DE2231099C3 - Geruchsanne Formkörper mit insekticider Depotgas-Wirkung - Google Patents
Geruchsanne Formkörper mit insekticider Depotgas-WirkungInfo
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Description
Λ C" O
C B
zusätzliche äthylenisch ungesättigte Verbindungen der allgemeinen Formel
H Z
C = C
enthalten, worin
(a) X = - OR, - OH und Y = - H. wenn Z= -COOR oder
(b) X= - OH und Y = -COOR. wenn Z = - H oder
(c) X O-, N-RundY= CO1
wenn Z = — H
und R aüphatische Reste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen
bedeuten, wobei im Fall (c) die Reste X und Y tu einem Anhydrid- bzw. zu einem Imidring
miteinander verbunden sind.
2. Verfahren zum Herstellen von geruchsarmen Formkörpern mit langdauernder insektizider Depotgas-Wirkung,
dadurch gekennzeichnet, daß man ilie Mischungen gemäß Anspruch 1 mit Peroxiden
der allgemeinen Formel
worin A und B Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, ferner Alkoxy-. Cycloalkoxy- oder Aryloxy-Gruppen
mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen sein können, gegebenenfalls in Kombination mit bekannten
Beschleunigern und/oder unter Anwendung von cnergiereichen Strahlen härtet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als anpolymerisierbare Vinylmoliomere Styrol, als zusätzliche äthylenisch ungesättigte
Verbindung Maleinsäureanhydrid und als Peroxid Benzoylperoxid verwendet.
4. Geruchsarme Formkörper mit langdauernder insekti/ider Depotgas-Wirkung, die nach dem
Verfahren der Ansprüche 2 oder 3 erhalten werden.
Die Erfindung betrifft die Herstellung Von geruchsaf·'
men Formkörpern mit inscklizidef DcpotgaS'Wirkung
aus härtbaren Mischungen aus O,OjDiniethyl-Oi(2i2-dichlorviny!)'phosphai
(DDVP), äihylenSsch ungesättigt teil Polyestern, daran aiipölymefisicrbafen Vinylmonomcren,
festen und/oder flüssigen Füllstoffen, die O=C
enthalten, worin
(a) X = -OR,-OH und Y= -H,
wennZ= -COORoder
wennZ= -COORoder
(b) X= -OH und Y COOR,
" wenn Z= — H oder
(c)X=-O-. N-RundY= CO.
wenn Z = - H
wenn Z = - H
und R aüphatische Reste mit ! bis 12 Kohlenstoffatomen
bedeuten, wobei im Fall (c) die Reste X und Y zu einem Anhydrid- bzw. zu einem Imidring miteinander
verbunden sind.
Zur Herstellung der Formkörper werden die
Zur Herstellung der Formkörper werden die
genannten härtbaren Mischungen mit Peroxiden der 2; allgemeinen Formel
A CO O C" B
worin A und B ilkyl-. Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, ferner
Alkoxy·. Cyc'calkoxy- oder Aryloxy-Gruppen mit 6 bis
12 Kohlen« offatomen sein können, wie Benzoylperoxid.
gegebenenfalls in Kombination mit bekannten
ι-, Beschleunigern und/oder unter Anwendung von energiereichen
Strahlen gehärtet.
Aus der US-Patentschrift 36 08 062 sind DDVP enthaltende Formkörper, wie Platten, Kugeln, Bänder.
Tabletten. Barren und Hohlkörper, mit langdauernder insektizider Depotgas-Wirkung auf der Grundlage von
feste und/oder flüssige Füllstoffe enthaltenden Härtungsprodukten aus ungesättigten Polyestern und daran
anpolymerisierbaren Vinylmonomeren bekannt. Zu ihrer Herstellung wird eine fließfähige Mischung der
4-, genannten Komponenten mit Hilfe von radikalbildenden
Initiatoren, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Beschleunigern, nach an sich bekannten
Verfahren gehärtet.
Die Wirkung dieser [(irmkörper als Depotgas-Insek-
Die Wirkung dieser [(irmkörper als Depotgas-Insek-
V) tizid beruht auf der steligen Abgabe des flüchtigen
Wirkstoffes an die umgebende Atmosphäre. Auf diese Weise kann in einem geschlossenen Raum für die Dauer
von etwa 12 bis Ib Wochen eine insektizid wirksame, für
den Menschen jedoch ungiflige Wirkstoffkon/entraiion
-,-, erzeugt werden. Die durch Verseifung des Wirkstoffes
b/w. durch Erneuerung der Raumlufl eintretenden Wirkstoffverluste werden durch Nachlieferung aus dem
Formkörper komperisit π
Nachteilig bei der Anwendung dieser DDVP enthal-
(,O' fendcri Formkörper macht sich jedoch bemerkbar,-.(laß·
besonders während der ersteh Gcbrauchslage ein
störender Geruch verbreitet wird, so daß während dieser Zeit die Raumluft häufiger ills üblich erneuert
Werden muß, Die Wirksloffkonzenifalion sinkt dabei
M unter die optimal insektizide" Dosis» d. h., es resultiert
eine vorübergehclide Beeinträchtigung der Insektiziden
Wirkung der Foriilköf per.
Überraschend war demgegenüber, daß :111s den
eingangs erwähnten neuen Mischungen durch Härtung Formkörper mit insektizider Depotgas-Wirkung erhalten
werden, die diesen Nachteil nicht haben. Durch die zusätzlich einpolymerisierten äthylenisch ungesättigten
Verbindungen in den erfindungsgemäßen Formkörpem
wird die Wirkstoffabgabe an die umgebende Atmosphäre nicht beeinträchtigt.
Ungesättigte Polyester im Sinne der Erfindung sind Polyester auf Basis von α,/ί-äthylenisch ungesättigten
Dicarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen, wie sie beispielsweise in der DE-AS 11 51 932 und der DE-OS
16 94 240 beschrieben sind. Sie können übliche Inhibitoren
enthalten, wie z. B. Hydrochinon, Toluhydrochinon, 2,5-Di-tert.-butylchinon. Das Gewichtsverhältnis von
Wirkstoff zu der Mischung aus ungesättigtem Polyester und Vinylmonomeren beträgt 1 :4 bis 2:1, bevorzugt
I : 3 bis I : I.
Die ungesättigt ..n Polyester können in bekannter
Weise durch Polykondensation von mehrwertigen Alkoholen, insbesondere zweiwertigen Alkoholen, wie
Glykol, U-Propandiol, 1,3-Butandiol, 2,2-Dimethyl-U-propandiol;
Polyglykolen. wie Di- oder Triäthylenglykol,
Di- oder Tripropylenglykol. mit a,/?-äthylenisch
ungesättigten Dicarbonsäuren oder deren Anhydriden, wie Fumarsäure oder Maleinsäure(-anhydrid), gegebenenfalls
unter Zusatz von aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäuren oder deren
Anhydriden, wie Phthalsäure(-anhydrid), Isophthal-. Bernstein-, Adipir- oder Sebacinsäure, hergestellt
werden.
Vinylmonomere im Sinne der Erfindung sind Verbindungen
mit der Gruppierung CH-. = C , vorzugsweise vinylaromatisch^ Verbindungen, wie S yrol oder Vinyltoluol.
Aber auch andere Vinylverbindungen, wie Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbenzoat; ferner
Acrylsäureester, wie Butylacrylat; Methacrylsäureester, wie Methylmethacrylat oder Acrylnitril, können verwendet
werden. Ungesättigte Polyester und Vinylmonomere können im Verhältnis von 40:60 bis 90:10
Gewichtsprozent zueinander stehen.
Beispiele für die zusätzlichen äthylenisch ungesättigten Verbindungen sind Maleinsäureanhydrid, Maleinsäuremonoalkylester,
wie Maleinsäuremonododecylester. Maleinsäuremonocyclohexylester; Maleinsäuremonomethylester,
Fumarsäuremono- und -dialkylester, wie die Mono- und Dimethyl-, Mono- und Dipropyl-,
Mono- und Dicyclohexyl-, Mono- und Didodecylester
der Fumarsäure; oder N-Alkylmaleinimide, wie N-Dodecylmaleinimid,
N-Cyclohexylmaleinimid, N-Butylmaleinimid;
vorzugsweise Maleinsäureanhydrid. Sie entfalten ihre Wirkung zwischen 0,1 und IO Gewichtsprozent,
vorzugsweise zwischen 0,5 und 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Mischung aus ungesättigten Polyestern,
Vinylmonomeren. DDVP. Füllstoffen und den genann ten zusätzlichen äthylenisch ungesättigten Verbindun
gen.
(fceignete Füllstoffe sind inerte feste Füllstoffe, wie
Fasern oder Gewebe aus Glas, Sisal. Hanf. Nessel. KokoSi Flachs und anderen pflanzlichen Produkten oder
synthetische Fasern, ferner mineralische Füllstoffe, wie
Tilandioxidi EiscnoxidCj Kaolin, Quarz. Als flüssige
Füllstoffe eignen sich solche mit Carrier*Wirkung, wie
Phthalsäureester, insbesondere DioClylphthalat, Chlorparaffin,
Alkylsulfonsäurearylcster, Wie Cm la-alkylsulfonsäure'pheiiylesler.
Besonders günstig ist es, die festen (Md flüssigen Füllstoffe in Kombination miteinander zu
verwenden. Der Anteil der Füllstoffe an den Fornikörpcfti
beifügt etwa I ObIs 50 Gewichtsprozent.
Geeignete Peroxide sind z. B.
Benzoylperoxid,
2,4-Dichlorbenzoylperoxid,
Lauroylperoxid,
Nonanoylperoxid,
Isononanoylperoxid,
Dekanoylperoxid oder
Bis-(4-tert.-butyIcycIohexyl)-peroxydicarbonat,
a-Äthylhexylpercarbonat,
Bis-(a-äthylhexyl)-peroxydicarbonat,
Bis-^cyclohexylJ-peroxydicarbonat,
p-Chlorbenzoylperoxid,
Als Beschleuniger kommen Dialkylarylamine in Frage, wie z. B.
N-Dimethylanilin,
N-(Bishydroxyäthyl)-aniIin,
N-(Bishydroxypropyl)-anilin oder
N.K-fviethyiäthyianiiin.
N-(Bishydroxyäthyl)-aniIin,
N-(Bishydroxypropyl)-anilin oder
N.K-fviethyiäthyianiiin.
Die Härtung erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, gegebenenfalls unter äußerer Wärmezufuhr
bei Temperaturen zwischen 40 und 1200C, gegebenenfalls
unter Einwirkung von energiereichen Strahlen, wie z. B. Elektronen-, UV-, IP,- oder Laserstrahlen.
Für die folgenden Beispiele wird jeweils aus 440 Gewichtsteilen eines ungesättigten Polyesters (hergestellt
durch Polykondensation von 205,8 Gewichtstellen Maleinsäureanhydrid, /25,2 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid
und 546,4 Gewichtsteilen 1,2-PropandioI, mit einer Säurezahl von 42), 0,265 Gewichtsteilen Hydrochinon,
240 Gewichtsteüen Styrol, 293 Gewichtsteilen DDVP und 280 Gewichtsteüen Dioctylphthalat eine
homogene Mischung (Vormischung) hergestellt.
Die in den nachfolgenden Beispielen angeführten Teile bedeuten — falls nichts anderes angegeben —
Gewichtsteile.
Der obengenannten Vormischung werden 53 Teile Maleinsäureanhydrid untergemischt. Nach Zusatz von
26 Teilen Benzoylperoxid in Phthalatweichmacher (50°/oig) und 4 Teilen einer lO°/oigen Lösung von
Dimethylanilin in Toluol wird durch etwa 30minütiges Erhitzen auf 80 bis 100°C in einer geschlossenen Form,
in die zur Verstärkung eine Glasfasermatte (600 g/m2) eingelegt wurde, eine 5 mm dicke Gießplatte mit einem
Glasfasergehalt von etwa 30 Gewichtsprozent hergestellt. Die Platte wird anschließend in Formkörper der
Abmessungen 10 χ 20 cm geschnitten.
(Vergleichsbeispiel I)
Aus der obengenannten Vormischung wird nach Zusatz von 26 Teilen Benzoylperoxid in Phthalatweichmacher
(50%ig) und 4 Teilen einer lt)%igen Lösung von Dimethylanilin in Toluol gemäß dem Beispiel eine
Gießplatte hergestellt und anschließend in Formkörper der Abmessungen 10 χ 20 cm geschnitten.
(Vergleichsbeispiel II)
Der obengenannten Vormischung Werden 53 Teile
Maleinsäureanhydrid tintergcmischt, Nach Zusatz Von
25 Teilen einer 40%igen Lösung Von Melhylälhylketönperoxid
in Dimcthylphthalat und 9 Teilen einer Koballöclöallösung in Dioctylphthalat (I Gewichtspro-
5 6
zent Kobalt) wird gemäß dem Beispiel eine Gießplatte Der Eigengeruch der vier verschiedenen Formkörper
hergestellt und anschließend in Formkörper der wurde organoleptisch von 17 Personen beurteilt:
Abmessungen 10 χ 20 cm geschnitten.
(Vergleichsbeispiel III) . Formkörper Geruch während der ersten
Aus der obengenannten Vormischung wird nach Gebrauchstage
Zusatz von 25 Teilen einer 4O°/oigen Lösung von ~~
Methyläthylketonperoxid in Dimethylphthalai und 9 Beispiel schwach, kaum wahrnehmbar
Teilen einer KobaUoctoatlösung (I Gewichtsprozent (Vergleichsbeispiel I) störend, deutlich nach Styrol
Kobalt) in Dioctylphthalat gemäß dem Beispiel eine m „.,..,..,
Gießplattc hergestellt und anschließend in Formkörper (Vcrgieichsbeispiel Ii) unangenehm, auflällig
der Abmessungen 10 χ 20 cm geschnitten. (Vergleichsbeispiel III) durchdiingend, stechend
Claims (1)
- Patentansprüche:I. Mischungen aus (A) O.O-Dimethyl-O-p^-dichlorvinylj-phosphat, (B) äthylenisch ungesättigten Polyestern, (C) daran anpolymerisierbaren Vinylmonomeren, (D) festen und/oder flüssigen Füllstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich (E) 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung (A bis E), an äthylenisch ungesättigten Verbindungen der allgemeinen Formel
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