DE2234348A1 - Farbstoffe der pyrazolreihe - Google Patents
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
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-
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Description
Badiscne Anilin- & Soda-Fabrik AG-
Unser Zeichen: O.Z. 29 287 Bg/L 6700 Ludwigshafen,!1· 7- 1972
!Farbstoffe der Pyrazolreihe Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
η _
in der
K den Rest einer Kupplungskomponente,
η 0 oder 1,
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest,
2
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-
oder Aralkylrest und
X ~ein Anion bedeuten.
X ~ein Anion bedeuten.
Die Reste K der Kupplungskomponenten stammen vorwiegend aus der
Benzol-, Naphthalin-, Chinolin-, Isochinolin-, Pyrazol-, Indol-,
Carbazol-, Benzimidazol-, Benzthiazol-, Pyrimidin- oder Pyridinreihe.
Insbesondere sind Anilin-, Aminonaphthalin-, Indol-, Benzimidazol- und Benzthiazolderivate zu nennen. Einzelne Kupplungskomponenten
sind beispielsweise:
390/72 -2-
309885/1199
-' 2 - _ O.Z.29 287
Phenol, m-Kresol, 3-Mäthylamino-acetanilid, 3-Diäthylamino-4-methoxyacetanilid,
3-Di-ß-hydroxyäthylamino-benzanilid, Aminohydroohinondimethyläther,
3-Chlor-N,N-diäthyl-anilin, 3-Chlor-N,N-di-ß-hydroxyäthy1-anilin,
N-Butyl-m-toluidin, N,N-Dimethylm-toluidin,
N-Äthyl-N^-hydroxyäthyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-ßcyanäthyl-m-toluidin,
'N-Äthyl-lT-benzyl-m-toluidin, N,N-Di-ßchloräthyl-m-toluidin,
Ν,Ν-Diäthyl-m-anisidin, N,N-Diäthyl.-mphenetidin,
3-Acetylamino-diphenylamin, ß-Naphthol, 1-Methyl-3-hydroxy-1,2,3,4-teirahydro-chinoliri,
1-Äthyl-3-hydroxy-7-methyl-1,2,3,3-tetra-hydro-chinolin,
1-Methyl-4~hydroxy-chinolon-2, 2-Methyl-3-hydroxy-isochinolon-1, 1-Phenyl-^-methyl-pyrazolon-^,
1-Phβnyl-3-Garbäthoxy-pyrazolon-5, i-Benzyl-5-amino-pyrazol, 1-Phenyl-'5-amino-pyrazol,
1-Benzyl-3-methyl-5-aInino-pyrazol,
Carbazol, 1, 3-Dimethyl-4-methylen-tetrahyäro-pyriniidon-2 und
1-Methyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridon-6.
Weiterhin seien die folgenden besonders wertvollen Kupplungskomponenten
genannt:
N-Methy1-anilin, Ν,Ν-Dimethyl-anilin, Ν,Ν-Diäthyl-anilin, N-Methyl-N-ß-hydroxyäthyl-anilin,
N-Methyl-N-ß-cyanäthyl-anilin, N-Äthyl-n-ß-hydroxyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-ß-cyanäthyl-anilin,
N-Methyl-N-ß-methoxyäthyl-anilin, N-Methyl-N-ß-äthoxyäthyl-anilin,
N-Äthyl-N-ß-methoxyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-ß-acetoxyäthyl-anilin,
N-Äthyl-N-ß-carbäthoxyäthy1-anilin, N-Butyl-N-ß-hydroxyäthy1-anilin,
Ν,Ν-Dibutyl-anilin, N-Propyl-H-f-hydroxybutyl-anilin,
N-Äthyl-N-benzyl-anilin, N,N-Dibenzy1-anilin, N-Äthyl-N-ß-phenyläthy1-anilin,
N-ß-Cyanäthyl-N-benzyl-anilin, N-ß-Hydroxyäthyl-
-3-309885/1199
- 3 - O. Z. 29 2&7
N-ß-phenäthyl-anilin, N-Cyclohexyl-anilin, Diphenylamin, N-Methyldiphenylamin,
N-Methyl-4-äthoxy-diphenylamin, N-Phenyl-morpholin,
(tf-Naphthylamin, N-Äthyl-ctf-naphthylamin, N, N-Dimethyl-cx-naphthylamin,
N-Cyclohexyl-oi-naphthylamin, N-Phenyl-CXknaphthylainin, N-p-Acetaminophenyl-oC-naphthylamin,
N-p-Äthoxyphenyl-o(-naphthylamin,
N-p-Hydroxyphenyl-<X-naphthylamin, N-p-Tolyl-oC-naphthylamin,
2-Methyl-indol, 1-ß-Cyanäthyl-2-methyl-indol, 2-Phenyl-indol,
1-Methyl-2-phenyl-indol, 1-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol, 1,3» 3— Trimethyl-2-methylen-indolin, 1,3,3-Trimethyl-2-cyanmethylenindolin,
2-Cyanmethylbenzimidazol, 1,3-Dimethyl-2-cyanmethylenbenzimidazolin,
3-Methyl-2-cyanmethyle·n-benthiazolin, 2-Benzimidazolyl-acetamid,
Di-2-benzimidazolyl-methan, 2-Cyanmethylbenzthiazol,
2-Benzthiazolyl-acetamid, Di-2-benzthiazolyl-methan
und i-Methyl-4-cyanmethyien-dihydropyridin.
Die Reste R können gegebenenfalls substituiert sein durch:
In der Alkylreihe: Hydroxy, Alkoxy, Cyan, Carboxyl, Carbamoyl,
Carbalkoxy oder Halogen;
in der Cycloalkylreihe: Alkyl oder Halogen; in der Aralkylreihe: Halogen, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Cyan;
in der Arylreihe: Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyan, Nitro oder Sulfon-
amid;
in der heterocyclischen Reihe: Alkyl oder Alkoxy.
in der heterocyclischen Reihe: Alkyl oder Alkoxy.
Reste R sind beispielsweise:
Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, n- oder i-Pentyl,
Hexyl, ß-Hydroxyäthyl, ß- oder ^-Hydroxypropyl, ß-Hydroxy-J"-chlor-propyl,
ß-Cyanäthyl, ^-Methoxypropyl, ß-Carbamoyläthyl,
-4-. 3 0 9385/1199
■ ' - 4 - O.Z. 29 287
ß-Carbomethoxy-, -äthoxy- oder -butoxy-äthyl, Cyclopenty.l, Cyclohexyl,
Methylcyclohexyl, Benzyl, o(- oder ß-Phenyläthyl, q(- oder
(f-Phenylpropyl, durch Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro oder
Cyan substituiertes Benzyl oder Phenyläthyl, Phenyl, durch Chlor,
Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro, Cyan oder Sulfonamid substituiertes
Phenyl, 2-Furfuryl, 2-Pyrimidyl, 2-Benzimidazolyl,
2-Benzthiazolyl oder 6-Äthoxy-2-benzthiazolyl.
2 1
Als Reste R kommen neben Wasserstoff z.B. die für R genannten
gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Aralkylreste sowie die Reste der Formeln
-CH2-CHOH-R5
in Betracht, wobei R5 C2H5, CO-NH2, CH2-O-CH5, CH2-O-C2H5,
CH0-O-C^-H,- oder CH0-OH ist.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I mit η = 1 kann man
Verbindungen der Formeln Ha oder Hb
N=N-K Ha H
N=N-K
12 2
unter Einführung der Reste R und R bzw. des Restes R in die
■"■o
Farbstoffe der Formel I überführen.
In der Regel geht man zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I von Verbindungen der Formel Hb aus.
3 0 9 8 8 5/1199
- 5 - O.Z. 29 287
Die Protonierung (R = H) der Verbindungen der Formeln II kann mit Säuren, z.B. Salzsäure, Schwefelsäure oder Perchlorsäure, erfolgen.
Mir die Quaternierung eignen sich z.B. Alkyl- oder Aralky!halogenide,
Ester starker Säuren, Acrylsäurederivate oder Epoxide. Quaternierungsmittel sind beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-,
n-Butyl-, ß-Cyanäthyl-, ß-Carbamoyläthyl- oder Benzylester
des Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoffs, Dimethyl- oder Diäthylsulfat,
Benzolsulfqsäure-me-thyl- oder -äthyl-ester, p-Toluolsulfosäure-methyl-
oder -äthyl-ester, Bromessigsäure-methyl- oder -äthyl-ester, Acrylsäure, Acrylamid oder Acrylnitril in Gegenwart
von Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, Ithylenoxid, Propylenoxid,
Epichlorhydrin, G-lycidamid, Grlycidalkohol, Glycidmethyl-,
-äthyl- oder -phenyl-äther.
Die Methoden zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I sind im Prinzip bekannt, Einzelheiten sind den Beispielen zu entnehmen.
Die Verbindungen der Formel I mit η = 0 werden nach bekannten
Methoden durch Umsetzung von Diazoverbindungen von Aminen der Formel
R
mit Kupplungskomponenten der Formel
mit Kupplungskomponenten der Formel
H-K
erhalten.
erhalten.
Einzelheiten der Herstellung sind ebenfalls den Beispielen zu entnehmen.
Die Verbindungen der Formel I sind gelb bis violett und ergeben
auf Textilmaterial aus Polyamiden, Polyestern und insbesondere auf sauer modifizierten 309885/1199
—6—
- 6 - O.Z. 29 287
Polyamiden, Polyestern und Acrylnitrilpolymerisat θ η echte Färbungen,
insbesondere hinsichtlich der Licht-, Wasch- und Dekaturechtheit.
Zum Färben der sauer modifizierten Fasern eignen sich vorzugsweise die
Farbstoffe der Formel I mit η ■ 1.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
la
in der
K einen Anilin-, Aminonaphthaiin-, Indol-, Benzimidazol- oder Benzthiazolrest,
R Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, n- oder i-Pentyl,
Cyclohexyl, Benzyl, α- oder ß-Phenyiäthyl, β- oder y-Phenylpropyl,
Phenyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carbamoyläthyl, ß-Hydroxypropyl,
β,y-Dihydroxypropyl, ß-Hydroxy-y-chlor-propyl, Chlorphenyl oder
Methy1phenyl,
Έ? Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl,
ß-Carbamoyläthyi, ß-Hydroxypropyl, ß,y-Dihydroxypropyl oder ß-Hydroxyy-chlor-propyl
und
ein Anion bedeuten.
ein Anion bedeuten.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Angaben über Teile und
Prozente auf das Gewicht, wenn es nicht anders vermerkt ist.
34,6 Teile i-Benzyl-5-amino-pyrazol werden bei 15 - 20 C in ein Gemiech
aus X36 Teilen Eisessig und 42 Teilen Propionsäure eingetragen. Man kühlt
3 0 9885/1199 _7_
- 7 - O.Z. 29 287
auf O -,5 °C ab und tropft bei dieser Temperatur nachexnander 32 Teile
konzentrierte Schwefelsäure und 60 Teile Hitrosylschwefelsäure zur
Lösung der Diazokomponente. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch
3 Stunden bei 0-5 C nachgerührt und die Diazoniumsalzlösung dann xn
Portionen zu einem Gemisch aus 32 Teilen Diäthylanilin, 200 Teilen Wasser,
40 Teilen konzentrierter Salzsäure und 1 200 Teilen Eis.gegeben. Der pH-Wert
des Gemisches wird mit gesättigter Natriumacetatlösung auf 4i5 eingestellt.
Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff der Formel
Ίί °2
2H
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 70 C unter vermindertem Druck
getrocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das auf Polyesterfasern goldgelbe Färbungen erzeugt.
In eine Lösung von 33»6 Teilen des so erhaltenen Azofarbstoffe in 200
Teilen Eisessig leitet man bei 60 C mehrere Stunden Äthylenoxid ein, bxs gemäß Dünnschichtuhromatogramm vollständige Quaternierung eingetreten
ist. Das Reaktionsgemisch wird dann in 1 000 Teile Wasser eingerührt,
die Farbstofflösung mit 0,5 Teilen Aktivkohle geklärt und nach dem Filtrieren
in ein Gemisch aus 15 Teilen Zinkchlorid und 3 000 Raumteilen gesättigter Kochsalzlösung eingetropft. Nach üblicher Aufarbeitung erhält
man den Farbstoff der Formel
οθ
(ZnClJ
309885/ 1 1 99
- 8 - O.Z. 29 287
als rotbraunes Pulver, das auf Acrylnitrilpolymerisaten brillante Sottöne mit sehr guter Licht- und Dekaturechtheit erzeugt.
In eine Lösung von 16 Teilen 1-Phenyl-5-amino-pyrazol in 50 Raumteilen
60 jSiger Schwefelsäure tropft man unter guter Kühlung bei 0 bis 5 C
innerhalb von 2 Stunden 32 Teile Hitrosylschwefelsäure. Zur Vervollständigung
der Diazotierung rührt man das Gemisch noch eine Stunde nach und tropft dann innerhalb von 1 Stunde bei 0 bis 5 C eine Lösung von 1J
Teilen 2-Methyl-indol in 200 Raumteilen Dioxan hinzu. Anschließend wird
das Kupplungsgemisch mit 800 Teilen Eis verdünnt, der pH-Wert mit 50 $£iger
Natronlauge auf 3 gestellt und der ausgefallenen Farbstoff der Formel
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein hellbraunes
Pulver, das auf Polyester- und Celluloseacetatfasern gelbe Färbungen ergibt
.
15 Teile des so erhaltenen Kupplungsproduktes werden mit 28 Teilen Methyljodid
in 200 Eaumteilen Äthylenchlorid 6 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt.
Man gibt dann weitere I4 Teile Methyljodid hinzu und erhitzt das
Reaktionsgemisch noch 7 Stunden. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff
der vermutlichen Formel
3Q988 5/1199
- 9 - O.Z.29 287
abgesaugt, mit Ithylenehlorid gewaschen und getrocknet. Man erhäl
ein dunkelbraunes Pulver, das auf Acrylnitrilpolymerisaten eine sehr licht- und dekaturechte Gelbfärbung erzeugt.
34,6 Teile i-Benzyl-5-amino-pyr'azol werden in 100 Teile 60 $ige
Schwefelsäure eingetragen, dann kühlt man die Lösung auf -5°C ab und tropft innerhalb von 1 Stunde 64 Teile Nitrosylschwefelsäure
hinzu. Das Diazotierungsgemisch wird 2 Stunden nachgerührt und dann zu einer Lösung von 32,6 Teilen 4-Phenyl-morpholin in 450
Raumteilen Eiswasser und 30 Raumteilen konzentrierter Salzsäure gegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der ausgefallene farbstoff
der Formel
Ii Λ
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 60 C unter vermindertem
Druck getrocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das bei der Ausfärbung auf Polyester goldgelbe Nuancen erzeugt.
Eine Lösung von 17,3 Teilen des so erhaltenen Farbstoffes in Teilen Eisessig wird nach Zusatz von 50 Teilen Acrylamid und 5
Teilen konzentrierter Salzsäure 12 Stunden auf 90 bis 95°C erhitzt. Man rührt das Reaktionsgemisch dann in 500 Teile Wasser
ein, filtriert die Lösung und fällt den Farbstoff der Formel
.-10— 3 0 9 8 8 5/1199
H2H-OO-H2C-H2C-/! „
O.Z. 29 287
(ZnCl4)'
mit 5 Teilen Zinkchlorid und 1 000 Raumteilen gesättigter Kochsalzlösung
aus. Bei der Aufarbeitung fällt ein braunes Pulver an, das auf Materialien aus Acrylnitrilpolymerisaten hervorragend echte
scharlachrote Nuancen erzeugt.
9 Teile des Kupplungsproduktes aus i-Benzyl-5-amino-pyrazol und
2-Methylindol - hergestellt analog Beispiel 2, Absatz 1 - werden
in 100 Raumteilen Chloroform mit 6,3 Teilen Dimethylsulfat unter Rückflußkühlung gekocht. Nach 7 und 13 Stunden werden je 3»1 Teile
Dimethylsulfat nachgegeben. Plan erhitzt das Gemisch weitere 5 Stunden
und entfernt dann das Chloroform durch Wasserdampfdestillation. Der Rückstand wird in 50 Volumenteilen Methanol gelöst und nach
Zugabe von 700 Teilen Wasser und 20 Teilen Eisessig mit etwas Tierkohle gereinigt. Anschließend wird die Lösung in ein Gemisch
aus 2 000 Raumteilen gesättigter Kochsalzlösung und 5 Teilen Zinkchlorid gegeben. Der Farbstoff der vermutlichen Formel
(ZnCl4)'
fällt nach der Isolierung als orangefarbenes* Pulver an, das auf Gewebe aus Acrylnitrilpolymerisaten grünstichig gelbe Nuancen mit
ausgzeichneten Gebrauchsechtheiten ergibt.
30988 5/1199
-11-
- 11 - O.Z. 29 287
16,5 des nach Beispiel 1, Absatz 1, erhaltenen Azofarbstoffe werden
mit 46,5 Teilen p-Toluolsulfpnsäuremethylestex in 200 Raumteilen
Chlorbenzol 20 Stunden auf 800C erhitzt. Zur Vervollständigung
der Quaternierung gibt man während der Reaktion weitere 37,2 Teile p-Toluolsulfonsäuremethylester hinzu. Anschließend
werden das Chlorbenzol und überschüssige Quaternierungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Den Rückstand löst man
unter Erwärmen in 500 Teilen Wasser, reinigt die Lösung mit etwas Tierkohle und fällt den Farbstoff mit 20 g Zinkchlorid und 2
Raumteilen gesättigter Natriumchloridlösung aus. Der Farbstoff
der Formel
(ZnCl4)' 2
wird in üblicher Weise isoliert. Er fällt als rotbraunes Pulver
an, das Materialien aus Acrylnitrilpolymerisaten in roten Nuancen mit.sehr guten Echtheiten anfärbt.
Analog der beschriebenen Arbeitsweise erhält man auch die in den folgenden Tabellen aufgeführten Farbstoffe:
-12-309885/1199
O.Z. 29 287
Beispiel | B1. ·· | E2 | R3 | R4 | / 1 1 | Quaternierungß- mittel |
9 9 | Färbt.d. Ausf. auf Acrylnitrx polymerisaten |
- 13 - |
6 | H | O2H5 | G2H5 | H | Dimethylsulfat | rot | |||
7 | η | It | ti | Il | Äthylenoxid | Il | |||
8 9 |
It ti |
ti Il |
Il η |
Il It |
1.2-Propylen- oxid Epichlorhydrin |
η η |
|||
10 | M | Il | Il | Il | Acrylnitril | ti | |||
11 | Il | It | Il | It | Acrylamid | ti | |||
12 | It | Il | ti | Il | Acrylsäure | It | |||
13 | It | CH2-C6H5 | GH2-C6H, | Il | Dimethylsulfat | rotorange | |||
14 | Il | .C2H5 | ti | ti | Äthylenoxid | rot | |||
15 | Il | Il | It | Il | Glycidamid. | η | |||
16 | CH3 | CH5 | CH, | ' M | Dimethylsulfat | rotorange | |||
17 | Il | • CH2~C6H5 | CH2-C6H5 | It | Äthylenoxid | ti | |||
18 | Il | • Il | C2H4-CN | It | tt | ti | |||
19 | C2H5 | C2H5 | G2H5 | It | Dimethylsulfat | rot | |||
20 | η | It | 1 It | Il | Äthylenoxid | Il | |||
21 | ti | Il | ti | Il | 1.2-Propylenoxid | Il | |||
22 | ti | η | η | η | Epichlorhydrin | It | |||
23 | Il | It | Il | It | Glycidäthyläther | η | |||
24 | H | Il | η | N | Acrylnitril | Il | |||
25 | Il | η | Il | Il | Acrylamid | It | |||
26 | Il | Il | Il | 3H3 | Dimethylsulfat | It | |||
27 | It | η | It | 31 | Il | η | |||
28 | It | It | M NHCOCH, | Il | n | ||||
09885 |
O.Z.
Beispiel | R1 | R2 | R5 | R4 | Quaternierungs- mittel |
Farbton ι |
η |
29 | C2E5 | =2E5 | C2E4-OH | E | Dimethylsulfat | rot | ti |
30 | η | It | C2H4-CN | It | Il | ti | tt |
■ 31 | η | tt | CH.-0-COC] t 4 |
V | Äthylenoxid | tt | tt |
32 | It | ti | C2E4-COOC2 | I5 11 | It | ti | rotorange |
33 | η | Il | CH2-C6H5 | Il | ti | N | |
34 | tt | 4 9 | °4H9 - | It | Dimethylsulfat | ■ tt | |
35 | Il | ti | C2H4-OH | tt | It | tt | |
36 | ti | G6H11 | H | tt | Äthylenoxid | N | |
37 | It | =6=5 | E | tt | η | rot | |
38 . | C3H6(η) | =2=5 | C2H5 | It | Dime thylsulfat | rot | |
39 | It | Il | CE2-C6E5 | It | It | It | |
40 | tt | It | Il | It | Äthylenoxid | Il | |
41 | It | ti | Il | tt | Acrylamid | Il | |
42 43 |
NCH3 η |
tt
It |
C2H5 - GH2"G6H5 |
It
Il |
Dimethylsulfat„ ti |
N
Π |
|
44 | C4E9(n) | tf | C2H5 | It | Il | It | |
45
46 |
\H5 KjSI vIIav ""1V 2 2 CE - |
tt E3 " P.. |
It
It |
It
π |
ti
It |
Il
tt |
|
47 | CH2-CH-(CE2 | )2-CE3 | tt | η | tt | It | |
48 | C6H11 | tt | η | It | tt | ||
49 | Il | tt | Il | η | Äthylenoxid | ||
50 | N | It | It | Il | 1.2-Propylenoxid | ||
51 | tt | It | tt | CE3 | Dimethylsulfat | ||
52 | tt | J2H4OH | C2E4OE | Cl | tt |
3 0988 5/1199
O.Z. 29 287
223Α3Λ8
Beispiel | °6H11 | R2 | H | Ύ C2H5 |
CH2-C6H5 | Ε« | Quaternierungs- mittel |
Farbton | rot |
53 | C5H9 | C4H9 | C2H5 | fl | C2H5 | Cl | Dimethylsulfat | rotorange | rotorange |
54 | C5H9 | C2H5 | tt | M | H | Il | rot | rot | |
55 | It | Il | Il | p)" | It | It | Äthyienoxid | Il | Il |
56 | CH2-C6H5 | It | ΓΛ TT \J i-L ΓΙ ι— |
tt | η | It | Acrylamid | ti | It |
57 | Il | C2H5 | Il | φ) | η | H | Diäthylsulfat | ti | Il |
58 | Il | It | Il | η | η | tt | Benzylbromid | tt | It |
59 | tt | Il | It | Il | Il | ti | Bromessxgsäure- äthylester |
Il | tt |
60 | Il | It | It | η | It | Il | 1 .2-Propylenoxid. | It | ti |
61 | tt | It | ti | η | tt | Il | Epichlorhydrin | It | It |
62 | Il | Il | Il | ti | Glycidalkohol | tt | It | ||
63 | Il | tt | It | Il | Glycidäthyläther | tt | It | ||
64 | Il | It | Il | Il | Acrylamid | It | |||
65 | Il | Il | H | Il | Acrylnitril | Il | |||
66 | Il | C6H | tt | Dimethylsulfat | |||||
67 | It | Il | Methyljodid | ||||||
66 | CH-C6H4-Cl(P | It | Äthyienoxid | ||||||
69 | CH2C6H4-CH3(P | ti | Dimethylsulfat | ||||||
70 | CH2C6H4-OCH3 ( | Il | η | ||||||
71 | CH2C6H4-Cl(O) | Il | ti | ||||||
72 | CH2C6H^(CH3 | ti | tt | ||||||
73 | CH2-CH2-C6H5 | Il | Il | ||||||
74 | CHOCH | tt | ti | ||||||
75 | CH -CH<°H3 V5 |
Il | Il | ||||||
76 | G6H5 | It | It | ||||||
77 | η | η | |||||||
309885/1199
O.Z. 29 287
I I Beispiel |
R1 | 6 | E2 | tt | R5 | It | tt | R4 | Il | CJuaternierungs- mittel |
Farbton |
78 79 |
C6H5 ti |
C6H5-Cl(P) | °2H5 Il |
0A | It | H I |
It | p-Toluolsulfon- säureäthylester Äthylenoxid |
rot Il |
||
80 | Il | It | Il | °2H5 | tt | I | It | G-lycidphenyl- äther |
tt | ||
81 | Il | Il | It | °2H5 | Il | H | Acrylamid | It | |||
82 | Il | C6H5-CH3(P) | tt | °2H5 | CHj-C6M^ | H | Bromessigsäure äthylester |
It | |||
83 | Il | Il | H | C4H9 | It | Äthylenoxid. | ti | ||||
84 | It | C6H5-NO2(P) | »ti | C2H4-OH |
It
3 ■ |
η | Il | ||||
85 | Il | CH2-O | 6 5 | C2H4-CN | CH3 | It | tt | ||||
66 | It | It | Il | C2H4-O-Ci | H | Il | Il | ||||
87 | ti | η | C2H4-OH | It | tt | η | |||||
88 | Il | ti | C2H4-C6H1 | It | H | ti | |||||
B9 | tt | .-OC2H5(P) | H | tt | It | Il | |||||
90 | It | CH3 | Il | It | Dimethylsulfat | rot | |||||
91 | ti | C2H5 | It | It | Äthylenoxid | It | |||||
92 | η | It | tt | Acrylamid | tt | ||||||
.93 | .11 | tt | Il | Il | Dirne thylsulfat | ti | |||||
94 | η | Il | CH, | Il | rot | ||||||
95 | η | C2H5 | It | Il | rot | ||||||
96 | η | ti | Cl | Il | η | ||||||
97 | Il | O2H4-OH | H | « | η | ||||||
98 | °2H5 | ti | U | Il | |||||||
99 | η | Il | η | ||||||||
100 | It |
n .
it |
η | ||||||||
101 | Il | η | |||||||||
102 | Äthylenoxid | M |
309885/1199
- 16.-
O.Z. 29 287
Beispiel | R1 | It | H2 | O2H5 | R2 · | R4 | 2 | K5 | Quaternierungs- aittel |
Parbton |
103 | °2H5 | It | C2H5 | H | H | Epxchlorhydrin | rot | |||
104 | It | It | CH3 | Il | CH3 | 1.2-Propylenoxid | It | |||
105 | E1 | It | C6E11 | ti | H | Dimethylsulfat | tt | |||
= | O2H5 | ti | tt | |||||||
Beispiel | M | C6H4-CH3(P) | ti | Quaternierungs- mittel |
Parbton | |||||
106 | It | C6H4OC2H5(P) | ■ It | Dimethylsulfat | violett | |||||
107 | It | C6H4NHCOCH3( | ρ)" | ti | ti | |||||
108 | M | C6H11 n **5 ti 1J _ |
3 3 3 3 | It | It | |||||
109 | It | It | η | Äthylenoxid | ti | |||||
110 | tt | CH3 | CH3 | It | tt | |||||
111 | HC\h3 C6H11 C |
C6H11 ' | H | It | Il | |||||
112 | ti | tt | Il | ti | tt | |||||
113 114 115 116 |
It | It | It | H It Il Dimethylsulfat |
3 3 3 3 | |||||
117 | Il | It | tt | Äthylenoxid | It | |||||
118 | Il | tt | ti | |||||||
119 | It | Dimethylsulfat | O | |||||||
120 | ' tt | Äthylenoxid | tt | |||||||
121 | 1.2-Propylenoxid | It | ||||||||
122 | Epxchlorhydrin | It |
309885/119 9
0.2. 29 287
Beispiel | R1 | R2 | H | H | Il | It | Quaternierungs- mittel |
Farbton |
'123 | CH2-C6H5 | C6E11 | ti | CH3 | !I | Glycidalkohol | violett | |
124 | It | Il | Il | H | Il | Acrylamid | Il | |
125 | It | C6H4-CH3(P) | Il | It | Äthylenoxid | It | ||
126 | Il | C6H4-OH(P) | C6H4-O-C2H5(P) - | It | It | It | ||
127 | It | c6H40C2H40n(p) " | Il | Il | It | |||
128 | It | C6H11 | It | Il | It | |||
129 | ch(°h5 C6H5 |
G2H5 | ti | Äthylenoxid | violett | |||
130 | C6H5 | CH3 | η | Dimethylsulfat | N | |||
131 | ti | C6H11 | η | ' ti | Il | |||
132 | It | It | CH3 | η | It | |||
135 | η | C6H4OC2H5(P) | η | Äthylenoxid | η | |||
134 | It | It | H | It | Il | |||
155 | ti | Il | 1.2-Propylenoxid | It | ||||
.156 | Il | It | Epichlorhydrin | Il | ||||
157 | Il | η | Glycidäthyläther | It | ||||
158 | ti | Il | Acrylamid | It | ||||
159 | η | C6H4-OH(P) | Acrylnitril | It | ||||
140 | Il | C6H4-CH3(P) | Dimethylsulfat | η | ||||
141 | η | It | w | η | ||||
142 | η | CH3 | Äthylenoxid | η | ||||
145 | H | It | Dimethylsulfat | η | ||||
144 | Il | °6H11 | Äthylenoxid | Il | ||||
145 | It | ti | It |
309885/1 199
N-It*
Beispiel | R1 | η | t | • | j | E2 | H | Quaternierungs- mittel |
Farbton | gelb | ti Il |
146 | H | η | O6H5 | Il | Dimethylsulfat | goldgelb | Il | ||||
147 | tt | OE3 | η | Il | gelb | It | |||||
14b | η | °6H5 | • CH | It | goldgelb | η | |||||
149 | It | Il | °2 | It | π | Il | |||||
150 | η | H | It | H.-COOH tt 4 |
Il | Il | |||||
151 | 0<0Η3 OE3 |
It | It | It | goldgelb | ||||||
152 | CH2CH CJ | NCH3 | It | Il | Il | Il | |||||
153. | C6H11 | Il | H | It | tt | ||||||
154 | CH2-C5H, | Il | Il | It | Il | ||||||
155 | It It |
Il | η | M | |||||||
15? | It | η | It | It | |||||||
157 | It | OH3 | Il It |
||||||||
158 159 |
tt | Il Il |
Il | ||||||||
160 | H | Il | Il | ||||||||
161 | H | Il | It | ||||||||
162 | H | It | Il | ||||||||
163 | It | Il | C2H4-CN | ||||||||
164 | It | n | H | ||||||||
I65 | ti | Il | |||||||||
166 | Il | Il | |||||||||
167 | Il | Il | |||||||||
168 | It | ||||||||||
Äthylenoxid | |||||||||||
Bpichlorhydxm | |||||||||||
Acrylamid | |||||||||||
Äthylenoxid | |||||||||||
It | |||||||||||
Il | |||||||||||
Diäthylsulfat | |||||||||||
Bromessigsäure äthylester Äthylenoxid |
|||||||||||
1.2-Propylenoxid | |||||||||||
Epichlorhydrin | |||||||||||
Acrylnitril | |||||||||||
Acrylamid | |||||||||||
Dimethylsulfat | |||||||||||
ti | |||||||||||
p-Toluolsulf^on- säureäthylester |
|||||||||||
Äthylenoxid | |||||||||||
Glycidalkohol |
309885/1199
ο.ζ. 29 287
Beispiel | E1. | ,2 ix - |
R5 | Q.uaternierungs- mittel |
Parbt'on |
" 169 | 0W5 | C6H 5 | H | Glycidäthylather | goldgelh. |
170 | Il | Il | Il | Glycidamid | It |
171 | Il | It | Il | Acrylamid | tt |
172 | Il | It | CH3 | Dimethylsulfat | It |
173 | :i | Il | It | Äthylenoxid | It |
174 | C6H5 | CH, | H | Äthylenorid | gelb |
175 | It | Il ί ι |
Il | Diäthylsulfat | ti |
176 | Il | W | It | Äthylenoxid | goldgelb |
177 | Il | ti | CH3 | ti | ti |
17b | Il | Il | It | 1.2-Propyienoxid | Il |
179 | It | It | It | Acrylamid | tt |
180 | Il | It | C2H4-CN | Äthylenoxid | η |
309885/1199
- 20 -
=W-K
O.Z. 29 2ö7
CKn
Quaternierungsmittel
Farbton
181
1ö2 163
184 185 186
187
188 169 190
192 193 194
195 196
CH2"C6H5
H3C
0A
C6H11
C6H5 CH2-C6H5
C2E5
CH2-C6H5
C2H5
CH2-C6H5
Dimethylsulfat Äthylenoxid
It
Dimethylsulfat Äthylenoxid
Il
Dimethylsulfat
ti
Äthylenoxid Dimethylsulfat
rot rot
ti
Il It Il
orange
It
gelb orange
gelb
- 21 -
309885/119 9
- 21 - O.Z. 29 2&7
34 Teile 5-Amino-pyrazol (als Oxalat) werden in 200 Raumteilen Wasser
und 30 Raumteilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Nach Zusatz von 200 Teilen Eis tropft man 64 Raumteile einer 23 $igen Natriumnitritlösung
hinzu, rührt das Diazotierungsgemisch noch 1 Stunde bei 0 C nach und gibt die Lösung dann zu 30 Teilen Diäthylanilin, das in 25
Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 1500 Raumteilen Eiswasser vorgelöst wurde. Der pH-Wert des Kupplungsgemisehes wird mit gesättigter
Natriumacetatlösung auf 4 gebracht. Man rührt die Suspension noch 3 Stunden nach, filtriert den Farbstoff dann ab und trocknet ihn bei
70 C im Vakuum. Die Azoverbindung hat die Formel
Q- N-H^
sie fällt als orangefarbenes Pulver an, das auf Polyester und Celluloseacetat
kräftige gelbe Färbungen erzeugt.
12,1 Teile des so erhaltenen Kupplungsproduktes werden in 100 Raumteilen
Dimethylformamid gelöst und nach Zusatz von 9,5 Teilen Triisopropanolamin und 19 Teilen Benzylchlorid auf 120 0C erhitzt, bis
-22 -
309885/119
O.Z. 29 2&7
vollsbändige Umsetzung zu einem Monobenzylderivat eingetreten ist.
Anschließend destilliert man das Lösungsmittel und überschüssiges Benzylehlorid bei 120 - 130 0C unter vermindertem Druck ab, nimmt
den Rückstand in 200 Raumteilen Eisessig auf und leitet bei 60 °C
ein bis zur vollständigen •Quaternierung Äthylenoxid in das Gemisch/ Die
dunkelrote Lösung wird dann mit 1000 Raumteilen Wasser verdünnt. Nach dem Klären mit Aktivkohle wird der Farbstoff der vermutlichen Formel
C H
2
2
mit 2300 Räumteilen gesättigter Natriumchloridlösung und 20 Teilen
Zinkchlorid ausgefällt. Nach dem Abfiltrieren, Trocknen und Mahlen erhält man ein rotbraunes Pulver, das Acrylnitrilpolymerisate in
roten Nuancen mit hervorragendem Echtheitsniveau anfärbt.
Eine Losing von 8 Teilen des Kupplungsproduktes aus 5-Aminopyrazol
und N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin in 100 Teilen Eisessig wird mit
2,5 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 3,5 Teilen Acrylamid 5 Stunden auf 100 0C erhitzt. Anschließend verdünnt man die Lösung
-23 -
309885/1199
O.Z. 29 287
mit 500 Haumteilen Wasser, filtriert den Niederschlag ab und löst
ihn in 80 Raumteilen Eisessig. In diese Lösung wird bei 60 C
langsam Äthylenoxid eingeleitet,' bis gemäß Dünnschichtchromatogramm vollständige Quaternierung eingetreten ist. Nach' dem Verdünnen des
Reaktionsgemischeβ mit 500 Raumteilen Wasser und dem Klären der
Lösung mit Aktivkohle wird der Farbstoff der vermujkliehen Formel
[ZnCl ]
mit 1000 Raumteilen Natriumchloridlösung und 10 Teilen Zinkchlorid
ausgefällt. Nach der Isolierung erhält man ein braunrotes Pulver,
das auf Acrylnitrilpolymerisaten sehr echte Rotfärbungen erzeugt.
Analog der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Arbeitsweise
erhält man auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe»
309 8 85/1199
O.Z. 29 287
ί-Κ
Alkyli erungsmi 11 e1
Farbton
199
200 201
202 203
204 205 206 207
-N
/°2Η5
W H
CH.
1. Benzylchlorid
2. Dimethylsulfat
1. Acrylnitril
2. Dimethylsulfat
1. Acrylamid
2. Äthylenoxid
1. Acrylamid 2.. Dimethylsulfat
1. Acrylamid
2. Äthylenoxid
1. Benzylchlorid
2. Dimethylsulfat
1. Benzylchlorid
2. Epiohlorhydrin
1. Benzylchlorid
2. 1,2-Propylenoxid
1. Acrylamid
2. Äthylenoxid
rot
rot
rot
rot
violett
gelt
gelh
gelb
goldgelb
3 0 P 8 8 5 / Ί 1 9 ^
Claims (4)
- Patentansprüche
. Farbstoffe der Pyrazolreilie der Formel'η'ηin derK den Rest einer Kupplungskomponente, η 0 oder 1,1
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclischen Rest,2
R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-oder Aralkylrest und
X^ein Anion "bedeuten. - 2. Farbstoffe gemäß Anspruch' 1 der FormelR5-in derK1 einen Anilin-, Aminonaphthaline Indol-, Benzimidazo1- oder Benzthiazolrest,R Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, n- oder i-Pentyl, Cyclohexyl, Benzyl, d- oder ß-Pheiiyläthyl, ß- oder ^-Phenylpropyl, Phenyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carbamoyläthyl, ß-Hydroxypropyl, ß,5p-Dihydroxypropyl, ß-Hydroxy-J"-chlor-propyl, Chlorphenyl oder Methylphenyl,-26-30988 5/1199- 26 - O.Z. 29 2ö7R Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carbamoyläthyl, ß-Hydroxypropyl, ß,^-Dihydroxypropyl oder ß-Hydroxy-^-chlor-propyl undX^ ein Anion bedeuten.
- 3. Die Verwendung der farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Polyestern, Celluloseestern und sauer modifizierten Polyamiden, Polyestern und Acrylnitrilpolymerisaten.
- 4. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formeloder n3 χ,.χ2mit einer Kupplungskomponente der FormelH-K
\xmsetzt und die Kupplungeprodukte gegebenenfalls quaterniert,Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG-,309885/1
Priority Applications (12)
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---|---|---|---|
DE19722234348 DE2234348C3 (de) | 1972-07-13 | Farbstoffe der Pyrazolreihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von sauer modifizierten Polyamiden, Polyestern und Acrylnitrilpolymerisaten | |
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SU1945865A SU537631A3 (ru) | 1972-07-13 | 1973-07-10 | Способ получени пиразолового моноазокрасител |
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PL16399273A PL90377B1 (de) | 1972-07-13 | 1973-07-11 | |
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CS501973A CS163704B2 (de) | 1972-07-13 | 1973-07-12 | |
IT5142873A IT989853B (it) | 1972-07-13 | 1973-07-12 | Coloranti della serie pirazolica |
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BE133441A BE802301A (fr) | 1972-07-13 | 1973-07-13 | Colorants derives du pyrazole |
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19722234348 DE2234348C3 (de) | 1972-07-13 | Farbstoffe der Pyrazolreihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von sauer modifizierten Polyamiden, Polyestern und Acrylnitrilpolymerisaten |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2234348A1 true DE2234348A1 (de) | 1974-01-31 |
DE2234348B2 DE2234348B2 (de) | 1977-05-12 |
DE2234348C3 DE2234348C3 (de) | 1977-12-29 |
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