DE2234997A1 - Verfahren zur herstellung von cycloalkenonestern - Google Patents
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Description
1 7 Juli 1972
Pr. ing. A, wn dir Werft
Or. to« Leder*
6510/6?
Verfahren zur Herateilung von Cycloalkenonegtern
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Her-r
stellung von Cycloalkenone*}tern, insbesondere solchen der Formel
Hr COOR
in der R eino niedoro Alky!gruppe, R' eine niedere
2-ALkonyL- ο·.1ρτ· ?.-ή] kinyl^ruppe und η 1 odur 2
darateilen.
Daa orfindun^ü^emäerra Verfahren iüt dadurch ^kennzeichnet, da,-:;? iran eine Verb Liüiunü der Formel
o.VJi.5.7? 103808/1319
bad
dig— GOOR
In dor R und η die genannte Bedeutung haben, mit einem 2-Alkenyl- oder 2-Alkinyl-chloridt -bromid,
-jodid oder -sulfonat in einem Lösungsmittel in Gegenwart
einer IViae umsetzt.
Dor Ausdruck "nieder" f wie er im Zusammenhang mit
AlkenyL und Alkinyl verwendet wird, bezieht'sich insbesondere
auf Gruppen mit bis zu 8 C-Atomen. Diese Gruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiel« von niedern
Alkenylgruppen sind: Allyl, Methallyl, Prenyl, 2-Pentenyl.
Beispiele von niedcjrn Alkinylgruppen sindi Propargyl,
2-Pentinyl. Beispiele τοη Sulfonaten sind Tosylate und Mesylate,
Niedere Alkylgruppen, wie sie durch da» Symbol R dargestellt werden, enthalten aus praktischen Gründen
zweckmässig 1-4 C-Atome.
Das erfindungngemässe Verfahren verläuft überraschenderweise
weitgehend selektiv. Es war zu erwarten, dass die Methylengruppe in der Seitenkette eine ahnliche Reaktivität
aufweisen würde wie Stellung 2 im Ring und in der Tat 3-iefert die Alkylierung mit AlkylhalogenLilnri (z.B. Pentylchlorid)
ein UuniutJi von Ausgangomaterial, zwei wahrscheinlich üonoalkylitirten
Pfodukten und einum wahraoheintich dialkyliorten Produkt,
In Gtegensatz dazu erhält mau z,f3. bei $ßr AlkjwiyÄ.i%J*ftg
mit ciij- 2-P&ntenyU:hl-orid das gowüniiohte Produkt in mohr
als 9O°/o Ausbeute.
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SAD ORIGINAL
Die Reaktionsbedingungen für das erfindungsgemässe Verfahren sind in weiten Qtenzen variierbar. Ale Lösungsmittel
könnon z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder
Toluol; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther; Aether, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, oder Alkohole, wie
Methanol oder Aethanol verwendet werden. Beispiele von Basen Bind Alkali- und Erdalkalihydroxyde und -carbonate, wie
Natrium- und Kaliumhydroxid oder -carbonat. Es können auch
organische Basen, wie Hatriummethylat oder -äthylat verwendet
werden.
Bevorzugte Ausgangsstoffe sind Verbindungen der Formel II, in denen R Alkyl mit "bis zu 4 C-Atomen, besonders Methyl,
und η 1 darstellt.
Für die Durchfuhrung der Reaktion erhitzt man daa
Reaktionegemisch zweckmässig auf Siedetemperatur, und
ermittelt durch Probenahme und gaschromatographische Analyse den Unsatz. .
Die erfindungegemässen Verbindungen sind als Zwischenprodukte
für die Herstellung von Riechstoffen von Wert. Beispielsweise lässt sich der erfindungsgemäsa erhältliche [2-cis-2'·
Penten3>l-3-keto-l-cyclopentenyl3 -essigsäuremethylester durch
Reduktion mit Lithium in Ammoniak in Methyljasmonat überführen.
Die folgenden Beispiele «rläutern die Erfindung:
Ein Gemisch von 31,2 g [S-Keto-l-cyclopentenylJ -essigsauremethylester,
22,0 g cis-2-Pentenylchlorid und 76,0 g
wasserfreiem Kaliumcarbonat in 480 ml trockenem Benzol wurde während 42 Stunden unter Rühren und unter Stickstoff'Und
Feucht igke it saus Schluss am Rückfluss ^eko.cbt. Eo wurden Proben
nach. 1, 17 1/2, 26 und 42 Stunden entnommen, indem man ein Aliquot
der Reaktionslösung durch Watte filtrierte und das Filtrat einengte. Ein Teil dieses Rückstandes wurde in den Gaschromatographen
eingespritzt. Nach 42 Stunden war der Umsatz praktisch komplett. Das Gemisch wurde abgekühlt
und abfiltriert. Eindampfen des Filtrates und Destillation des Rückstandes (44,9 g rötliches OeI) ergab 41,8 g {93%) ß-cis-?1
Pentenyl-^-keto-l-cyclopentenylJ-essigsäuremethylester vom
Sdp. 108-127 /0,02 mm; gaschromatographisch bestimmte Reinheit:
Ein Gemisch von 3,12 g [3-Keto-l-cyclopentenyl]-essigsäur
emethylester, 2,8 g 3~Methyl-2-butenylchlorid und 7,6 g
wasserfreiem Kaliumcarbonat in 48 ml trockenem Toluol wurde während 35 Stunden unter Rühren und unter Stickstoff und
Feuchtigkeitsausschluso ain Rückfluss gekocht. Dann wurde
das Gemisch abgekühlt und abfiltriert. Eindampfen des Filtrates und Destillation des Rückstandes ergab 2,9 g (68$) [2-(3'-Methyl-2'-butenyl)-3-keto-l-cyclopentenyl]-essigsäuremethylester
vom Sdp. 95-100°/0,03 mm; gaschromatographisch bestimmte
Reinheit: 90$.
In Analogie zu Beispiel 1 wurde aus 1,56 g [3-Keto-lcyclopentenyl]-essigsäuremethylester,
1,53 g 2-Pentinylbromid und 3,8 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 24 ml Benzol der [2-(2·-
Pentinyl)-3-keto-l-cyclopentenyl]-essigsäuremethylester, Sdp. 130-140°/0,02 mm, erhalten.
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Claims (6)
1.)Verfahren zur Herstellung von Cycloalkenone3tern der
Formel:
CH0—COOR
in der R eine niedere Alkylgruppe, R' eihe niedere 2-Alkenyloder
2-Alkinylgruppe und η 1 oder 2 darstellen,
dadurch gekennzeichnet, daea man eine Verbindung der Formel
. CH5-COOR
II
in der R und η die genannte Bedeutung haben, mit einem 2-Alkenyl- oder 2-Alkinyl-chlorid, -bromid,
-jodid oder -aulfonat in einem Lösungsmittel in Gegenwart
einer Base umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das3 man eine Verbindung der Formel II mit 2-Pentenyl-chlorid,
-bromid,*-jodid oder -3ulfonat alkenyliert.
3. Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass
man eine Verbindung der Formel TI mit 2-Pentinyl-chlorid,
-broraid, -jodid oder -nulfonat aikinyllert. -
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4. Verfahren nach den Ansprüchen lund 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel II mit cis-2-Pentenylchlorid oder -bromid alkenyliert.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel II mit 3-Methyl-2-butenylchlorid,
-bromid oder -sulfonat alkenyliert.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, in
der η = 1 ist.
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| SG87805A1 (en) * | 1998-04-28 | 2002-04-16 | Givaudan Roure Int | Beta, gamma-unsaturated delta-keto esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| FR2150381B1 (de) | 1977-04-01 |
| GB1358948A (en) | 1974-07-03 |
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| BR7205257D0 (pt) | 1973-07-03 |
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