DE2229064A1 - Verfahren zur herstellung von fruktose - Google Patents

Verfahren zur herstellung von fruktose

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DE2229064A1 DE2229064A DE2229064A DE2229064A1 DE 2229064 A1 DE2229064 A1 DE 2229064A1 DE 2229064 A DE2229064 A DE 2229064A DE 2229064 A DE2229064 A DE 2229064A DE 2229064 A1 DE2229064 A1 DE 2229064A1
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    • C13—SUGAR INDUSTRY
    • C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K11/00—Fructose
    • H—ELECTRICITY
    • H02—GENERATION; CONVERSION OR DISTRIBUTION OF ELECTRIC POWER
    • H02J—CIRCUIT ARRANGEMENTS OR SYSTEMS FOR SUPPLYING OR DISTRIBUTING ELECTRIC POWER; SYSTEMS FOR STORING ELECTRIC ENERGY
    • H02J13/00—Circuit arrangements for providing remote indication of network conditions, e.g. an instantaneous record of the open or closed condition of each circuitbreaker in the network; Circuit arrangements for providing remote control of switching means in a power distribution network, e.g. switching in and out of current consumers by using a pulse code signal carried by the network
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Fruktose durch Isomerisierung von Glucose und/oder Mannose in alkalischer Lösung.
Die basenkatalysierte Isomerisierung von Glucose, Mannose und Fruktose ist schon lange bekannt, sie wird nach ihren Entdeckern als "Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein'sche Umlagerung" bezeichnet (Rec. trav. chim. Pays-Bas 14, 203, 1895 und Vi_, 92, 1896). Seitdem ist diese Reaktion von vielen Seiten gründlich untersucht worden. Man hat festgestellt, daß die verschiedensten Basen, wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, basische Ionenaustauscher, Ammoniak usw. die Gleichgewichtseinstellung katalysieren, daß bei diesen Reaktionen jedoch nur etwa -20 - 30 % Fruktose gebildet werden (Gottfried und Benjamin, Ind.Eng.Chem. 44, 141, 1952).
Es ist weiterhin',bekannt, daß man die Ausbeute an Fruktose bei der alkalischen Isomerisierung von Glucose erheblich erhöhen kann, wenn man in Gegenwart von Boraten arbeitet (Mendicino, J. Am. Chem. Soc. j82, 4975, 1960). Nachteilig ist bei dieser Reaktion, daß nur relativ verdünnte Zuckerlösungen verarbeitet werden können und die hohen Konzentrationen der zugesetzten Reagenzien die Aufarbeitung der Lösung zur Gewinnung reiner Fruktose wirtschaftlich unrentabel machen.
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» M
Es hat sich nun aber herausgestellt, daß die basesnkatalytische Isomerisierung von Glucose und Mannose zu Fruktose besonders günstig durch Zusatz von Arylborsäuren beeinflußt werden kann. Abhängig vom Alkaligehalt, von der Temperatur und der Menge und Art der zugesetzten Ary!borsäure werden Fruktoseausbeuten von bis zu über 80 % erhalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Fruktose durch Isomerisierung von Glucose und/oder Mannose in alkalischer Lösung ist demgemäß dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung eine Arylborsäure enthält.
Als Arylborsäuren kommen z.B. Phenylborsäure, Naphthylborsäure, Alkoxyphenylborsäuren, wie z.B. 4-Methoxyphenylborsäure, Nitrophenylborsäure oder sulfonierte Phenyl- oder Naphthylborsäuren infrage. Besonders vorteilhaft läßt sich das Verfahren durchführen, wenn die Arylborsäure Bestandteil eines unlöslichen organischen Polymeren ist. Solche unlöslichen Polymeren werden z.B. erhalten, indem man Vinyl phenylborsäure oder ein Derivat derselben mit sich selbst oder zusammen mit Styrol oder ähnlichen Substanzen polymerisiert oder eine Arylborsäure über einen weiteren Substituenten auf ein reaktionsfähiges Trägermaterial fixiert, z.B. SuIf onylphenylbors äure auf ein Anionenaustauscherharz aufbringt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Glucoselöungen mit einer Konzentration bis zu 30 oder 4O % verarbeitet werden, besonders vorteilhaft arbeitet man dabei mit etwa 20-25 %igen Lösungen. Anstelle von reiner Glucose können auch entsprechende rohe Stärkehydrolysate oder Invertzuckerlösungen, denen auf bekannte Weise ein Teil der Fruktose entzogen ist, eingesetzt werden.
309851/0724
Die Reaktxonstemperatur liegt üblicherweise zwischen etwa* 2O und 8O0C und vorzugsweise zwischen 45 und 5O°C. Bei höheren Temperaturen beginnen die Zersetzung der Fruktose und der Arylborsäuren als störende Nebenreaktionen stärker in Erscheinung zu treten, bei niedrigeren Temperaturen ist erwartungsgemäß die Umsetzungsgeschwindigkeit kleiner, so daß die Reaktion wirtschaftlich nicht mehr interessant ist.
Als basenkatalysierte Reaktion,nimmt die Reaktionsgeschwindigkeit naturgemäß mit steigendem pH-Wert der Lösung zu, andererseits wird auch die irreversible Zersetzung der Fruktose durch hohe pH-Werte begünstigt. Als besonders günstig haben sich deswegen pH-Werte zwischen 10 und 14 erwiesen, bei denen einerseits die Bildungsgeschwindigkeit der Fruktose groß genug ist und andererseits die irreversible Zersetzung keine wesentliche Rolle spielt. Als optimal werden pH-Werte zwischen 11 und 12,5 betrachtet.
Unsere Versuche haben gezeigt, daß der Reaktxonslösung pro Mol Glucose etwa ein halbes bis ein Mol Arylborsäure zugesetzt werden muß, um eine maximale Bildung von Fruktose zu bewirken. Bei geringeren Mengen leidet die Ausbeute, bei höheren Mengen an Arylborsäure sinkt überraschenderweise die Reaktionsgeschwindigkeit stark ab, was der Wirtschaftlichkeit des Verfahrens natürlich abträglich ist.
Die Abtrennung der gebildeten Fruktose aus der Reaktxonslösung kann in bekannter Weise z.B. durch Trennung über Ionenaustauscher oder durch Ausfällen der Fruktose aus neutraler Lösung als Kalziumfruktosat erfolgen. Für den Fall, daß die Arylborsäure als Bestandteil eines unlöslichen Polymeren der Reaktionslösung beigegeben worden ist, ist die gebildete Fruktose überwiegend komplex ebenfalls an das Harz fixiert und kann mit diesem aus der Reaktxons lösung entfernt werden. Durch Auswaschen des abgetrennten Harzes mit verdünnter Salzsäure enthält man eine fruktosereiche Lösung, die in bekannter Weise weiterverarbeitet werden * kann. ·. '
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Obwohl Arylborsäuren unter den erfindungsgemäßen Bedingungen relativ stabil sind, werden die in ein polymeres Harz eingeschlossenen Borsäuren doch zu einem gewissen Teil bei höherer Temperatur zersetzt." Eine besonders vorteilhafte Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht deswegen darin, die Isomerisierung der Glucose bei Temperaturen von etwa 30 - 60 in Lösung in Abwesenheit der Arylborsäuren durchzuführen, die Lösung anschließend abzukühlen und durch ein arylborsäurehaltiges Polymeres hindurchzuleiten, in dem die gebildete Fruktose fast vollständig absorbiert wird, worauf die fruktosearme Lösung wiederum aufgeheizt und in die Reaktionszone zurückgeleitet werden kann. Bei ausreichender Absorptionskapazität des verwendeten Harzes lassen sich bei mehrfachem Durchlauf auf diese Weise ähnliche Fruktoseausbeuten erreichen, wie bei einer Isomerisierung in Anwesenheit der Arylborsäure.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert werden.
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Beispiel! » ·
Isomerisierung in Anwesenheit von Phenylborsäure
Zu einer Lösung von 0,26 g Natriumhydroxyd, 1,15 g Phenylborsäureanhydrid in 4,0 g Wasser wurden 2,0 g radioaktiv markierte D-Glucose zugefügt. Nach Zugabe von 0,39 ml einer'50 %igen Lösung von Natriumhydroxyd erhält man eine klare Lösung mit einem pH von 12,17 bei 24,5°. Die Lösung wird unter Stickstoff in einer Gasflasche eingeschmolzen und 1,7 Stunden auf 50°C erhitzt und danach bis zur Analyse bei -15°C gelagert.
Ein aliquoter Teil wird verdünnt und nach der automatisierten Resorcinol-Methode (Yaphe et al., Anal, Bio. Chem. JL3_, 1965, S. 143) bestimmt. Die Analyse ergibt 49,4 % d. Th. Fruktose.
Aliquote Teile, die entweder direkt oder nach Ansäuren mit Schwefelsäure über einen Borationen-beladenen Anionenaustauscher chromatographiert wurden, ergeben eine Fruktoseausbeute von 46,7 % d. Th. (ebenfalls nach der Resorcinol-Methode bestimmt).
Ein weiteres Aliquot wird über einen Anionenaustauseher in der Boratform chromatographiert, die fruktosehaltigen Fraktionen mit 5 g unmarkierter Fruktose versetzt und die ganze Mischung über ein Borasorbharz von restlicher Borsäure befreit. Um restliche Glucose und Mannose abzutrennen, wird das Di-O-isopropylidenderivat der Fruktose nach der.Methode von Bell (J.Chem.Soc. 1952, S. 3760) hergestellt und durch Extraktion mit Chloroform und Umkristallisieren aus Petroläther gereinigt. Die radioaktive Bestimmung entspricht einer Ausbeute von 44,5 % Fruktose.
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Beispiel 2
Bestimmung der für die Isomerisierung von Glucose zu Fruktose wichtigen Reaktionsparameter
Allgemeines Verfahren: Arylborsäureanhydrid wird in einer genau bestimmten Menge in einem Reagenzglas mit einer bekannten Menge Wasser und einer bekannten Menge Natriumhydroxyd gemischt. Der erhaltenen Lösung oder Suspension wird Glucose in definierter Menge zugegeben und bis zur vollständigen Lösung gerührt. Der pH-Wert der Lösung wird bei Raumtemperatur gemessen und wenn nötig durch Zugabe einer kleinen Menge Natriumhydroxydlösung genau eingestellt. Teile dieser Lösung werden in kleine Glasflaschen abgefüllt, die unter Stickstoff verschlossen werden. Die Flaschen werden eine bestimmte Zeit bei konstanter Temperatur gehalten und anschließend auf 0° oder -15°C abgekühlt und bei dieser Temperatur bis zur Analyse gelagert. Die Analyse erfolgt nach den unter Beispiel 1 genannten.Methoden. Die Ergebnisse der verschiedenen Versuche sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
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Tabelle 1
Auswirkungen verschiedener Reaktionsbedingungen auf die Isomerisierung von Glucose zu Pruktose in alkalischer Lösung in Gegenwart von Ary!borsäuren in konzentrierten Lösungen.
I II III IV V VI •
Phenylbors äure 1:1 12,05 25,1 50,0 57 120
1:1 12,16 25,7 37,0 55 340
1:1 12,16 25,7 50,5 50 90
1:1 12,16 25,7 61,5 50 15
1:1 10,95 26,5 50,0 34. 720
1:1 - 24,9 50,0 53 21
1:1 11,97 24,8 50,0 55 150
1:1 12,08 24,9 . 50,0 52 110
2:1 12,50 17,8 50,0 19 60
1:2 12,00 27,9 50,0 55 95
0:1 12,03 30,2 50,0 40 90
Sulphonierte 1:1 12,00 26,4 50,0 46 140
Phenylborsäure
4-Methoxy- 1:1 12,14 25,1 50,0 55 120
phenylbors äure
3-Nitro- 1:1 12,04 24,6 50,0 18 90
phenylbors äure
Molares Verhältnis von Arylborsäure zu D-Glucose pH der Lösung Eingesetzte Konzentration von D-Glucose (Gew.%) Temperatur der Reaktion ( C) Maximale Ausbeute an D-Fruktose (Gew.%) Zeitpunkt der maximalen Ausbeute (min)
309851/072«;
Beispiel
Isomerisierung von Zuckern in alkalischen Lösungen in Gegenwart von Arylborsäuren in verdünnter Lösung
Die in der folgenden Tabelle zusammengefaßten Ergebnisse wurden nach der gleichen Versuchsanordnung erhalten wie in Beispiel 2.
Tab. 2: Ausbeute an Fruktose bei der alkalischen Isomerisierung von Zuckern in Gegenwart von verschiedenen
Arylborsäuren bei 5O°C.
Ausgangs-
material		 Verhältnis
Arylbor-
s äure:Zucker		 Zucker
gehalt
(in Mol)		 pH-Wert
der Lö
sung		 %Ausbeute
an D-Fruk
tose		 Reak
tions
zeit
(min)
Phenyl-
borsäure
D-Glucose 1:1 0,02 12 73 270
D-Mannose 1:1 0,02 12 53 270
D-Fruktose 1:1 0,02 ,12 77 270
D-Glucose 1:1 0,02 13 66 120
D-Mannose 1:1 0,02 13 65 120
D-Fruktose 1:1 0,02 13 51 120
D-Glucose 2:1 0,02 12 40 210
D-Mannose 2:1 0,02 12 36 , 210
D-Fruktose 2:1 0,02 12 83 210
D-Glucose 1:1 0,125 12 70 240
■ 73 480
D-Glucose 1:1 0,125 11 17 600
21 1200
4-Methoxy-
phenylbor-
saure
D-Glucose 1:1 0,02 12,1 81 230
61 720
3-Nitrο-
phenylbor-
s aure
D-Glucose 1:1 0,02 12 81 280
70 720
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Beispiel4 · *
Herstellung von Poly-(4-Vinylphenylborsäure)-harzen
Iminodiäthyl-4-vinylphenylborsäure (1,1 g), Divinylbenzol/Xthylvinylbenzol (1:1, 0,17 g), Styrol (0,76 g) und Azobisisobuttersäurenitril (0,045 g) werden in 10 ml Chloroform gelöst, unter Durchleiten von Stickstoff entlüftet und in einer geschlossenen Flasche 4 Stunden lang auf 70° erhitzt. Das erhaltene Gel wird getrocknet und mit ln-Salzsäure gewaschen, bis das Waschwasser mit Perjodat/Pentan-2,4-dion keine Gelbfärbung mehr gibt. Anschließend wird mit destilliertem Wasser gewaschen und über Phosphorpentoxyd getrocknet (Ausbeute 81 %). Das getrocknete Harz wird gesiebt und die Fraktionen von 60 - 120 mesh für die folgenden Versuche verwendet.
Beispiel5 /
Isomerisierung von Glucose und Fruktose in alkalischer Lösung an Poly-(4-Vinylphenylborsäure)-harzen
0,68 g des gemäß Beispiel 5 hergestellten Harzes werden in einem thermostatisierten Gefäß in einer Lösung aus Glucose, Fruktose und Natriumhydroxyd in Wasser, die einen pH von 12,0 aufweist, bei verschiedenen Temperaturen gerührt. Anschließend wird das Harz von der überstehenden Lösung getrennt, und mit verdünnter Salzsäure die absorbierten Zucker ausgewaschen. Überstehende Lösung und Waschwässer werden auf ihren Gehalt an Glucose und Fruktose nach der Cystein-Schwefelsäure- bzw. nach der Resorcinol-Methode untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengefaßt.
3G9851/072V
Tabelle 3
Isomerisierung und Verteilung von D-Glucose und D-Fruktose an Poly-(4-Vinylphenylborsäure)-harzen
bei pH 12
Zuckergehalt der Aus gangs lösung (mg) D-Glucose D-Fruktose
Vers. A
Vers. B
OJ O CO OO
350
350
350
Reaktionszeit (min)
15
240
Temperatur
Zuckergehalt der übers tehenden Lösung (mg) Glucose Fruktose
83
21
Zuckergehalt des Harzes (mg) Glucose Fruktose
63
68
245
155
Ges amt-
zuckerrück-
gewinnung
94
91,3
.CD
Beispiel
Verwendung von Poly-(4-Vinylphenylborsäure)-harzen in einem Reaktor
2 g eines Poly-(4-Vinylphenylborsäure)-harzes gemäß Beispiel 4 werden in eine Säule mit einem Durchmesser von 1,3 cm gefüllt, die auf 19°C thermostatisiert ist. Zu- und Ablauf der Säule sind über Leitungen und eine geeignete Pumpe mit einer thermos tat is ierbar en ReaTctionsschleife verbunden. Das Harz wird zunächst mit 1 η Salzsäure gewaschen, bis der pH der ablaufenden Lösung 12,0 beträgt. Anschließend wird das gesamte System mit 1 η Natronlauge gefüllt, der 0,68 g D-Glucose zugesetzt sind. Bei einer Pumpleistung von ungefähr 0,23 ml pro.· Minute wird die Lösung bei verschiedenen Temperaturen der Reaktionsschleife bestimmte Zeiten umgepumpt und anschließend auf ihren Gehalt an Glucose und Fruktose untersucht. Das Harz wird nach Abtrennen der überstehenden Lösung mit Salzsäure ausgewaschen und in dem Waschwasser der Gehalt an Fruktose und Glucose ebenfalls bestimmt. Die Ergebnisse der verschiedenen Versuche sind in der Tabelle 4 zusammengefaßt.
*A 309851/0724
Tabelle
Isomerisierung von D-Glucose zu D-Fruktose an Poly-(4-Vinylphenylborsäure)-harz im Reaktor
Vers.
Nr.		 D-Fruktose i.d.
übers tehenden
Lösung (g)		 am Harz ab
sorbierte D-
Fruktose (g)		 Ausbeute an
D-Fruktose
to/ \
Wo) 		Temp. der
Reaktions-
schleife		 Reaktions
zeit
(Stunden)
1 0,161 0,224 56,5 37° 22
2 0,219 0,348 56,7 37° 46
3 0,018 0,342 52,8 50° 6
4 0,652 0,406 42,3 37° 21,5

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    l.\ Verfahren zur Herstellung von Fruktose durch Isomerisierung von Glucose und/oder Mannose in alkalischer Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung eine Arylborsäure enthält.
  2. 2.)'Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung einen pH-Wert zwischen 10 und 14 aufweist.
  3. 3.) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren bei Temperaturen zwischen 20 und 80 C in wässriger Lösung durchgeführt wird.
  4. 4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß φ· die Temperatur 45 bis 500C beträgt.
  5. 5.) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Arylborsäure Bestandteil eines unlöslichen organischen Polymeren ist.
  6. 6,) Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere ein Polymerisat oder Copolymerisat von Vinylphenylborsäure oder einem Derivat derselben ist.
  7. 7.) Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere ein mit einem geeigneten Phenylborsäurederivat. beladenes Ionenaustauscherharz ist.
    ORIGINAL INSPECTED
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