DE2231609B2 - Verbindungen der Naphthalimidreihe - Google Patents

Verbindungen der Naphthalimidreihe

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DE2231609B2 DE19722231609 DE2231609A DE2231609B2 DE 2231609 B2 DE2231609 B2 DE 2231609B2 DE 19722231609 DE19722231609 DE 19722231609 DE 2231609 A DE2231609 A DE 2231609A DE 2231609 B2 DE2231609 B2 DE 2231609B2
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide

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Description

UuI
CH2
\
D
CH
in der D ein Wasserstoflatom oder die Methyl- oder Phenylgruppe bedeutet, in einem Alkohol der allgemeinen Formel R1OH, in der R1 die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, zu Verbindungen der allgemeinen Formel
O — CH2-CH-OH
OR1
OR1
umsetzt und den Rest
CH2-CH-OH
gegebenenfalls nach an sich bekannten Methoden in einen Rest R, der die vorstehend genannte Bedeutung hat, überführt.
3. Die Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2 als optische Aufheller.
Verbindungen der Naphthalimidreihe
Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I
OR
wobei Hai ein Chlor oder Bromatom bedeutet, und R die vorstehend genannte Bedeutung hat die Hai-Atome in an sich bekannter Weise durch OR1 austauscht, oder daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
OR
in der
R ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist oder einen Rest der allgemeinen Formel
CH2ClIO/.1
Hai
B * / 22 31 609
5 (CH2)„— N
l\
X B
X B
\/
CH2-CH-N® 5
ι \
CH3 B
X B
Λ/ 10
C2H4NH(CHj)3N
15
CH2CHjOCH2
CH3
CH2-/
CH3
C2H4OCOCH2-N
(CH2)„—
CH2-CH-Νθ
CH,
(CH2),,-Ν®
CH2-CH-N* CH3
(CH2),-Ν* Ο
CH2- CH- Νφ
CH,
(CH2),,- Ν® N-CH3
CH2-CH-N* N-CH, CH,
oder CH2CH2 — Ν®
CH2 — CH — Ν®
CH3
C2H4- ϊ/^
CH3
C2H4N
CH3
CH3
bedeutet, wobei
A1 ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Phenylgruppe,
B eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen so oder die 0-Hydroxyäthylgruppe,
η 2 oder 3,
X die Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder Benzylgruppe,
Z1 ein Wasserstoffatom, eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, die Benzoylgruppe oder einen Rest der Formel
R2- NHCO - oder R3OCO,
R2 die Methyl-, Äthyl-, n- oder i-Propyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Diclilorphenyl- oder Methylphenylgruppe und
R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyläthyl- oder die gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder b5 Methoxy substituierte Phenylgruppe bedeuten
und
R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, die fl-Hvdroxväthvlerunne oder eine Alkoxv-
äthylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest ist
Als Alkylgruppen R seien im einzelnen beispielsweise die Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, 0-Äthylhexyl oder Octylgruppen genannt.
Als Gegenionen (Anionen) für die Ammoniumreste sind beispielsweise Chlorid, Bromid, Jodid, Sulfat, Methosulfat, Äthosulfat, Benzolsulfat oder Toluolsulforiat anzuführen.
Für R1 seien im einzelnen beispielsweise genannt: Propyl, Butyl, Butoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Methoxyäthyl oder Hydroxyäthyl und
insbesondere Methyl oder Äthyl.
Außer den schon einzeln genannten seien für die Substituenten Z1 und R3 folgende Reste genannt:
für Z: Acetyl, Propionyl, Butyryl, i-Butyryl, Valeroyl,
Hexanoyl oder jJ-Äthyl-hexanoyl,
für R3: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl oder -Butyl, Hexyl, ji-Äthylhexyl, Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxyäthyl, Phenyl, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Methoxyphenyl.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der allgemeinen Formel Ia
in der R die angegebene Bedeutung hat
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sine
farblos bis schwach gelb und eignen sich als optische Aufheller z. B. für synthetische Fasern, wie Polyamide Celluloseester, Polyester und insbesondere Acrylnitril· polymerisate.
Aus dem Stand der Technik sind schon vergleichbare Naphthalimidverbindungen bekannt, denen die erfindungsgemäßen Verbindungen jedoch überlegen sind, wie der folgende Versuchsbericht zeigt:
O
V		 R Berger-
Weißgrad
I °
/Nv/		 OCH3
OC2H5
OC4H9
CH3
C2H5
C4H9		 40,6
42,5
41,3
32,2
32,8
33,5
Aa CH3 CH3
I
vV OCH2CH—N® N — CH3 CH3SO? 40,5
CH3
Verbindung OCH) O C H2C H2N(C4H9J2
β		 39,0
Beispiel 20
Beispiel 1
Beispiel 2
Stand der Technik
Stand der Technik
Stand der Technik		 OCH3 OCh2-CHOCONHC6H5
I 		39,9
I
CH3
OCH2CH2OCOCH3 		44,1
Erfindungsgemäß
Erfindungsgemäß
Erfindungsgemäß
Erfindungsgemäß
Gegenüber Verbindungen, die aus der DE-OS 19 28 286 bekannt sind, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine rotstichige Weißnuance aus.
Zur Herstellung der neuen Verbindungen kann man z. B. folgende Umsetzungen vornehmen:
Man kann auch zur Herstellung vieler Verbindungen der allgemeinen Formel I eine Verbindung der allgemeinen Formel II
Ha!
Hai
Hal
Hai
Hai
Hai
OR
OR1
Hai
Hai
mit Epoxiden der allgemeinen Formel III
CH2
D
CH
in der D ein Wasserstoffatom, oder die Methyl- oder Phenylgruppe bedeutet, in einem Alkohol der allgemeinen Formel
R1OH
in der R1 die angegebene Bedeutung hat, zu Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
OR'
Hai bedeutet dabei ein Brom oder vorzugsweise ein Chloratom.
OR1
OR1
umsetzen und den Rest
Ο —CH2-CH-OH
D
in einen Rest R überführen.
Überraschenderweise gelingt es bei der Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Forme! II mit einem Überschuß der Epoxide der Formel III von mehr als ω 100% in Alkoholen der allgemeinen Formel R1OH oft gleichzeitig mit der Einführung des Restes
CH,- CH- D
' Ah
das Halogen gegen OR1 auszutauschen.
Beispiel 1
28,2 Teile 4,5-Dichlor-N-hydroxynaphthalsäureimid werden in 1100 Teilen Methanol und 120 Teilen Triäthylamin unter Erhitzen und Rückflußkühlung gelöst. Die Lösung wird filtriert, mit 54,5 Teilen Athylbromid versetzt und 31A Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach Zugabe von weiteren 54,5 Teilen Athylbromid erhitzt man noch 1 Stunde, saugt das ausgefallene Produkt ab und wäscht mit Methanol nach. Man erhält 24 Teile (78% d. Th.) 4,5-Dichlor-N-äthoxynaphthalsäureimid mit dem Schmelzpunkt von 197 bis 199° C.
18,6 Teile des so erhaltenen Naphthalsäureimids, 43 Teile 30%ige Natriummethylatlösung und 250 Teile Methanol werden 4 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält 14 Teile (77% d. Th.) 4,5-Dimethoxy-N-äthoxy-naphthalsäureimid mit einem Schmelzpunkt von 231 bis 232° C. Nach dem Umkristallisieren aus Methylglykol schmilzt die Verbindung bei 232 bis 233°C
Ersetzt man im Beispiel 1 Athylbromid durch n-Butylbromid, so erhält man die Verbindung des Beispiels 2:
Schmelzpunkt
n-OH,
220bis222°C
Beispiel 3
28,2 Teile 4,5-Dichlor-N-hydroxy-naphthalsäureimid werden in 120 Teilen Triäthylamin und 1100 Teilen Methanol bei 60° C gelöst Man Filtriert vom Unlöslichen ab und leitet bei RückfluBtemperatur 22 Teile Äthylenoxid ein. Die Mischung wird weitere 8 Stunden erhitzt, nach dem Erkalten abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Man erhält 17 Teile (54% d.Th.) 4,5-Dimethoxy-N-jS-hydroxyäthoxy-naphthalsäureimid mit einem Schmelzpunkt von 242 bis 243° C Eine aus Chlorbenzol umkristallisierte Probe zeigt den gleichen Schmelzpunkt.
Beispiel 4
Ersetzt man im Beispiel 5 Äthylenoxid durch Propylenoxid, so erhält man nach dem Umkristallisieren aus o-Dichlorbenzol 12 Teile (36% d. Th.) 4,5-Dimethoxy-N-/?-hydroxypropoxy-naphthalsäureimid mit einem Schmelzpunkt von 250 bis 252° C
Beispiel 5
Analog Beispiel 5 erhält man aas 4,5-Dichlor-N-hydroxynaphthalsäureimid und Styroloxid in einer Aus-
Die Umsetzungen sind im Prinzip bekannt und verlaufen analog bei vergleichbaren Bedingungen. Einzelheiten sind den Beispielen zu entnehmen.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
beute von 51% ein Gemisch von Verbindungen der Formeln:
OCH2CHOH-
CH3O OCH,
CH2OH
CH3O OCH3
Nach dem Umkristallisieren aus Eisessig schmilzt das Gemisch bei 236 bis 238° C.
Beispiel 6
15,5 Teile 4,5-Dimethoxy-N-/?-hydroxyäthoxynaph thalsäureimid und 7 Teile Kaliumcarbonat werden in 100 Teilen Chlorbenzol suspendiert und mit 8 Teilen
Acetylchlorid versetzt. Nach 15-stündigem Rühren bei
85° C wird das Produkt mit Petroläther gefällt, abgesaugt und in 300 Teilen Wasser verrührt Man erhält 17 Teile (95% d. Th.) 4,5-Dimethoxy-N-ß-acetoxy äthoxy-naphthalsäureimid mit einem Schmelzpunkt von 193bisl95°C.
Beispiel 7
Ersetzt man in Beispiel 9 das Acetylchlorid durch Chlorameisensäureäthylester so wird in 86%iger Ausbeute die Verbindung der Formel
OCH2CH2OCOC2H5
o I! ο
CH3O OCH3
erhalten, die bei 241 bis 243° C schmilzt
Beispiel 8
15 Teile 4,5-Dimethoxy-N-j?-hydroxyäthoxy-naph-
b5 thalsäureimid werden in 150 Teilen Chlorbenzol suspendiert und mit 10 Teilen Phenylisocyanat versetzt
Das Gemisch wird 20 Stunden bei 80° C gerührt, das Produkt abgesaugt und aus Essigsäure umkristallisiert
Man erhält 17 Teile (86% d.Th.) der Verbindung der
Formel Beispiel R
Nr. Schmelzpunkt
OCH2CH2OCNH
J O H
CH3O OCHi
mit einem Schmelzpunkt von 253 bis 255° C.
Beispiel 9
15 Teile 4,5-Dimethoxy-N-/?-bromäthoxy-naphthalsäureimid und 7 Teile Pyridin werden zu 50 Teilen Chlorbenzol gegeben und 8 Stunden auf 120° C erhitzt Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und das Produkt zur weiteren Reinigung in 100 Teilen Dioxan 1 Stunde bei 800C verrührt Man erhält 14,5 Teile (80% d. Th.) der Verbindung der Formel
Br
20
CH3O OCH3
mit einem Schmelzpunkt von213bis215°C.
4^-Dimethoxy-N-JJ-bromäthoxy-naphthaIsäureimid erhält man folgendermaßen: 31,7 Teile 4,5-Dimethoxy-N-ß-hydroxyäthoxynaphthalsäureimid werden in 350 Teilen Chlorbenzol suspendiert, mit 0,1 Teilen Pyridin und 26 Teilen Phosphortribromid versetzt und anschließend 5 Stunden bei 25° C gerührt. Nach 6-stündigem Erhitzen auf 110°C wird abgesaugt, mit Petroiäther gewaschen und aus Chlorbenzol umkristallisiert. Man erhält 29 Teile (76% d. Th.) blaßgelber Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 256 bis 257° C
Analog Beispiel 12 erhalt man auch das folgende Naphthalimidderivat:
OR
10 -C2H4-N
Βγθ
224 bis 227 C
CH3
35
Beispiel 11
16,8 Teile 4,5-Dimethoxy-N-jJ-chloräthoxynaphthalsäureimid, 5,3 Teile Kaliumcarbonat, 10 Teile Piperidin und 200 Teile CWorbenzol werden 15 Stunden bei 120° C gerührt Nach dem Erkalten wird das Produkt durch Zugabe von Petroiäther gefällt, abgesaugt, mit Wasser verrührt und aus Propanol umkristallisiert. Man erhält 16 Teile (83% dTh.) 4,5-Dimelhoxy-N-jS-piperidinoäthoxy-naphthalsäureimid mit einem Schmelzpunkt von 205 bis 2070C, aus dem man durch Quaternierung mit Dimethylsulfat die Verbindung des Beispiels 29 erhält.
Das 4,5-DiniethoxY-N-0-chloräthoxynaphthalsäureimid erhält man wie folgt:
15 Teile 4^-Dimethoxy-N-)?-hydroxyäthoxy-naphthalsäureimid werden in 150 Teilen Chlorbenzol suspendiert und mit 10 Teilen Phenyüsocyanat versetzt. Das Gemisch wird 20 Stunden bei 80° C gerührt, das Produkt abgesaugt und aus Essigsäure umkristallisiert. Man erhält 17 Teile (86% dTh.) der Verbindung der Formel
OCH2CH2OCNH
o I! ο
45
50 CH3O OCH3
mit einem Schmelzpunkt von 253 bis 2550C.
Beispiel 12
11,6 TeUe 4,5-Dimethoxy-N-ß-morpholinoäthoxynaphtr alsäureimid in 100 Teilen Aceton werden mit 7 Teilen Dimethylsulfat versetzt und 30 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt Das Produkt wird abgesaugt und zur weiteren Reinigung in 80 Teilen Dioxan 1 Stunde bei 70°C gerührt Man erhält 12 Teile (78% d. Th.) der Verbindung der Formel
55 CH3
b5
CH3SO?
CH3O OCH3
CH3O OCH3
mit einem Schmelzpunkt von 220 bis 222° C
15
16
Analog der in den Beispielen angegebenen Arbeits- weise erhält man die in der folgende Angabe der Substituenten charakterisierten Verbindun- gen.
OR
O I
OR1
OR1
Beispiel R
CH3 C2H5
CH,CH
C3H,
C2H5
CH2CII2OII CH2CH2OH
CH1CH2OCCH,
Il ο
CH,
CH2CH
OCCH3
CH2CH,OC
O CH2CH2OCNH—<f >—Cl
Il \/ ο
CH1CH2OCO—<f >
CH3 C2H5
CH3
C.,H, CH3CH2OH
C2H5
CH1
CYi,
CH,
CH3
23 CH2CH2OCOC2Il5
C2H5
17 18
Fortsetzung
Beispiel R R1
C4H9
24 CH2CH2OCCH CH3
Il \
O C2H5
25 CH2CH2OCCH3 CH2CH2OCH3
Il ο
®/i \. 7nC\ 2B ^H3
26 CH2CH2N Λ ^p
CH3
27 CH2CH Bre CH3
φ pn
28 CH2CH2N(C2Hj)3 Br0 -1
CH3
.L
29 CH2CH2NZX CH3SO? CH3
CH3
30 CH2CH2N-CH2CH2OH CH3SO? CH3
CH3 CH3
31 CH2CH CH3SO? CH3
\φ/—\ N >
CH3
CH3
32 CH2CH2N-CIl-^ ^> CH3SO? CH3
CH3
33 CH2CH2CN CH3
34 CH2CH2CONH2 CH3
35 CH2CH2COOCH3 CH3
36 CH2CH2COOC2H5 CH3
37 CH2CH2COOC4H9 CH3
38 CII2CH2OCH2Ch2CN CH,
39 CH2CH2OCH2CH2COOCh1 CH3

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verbindungen der Naphthalimidreihe der allgemeinen Formel
OR
O I O
10
OR1
OR
in der
R ein Alkylrest mit I bis 8 Kohlenstoffatomen ist oder einen Rest der allgemeinen Formel
CH2CHOZ1
(CH2),,- N
l\
X B
X B
\/ CH2-CH-N*
\
CH, B
X B
J/ tCH2)„— N®
CH2-CH-N9 CH3
(CH2)„—Nffl N-CH3
CH2-CH-N* N-CH3 CH3
X CH2CH2OCH2-<^
CH3
κΝ\ CH2-Kf J
CII,
(CH2),,-N* j C2H1OCOCH2-N
CH2CII2-N*
CH1
X
(CH;)„-N*
I /
CH2- CH-- N : CII,
CH2-CH-N* ClI1
('..1I4- -N
N1'' CH,
mit Epoxiden der allgemeinen Formel
C2H4N
CH3
bedeutet, wobei
A! ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Phenylgruppe,
B eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die ß-Hydroxyäthylgruppe,
π 2oder3,
X die Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder Benzylgnip-
Z1 ein Wasserstoffatom, eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, die Benzoylgruppe oder einen Rest der Formel
R2 - NHCO - oder R3OCO,
R2 die Methyl-, Äthyl-, n- oder i-Propyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl- oder Methylphenylgruppe und
R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgnippe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenylethyl- oder die gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituierte Phenylgruppe bedeuten und
R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men, die jS-Hydroxyäthylgnippe oder eine Alkoxyäthylgruppe mit 5 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkoxyrest ist
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in Verbindungen der allgemeinen Formel
OR
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