DE2226954A1 - Polysulfidmasse und ihre Verwendung als Dichtungsmaterial - Google Patents

Polysulfidmasse und ihre Verwendung als Dichtungsmaterial

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DE2226954A1 DE19722226954 DE2226954A DE2226954A1 DE 2226954 A1 DE2226954 A1 DE 2226954A1 DE 19722226954 DE19722226954 DE 19722226954 DE 2226954 A DE2226954 A DE 2226954A DE 2226954 A1 DE2226954 A1 DE 2226954A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers

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Description

  • Polysulfidinasse und ihre Verwendung als Dichtungsmaterial Die Erfindung betrifft Polysulfidmassen, die als Dichtungsmaterial Verwendung finden. Insbesondere betrifft sie Massen, die als Bin-Komponenten--Dichtungsmittel verwendet werden können.
  • Obwohl bisher Ein-Komponenten-Dichtungsmittel (one-pack-Dichtungsmittel) verfügbar sind, härten sie sehr langsam, weshalb es in der Bauindustrie-und anderen Industriezweigen, bei denen Dichtungsmassen verwendet werden, üblich ist, Zwei-Komponenten-Dichtungsmittel zu verwenden, bei denen die tatsächlich verwendete Masse dadurch erhalten wird, daß zwei Bestandteile (die als solche Gemische darstellen können) an Ort und Stelle unmittelbar vor der Verwendung vermischt werden. Z.B. können Polysulfide mit einem Härtungsmittel oder Vernetzungsmittel vermischt werden. Zufriedenstellende sich.
  • tungen werden danach durch die Reaktion zwischen diesen Bestandteilen erhalten. Dies kann Schwierigkeiten beim Betrieb aufwerfen, und sei es nur wegen der Schwierigkeit sicherzustellen, daß die Bestandteile in den richtigen Mengenverhältnissen und ausreichend gründlich durch ungeübte oder halbausgebildete Bauarbeiter vermischt werden.
  • Es würde daher offensichtlich erwünscht sein, ein Dichtungsmittel zu erzeugen, das nicht an Ort und Stelle vermischt werden muß, sondern direkt verwendet werden kann in der Form, in welcher es der Verpackung entnommen wird, und das automatisch und schnell unter atmosphärischen Bedingungen aushärtet. Eine solche Masse, die eine hinreichend gute Dehnung und Elastizität in der Dichtung zeigt, nachdem sie sieben vage der Luft bei Raumtemperatur mit o% relativer Feutchte ausgesetzt worden ist, um den Anforderungen der verschiedenen Versuchsnormen der Bauindustrie zu entsprechen, wurde bisher nicht hergestellt. In der britischen Patentschrift 1 031 914 ist eine Polysulfidmasse beschrieben, die nach den Angaben als Dichtungsmittel oder als gummiartige Masse verwendet werden kann. Hierbei wird angegeben, daß zur Erzielung zufriedenstellender Ergebnisse es erforderlich ist, in jede Polysulfidkette zwei Siliziumatome einzubauen, an denen durchschnittlich wenigstens 1,5 hydrolisierbare Gruppen gebunden sind. Solche Verbindungen werden durch Reaktion der Polysulfidketten mit erheblichen Überschüssen von etwa 4 Polen Siliziumverbindung je Mol Polymer, nämlich von Di- oder Gri-alkoxysilaen /erhalten, wobei solche Silane eine ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenatof indung enthalten oder eine andere Gruppe die in der Lage ist, mit dem Polysulfid-Polymeren zu reagieren, wie eine Epoxidgruppe. Diese Verbindungen sind, wie angegeben wird, härtbar, wenn sie der Feuchtigkeit ausgesetzt werden, obwohl bei vielen dieser Verbindungen ein iirtungskatalysator, wie ein Zinnsalz oder eine Titanverbindung erforderlich sein können. Solche Formulierungen haben jedoch keine Verwendung als Dichtungsmittel gefunden, was möglicherweise auf die hohen Kosten der Siliziuuiverbindungen 2urückzuführen ist.
  • Es wurde nunmehr gefunden, daß es möglich ist, zufriedenstellende Dichtungsmassen zu erhalten, die ein Polysulfid enthalten, das mit erheblich weniger Siliziumatome als diejenige Anzahl, die zwei Siliziumatome für jedes Polysulfidmolekül vorsieht, umgesetzt worden ist, unter der Voraussetzung, daß bestimmte Vorsichtsmaßnahmen eingehalten werden.
  • Zuerst wurde gefunden, daß es erforderlich ist, die Gesamtmenge aut7einer sehr kleinen Menge von Zinnverbindungen aus den Nassen fernzuhaltenO Wenn nämlich weniger als zwei Siliziumatome je Polysulfidmolekül verwendet werden, wird unvermiedlich eine Anzahl freier -SH-Gruppen am Molekül zurückbleiben. Diese neigen zu einer Reaktion mit den Zinnverbindungen und veranlassen die Härtung in der Verpackung und ergeben eine Masse, die für die Verwendung ungeeignet ist. Bs wurde auch gefunden, daß zur Aufrechterhaltung einer guten iagerungsdauer des Polysulfid-Dichtungsmittels vor der Anwendung es zweckmäßig ist, alleine Mengen von Inhibitoren der Masse einzuverleiben, wie Verbindungen der Formel Zn Si (0Z1) 4-n' in der Z eine Alkyl- oder Arylgruppe, z1 eine Methyl-, Acetyl- oder Acylgruppe ist und n den Wert 0, 1 oder 2 hat.
  • Demgemäß schafft die vorliegende Erfindung eine Dichtung masse, die im wesentlichen keine Zinnverbindungen oder andere Verbindungen, die bei Raumtemperatur unter wasserfreien Bedingungen mit -SH-Bindungen reagieren enthält, die ein Polysulfid der statistischen Formel in der a den Wert 2, 3 oder 4, b den Wert 0 oder 1 hat, c wenigstens 1 ist, d weniger als 0,05 c ist, R' einen zweiwertigen Rest ohne aliphatisch ungesättigte Bindungen darstellt, der aus Kohlenwasserstoffresten besteht, die a, H und 0 und/oder S in der Form von - C - 0 - C-Bindungen, Gruppen, SH-Gruppen oder - C - S - C-Bindungen enthält, und R" ein drei- oder mehrwertiger Rest, der a, K und 0 und/oder S in der Form von - C - 0 - C-Bindungen, OH-Gruppen SH-Gruppen oder C - 5 - C-Bindungen enthält, darstellt, welches vorher mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Qn Si X (4-n)' in der Q eine Gruppe mit einer endständigen Epoxidgruppe oder eine Gruppe CH2 = CH COO, CH2 = - ~ COO oder CH? = CH (CmH2 m), in der m den Wert 1,2 oder 3 hat und R ein Alkyl- oder Arylrest ist und wenigstens zwei Gruppen X hydrolisierbare Gruppen sind und die restlichen Gruppen X einwertige Kohlenwasserstoff- oder Chlorkoblenwasserstoffreste sind, in ausreichender Menge umgesetzt worden ist, das 3 bis 30% der SH-Bindungen des Polysulfids reagieren, enthält.
  • typische Polysulfide zur Verwendung in Dichtungsmassen gemäß der Erfindung enthalten Bindungen wie -S-S,S-S-S,S-S-S-S-, Verbindungen, die besonders brauchbar sind, sind solche, die -S-S-Bindungen oder sowohl S-S-Bindungen und -S-Bindungen besitzen, insbesondere solche, die eine Vielzahl von Gruppen 2 CH2 O CH2 O CH2 CH2 S2) 2 aufweisen.
  • Verbindungen zur Verwendung, den erfindungsgemäßen Massen enthalten häufig 20 bis 50 solcher Gruppierungen.
  • Ggf. können jedoch auch andere Verbindungen verwendet werden. Es ist möglich, daß eine kleine Anzahl der Polysulfidmoleküle, die in den Massen verwendet werden, verzweigt sind.
  • Siliziumverbindungen werden mit solchen Polysulfiden in Mengen umgesetzt, daß sie mit bis zu 30% der -SH-Gruppen, die im Polymer vorliegen, reagieren. Die Menge der Siliziumverbindung, die zu verwenden notwendig ist, um Reaktionen bis zu diesem Ausmaß hervorzubringen, hängt von der Reaktivität der verwendeten Siliziumverbindung ab. Wenn z.B. eine reaktive Verbindung, wie 3-Glycidoxy-(trimethoxysilyl-)propan, verwendet wird, kann es möglich sein, Mengen von nicht mehr als 0,3 Mol Siliziumverbindung oder eine äquivalente Menge einer anderen Siliziumverbindung je SH-Gruppe zu verwenden, während bei weniger reaktiven Verbindungen, wie Vinyltriäthoxysilan, Mengen von bis zu 1,5 Mol Siliziumverbindung oder die äquivalente Menge je SH-Gruppe erforderlich sein kann.
  • In vielen Fällen reagiert bei dem nachfolgend beschrsebenen Verfahren nur eine kleine Menge der verwendeten Siliziumverbindung tatsächlich mit den verfügbaren SH-Gruppen. Es wurde jedoch gefunden, daß es eine bestimmte kritische Mindestmenge Siliziumverbindung gibt, die mit dem Polymeren reagiert haben muß, um eine Nasse zu erhalten, die zufriedenstellend härtet, und daß beim einfachen Vermischen der Siliziumverbindung mit einem Härtungskatalysator und dem Polysulfidpolymer keine Wartung des Polysulfids bei Raumtemperatur auftritt.
  • Die Siliziummenge, die tatsächlich mit dem Polysulfidpolymer reagiert hat, kann nach dem Verfahren bestimmt werden, das von B. Saville in 'tAnalystt' 86, Seite 29 (1961) beschrieben worden ist und so modifiziert worden ist, daß das Polymere in Dispersion bleibt.
  • Vorzugsweise werden 5 bis 204 der SE-Gruppen mit der Siliziumverbindung umgesetzt.
  • Die zur Verwendung bei der Herstellung der Dichtungsmassen bevorzugten Siliziumverbindungen sind Vinyltricithoxy- und -trimethoxysilane, Vinylmethyldiäthoxysilan und Vinylmethyldimethoxysilan. Jedoch umfassen andere Verbindungen, die verwendet. werden können, auch Verbindungen, wie Vinylhexyldiäthoxysilan, 3-Glycidoxy (1-trimethoxysilyl)propan und 3-(Propyltriäthoxysilyl)-methacrylat. Insbesondere können bei den Siliziumverbindungen verschiedene hydrolisierbare Gruppen vorhanden sein, einschließlich die oben genannten Alkoxygruppen sowie kcyloxygruppen und kohlenwasserstoffsubstituierte Isocyanoxygruppen. Ggf. kann ein Gemisch von siliziumhaltigen Verbindungen verwendet werden Solche siliziumhaltigen Yerbindungen können zur Reaktion mit den Polysulfiden dadurch veranlaßt werden, daß das Polysulfid in einem geeigneten Lösungsmittel oder als solches mit der siliziumhaltigen Verbindung unter praktisch wasserfreien Bedingungen umgesetzt wird. Die zu einer zufriedenstellenden Realtion benötigte temperatur und Reaktionsdauer hängt natürlich von der Reaktivität der Siliziumverbindung ab. Ggf. kann ein Xatalysator verwendet werden, der diese Reaktion unterstützt, z.B. ein Peroxid oder ein anderer EStalysator. Es wurde jedoch gefunden, daß gewöhnlich eine zufriedenstellende Einverleibung von Siliziumresten in das Polysulfid erzielt werden kann, ohne daß es erforderlich st, solche Eatalysatoren zu verwenden.
  • Verbindungen, die nach den genannten Verfahren hergestellt worden sind, können einer Vernetzung unterliegen, wenn sie der Feuchtigkeit ausgesetzt werden. Es kann auch erwünscht sein, Katalysatoren in die Massen einzuverleiben, die zwar nicht mit den hydrolisierbaren Gruppen unter wasserfreien Bedingungen reagieren, aber die Vernetzungswirkung in Gegenwart von Feuchtigkeit fördern. Es wurde gefunden, daß Titanatester, insbesondere Isopropyl-, Butyl- und andere Alkyltitanate, oder chelatisierte Alkyltitanate zu aiesem Zweck besonders geeignet sind.
  • Demgemäß schafft in einer zweiten Ausführungsform die vorliegende Erfindung eine für Wasser undurchlässige Packung, die eine wasserfreie Insasse enthalt, die aus dem Reaktionsprodukt eines Polysulfids gemaß obiger Definition mit einer ausreichenden Menge einer Siliziumverbindung gemäß obiger Definition, so daß bis zu 30% der SH-Gruppen des Polysulfids reagieren, besteht, so wie vorzugsweise einen Katalysator enthält, der während er unter wasserfreien Bedingungen nicht mit dem Polymeren reaktiv ist, die Vernetzung des Polymeren in Gegenwart von Feuchtigkeit fördert.
  • Es wurde auch gefunden, daß wie oben erwähnt, bei einigen Dichtungsmassen es zweckmäßig sein kann, dem Gemisch einen Inhibitor einzuverleiben, der zur Verbesserung der lagerungsdauer der Masse beiträgt. Solche Inhibitoren können in Mengen von bis zu 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.-% vorliegen. Solche Verbindungen sind #ypischerweise Siliziumverbindungen, die nicht mit dem Polysulfid reaktiv sind, jedoch fähig sind, vorzugsweise mit kleinen Mengen von wasser zu reagieren. ypische Verbindungen dieser Art haben die Formel Z - Si OZ n 4-n' in der n den Wert 0,1 oder 2 hat, Z eine Alkyl- oder Arylgruppe ist und Zeine Methyl-, Athyl-, Acetyl- oder andere Acylgruppe bedeutet.
  • In die Dichtungsmassen können auch andere Stoffe eingearbeitet werden, die üblicherweise in solchen Massen verwendet werden, wie Weichmacher, Füllstoffe und Pigmente sowie Mittel zur Erhöhung der thixotropen Eigenschaften.
  • Es ist wesentlich, daß das Dichtungsmaterial praktisch wasserfrei ist, bevor es in eine gegen Wasser undurchdringliche Packung verpackt wird. Dies kann erreicht werden, indem die Masse mit einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Toluol, das mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildet, von Wasser befreit wird. Die Wasserentfernung durch Abdestillieren des mit Wasser ein azeotropes Gemisch bildenden Lösungsmittels und die Reaktion der Siliziumverbindung mit dem Polysulfid können als einziger Verfahrensschritt durchgeführt werden, wenn ein geeignetes Lösungsmittel für die Reaktion. verwendet wird, z.B. unter Verwendung von Toluol. Wenn dieses durchgeführt wird, wird das Reaktionsgemisc.h einfach auf die Destillationstemperatur dus azeotropen Lös ungsmittel-gemisch.es vor:Durchführung der Reaktion erhitzt.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform kann die Siliziumverbindung zuerst mit dem Polysulfid umgesetzt werden und die restlichen Bestandteile mit der Ausnahme des ?ernetzungsförderers können damit vermischt werden, bevor das Wasser durch azeotrope Destillation entfernt wird.
  • Massen gemäß der Erfindung und ihre Herstellungsweise werden durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1 Es wunde ein Gemisch von 100 g eines wasserfreien Polysulfidpolymeren mit einem -SH-Äquivalent von 2780, das hauptsächlich die statitische Zusammensetzung entsprechend der Formel H S [CH2CH2OCH2OCH2CH2SS] 28 [CH2CHSH CH2] 0,008 CH2CH2OCH2O CH2CH2SH hatte, mit 3 g Vinylmethyldimethoxysilan bei 100°C 24 Stunden umgesetzt. An dieser Stelle zeigte die Analyse, daß 83,5;S der SH-Gruppen nicht umgesetzt geblieben waren.
  • Das Produkt wurde mit Füllst offen und Weichmachern vermischt und ergab ein Dichtungsmittel, das beim Prüfen gemäß der Norm SMC-5 nach nur 7 Tagen Ilärtung bei 50% relativer Luftfeuchte und 2000 den Härtungstests gemäß Anhang B passierte, gegenüber dem in der Norm vorgesehenen Wert von 28 Tagen bei 100% relativer Feuchte und 25°C.
  • Beispiel 2 Es wurde ein Gemisch von 100 g eines wasserfreien Polymers mit einem -SH-Äquivalent von 2190, das die statistische Zusammensetzung entsprechend der Formel HS(CH2 CH2OCH2CH2SS) 23(CH2CHSH CH2)0,0025CH2CH2OCH2OCH2CH2SH hatte, mit 5 g Vinyltriäthoxysilan unter Erwärmung auf 120°C 24 Stunden lang umgesetzt. Die Analyse des erhaltenen Produkts zeigte, daß 89,2% der -SH-Gruppen unreagiert geblieben waren.
  • Das Material ergab nach dem Formulieren und Prüfen gemaß Beispiel 1 ein gummiartiges Produkt, das sich unter einer Kraft von 0,84 kg/cm2 um 50% dehnte.
  • Beispiel 3 Es wurde ein Gemisch aus einem wasserfreien Polymeren mit einem -SH-Äquivalent von 2735, das die statistische Zusammensetzung entsprechend der Formel HS(CH2CH2OCH2OCH2 CH2SS) 29 (CH2CH SH CH2) 0,015 CH2CH2OCH2OCH2CH2SH aufwies, mit 5 g Vinyltriäthoxysilan durch erhitzen bei 120°C 24 Stunden lang umgesetzt. Die Analyse des Produkts zeigte, daß 94,6% der -SH-Gruppen unreagiert geblieben waren.
  • Das erhaltene Material ergab beim Vermischen und Prüfen gemäß Beispiel 1 ein gummiartiges Material, das sich unter einer Kraft von 1,05 kg pro cm² um 50% dehnte.
  • - Patentansprüche -

Claims (3)

  1. Patentansprüche 1A , Polysulfidmasse, die zur Verwendung in Dichtungsmassen geeignet ist, erhältlich durch die Reaktion eines Polysulfids der Formel in der a einen Wert 2,3 oder 4 hat, b den Wert 0 oder 1 hat, c wenigstens 1 ist, d einen Wert unter 0,05 c hat, R' ein zweiwertiger Rest ohne aliphatisch ungesättigte Bindungen ist und aus Resten besteht, die a, H und 0 und/oder S in Form von -C-O-C-Bindungen, -OH-Gruppen, -SH-Gruppen oder -C-S-C-Bindungen enthält, R" ein drei- oder mehrwertiger Rest ist, der C, H und 0 und/oder S in Form von -C-O-C-Bindungen, -OH-Gruppen, -SH-Gruppen oder -C-S-C-Bindungen aufweist mit einer Verbindung der Pormel Si Si X 4-n' in der Q eine Gruppe mit einer endständigen Epoxidgruppe oder eine Gruppe der Formeln CH2=CH COO, oder CH2 = CH (CmH2m), darstellt, wobei in den Formeln m den Wert 1,2 oder 3 hat und R ein AlEyl- oder Arylrest ist und wenigstens 2 Gruppen X hydrolisierbare Gruppen und die restlichen Gruppen X einwertige Kohlenwasserstoff- oder Chlorkohlenwasserstoffgruppen darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Umsetzung verwendete Menge Siliziumverbindung ausreicht, mit nicht mehr als 30%, vorzugsweise 5 bis 20% der SE-Gruppen, die im Polysulfid vorliegen, zu reagieren.
  2. 2. Polysulfidmasse nach Anspruch 1, dadurch gelcennzeichnet, daß die Verbindung der Formel Qn Si X 4-n Vinyltrimethoxysilan oder Vinylmethyldiäthoxysilan ist.
  3. 3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in Dichtungsmassen.
DE19722226954 1971-06-03 1972-06-02 Verfahren zur Herstellung einer PoIysulfIdmasse und deren Verwendung Expired DE2226954C3 (de)

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GB1871071 1971-06-03

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DE2226954B2 DE2226954B2 (de) 1975-09-18
DE2226954C3 DE2226954C3 (de) 1976-05-06

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AU4290872A (en) 1973-12-06

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