DE2236899A1 - Mit wasser mischbare carotinoidemulsion - Google Patents

Mit wasser mischbare carotinoidemulsion

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
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    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
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Description

  • Mit Wasser mischbare Carotinoid-Emulsion Die Erfindung g betrifft eine mit Wasser mischbare Carotinold-Emulsion. Unter Carotinciden versteht man bekanntlich ß-Carotin und z.B. Bixin, Crocetin, Crocin, Xantophyll, Zeaxanthin und ähnliche Stoffe.
  • Eine solche Emulsion kann n.a. zur parenteralen Verabreichung an Tiere verwendet werden, die unter einem momentanen Mangel an Provitamin A leiden. Ferner will man oft gesunde Tiere mit einer großen ß-Carotin-Dosis versorgen, um sicherzustellen, da die Tiere auf einige Monate mit diesem Provitamin versorgt sind. Die Eiulsionen sollen einen hohen ß-Carotin-Gehalt aufweisen, damit die einzuspritzende Volumenge so klein wie möglich ist.
  • Handelsübliche ß-Carotin-Lösungen in Pflanzenölen weisen jedoch nur einen ß-Carotin-Gehalt von 0,3 bis 0,5 % auf (Ullmanns Encyklopdie dertechnischen Chemie, Band 7 (1956), Seite 100). Mit derartigen Lösungen ist es nicht möglich, einen hohen Carotin-Spiegel durch Injektion zu erzielen.
  • Es sind ferner Carotin-Emulsionen bekannt, die polyoxäthyliertes Ricinusöl oder Polyoxyäthylensorbitan-Fettsäureeste als Emulgatoren enthalten. Diese Emulsionen sind aber nur kurze Zeit haltbar, weil das Carotin ausl.ristallisiert (deutsehe Auslegeschrift 1 210 127).
  • Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, halthare, mit Wasser mischbare Carotinoid-Emulsionen zu schaffen, die mehr als 1 % und bis zu 4 % Carotinoide eiithalten.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daf> die Carotinoid-Einulsion Seifen von Tris-( hydroY,ime-thyl)-arainomethan mit gessttigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 9 bis 20 Kthlenstoffatomen im Molekül enthält.
  • Tris-(hydroximethyl)-aminomethan wird bekanntlich als Puffersubstanz verwendet. Es ist zwar auch bekannt, daß Tris-(hydroximethyl)-aminomethan mit höheren Fettsäuren stark emulgierende Seifen bildet (Römpp, Chemie-Lexikon, 5. Auflage (1962), Spalte 5237). Es war aber nicht zu erwarten, daß diese Verbindungen trotz ihrer pastösen Konsistenz geeignet sind, Carotinoide in so hoher Konzentration zu emulgieren.
  • Die erfindungsger.läßen Emulsionen werden hergestellt, indem man Seifen von Tris-(hydroximethyl)-aminomethan mit gesättigten oder ungesattigten Fettsäuren mit 9 bis 20 Kohlenstoffatomen bei Temperaturen zwischen 30°C und dem Schmelz punkt des jeweils angewandten fettsauren Salzes mit z.B. ß Carotin mischt. Es resu:l.tiert eine tiefrote bis tiefrotbraune, klare oder transparente Emulsion. Diese warmen Emulsion wird zur Verdünnung entweder ein zweiter Emulgator oder Propylenglykol und/oder Polyäthylenglykol-äthyläther oder eine wäßrige Vitamin A-Dispersion und anschließend Wasser zugesetzt. Als zweiter Emulgator wird vorzugsweise polyäthyliertes flicinusöl verwendet. Das Wasser dient vor allem dazu, die Viskosität herabzusetzen und die Emulsion injizierbar zu machen. Die Menge an zuzusetzendem Verdünnungsmittel ist zweckmäßigerweise nicht größer als die angewandte Menge an fettsaurem Tris-(hydroximethyl)-aminomethan.
  • Als Fettsäuren, die mit Tris-(hydroximethyl)-aminomethan für den erfindungsgemäßen Zweck umgesetzt werden können, seinen beispielsweise gonannt: Stearinsäure, Palmitinsäure, Leinölfettsäure, Nonylsäure, Laurinsäure und leinsäure. Niedrigere Fettsäuren, d.h. solche mit weniger als 9 Kohlenstoffatomen im Molekül sind wegen ihres unangenehmen Geruchs nicht geeignet.
  • Die Erfindung wird an Hand des nachfolgenden Ausführungsbeispiels näher erläutert: 3 g oleinsaures Tris-(hydroximethyl)-aminomethan und 3 g polyoxäthyliertes Ricinusöl werden bis zur klaren Lösung erhitzt. Unter Einleiten von Stickstoff fügt man 1 g ß-Carotin hinzu. Die Temperatur soll möglichst 110°C nicht übersteigen.
  • Ist des ß-Carotin unter Rühren gelöst, gibt man 18 ml heißes destilliertes Wasser hinzu und rührt, bis wiederum alles gelöst ist. Es entsteht eine tiefrotbraune, stabile und haltbare Emulsion, die pro ml 40 mg B-Carotin enthält und in jeden Verhältnis mit Wasser mischbar is,t.
  • P a t e n t a n s p r ü c h e :

Claims (6)

  1. @@@@@@@@@@@@@@@ 1. @@@ Wasser @ischbare Carotinoi@-Emulsion, dadurch geko@@@@@@@, daß sie bis zu 4 % Carotinoide, Seifen von Tris-(hydroxi@@t@yl)-ami@@@@@an mit gesättigten oder unresättigt@@ @attsäuren mit 9 bis 20 Kohlenstoffatomen in Holekül und ein Verdünnungsmittel ent@ält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Ver@@@nungsmittel einen zweiten Em@@@gator, Propylonglykol, Polyäthylenglykol-äthyläther und/oder eine wäßrige Vi@@@@ A@@ispersion @@thält.
  3. 3. E@ulsion nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß sie als zweit@@ @@@@gator poly@@@@yli@rtes Ricinusö@ enthält.
  4. 4. Verfahren zur @erstellung der @@ulsion nach Ans@auch 1 bis 3, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man Seifen von Tris-(hydroxi@ethyl)-ami@omethan mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 9 bis 20 Koh@@@stoff@@@@@ i@ Mole@ül bei Temperaturen zwischen 30°C und d@@ Sch@elzpunkt des j@@@ls a@gewandt@@ fottsauren Salzes mit de@ Carotinoid mischt und der war@@@n Emulsion das Verdünnung@-mittel zu@@@zt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß die @enge @@ Verd@@@ungsmitteln @i@ht gr@@er als die @@@ gewandte Menge an fettsaur@@ Tris-(hydroximethyl)-ami@@@ methan ist.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4 bis 6, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß man die @@ul@@@@ durch Wasserzusatz injizi@rbar @@@@t.
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