DE2227005A1 - Verfahren zur Oxydation aromatischer Verbindungen und insbesondere zur Herstellung aromatischer Polycarbonsäuren sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens - Google Patents

Verfahren zur Oxydation aromatischer Verbindungen und insbesondere zur Herstellung aromatischer Polycarbonsäuren sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens

Info

Publication number
DE2227005A1
DE2227005A1 DE19722227005 DE2227005A DE2227005A1 DE 2227005 A1 DE2227005 A1 DE 2227005A1 DE 19722227005 DE19722227005 DE 19722227005 DE 2227005 A DE2227005 A DE 2227005A DE 2227005 A1 DE2227005 A1 DE 2227005A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
zone
oxidation
gas
oxidation zone
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722227005
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Prof. Dr.; Pitre Davide Prof. Dr.; Mailand Felder (Italien). P
Harold N. Bloomington Minn. Hicks (V.StA.). C07c 103-76 12016 2212741 AT 16.03.72 Pr 23.06.71 Schweiz 9147-71 Bez: Neue Röntgenkontrastmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung. Anm: Bracco Industria Chimica S.p.A., Mailand (Italien); Vtr: Ullrich, A., Dr.; Ullrich, T., Dr.; Pat-Anwälte, 6900 Hei
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IFP Energies Nouvelles IFPEN filed Critical IFP Energies Nouvelles IFPEN
Publication of DE2227005A1 publication Critical patent/DE2227005A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups

Description

  • Verfahren zur Oxydation aromatischer Verbindungen und insbesondere zur Herstellung aromatischer Polycarbonsäuren sowie Vorrichtung zur Durchfuhrung des Verfahrens Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Oxydation aromatischer organischer Verbindungen und insbesondere zur Herstellung von aromatischen Polycarboniiuren sowie auf eine Vorrichtung zur Durchführung dieses Verfahrens. Dabei werden die,abströmenden Gase aus der flüssigen Phase ion der die aromatischen organischen Verlandungen ox.y diert werden aus einer ersten Oxydationszone zunächst einer Destillationszone zugeführt und dann.
  • die Kondensation der ab strömenden Gase in einer Kondensationsapparatur bewirkt ; zumindest 90 % der Umwandlung findet in der ersten Oxydationszone ( = Primär-Oxydationszone ) statt. Zumindest ein Teil der Bodenprodukte der Destillation werden in die Oxydationszone recyclisiert. Es kann ferner auch das Reaktionsprodukt der ersten Oxydationszone zumindest einer nachgeschalteten Oxydationszone zugeführt werden.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich dabei auch auf eine kombinierte Wärmeverteilung, Wasserentziehung und Reaktionskontrolle der Oxydation aromatischer organischer Verbindungen in flüssiger Phase.
  • Die .rfi1ldullg betrifft auch ein Verfahren und eine Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens, bei dem die abströmenden Gase einer Flüssigphasen-Oxydation aromatischer Verbindungen, die in dieser Phase zumindest zu 90 Vo umgewandelt werden, zunächst einer Destillationszone und sodann einer geeigneten Dampfkindensationszone zugeleitet werden, wobei zumindest ein Teil der Bodenprodukte der Destillationszone in die Oxydationszone zurückgeleitet wird.
  • Ein großes Problem, das dem Stand der Technik bei der Flüssigphasen-Oxydation aromatischer organischer Verbindungen und insbesondere bei der Oxydation von Xylolen zu Phthalsäuren im Wege steht ist die wirksame Entfernung der Reaktionswärme von der Oxydationszone. Dieses Problem wird durch vorliegende Erfindung auf einfache, ökonomische, wirksame und kommerziell brauchbare Art und Weise gelöst, wobei sowohl die Ableitung der Reaktionswärme als auch die Entwässerung des Lösungsmittels erreicht wird.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich also auf die Umsetzung von aromatischen organischen Verbindungen, die zumindest zwei oxydationsfähige aliphatische Seitenketten besitzen,mit einem sauerstoffenthaltenden Gas in Anwesenheit eines Oxydationskatalysators und eines inerten Reaktions-Verdünnungsmittels in einer ersten ( primären ) Oxydationszone, wobei man in dieser eine flüssige Phase aufrecht erhält und eine zumindest 90 P'a ige Umwandlung erreicht, sodann die aus der Reaktion abströmenden Gase von der Oxydationszone zu einer Destillationszone führt, die vor einer geeigneten Kondensationsapparatur fûr die abströmenden Gase angeordnet ist und man zumindest einen Til der 130denprodukte der Detillationzoiie, dor Oxydationszone recyclisiert, wobei die Bodenprodukte etwa 1 bis etwa 10 Gew.% Wasser enthalten.
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erforderliche Vorrichtung umfaßt ein Oxydationsgefäß, eine Destillationskolonne Leitungen für den Transport der abströmenden Gase vom Oxydationsgefäß zum Bodenbereich der i)es-tillasionslxololllle eitungen zur Recyclisierung der Bodenprodukte der Destillationskolone zum Oxydationsgefäß, Leitungen zur Einspeisung nicht kondensierbarer Gase in das Oxydationsgefäß, wobei die Einspeisung nicht an der Stelle des Oxydationsgefäßes stattfindet an der das oxydierende Gas eingespeist wird.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform der erfindungsgemäßen Vorrichtung ist in der beiliegenden Figur dargestellt, Die einzuspeisende und in der flüssigen Phase erfindungsgemäß zu oxydierende Substanz ist eine aromatische organische Verbindung, die zumindest zwei oxydatiensfähige aliphatische Seitenketten aufweist.
  • An sich kennt der Stand der Technik zahlreiche kommerziell durchgeführte Flüssigphasen-Oxydations-Prozesse; da die Patentliteratur eine Menge von geeigneten Reaktanten Katalysatoren, Verdünnern und Reaktionsbedingungen beschreibt, soll zum -Zwecke des besseren Verständnisses vorliegende Erfindung diese anhand des Xylols und insbesondere anhand des para-Xylols im einzelnen beschrieben werden. Es soll jedoch betont sein, daß das einzuspeisende Material auch aus anderen aromatischen Verbindungen und insbesondere anderen Alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen bestehen kann ohne daß der Unfang vorliegender Erfindung verlassen wird.
  • cci(Iletc einzuspeisende Ma-terialien sind beispielsweise in den USA - Patenten 2 245 528 ; 2 276 774 und 3 387 027 beschrieben.
  • Der zu verwendende Sauerstoff kann beispielsweise in Form eines praktisch 100 So reinen Sauerstoffgases oder in Form gasförmiger Mischungen, die niedrigere Sauerstoffkonzentrationen enthalten, beispielsweise in Form von Luft, eingesl.cist werden. Bevorzugtermaßen verwendet man Luft, da cs von den geeigneten Oxydationsgasen das billigste ist. Ein günstiges Verhältnis von Sauerstoff zum Reaktionsgemisch bezogen auf die aromatische Verbindung liegt im Bereich von 3,5 bis 7,5 Molen Sauerstoff pro Mol anaromatischer Verbindung und insbesondere im Bereich von 4 - 6 Molen.
  • Gut bekannte Oxydationskatalysatoren, die für das erfindungsgemäß Verfahren geeignet sind, sind Metalle oder MetaLverbindungen der Schwermetallgruppe, die im periodischen System der Elemente auf den Seiten 56 und 57 der Literaturstelle Handbook of Ohemistry, 8th Edition, Handbook Publishers, Inc., Sandusky, Ohio, 1952, beschrieben sird . Zu solchen Metallen gehören: Mangan, Eisen, Nickel, Blei, Zinn, Molybdän, Wolfram, Cer und Neodym. Diese Katalysatoren sind in den vorgenannten USA - Patentschriften ebenfalls be-;.cllri.eben.
  • Zusätzlich zu den Katalysatoren können auch konventionelle Initiatoren wie Ketone, Aldehyde und Brom enthaltende Verbindungen gegenenfalls verwendet werden.
  • Das bei der Reaktion verwendete Verdünnungsmittel besteht in der Regel aus einer Monocarbonsäure, die gegenüber den bei der Oxydation herrschenden erfindungsgemäßen Bedingungen inert ist und die vorzugsweise 1 - 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthält; bevorzugt verwendet man hier gesättigte aliphatische Säuren, die 2-4 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten und frei sind von Wasserstoffatomen, die an tertiären Kohlenstoffr atomen gebunden sind. Am meisten ist hier die Verwendung von Essigsäure zu empfehlen ; natürlich können auch andere inerte Verdünnungsmittel eingesetzt werden.
  • Die Menge an solcher Säure kann etwa 0,1 bis 30 Gewichtsteile pro 1 Gewichtsteil an aromatischem Material betragen. Vorzugsweise wird die Säure in Mengen von etwa O,Ei bis 20 und insbesondere in Mengen von 1 bis 10 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil aromatischer Verbindung eingesetzt.
  • Die Oxydationstemperatur liegt im allgemeinen etwa zwischen 100 und 220 °a, vorzugsweise zwischen etwa 120 und 1800C und insbesondem zwischen 140 und 17000.
  • Der bei der Reaktion herrschende Druck liegt im allgemeinen zwischen etwa 3 und 25 Atmosphären und vorzugsweise zwischen 4 und 10 Atmosphären.
  • Die Reaktionsdauer beträgt im allgemeinen etwa 0,5 bis 10 Stunden und vorzugsweise 1 bis 5 Stunden.
  • Die verschiedenen Reaktions-Parameter sind so ausgewählt, daß eine zumindest 90 /o' ige Umwandlung in der ersten ( primären ) Oxydationszone stattfindet.Vorzugsweise werden die Reak-tionsparameter derart ausgewählt, daß man im Gesamtverfahren eine zumindest 95 % Ausbeute erreicht.
  • Es ist recht wichtig für den Erfolg des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß in der primären Oxydationszone derart gefahren wird, daß man eine zumindest etwa 90 °/0 ige Umwandlung und vorzugsweise eine zumindest etwa 96- % ige Umwandlung der aromatischen organischen Verbindung in dieser=primären Oxydatienszone erreicht.
  • Wenn man derart fährt, daß eine Umwandlung unterhalb etwa 90 , stattfindet, so wird der Zweck vorliegender Erfindung gefährdet. Wenn beispielsweise in der ersten ( primären ) Oxydationszone so gefahren wird, daß eine Umwandlung unterhalb etwa 90 % stattfindet, ist es notwendig zumindest eine weitere Oxydationszone nachzuschalten, um eine brauchbare Produkt-Ausbeute zu erreichen. Dementsprechend werden große Mengen an Hitze in dee folgenden Oxydationzone in Folge des hohen Grades an Umwandlung, der in ihr stattfindet, frei wfr(l(!ll. Das ifauptproblern besteht daher in der folgenden Oxydationszone in der Entfernung der Wärme.
  • Dem gegenüber ist beim erfindungsgemäßen Verfahren die Wärmemenge, die in einer gegebenenfalls vorhandenen sich anschließenden Oxydationszone entsteht,recht gering und leicht abführbar,inodem man lediglich kalte Essigsäure zur Oxydationszone gibt oder indem man ein Gefäß mit Ummantelung verwendet.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Reaktionsprodukt aus der primären Oxydationszone zumindest einer unabhängig gefahrenen anschließenden Oxydationszone zugeleitet. Die Temperatur und/ oder der Sauerstoff-Partialdruck der nachgeschalteten Oxyda -tionszone(n) ist dabei höher als die Temperatur und der Sauerstoff-Partialdruck in der ersten ( - primären ) Oxydationszone.
  • Wenn man zumindest zwei Oxydationszonen verwendet soll die nachfolgende Oxydationszone bei höherer Temperatur und/oder höherem Sauerstoff-Partialdruck als die erste Oxydationszone gefahren werden. Solche Verfahrensbedingungen in der folgenden Oxydationszone sind notwendig, um die Menge an Oxydations-Zwischenproduiften wie beispielsweise para-Doluylsäure t -Phenylessigsäure ) und para-Carboxybenzaldehyd zu verringern, indem man sie in Terephthalsäure umwandelt.
  • Nach einer. bevorzugten Ausführungsform vorliegender Erfindung ist es möglich,das Reaktionsprodukt von der ersten ( primären ) Oxydationszone zu der nachfolgenden Oxydationszone ohne Verwendung einer Pumpe überzuführen. Dies kann dadurch bewerkstelligt werden , daß man ein oxydierendes Gas wie beispielsweise reine n Sauerstoff in der folgenden Zone verwendet) wobei dieses oxydierende Gas einen wesentlich höheren Sauerstoffgehalt aufweist als in der primären Zone d.h., einen etwa 10 mal so hohen Sauerstoffgehalt. Dementsprechend kann der Gesamtdruck in der nachfolgenden Oxydationszone niedriger während der Sauerstoff-Partialdruck höher sein kann als In der primären Oxydationszone. Deshalb kann der höhere Druck in der primären Oxydationszone, der beispielsweise 7 Atmosphären beträgt, dazu benutzt werden, das Reaktionsprodukt in die folgende Oxydationszone, die einen niederen Druck, zum Beispiel 6 Atmosphären aufweist, zu führen.
  • ßs ist ferner festzustellen, daß Versuche, in der primären Oxydationszone derart zu fahren -, daß eine vollständige Umwandlung und annehmbare Ausbeuten erreicht werden, nicht völlig erfolgreich sind. Die Mengen an Verunreinigungen bzw.
  • bnjredukten, insbesondere von Teer ähnlichen Oxydationsprodukten steigen bei Anwendung höherer Temperaturen, ; anderercit wie auch die Verweilzeit im Reaktionsgefäß zu lange, u als industrielles Verfahren brauchbar zu sein. Dementsprechend wäre die Ausbeute am bevorzugten Oxydationsprodukt d.h., der Terephthalsäure geringer. Auch haben diese Teera-hnlichen Oxydationsprodukte die Tendenz, die Oberflächen des gewünschten Produkts zu bedecken,wodurch deren Aufarbeitung und Reinigung sich recht schwierig gestalten.
  • Ein Zwei-Stufen-Oxydations-Verfahren bringt im Vergleich zu einem Ein-Stufen-Verfahren ein Produkt höherer Reinheit unter Bedingungen, bei denen auch die Ausbeuten höher sind; ferner sind beim Zwei-Stufen-Verfahren die Verluste an Ausgangs * material geringer und auch das benötigte gesamte Reaktionsvolumen kleiner.
  • ei einem solchen Verfahren liegt die Temperatur der primären Oxydationszone zwischen etwa 14000 und 17000 und der Druck.
  • zwischen etwa 4 und etwa 10 Atmosphären. Die Reaktionsdauer in der ersten Oxydationszone soll zwischen etwa 1 und etwa 5 Stunden betragen.
  • Der Sauerstoff-Partialdruck an der Grenze zwischen Gasuud Flüssigkeit in der primären Oxydationszone liegt im allgemeinen zWi3cllen etwa 0,1 und 2 Atmosphären und verzugsweise wischen etwa 0,2 und 1 Atmosphären.
  • t)ic nachfolgende Oxydationszon,e weist im allgemeinen eine Temperatur zwischen etwa 150°C und 18000, vorzugsweise eine Temperatur von etwa 175°C und einen Druck zwischen etwa 4. und etwa 50 Atmospharen und vorzugsweise zwischen 6 und 7 Atmosphären auf. Die Reaktionsdauer in der von der folgenden Oxydationszone soll zwischen etwa 0,5 und etwa 2 Stunden liegen.
  • Der Sauerstoff-Partialdruck in der dispergierten Gasphase des zweiten Reaktors liegt zwischen etwa 2 und 50 Atmosphären.
  • Der Partialdruck des Sauerstoffs ist bei Verwendung von reinem Sauerstoff etwas geringer als der Reaktor-Druck. Der Grund hierfür ist darin zu sehen, daß bei Ansteigen der Temperatur der Druck des Verdünnungsmittels wie beispielsweise der Essigsaure ansteigt, da das Verdünnungsmittel in die strömenden Sauerstoffblasen verdampft. Selbstverständlich kann man gegebenenfalls auch mehr als 2 Oxydationszonen einschalten.
  • Der Oxydationsprozeß vorliegender Erfindung kann sowohl kontinuierlich als auch satzweise ( = Chargenweise ) oder intermittirend durchgeführt werden. Bevorzugtermaßen wird jedoch die Reaktion aus ökonomischen Gründen in hontinuierlicherweise ausgeführt. Auch erhält man beim kontinuierlichen Verfahren Produkte höherer Reinheit im Vergleich zum satzweise durchgeführtem Verfahren oder zum intermittirend durchgeführte Verfahren.
  • Die Ableitung der abströmenden Gase von der Oxydationszone zu einer Destillationszone bevor eine merkliche Köndensation der Dib':ipfe stattfindet, sorgt nicht nur für eine Ableitung der Reaktionswärme durch Verdampfung des Lösungsmittels wie beispielsweise Essigsäure, sondern sorgt auch für die thermische allergie zur Destillation, Hierdurch werden die Notwendigkeit und damit die Kosten der Verwendung eines Wiederverdampfers und die Herbeiführung von Wärmeenergie zum Wiederverdampfer vermieden, eine Maßnahme, die sonst notwendig wäre, wenn die Kondensation der abströmenden Gase vor der Destillation stattfinden würde.
  • Es wurde ferner gefunden, daß das Fraktionierungs-System gemäß vorliegender Erfindung in sich stabil ist (inhärentstabil).
  • Die Oxydationsrealftion erzeugt mehr Wärmeenergie als nötig ist, um den Wassergehalt des Reaktors bei jedem beliebigen Reaktordurchsatz oder jeder beliebigen Luftzugabegeschwindigkeit unter Kontrolle zu halten, da die Wärme eingabe (Reaktionswärme) automatisch mit der Wasserbildung während der Reaktion fluktuiert und damit die entfernte Wassermenge im Entwässerungsapparat bestimmt ist. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß der Kondensator der nach der Destillationssäule angeordnet ist, bis zu etwa 50 % kleiner in seinen Abmessungen sein kann, als ein Kondensator, der vor der Destillationssäule angeordnet wäre, -da im vorliegendem Fall eine verbesserte Wärmeleitung stattfindet. Dies ist eine Folge der Tatsache,- daß die Komposition wechselt von einer solchen, die hauptsächlich Essigsäure und Luft enthält, zu einer solchen, die.hauptsächlich Wasser und Luft enthält,wobei man bezüglich des Film-Koeffizienten Verbesserungen erreicht.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren vermeidet ferner vorteilhafterweise die Notwendigkeit eines Kühlers für die aus dem Reaktor-Kondensator-Sammler abströmenden Gase, da der Sammler für die abstrü'nenden Gase nicht eine solche große Menge an LösungsiniLteldainpf (z.B.)Essigsäuredampf) enthält, wie dies der Fall wäre, wc:iin dc r Kondensator und der Sammler vor der Destillation angeordnet wären. Bs ist ferner festzustellen daß auch dann, wenn ein Reaktor-Kondensator und Destillat-Sammler anwesend sind, es auch notwendig ist einen Destillations-Säulen-Kondensator und Destillat-Sammler vorzusehen.
  • Das or£indungsgemäße Verfahren vermeidet die Notwendigkeit eines z.wei-ten Kondensators und Sammler.
  • Die Bodenprodukte, die von der Destillatioflsstulo entfernt werden, sollen etwa 1 bis etwa 10 Gew.%',Waser enthalten.
  • I)lea3c Wassermenge ist notwendig, um einen sehr wirksamen Oxydationsprozeß zu garantieren. Mengen von mehr als 10 SG Wasser verringern die Reaktionsgeschwindigkeit ; Mengen von weniger als 1 9'o haben ähnliche nachteilige Efekte. Die besten Resultate erzielt man bei Anwesenheit von etwa 3 bis 7 Gew.% Wasser in den Bodenprodukten, die in den Reaktor recyclisiert werden.
  • Ein weiteres brauchbares jedoch nicht essentielles Element vorliegender Erfindung ist die Einführung von nicht kondensierbaren Gasen in die flüssige Phase der primären Oxydationszone.
  • Vorzugsweise ist das nicht kondensierbare Gas, welches in die flüssige Phase der Oxydationszone eingegeben wird, ein entwässertes Gas, das man vom oberen Ende der Destillationskolone erhalten hat. Im allgemeinen erhält man das Gas von einem Sammler, der der Destillationskolone nachgeschaltet ist, um eine entsprechende Entwässerung des Gases sicherzustellen. Solch ein Gas beeinflußt die explosive oder nicht explosive Natur der Dampfphase, die die Oxydationszone verläßt, nicht.
  • .s darf betont werden, daß man auch nicht kondensationsfähige Gase von anderen Quellen verwenden kann. Beispiele solcher Gase sind Mischungen aus Kohlenmonoxyd oder Kohlendioxyd und Sauerstoff , Luft oder Stickstoff.
  • Der Vorteil der Recyclisierung des Gases ist bei dem " st.mligen Zustand " einer kontinuierlichen Operation noch größer als bei Operationen, die gestartet worden oder bei satzweiso durchgeführten Operationen, bei denen die Recyclisierung von Incr-b-Gas durchgeführt wird, um Explosionen zu vermeiden. In dem Falle des " ständigen Zustands " erlaubt die Einführung des Gases die Durchführung von Operationen innerhalb breiterer Temperatur-und Druckbereiche im Vergleich zu Operationen bei denen kein Gas recyclisiert wird.
  • Es ist möglich, die Reaktion unter Anwendung eines höheren Drucks und/oder einer niedrigeren Temperatur durchzuführen, als in dem Fall,in in dem ein solches Gas nicht eingeführt wird. Wenn es beispielsweise für notwendig befunden wurde den Druck anzuheben, wobei jedoch kein Gas hinzugefügt wird, so steigt.nicht nur der Druck, sondern auch die Temperatur.
  • Der Grund, warum erhöhte Drucke wünschenswert sind ist darin zu sehen, daß gefunden wurde, daß höhere Sauerstoff-Partialdrucke die Ansammlung von Oxydations-Inhibitoren in der recyclisierten Essigsäure verhindern, die sonst schließlich in einer beträchtlichen Störung der Reaktion sich auswirken wurden. Wenn man es gestattet, daß die Temperatur zusammen mit dem Druck ansteigt, so steigen auch die Mengen an Teer-ähnlichen Oxydations-Nebenprodukten an. Dies hat dann nicht nur eine Verringerung der Ausbeute am bevorzugtem Oxydationsprodukt wie beispielsweise an Terephthalsäure zurFolge>sondern ferner auch den Nachteil, daß diese Teer-ähnlichen Nebenprodukte die erephthalsaure-Partilçelchen überziehen und dabei deren Aufarbeitbarkeit und Reinigung sehr erschweren.
  • I.ln sicht also, daß die Einführung des Gases vorteilhaft ist.
  • Beispielsweise kann die Reaktionsgeschwindigkeit bei einer bestimmten Tenlperatur durch Einführung des Gases zusammen mit einer Erhöhung des Drucks bei Beibehaltung der Temperatur auf gleichem Niveau gesteigert werden.
  • Andererseits kann, wenn eine Verbesserung des Produkts durch Verringerung der teerähnlichen Oxydationsprodukte gewünscht ist, der Druck auf gleichem Niveau gehalten werden, wobei dann die Einführung des Gases ein Absinken der Reaktionstemperatur bewirkt. Dies wiederum ist von einem entsprechenden Anstieg des Sauerstoff- Partialdrucks infolge des niedereren Dampfdrucks der Essigsäure begleitet.
  • Es ist natürlich wichtig,die Temperatur nicht auf ein zu tiefes Niveau absinken zu lassen, da die Reaktionsgeschwindigkeit mit der Temperatur absinkt. Man kann ferner so verfahren, daß die Temperatur absinkt und der Druck angehoben wird je nach der Menge von zugegebenem Gas.
  • 11;;1 eine merkliche Beeinflussung entweder des Produkttyps oder der lAc£{tionsgeschwindigkeit infolge der Gaseinführung u erreichen, ist es notwendig, das Gas in einer solchen Menge hinzuzugeben, die ausreicht, die Temperatur um zumindest 5 % zu senken, wahrend der Druck konstant bleibt.
  • Durch die Einführung von nicht kondensationsfähigem Gas in die flüssige phase wird die Menge an ijösungsmittel, beispielsweise an Essigsäure, die verdampft, erhöht. Dies ist eine Folge der Tatsache, daß das abströmende Gas die Neigung hat, mit Essigsäure gesättigt zu werden; wenn demzufolge mehr Gas anwesend ist kann auch mehr Essigsäure verdampfen. Als Folge der zusätzlichen Essigsäure-Verdampfung wird mehr leaktionswärme abgeführt, was dann wieder zu einer Reduzierung der Reaktionstemperatur führt. Wenn man das Gas in Verbindung mit einem Druckanstieg einsetzt, ist es sehr vorteilhaft, den Druck um zumindest 0,5 Atmosphären anzuheben. Ein Anstieg von weniger als 0,5 Atmosphären bei konstanter Temperatur führt nicht zu einer merklichen Erhöhung an Umwandlung der reeyclisierten Zwischenprodukte.
  • Der Punkt der Einführung des Gases in die flüssige Phase ist ein Kompromiß zwischen dem Reduktionsgrad bezüglich des mittleren Sauerstoff-Partialdrucks, der tolerierbar ist und der Xontaktmenge zwischen Lösungsmittel und Gas, die erwünscht ist. Wenn man das Gas an einem zu niedrigen Niveau in der flüssigen Phase der Oxydationszone einführt, wird der mittlere Sauerstoff-Partialdruck verringert. Wenn aber diese Verringerung einen wesentlichen Wert annimmt wird die Reaktionsgeschwindigkeit negativ beeinträchtigt.
  • Wenn man aber andererseits das Gas einem Punkt einführt, der zu eng an der Oberfläche der flüssigen Phase liegt, so i.-t die Kontaktzeit zwischen dem Lösungsmittel und dem Gas nicht ausreichend um ein Gleichgewicht zwischen Fliissigkeit und l)ampf zu erreichen. Demzufolge wird das Gas nicht wirksam genug um die Reduzierung der Temperatur der Oxyd.ltionizone sicherzustellen. Der spezielle Punict der Sinführung des Gases wird demzufolge jeweils so zu wählen sein, daf3 man die vorgenannten Vorteile oder Nachteile im einzelfall gegeneinander abwägt.
  • Ich wurde gefunden, daß es wünschenswert ist, daß das Gas in halber Entfernung vom oberen Ende der flüssigen Phase und vorzugsweise in einer Entfernung von 25 Vo vom oberen Ende der flüssigen Phase einzuspeisen ist. Sehr gute Resultate amiden auch dann erhalten, wenn man das Gas an einem Punkt einspeist, der etwa 10 % unterhalb des oberen Endes der flüssigen Fhase liegt.
  • Es wurde ferner gefunden, daß die Anwesenheit eines Gaswäschemas zwischen der ersten (primären) Oxydationszone und der Destillationszone von Vorteil ist, wenngleich dies nicht von essentieller Bedeutung ist. Der Gaswäscher verringert die Mengen an korrosiven Materialien, die in die Destillationszone eintreten. Diese Verringerung an korrosiven Materialien ist jedoch nicht so stark, daß es zulässig wäre, Bauteile zu verwenden die nicht aus korrosionsresistenten Materialien bestehen.
  • I)er Gegenstand vorliegender Erfindung wird nun anhand der beiliegenden Figur, die eine schematische Darstellung einer bevorzugten Ausführungsform zeigt, weiterhin erläutert.
  • Das Oxydationsgefäß 4 dient zur Durchführung der primären Oxydation; es besitzt Material-Zuführungsleitungen 1 und 3, eine Produktableitung 5 und eine Dampfstromableitung 6.
  • Die Leitung 2 vereinigt sich mit der Leitung 1, bevor die Leitung 1 das Oxydationsgefäß 4 erreicht. Die Dampfableitung 6 steht in Verbindung mit dem Bodenbereich eines Gaswäschers 7, von dessen Kopf eine Ableitung 9 und von dessen Boden eine Ableitung 8 abgeführt ist. Die Bodenableitung 8 sellt die Verbindung zum oberen Bereich des Oxydatiensgefäßes 4 dar, während die vom Kopf der Gasw.ischcSrvorrichtung 7 ablrchende Dampfableitung 9 zum Boden der Destillationskolonne 10 führt. Die Destillationskolonne 10 besitzt an ihrem Boden eine Ableitung 12 und etwa in ihrem ittelbereich eine Ableitung 11 sowie an ihrem Kopf eine Dampfableitung 15. Die Ableitung 12 für die Bodenprodukte -teiit sich in die leitungen 13 und 14 auf. Die leitung 13 führt zum I(opf der Gaswäschervorrichtung 17 während die Leitung 14 zum Oxydationsgefäß 4 führt. Dic vom Kopf der Destinationskolonne 10 abgehende Dampfableitung 15 stellt ctii Verbindung mit einem Kondensator 16 her, der eine Abführung 17 besitzt. Diese Abführung 17 des Kondensators 16 führt zu einem Sammler 181 der mit einer Abführung 19 für die Flüssigkeit und einer Abführung 22 für den Dampf ausgestattet ist. Die Abführung 19 teilt sich in die Leitungen 20 und 21, wobei die leitung 20 mit dem Kopfbereich der Destillationskolonne 10 verbunden ist. Die Dampfableitung 22 ist mit einem Ventil 23 ausgestattet und führt zur Leitung 24.
  • Die Produktableitung 5 führt von dem Oxydationsgefäß 4 in welchem die primäre Oxydation stattfindet zu dem Reaktionsgefäß 25, in dem die anschließende Oxydation stattfindet.
  • Dieses Gefäß 25 ist mit weiteren Material-Zuführungsleitungen 26 und 27, einer Produktableitung 28 und einer Dampfableitung 29, die am Kopf angeordnet ist, ausgestattet.
  • In der folgenden Darlegung wird anhand der beiliegenden Figur die Oxydation von para-Xylol in einer Essigsäure-Lösung unter Verwendunfr von Kobaltacetat als Katalysator, von Bromwasserstoff als Promotor und von Luft als Oxydationsmittel beschrieben.
  • Das para-Xylol, das Kobaltacetat, der Bromwasserstoff als iL'omotor und Essigsäure werden durch die Leitungen 2 und 1 i das Oxydationsgefäß 4 eingespeist, wobei man das para-XyS%el durch die Leitung 1 zu den anderen Inhaltsstoffen hinumgibt. Die Luft wird durch die Leitung 3 dem Bodenbereich des Oxydationsgefäßes zugeführt. Das Reaktionsprodukt wird uracil die Leitung 5 am Bodenbereich des Oxydationsgefäßes abgeführt. Die am Kopf des Oxydationsgefäßes 4 sich ansammelnden Dämpfe, die aus Stickstoff, Sauerstoff, Essigsäure, Wasser, para-Xylol, mitgefüllrten Flüssigkeitstropfen ud mitgeführten Feststoffpartikeln bestehen, verlassen das Oxydationsgrefäß 4 durch die Leitung 6 und erreichen die Gaswäschervorrichtung 7. In der Gaswäschervorrichtung 7 wird der Dampfstrom mit einem Flüssigkeitsstrom in Berührung gebracht, der im Gegenstrom fließt um die mitgeführten Feststoffpartikel zu entfernen.
  • Der solchermaßen behandelte Dampfstrom verläßt die Gaswäsehervorrichtung 7 durch die Leitung 9 und tritt am Boden der Destillationskolonne 10 ein. Der Flüssigkeitsstrom wird durch die Leitung 8 aus der Gaswäschervorrichtung 7 weggeführt und in den oberen Bereich des Oxydationsgefäßes 4 eingespeist.
  • Aus der Destillationskolonne 10 wird durch die Leitung 12 ein Flüssigkeitsstrom abgeleitet, der hauptsächlich aus para-Xylol, Essigsäure und etwa 1 bis 10 % Wasser besteht. Ein Teil dieses Flüssigkeitsstroms wird durch die Leitung 13 der Gaswaschervorrichtung 7 zugeleitet und dient dort als Gaswäscherflüssigkeit (= Abstreifflüssigkeit). Der verbleibende Teil des Flüssigkeitsstroms wird durch die Leitung 14 dem ()xydationsgefäß 4 zugeführt. Entweder einer oder beide dieser Ströme können zwischen der Destillationskolonne 10 und dem ReSctionsgefäß 4 und/oder der Gaswäschervorrichtung 7 gekühlt werden. Von der Destillationskolonne 10 kann durch die Leitung ii im Mittelbereich ein Flüssigkeitsstrom entnommen werden, der als Waschstrom für spätere Reinigungsoperationen verwendbar ist.
  • Ein vom Kopf abgezogener Dampfstrom, der hauptsächlich Stickstoff, Sauerstoff und Wasserdampf enthält, strömt-durch die Leitung 15 zu dem Kondensator 16. Im Kondensator 16 wird eine wesentliche Menge an Wasser kondensiert. Das aus dem Kondensator Ausströmende verläßt diesen durch die Leitung 17.
  • Das aus dem Kondensator t6 Ausströmende, das sowohl Kondensat als auch Dampf enthält, wird durch die Leitung 17 dem Sammler 18 zugeführt. Ein Flüssigkeitsstrom' der hauptsächlich Wasser enthält, wird vom Sammler 18 durch die Leitung 19 weggeführt; ein Dampfstrom, der nichtkondensierbare Gase enth:tlt, wird durch die Leitung 22 vom Sammler 18 abgeführt.
  • Ein Teil des Flüssigkeitsstroms wird durch die Leitung. 20 dcr Destillationskolonne 10 wieder zugeführt und dient. als Rückfluß, während der Rest des Flüssigkeitsstroms' durch die Leitung 21 abgezogen wird und dient zu einer geeigneten Behandlung von Wasser (nicht dargestellt), Der Abwasserstrom der Leitung 21 enthält geringe Mengen Essigsäure.
  • I)cr vom Kopf kommende Dampfstrom wird durch die Leitungen 22 und 31 einem Ventil 23 und durch die Leitung 24 einem (nicht gezeigten) geeigneten Gaswäscher (Abstreifer) zugeführt um dort jegliche verbleibende Spuren an Essigsäure aus den Gasen zu entfernen, bevor diese der Atmosphäre zugeleitet werden.
  • Das Ventil 25 kann so einirestellt sein, daß der Druck des Systems reguliert wird. Es ist auch möglich einen Teil des vom Kopf kommenden flatnpi1es durch die Leitung 30 zurück zur Leitung 14 zu führen, wobei es mit den Bodenprodukten der Destillationskolonne 10 gemischt und sodann in das Oxydationsgefäß 4 geleitet wird.
  • Das Reaktionsprodukt des Oxydationsgefäßes 4 in dem die primäre Oxydation stattfindet, wird durch die Leitung 5 dem Oxydationsgefäß 25 in dem die darauffolgende Oxydation stattfindet zugeführt. Man kann dem Oxydationsgefäß 25 durch die Leitung 27 weiteres Kobaltacetat, Bromwasserstoff-Promotor und Essigsäure zuführen. Die Luft wird im Bodenbereich des Oxydationsgefäßes durch die Leitung 26 zugeführt. Die am Kopf sich ansammelnden Dämpfe verlassen das Oxydationsgefäß 25 durch die Leitung 29; die Produkte werden am Boden des Oxydationsgefäßes 25 durch die Leitung 28 abgeführt.
  • Beispiel 1 Kin Teil 99,5 ,0 reines para-Xylol, 10 Teile/Stunde Essigsiure und 0,1 Teile/Stunde Kobaltbromid wurden in ein stälernes Reaktionsgefäß zur Durchführung der primären Oxydation, das mit Glas ausgefüttert war, eingegeben. Sodann wurde im Bodenbereich des Reaktionsgefäßes Luft mit einer Durchschnittsgeschwindigkeit von etwa 8 Teilen/Stunde eingegeben. Die Temperatur des Oxydationsgefäßes wurde dabei zwischen etwa 148Q C und etwa 1500 C und der Druck zwischen etwa 5 und etwa 5,2 Atmosphären gehalten. Der Dampfstrom wird aus dem Oxydationsgefäß abgeführt und ein aswäscher (Äbstreif,ervorrichtung) zugeführt. In diesem Gaswäscher wird der Dampfstrom mit einer im Gegenstrom fließenden Flüssigkeit in Berührung gebracht. Der Dampfstrom, der die Waschvorrichtung (Gaswäscher, Abstreifer) verläßt ist im wesentlichen frei von allen kor-rosiv wirkenden Metallen und wird sodann der Destillationskolonne- zugeführt. Der Flüssigkeitsstrom, der den Gaswäscher verläßt, wird der flüssigen Phase des Oxydationsgefäßes zugeführt.
  • in Weil der Bodenstoffe der Destillationskolonne wird als iliissifre liinspeisung in den Gaswäscher eingegeben; der Rest wird in den Oxydationsreaktor zur;ickgeleitet. Aus Aus der dem Mittelbereich der Destillationskolonne wird ein Strom abgezogen, der etwa 9() Weile Wasser und etwa 10 Weile Essigsäure enthalt und der zur anschließenden Reinigungsbehandlung des Terephthalsäure-Produkts verwendbar ist. Ein vom Kopf abgezogener Dampfstrom, der etwa 13 Teile Stickstoff, etwa 1 Weil Sauerstoff sowie Wasserdampf enthält, wird aus der Destillationskolonne abgezogen und in einen Kondensator (iLondensationsvorrichtung) eingespeist, in der im wesenteichen der gesamte Wasserdampf zu flüssigem Wasser kondensiert wird. Etwa 0,3 Teile des Kondensats, das aus dem System entfernt wurde, wird mit dem verbleibenden Weil der Destillationskolonne als Rückfluß recyclisiert. Die Verweilzeit in dem Gefäß zur primären Oxydation beträgt etwa 2 Stunden.
  • Das Produkt des Oxydationsgefäßes in dem die primäre Oxykation stattfindet, wird einem weiteren stählernen Oxydationsgefäß, das mit Glas ausgefüttert ist, zugeleitet. Der Sauer stoff wird dem Boden des Reaktionsgefäßes mit einer mittleren Fiießgeschwindigkeit von etwa 0,1 Teilen/Stunde zugeführt.
  • Die Temperatur des Oxydationsgefäßes wird zwischen etwa 1700 C und etwa 175°C und der Druck zwischen etwa 4,5 und etwa 4,7 Atmosphären gehalten, Die Verweilzeit in diesem nachgeschalteten Oxydationsgefäß beträgt etwa 1 Stunde.
  • 1,55 Teile Terephthalsäure - Produkt eines Reinheitsgrads von 99,5% % werden aus diesem Reaktionsgefäß abgeführt.

Claims (16)

  1. Patentansprüche
    ½; 1. Verfahren zur Herstellung aromatischer Polycarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man eine organische aromatische, Verbindung, die zumindest zwei oxydationsfähige aliphatische Seitenketten aufweist, mit einem Sauerstoff enthaltenden Gas in Anwesenheit eines Oxydation3-Katalysators und eines inerten Reaktions-Verdünnungsmittels in einer primären Oxydationszone umsetzt, wobei man in dieser primären Oxydationszone eine flüssige Phase aufrecht erhält und eine zumindest 90 ige Umwandlung bewirkt und daß man die abströmenden Reaktionsgase aus dieser Oxydationszone einer Destillationszone zuleitet, die vor einer geeigneten.Kondensationszone für die abströmenden Gase angeordnet ist, und daß man zumindest einen Teil der Bodenprodukte dieser Destillationszone der besagten Oxydationszone zuleitet'wobei diese Bodenprodukte bis zu 10 Gew.-% Wasser enthalten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatische organische Verbindung para-Xylol einsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als sauerstoffenthaltendes Gas Luft einsetzt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxydations-Katalysator Kobaltbromid verwendet.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als inerten Reaktionsverdünner eine niedrige Monocarbonsaure einsetzt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als inerten Reaktionsverdünner Essigsäure einsetzt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gêkennseichnét, daß man die von der Reaktion abströmenden Gase der Destillationszone zuleitet.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in die flüssige Phase der Oxydationszone eine solche Menge an nichtkondensationsfähigem Gas einleitet die ausreichtEum einen Abfall der Temperatur in der Oxydations-0 zone um etwa 5 C zu bewirken, wobei man dieses nichtkondensationsfähige Gas zumindest zu einem Teil dann in das Verfahren einführt,wenn Sauerstoff im wesentlichen völlig verbraucht ist.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die vom Kopf abströmenden Gase der Destillationszone einer Kondensationszone zuführt wobei das Abströmende aus dieser Kondensationszone in einen Flüssigkeitsstrom und einen Dampfstrom, der nichtkondensationsfähiges Gas enthält auftrennt und daß man zumindest einen Teil dieses Dampfstroms als nichtkondensationsfähiges Gas in die flüssige Phase der Oxydationszone einführt.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das nichtkondensationsfähige Gas der flüssigen Phase an einer Stelle zugegeben wird, die zwischen 1 % und 25 ffi unterhalb der Oberfläche der flüssigen Phase liegt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt zu zumindest einer weiteren Oxydationsizone geleitet wird, die bei einer höheren Temperatur und/oder einem höheren Sauerstoff-Partialdruck als die primäre Oxydationszone gefahren wird.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man zumindest eine weitere Oxydationszone anordnet, bei der kein Überkopf-Dampfraum vorhanden ist.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt der primären Oxydationszone zumindest einer weiteren Oxydationszone zugeführt wird, wobei man einen sehr starken Druckabfall zwischen der ersten (primaren) und zumindest einer folgenden Oxydationszone vorsieht.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxydationsgas in zumindest einer nachgeschalteten Oxydationszone reinen Sauerstoff verwendet.
  15. 15. Vorrichtung zur Flüssigphasen-Oxydation von aromatischen organischen Verbindungen die zumindest eine oxydationsfahige aliphatische Seitenkette aufweist, wobei man mit einem sauerstoffenthaltenden Gas oxydiert, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Oxydationsgefäß, eine Destillationskolonne, Leitungen zum Transport der aus dem Reaktor abströmenden Gase zum Bodenbereich der Destillationszone, einen Kondensator, Leitungen zum Transport der am Kopf abströmenden Dämpfe von der Destillationskolonne zum Kondensator, eine Trennvorrichtung zum Abtrennen der nichtkondensierfahigen Gase vom Kondensat, Leitungen zum Transport des Kondensats vom Kondensator zu der Trennvorrichtung, Leitungen zum Rücktransport des Kondensats ur Destillationskolonne sowie Leitungen zum Rücktransport der niehtkondonsationsfäiiigen Gase von der Trennvorricl.tunt zum Oxydationsgefäß, umfaßt.
  16. 16. Vorrichtung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich einen Gaswäscher (Abstreifer) der zwischen dem Oxydationsgefäß und der Destillationskolonne, Leiturgen zum Transport der vom Reaktor abströmenden Gase zum Bodenbereicn dieses Gaswäschers sowie Leitungen zum Transport der flüssigen Bodenprodukte aus der Destillationskolonne zum oberen Bereich des Gaswäschers,umfaßt.
DE19722227005 1971-06-15 1972-06-02 Verfahren zur Oxydation aromatischer Verbindungen und insbesondere zur Herstellung aromatischer Polycarbonsäuren sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens Pending DE2227005A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15317971A 1971-06-15 1971-06-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2227005A1 true DE2227005A1 (de) 1972-12-28

Family

ID=22546112

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722227005 Pending DE2227005A1 (de) 1971-06-15 1972-06-02 Verfahren zur Oxydation aromatischer Verbindungen und insbesondere zur Herstellung aromatischer Polycarbonsäuren sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPS4914438A (de)
DE (1) DE2227005A1 (de)
NL (1) NL7207640A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2436177A1 (de) * 1973-07-28 1975-02-20 Matsuyama Petrochemicals Inc Verfahren zur herstellung von benzolcarbonsaeuren durch oxidation von alkylbenzolen in fluessiger phase
DE3044752A1 (de) * 1979-11-28 1981-06-11 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc., Tokyo Verfahren zur herstellung von trimellitsaeure
EP0343991A2 (de) * 1988-05-27 1989-11-29 Amoco Corporation Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polycarbonsäuren

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2436177A1 (de) * 1973-07-28 1975-02-20 Matsuyama Petrochemicals Inc Verfahren zur herstellung von benzolcarbonsaeuren durch oxidation von alkylbenzolen in fluessiger phase
DE3044752A1 (de) * 1979-11-28 1981-06-11 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc., Tokyo Verfahren zur herstellung von trimellitsaeure
EP0343991A2 (de) * 1988-05-27 1989-11-29 Amoco Corporation Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polycarbonsäuren
EP0343991A3 (de) * 1988-05-27 1991-07-24 Amoco Corporation Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polycarbonsäuren

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4914438A (de) 1974-02-07
NL7207640A (de) 1972-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3209069C2 (de)
DE2436177C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzolcarbonsäuren durch Oxidation von Alkylbenzolen in flüssiger Phase
DE3111335A1 (de) "verfahren zur herstellung von terephthalsaeure"
DE2362295A1 (de) Verfahren zur herstellung von isooder terephthalsaeure
DE2814448C2 (de)
DE1009625B (de) Verfahren zur Herstellung von Teiloxydationsprodukten des Cyclohexans
DE2617432B2 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Äthylbenzolhydroperoxid
DE69912949T2 (de) Entwässerungsverfahren
DE1668698A1 (de) Herstellung von Trimellithsaeure und die Gewinnung ihres intramolekularen Anhydrides
DE3429391A1 (de) Verfahren zur herstellung von acrylsaeure
DE2741382A1 (de) Kontinuierliches verfahren zur herstellung von terephthalsaeure
DE10251328A1 (de) Extraktionsverfahren zur Gewinnung von Acrylsäure
DE3110765C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Essigsäure
DE2227005A1 (de) Verfahren zur Oxydation aromatischer Verbindungen und insbesondere zur Herstellung aromatischer Polycarbonsäuren sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
US2800504A (en) Production of lower aliphatic acids
DE2241365C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von Isophthalsäuredinitril
DE1543173B2 (de) Verfahren zur Herstellung und Gewinnung von Propenoxid, Essigsäure und anderen wertvollen Oxidationsprodukten
DE1814707B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalsäure
DE1238000B (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von gesättigten aliphatischen Dicarbonsäuren
DE2632898A1 (de) Kobaltkatalysierte oxidation von gesaettigten, aliphatischen c tief 3 - c tief 7 -kohlenwasserstoffen zu essigsaeure
DE1147571B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzoldicarbonsaeuren
CH384565A (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Sorbinsäure
DE2732149A1 (de) Iso- oder terephthalsaeureherstellung in einem benzoesaeure-wasser-loesungsmittel- system
DE3009946A1 (de) Verfahren zur herstellung von methacrylsaeure
DE1668398A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von reinem Phthalsaeureanhydrid

Legal Events

Date Code Title Description
OHA Expiration of time for request for examination