand in allen Fälle" nur 1 bis 2 Gewichtsprozent (bezogen auf das Destillat) betrug. Die Resultate sind in Tabelle 2 wiedergegeben.
erfolgt in bekannter Weise bei 120 °C und 200-270 atm Synthesegasdruck (CO:I1^ - 1 : 1) in einem 2 1-ITubautoklaven.
Als Katalysator :.amer> 7^ mS Rhodium (einge; etzt ?ls RhCl · 3HpO) und 6.0 g Triphenylphosphin zur Anwendung. Nach Beendigung dor ripf-^tlori ^7 bis 19 Stunden Synthesegas-Aufnahme) wurden die Autoklavenausträge einer fraktionierten Destillation im Vt ι sau am r.nterworf en, woboi der Destillationsrückstand in allen Fälle" nur 1 bis 2 Gewichtsprozent (bezogen auf das Destillat) betrug. Die Resultate sind in Tabelle 2 wiedergegeben.
Aldehyd | g Destillat | 20 nD |
SiedetemperavUr/Torr |
Pentadecanal Heptadecanal Slonadecanal |
IO68 1024 1011 |
1.4405 1.4442 1.4472 |
110-112°/°·2
128-?32%>·2 Ι4ΐ-143°/Ο·1 |
c) Die Oxydation der Aldehyde (Tabelle 2) zu Carbonsäuren gleicher
Kohlenstoffzahl erfolgte durch 10-stündiges Rühren In
BaD ORIGINAL
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-■ 7 -
CK 7.__ 266.2.
1 Γ. 9.1972
einer Sauerstoffatmosphäre bei 28 bis 30 . Der Ilauptanteil
der reinen Carbonsäuren wurde durch -fralctioniorte Destillation
und jeweils eine kleinere Menge' durch Laiige trennung
der Handfraktion gewonnen (Tabelle'3)·
Produkt
Pentadecansäure
Heptadecansäure
Nonadecansäure
g Carbonsäure! Siedeterap./
(isoliert) j Torr
137--!39°/
0.1
143-H57
Ü.1
166-168°/ 0Λ
J
Ein Czackolefin mit enge:· C-Verteiljung (durchschnittliche ICoI.lenstoffzahl
= 16) und ein solches, das aus einer Mischung von C- bis C1^-Olefinen bestand, wurden in Abwesenheit von Triphenylphosphin
mit Iihodiuintrichlorid als Katalysator unter den
in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen hydroformyliert. Die Oxoausträge
wurden ohne weitere Reinigung mit Sauerstoff oxydiert.
Eine typische Isomerenverteilung einer den erfindungsgemäßen
fettsäuren Salzen zugrundeliegenden Fettsäure, bei der die Carboxylgruppe weitgehend statistisch über den Alkylrest verteilt
ist, ißt bei der Pentadecansäure z.B. folgende:
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BAD ORIGINAL
22U665
8 - O.Z. 2662
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I3- (CII2) 13-COOH 2,1
I3-(CHg)1 ^CII-CH3 24, h
COOH CII3-(CIIg)10-CH-CHg-CH3 22,5 $
COOH CH3-(CH2J9 -CH-(CIIg)2-CH3 17,5 c/o
COOH CH3-(CTIg)8 -ClI-(CIIg)3-CH3 13,2 °/o
COOH CH3-(CII2),, -CH-(CHg)4-CH3
COOII CH3-(CHg)6 -CH-(CHg)5-CH3 f
COOH
ITp.IIs das Isomer engemisch nach Beispiel 2 hergestellt wird,
kann der Anteil an Fottsäuren mit endständiger Cüir'boxylgruppe:
bis zu 20 Gewichtsprozent anwachsen, ohne daß ?ine Verminderung
im Sehe.umdämpfungi.vermögen zu beobachten d st.
Das Schaumdämpfungsvermögen der erfindun£sgemäßen isomeren fatt·
sauren Salze im Vorgleich zu nativen Seifen wurde bei verschiedenen
Konzentrationen und Temperatur^:", ermittelt. DJe Schaumhöhe
wurde nach der Ilandschlagmethode (DlN 53 902) bestimmt. Es
wurden Lösungen von jeweils j g Natrium-(C1n-C1„)-alkylbonzolsulfonat
in destilliertem Wasser bzw. Trinkwasser 12 deutscher Harte vorgelegt, densr. dann verschiedene Mengen der zu prüfenden
Substanzen zugesetzt wurden.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in den Tabellen h und 5 zusammengefaßt.
BAD ORIGINAL 409812/1056
Dämpfung des Schauras | - | von Na-alkylbenzolsull'onat (i /?/l) in | 4o° | 6o° | cm) bei | 1 | Synthetische Seife | destilliertem | Schaumhöhe | 40ü | Wasser | bei | —ι | I | |
0.1 | 24 | 26.5 | 90° C | 2 | 20° | 24 | 90uc | VO | VO | ||||||
0.2 | 23 | 24 | 20 | lohne Zusatz | ff/1 | 24 | 28 | (in cm) | 20 | VO | I | ||||
Natürliche Seife g/l | 0.5 | Schaumhöhe (in | 24 | 24 | 18 | Pentadecansäure- | 22 | 27 | 60° | 11 | |||||
0.1 | 20° | 37 | 38 | 25 | Na-SaIz Γι] | - | 24 | 26 | 26.5 | 13 | |||||
ohne Zusatz | 24 | ' 20 | 26 | 35 | 0.1 | 25 | 7 | 22 | 4 | ||||||
Kyristinsäure- | 19 | 20 | 37 | 24 | Heptadecansäure- | 0.2 | 1 1 | 12 | 27 | 12 | |||||
Na-SaIz | 18 | 23 | 45 | 27 | Na-SaIz IY) | 12 | 15 | 19 | 14 | ||||||
O | 0.2 | 27 | 13 | 13 | 45 | 0.1 | 10 | 20 | 4 | 31 | |||||
(O | Palnii t insäur e- | 0.5 | 18 | 1 1 | 18 | 16 | IHept ado can säur e- !Na-Sals [T] |
0.2 | 20 | 25 | 7 | 10 | |||
00 | Na-SaIz | 0.1 | 17 | 1 1 | 25 | 21 | 0.5 | 21 | 27 | 24 | 17 | ||||
NJ | 0.2 | ΊΟ | 37 | 0.1 | 24 | 21 | 25 | ||||||||
S t earins äur e- | 15 | 16 | 19 | Nonadecansäure- | 0.2 | 20 | O » |
||||||||
O | Wa-SaIs | 10 | 8 | 11 | 17 | !Na-Sc1Iz hl | 0.5 | 19 | 1? | 31 | 1 1 | lSI I |
|||
(Π | 7 | "t | 9 | 14 | ..,___, | 20 | 1 1 » t |
17 | CN ON |
||||||
an | 9 | 16 | 21 | Gemisch Bexadecan- | 0.1 | 23 | 2 | 21 | 15 | ||||||
Behensäure- | 15 | 10 | 23 | 16 | säurs- | 0.2 | 1 1 | 10 | 20 | ' S.5 | |||||
Na-SaIz | 6 | 11 | ΡΛ | 25 | Nonadecansäure- | 0.5 | 11.5 | 12 | 21 | 8 | |||||
5 | 4o | Na-SaIz [2] | 0.1' | 12 | 2 | 13 | |||||||||
ralgolitseife | 16 | iu Beispiel | 0.2 | 1 .Γ | |||||||||||
12 | in Beispiel | 0.5 | ι 4 | ||||||||||||
0.5 | 8 | ||||||||||||||
[_1J Herstellung | 0. 1 | der Säure | |||||||||||||
j_2j Herstellung | 0.2 | der Säure | |||||||||||||
0.5 | |||||||||||||||
0.1 | |||||||||||||||
0.2 | |||||||||||||||
0.5 | |||||||||||||||
CD CJ)
Tabelle 5
) :η
Trinkwasser (12 d.H.)
O (O OO
NJ
CD
cn
CT>
Natürliche Seife g/l | - | Schaumhöhe (in era) bei 20° 40° 60° 90° C |
Synthetische Seife g/l | - | Schaumhöhe (in cm) bei 20° 40° 60° 90°C |
ohne Zusatz | 0.1 0.2 0.5 |
9 io 12 13 | ohne Zusatz | 0.1 C.2 -'•5 |
9 10 12 13 |
Myristinsäure- Na-SaIz |
0.1 0.2 0.5 |
5-5 5.5 10 . 7 7.5 8 8.5 11 10 13 13 11.5 |
Por tp.dfecansäure- Na-SaIz [i] |
0.1 0.2 0.5 |
7 6.5 7 7 4 2 3 1.5 3 2 4 3 |
Palmitinsäure- NTa-SaIz |
0.1 0.2 0.5 |
8 10.5 14 7 8 8 8 10 6.5 7.5 10 14 |
Hept.-'düCfe.nsöur';- Na-SaIz [2] |
0.1 0.2 0.5 |
5.5 5-5 8 4.5 6 6 8 6 2.5 1 2.5 2 |
Stearinsäure- Ma-SaIz |
0.1 0.2 0.5 |
7 9 10.5 7 5 ^.5 6 3.5 5 6 8 2 |
Heptadecansäure- Na-SaIz [ij |
0.1 0.2 Q.5 |
6 6.5 7 2.5
3 3 3.5. 1 2 4 6 2 |
Sehensäure- Na-SaIz |
0.1 0.2 0.5 |
9 10 7 S 3 3 5 6 4 4 5 5-5 |
NonaJecansäure- Na-SaIz [ij |
0.1 I 0.2 0.5 |
10 7 8 4
6562 5 6 8.5 6 |
Talgolitseife | 8 9 13 12 6 5 7-5 9 5 4 6 7 |
Gemisch Hexadecan- säure- Nonadecansäure- Na-SaIz [2] |
568 6.5
5.5 4.5 5.5 1.5 4 5 5 2 |
[1], [2 1 : Siehe 4nmerkung von Tabelle 1
O | TO | |
• | !S3 | |
• | ||
• | ||
VO | CJN | OO |
KJ |
CJN
IVJ |
cn |
Claims (2)
1. Schwachschäumendes Waschmittel, enthaltend übliche Detergentien
und Zusätze sowie Alkalisalze gesättigter Fettsäuren mit einer Kettenlänge von 14 bis 21 C-Atomen als Schaumdämpfende
Substanz,
ü u d u rch fjekennzeichr-^t , d^ß
d^e Fettsäuren ein Gemisch von Isomeren darstellen, bei denen
dip Carboxylgruppen veabgehend statistisch über den geradkettiffen
Alkylrest verteilt sind und der Anteil an ei'dständigen
Carboy !gruppen nicht mehr als 20 Gewichtsprozent beträgt.
2. Waschmittel nach Anspruch 1,
dadurcii gekennzeichnet , daß
man die Fettsäuren durch Hydroformylierung linearer Olefine
der C-Zabl 13 bis 20 in Gegenwart eines Rhodium-Katalysators
und Oxydation der so gewonnenen isomaren Aldehyde herstellt.
3« Waschmittel nacli AiiGpruch 1 ,
dadurch · gekennzeichnet , daß
man die Fettsäuren durch Hydroformylierung linearer Olefine
der C-Zahl C1,, bis C-_o, deren Doppelbindungen im Sinne eines
thermodynamischen Gleichgewichtes über das Molekül verteilt sind, in Gegenwart eines Rhodium-Triphenylphosphin-Katalysators
und Oxydation der so gewonnenen isomeren Aldehyde herstellt.
k. Waschmittel nach Anspruch 1,
dadurch' gekennzeichnet , daß
2,5 bis 60, vorzugsweise 10 bis 50 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen
isomeren fettsauren Salze, bezogen auf die waschaktive Substanz, anwesend sind.
409812/1056 BADORIGINAL
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722244665 DE2244665A1 (de) | 1972-09-12 | 1972-09-12 | Waschmittel mit einem gehalt an einer schaumdaempfenden substanz |
FR7331377A FR2198993A1 (de) | 1972-09-12 | 1973-08-30 | |
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