DE2225351A1 - Verfahren zur herstellung modifizierter kohlenwasserstoffharze - Google Patents

Verfahren zur herstellung modifizierter kohlenwasserstoffharze

Info

Publication number
DE2225351A1
DE2225351A1 DE2225351A DE2225351A DE2225351A1 DE 2225351 A1 DE2225351 A1 DE 2225351A1 DE 2225351 A DE2225351 A DE 2225351A DE 2225351 A DE2225351 A DE 2225351A DE 2225351 A1 DE2225351 A1 DE 2225351A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
gps
groups
carboxyl
anhydride
modified
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2225351A
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Dr Fritze
Kurt Dr Dipl Chem Hultzsch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Reichhold Albert Chemie AG
Original Assignee
Reichhold Albert Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Reichhold Albert Chemie AG filed Critical Reichhold Albert Chemie AG
Priority to DE2225351A priority Critical patent/DE2225351A1/de
Priority to US05/345,116 priority patent/US3943111A/en
Priority to IT22287/73A priority patent/IT981714B/it
Priority to FR7311102A priority patent/FR2179764B1/fr
Priority to JP3472173A priority patent/JPS5315557B2/ja
Priority to NL7304426A priority patent/NL7304426A/xx
Priority to GB1520973A priority patent/GB1426284A/en
Publication of DE2225351A1 publication Critical patent/DE2225351A1/de
Priority to US05/559,441 priority patent/US4013609A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/10Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/106Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/44Preparation of metal salts or ammonium salts
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/02Printing inks
    • C09D11/10Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/106Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D11/108Hydrocarbon resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur tierstellung von modifizierten Copolymerisaten Zusatz zu Patent .......... (Anmeldung P 22 15 268.7) Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur schonenden Herstellung von modifizierten Copolymerisaten, die an Carboxylgruppen gebundene Kationen mehrwertiger Metalle enthalten und ihre Verwendung.
  • Gegenstand der Ilauptanmeldung ist ein Verfahren zur schonenden herstellung von modifizierten Copolymerisaten, die an Carboxyl-Gruppen gebundene Kationen mehrnfertiger Metalle enthalten, aus Copolymerisaten, die Anhydridgruppen und gegebenenfalls Carboxylgruppen und/oder andere Carboxylgruppen bildende Reste enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß derartige Copolymerisate in Lösung beim Temperaturen von 50 - 1800 C zunächst mit Alkoholen,Wdie bis zu zwei liydroxylgruppen enthalten, von denen wenigstens eine primär oder sekundär ist, in der leise umgesetzt werden, daß die Anhydridgruppen wenigstens zum Teil in iialbestergruppen übergeführt werden, wobei das Lösungsmittel mit Wasser nur so weit mischbar ist, daß sich damit zwei Phasen bilden, und-daß das Reaktionsprodukt mit salzbildenden Verbindungen von mehrwertigen Metallen in Gegenwart von Wasser bei Temperaturen von 50 - 1200 C umgesetzt wird.
  • Die ilerstellung und Verwendung von Harzprodukten mit Carboxylatgruppen ist an sich bekannt. Z.B. werden Naturharze, die im wesentlichten aus Harzsäuren bestehen, oder die durch verschiedene Reaktionen daraus hergestellten künstlichen Harze dadurch modifiziert, daß man die Carboxylgruppen solcher Produkte durch Salzbildung neutralisiert, wodurch sich bestimmte Eigenschaften verbessern lassen und vor allem ihr Erweichungspunkt erhöht wird. Wegen der dabei im allgemeinen erwünschten tiolekülvergrößerung wird die Salzbildung durchwegs mit zweiwertigen Kationen, besonders Zink und/oder Calcium durchgeführt, wobei zur Steigerung des Effektes möglichst hohe, vielfach sogar den Säuregruppen annähernd äquivalente Kationenmengen verwendet werden.
  • Für die herstellung dieser Salzc sind im wesentlichen zwei Verfahren bekannt, nämlich die Umsetzung der Ausgangsharze in geschmolzener Form mit einer reaktionsfähigen Verbindung des zweiwertigen Metalles oder das übliche Verfahren der doppelten Umsetzung, daß heißt, wobei das Ausgangsharz zuerst in ein Alkalisalz in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels umgewandelt und anschließend das leicht zugängliche Alkalisalz mit einer reaktionsfähigen Verbindung des zweiwertigen Metalls umgesetzt wird. Das Verfahren der doppelten Umsetzung stellt dabei die bezUglich der Ausgangsstoffe rnaterialaufwendigere Variante dar. Sie weist zudem den Nachteil auf, daß die im Harz enthaltene Kationenmenge nur recht ungenau eingestellt werden kann. Die Umsetzung nach dem Schmelzverfahren ist hingegen wirtschaftlicher. Die Reaktionstemperatur hängt hiervon der Art des Pusgangsharzes ab, wird aber auch von der Reaktionsfähigkeit der eingesetzten Verbindung des zweiwertigen Metalles mitbestimmt. So sind z.B. bei sauren Naturharzen, wie Kolophonium, Temperaturen über 200°C zur Reaktion erforderlicn.
  • zur Verbesserung der physikalischen und anwendungsteennischen EigenFchaften von synthetischen, mit Maleinsäureanhydrid modifizierten Kohlenwasserstoffharzen wurde ebenfalls die Salzbildung, vor allem mit Calcium, durchgeführt. Nach einem der bekannten Verfahren wird das Harz bei Temperaturen über 2000C, bevorzugt bei 260°C, mit einer Verbindung eines zweiwertigen Metalles umgesetzt. Es stellte sich jedoch heraus, daß die Umsetzung auf Schwierigkeiten stößt. Die angewendeten hohen Temperaturen können nlich zu Zersetzungserscheinungen fUhren, so daß es erwAnseht war, die Herstellungsweise der modifizierten Kohlenwasserstoffharze noch zu verbessern.
  • Die vorstehenden Nachteile werden durch das erfindungsgemäße Verfahren vermieden, das in einfacher Weise die schonende Herstellung von modifizierten Kohlenwasserstoffharzen gestattet, die an Carboxylgruppen gebundene Kationen mehrwertiger Metalle enthaLten. Als Ausgangsmaterial dienen dabei Kohlenwasserstoffharze, e durch Carboxylgruppen-Einheiten modifiziert worden sind. Getnäß der Erfindung werden derartige Kohlenwasserstoffharze in Lösung bei Temperaturen von 50 bis 180°C zunächst mit Alkoholen, die bis zu zwei Hydroxylgruppen enthalten, von denen wenigstens eine primär oder sekundär ist, in der Weise. umgesetzt, daß die Anhydridgruppen wenigstens zum Teil in Halbestergruppen übergefiihrt werden, wobei das Lösungsmittel mit Wasser nur so weit mischbar ist, daß sich damit zwei Phasen bilden, und daß das Reaktionsprodukt mit salzbildenden Verbindungen von mehrwertigen Metallen in Gegenwart von Wasser bei Temperaturen von 500 C bis 1200 C umgesetzt wird. Unter " Carboxylgruppen-Einhe itenn sind hierbei in erster Linie Verbindungen zu verstehen, die Anhydridgruppen viclnaler Säuregruppen enthalten oder auch Verbindungen mit vicinalen Carboxylgruppen und»oder andere, vicinale Carboxylgruppen bildende Reste, wie Ester- oder Halbestergruppen, Wenn ein festes Harz hergestellt werden soll, werden vorzugsweise noch vorhandene, nicht an Metallionen gebundene vicinale Halb-estergruppen praktisch vollständig wieder zum Anhydrid umgesetzt, z.B. durch Erhitzen auf 100 bis 2i0, insbesondere 150 bis 210°C. Dabei wird der halbesterartig gebundene Alkohol wieder abgespalten. Das verwendete Lösungsmittel soll mit Wasser nur begrenzt unter Bildung von zwei Phasen mischbar sein.
  • Die Methode gestattet es, die Menge der aufgespaltenen Anhydridgruppen und das Ausmaß der Salzbildung beliebig einzustellen und die Eigenschaften der Umsetzungsprodukte damit an den beabsichtigten Verwendungszweck anzupassen, ohne daß zur diesen unerwünschte Nebenwirkungen entstehen. Außerdem haben die Endprodukte gegenüber den Ausgangsstoffen einen höheren Erweichungspunkt und eine vom Ausgangsharz nicht sehr verschiedene Farbzahl.
  • Das erflndungsge,mäBe Verfahren eignet sich für alle mit Carboxylgruppen-Einheiterltnodifizierten, im besonderen rür Anhydridgruppen enthaltende Kohlenwasserstoffharze, die in den verwendeten Lösungsmitteln löslich sind. Es bringt insofern einen beachtlichen technischen Fortschritt mit sich, als die Herstellung von durch Salzgruppen modifizierten Harzen, ausgehend von Anhydridgruppen vicinaler Säuregruppen enthaltenden Polymerisaten unter so schonenden Bedingungen bisher nicht möglich war. Insbesondere würde, wie gefunden wurde, eine partielle direkte Verseifung der Anhydridgruppen zu den Salzen, gegebenenfalls in der Weise, daß zunächst mit Wasser hydrolisiert würde, unter so schonenden Bedingungen nicht möglich sein; insbesondere werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren keine Zersetzungsprodukte gebildet.
  • Die Herstellung der Kohlenwasserstoffharze erfolgt im allgemeinen in an sich bekannter Weise durch Polymerisation von Erdölfraktionen, die zwischen -20 und +2800C sieden, in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren. Geeignete Erdölfraktionen zur Herstellung der Kohlenwasserstoffharze fallen z.B. bei der Herstellung von ungesättigten Monomeren, wie ethylen und Propylen, durch Cracken, z.B. mit Wasserdampf, in wechselnder Zusammensetzung an. Nach Bedarf werden diese Destillate weiter in Unterfraktionen zerteilt und gegebenenfalls wieder, zur Erzielung bestimmter Produkteigenschaften, in wechselnden VerhEltnissen zusammengemischt oder aber mit einzelnen Monomeren künstlich angereichert.
  • Als Monomere für die Herstellung dieser Harze werden vorzugsweise Vinylaromaten, wie Styrol undXoder dessen Derivate, wie a-Methylstyrol, die verschiedenen Vinyltoluole, Inden oder dessen Derivate, z.B. Alkylinden, besonders Methylinden, ferner acyclische oder cyclische Olefine und/oder Diolefine, wie Mono olefine mit 2 bis 9 C-Atomen, z.B. Propylen, Butylen, Isobutylen, genannt Octen, Butadien, Isopren; Cyclo- oder Dicyclopentadien@- Bevorzugt eignen sich solche Harze für die Zwecke der Erfindung, die mindestens 50 % cycloaliphatische und/oder aromatische Monomere enthalten.
  • Die Monomeren-Gemische können im allgemeinen bei Temperaturen unter lOO0C in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren, wie Aluminiumtrichlorid oder Bortrifluorid polymerisiert werden.
  • Die Modifikation dieses Kohlenwasserstoffharzes kann nach ebenfalls bekannten Methoden erfolgt sein, z.B. thermisch, durch eine energiereiche Strahlung, wie Elektronenstrahlen oder ultraviolette Strahlen, oder radikalisch, z.B. durch Peroxyde, herbeigefUhrte Anlagerung von Verbindungen, die Carboxylgruppen-Einheiten und copolymerisierbare Bindungen enthalten'vorzugs weise von a,ß-ungesätt igtem Dicarbonsäureanhydrid.
  • Beispielsweise besteht eine Möglichkeit der Einführung von Säureanhydrid durch thermische Aniagerung an das Kohlenwasserstoffharz in Schmelzfluß, gegebenenfalls auch gemeinsam mit weiteren Go-monometen.
  • Die modifizierten Kohlenwasserstoffharze können noch bis zu 50 Äquivalent fiJ vorteilhaft bis zu 25 Äquivalent %, an freien Carboxylgruppen und/oder anderen Carboxylgruppen bildenden Resten wie Ester-, Halbester-, Amidgruppen enthalten. Der Prozentwert ist dabei auf die Gesamtmenge an Carboxylgruppen bezogen, und zwar ohne RUcksicht darauf, ob sie als solche oder in Form von Carboxylgruppen bildenden Derivaten einschließlich der Anhydride vorliegen.
  • Geeignete Anhydride sind z.B. Schhe von Maleinsäure, Citraconsäure, Itaconsäure und Aconitsäure, -l,2-oder -4,5-Tetrahydrophthalsäure, gegebenenfalls deren Halogenderivate; Es können aber auch die entsprechenden verseifbaren Verbindungen dieser Säuren, jeweils einzeln oder im Gemisch eingesetzt werden.
  • Die vermittelnde Wirkung der Alkohole erfolgt in der Weise, daß ein Großteil, z.B. 30 bis 90 der Anhydridgruppen zunächst zum Halbester umgesetzt wird; z.B. löst man das Harz in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. einem den nachstehend genannten, erhitzt nach Zugabe einer geeigneten Menge des Alkohols bis zur Blldung des Halbesters auf Temperaturen zwischen 50 und 180°C , damit sich diese Alkohole nicht verflüchtigen. Zu diesem Zweck kann man gegebenenfalls auch unter Druck arbeiten.
  • Die Menge des Alkohols sollte der Molmenge an Anhydridgruppen, die in die Salzform übergefuhrt werden sollen, mindestens äquivalent sein; sie kann aber natürlich auch größer sein; danach wird der Halbester bei 50 bis 1200C mit den salzbildenden Verbindungen der mehrwertigen Metalle umgesetzt.
  • Die Reaktionsbedingungen sind also derart, daß keine thermische Dopolymerisation zu befürchten ist.
  • Als Alkohole sind aliphatische oder cycloaliphatische Alkohole mit bis zu 10 C-Atomen bevorzugt. Deren Halbester sollten sich wieder leicht zum Anhydrid umsetzen lassen. Vorzugsweise sind alle Hydroxylgruppen primär oder sekundär. Wenngleich auch Alkohole mit aromatischen Resten brauchbar sind, sind doch die niedrig-molekularen aliphatischen Alkohole, wie äthanols n- oder Isopropanol, n- oder IsobutanolS Hexanol, Athylenglykol bzw. dessen Monomethyl- oder -ithyläther bevorzugt. Auch Gemische können verwendet werden.
  • Das nach dem Verfahren verwendete Lösungsmittel soll das Ausgangsharz lösen, mit dem eingesetzten Alkohol verträglich, mit Wasser aber nicht in jedem Verhältnis mischbar sein, so daß es gelingt, ein Zweiphasensystem-aus Wasser und Lösungsmitteln aufzubauen. Es eignen sich auch Lösungsmittelgemische, die diesen Bedingungen genügen. Beispiel von geeigneten Lösung mitteln sind Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, Cumol, Cymol, handelsübliche Aromatengemi5che und solche primären und sekundären Alkohole mit bis zu 10 C-Atomen, die mit Wasser nur begrenzt mischbar sind. Die Menge des eingesetzten Lösungsmittels hängt stark vom Ausgangsharz und dessen Viskosität im gewählten Lösungsmittel ab. Man wird bestrebt sein, leicht rührfähig Lösungen zu erhalten. Im allgemeinen werden 20 bis 70sie Lösungen eingesetzt.
  • Als salzbildende Metallverbindung können beliebige reaktive Verbindungen verwendet werden, z.B. Formiate oder Azetate.
  • Jedoch stellt sich bei der Umsetzung mit derartigen Verbindungen ein Umsetzungsgleichgewicht ein, das durch destillative Entfernung der gebildeten freien Säure verschoben werden muß. Es ist daher bevorzugt, die Oxyde, Carbonate und, soweit zugänglich, auch die Hydroxyde zu verwenden. Bevorzugt sind Verbindungen von Metallen der zweiten Gruppe des Periodischen Systems,wie des Magnesiums, Calciums, Bariums und Zinks; jedoch können auch Verbindungen der dritten Gruppe, wie Aluminium,verwendet werden oder auch der vierten Gruppe, wie des Zinns. Bevorzugt erfolgt die Zugabe der salzbildenden Metallverbindung in Form einer wäßrigen Aufschlämmung oder aber, z.B. wenn Barium als Kation vorliegt, als wäßrige Lösung. Die Menge des verwendeten Wassers liegt im allgemeinen zwischen 5 und 50 Gewichts-%, bezogen auf den gesamten Ansatz, kann aber diese Grenzen sowohl übeX5ls auch unterschreiten.
  • Die Reaktionsprodukte können in Form der bei der Reaktion erhaltenen Lösung oder in reiner Form, z.B. durch schonende Destillation, gewonnen werden. Wenn die zur Rückbildung der gstergruppen angewandte Temperatur in der Nähe des Siedepunktes des Lösungsmittels liegt, kann die Rückbildung der Anhydridgruppe und die Abdestillation des Lösungsmittels in einem Verfahrensschritt durchgeführt werden. Dies gilt insbesondere, wenn das Lösungsmittel recht niedrig siedet.
  • Die entstehenden Harze sind klare Produkte, deren Farbzahl in 50%iger Toluollösung nicht wesentlich von der des Ausgangsharzes abweicht. Sie besitzen gegenüber den Ausgangsharzen den Vorteil eines höheren Erweichungspunktes und zeigen somit keinerlei Zersetzungserscheinungen.
  • U!n die Utnsetzung zu charakterisieren, wird der Prozentsatz der zum Salz umgesetzten Carboxylgruppen eingeführt: P = (Mole Carboxylatgruppen) . 100 X . (ole Carboxylgruppen) Unter (Mole Carboxylatgruppen) ist die Anzahl der Mole der salzartigen -COO(-)-Gruppe zu verstehen, die sich in der Gewichtseinheit des Harzes befinden. (Mole Carboxylgruppen) sind die Mole an Carboxylgruppen, die vor der Reaktion mit dem Metall in der Gewichtseinheit vorhanden sind, wobei jene Carboxylgruppen mitgezählt werden, die nach einer Umsetzung der eingebauten Carboxylgruppen-Einheiten zur Säure entstehen würden.
  • Der Wert P kann zwischen Ar und 100 schwanken. Die Einstellung A ses Wertes hängt von dem Anwendungszweck ab, für den das Produkt verwendet werden soll.
  • Das Verfahren ist jedoch technisch besonders elegant im allgemeinen bei Umsetzungen bis zu P-Werten von 1 bis 60, vorzugsweise bis 5D,.Die Erfahrung hat gelehrt, daß bei zu weitgehender Salzbildung eine anschließende Abdestillation des Lösungsmittels und des Alkohols auf Schwierigkeiten stößt. Der genannte Grenzwert für P, ab dem diese Schwierigkeiten auftreten können, hängt stark von der Viskosität und Verseifungszahl des Ausgangsharzes ab und zwar in den Sirme, daß niedrige Viskositaten und niedrige zu Verseifungszahlen nonere Frozentsätze P e1nJ tellen gestatten. Für das Verfahren eignen sich Harze mit den verschiedensten Molekulargewichten und Säurezahlen, solange sie in den erfindungsgemä.ß verwendeten Lösungsmitteln lösLich sind.
  • Die Art der keine Säure- bzw. Anhydridgruppen Ist tragenden Monomeren Mon nur zweitrangiger Bedeutung.
  • Es ist auch möglich, im Gemisch mit den anhydridgruppenhaltigen Polymerisaten auch andere carboxyl- oder anhydridgruppenhaltige Harze, die als solche auch bei z.B. über 200°C durchgeführter Salzbildung keine Zersetzungserscheinungen zeigen, in der erfindungsgemäßen Weise in Salze zu überführen. Vor allem trifft das auf jene Fälle zu, bei denen im Gernisch mit den Anhydrid gruppenhaltigen Polymerisaten Säuregruppen enthaltende Naturharze, wie Kolophonium, Tallharz oder deren Abkömlinge,der Salzbildung unterzogen werden.Als Abkömmlinge seien z.B.
  • Additionsprodukte von Maleinsre, Maleinsäureanhydrid oder Fumarsäure an Harzsäuren oder Kondensationsprodukte aus Harzsäuren und Phenolharzen genannt.
  • Wenn schon die Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren um 100°C erfolgt, so soll im Falle der Herstellung von Festharzen die Aufarbeitung unter Bedingungen erfolgen, die zwar einerseits eine thermische Zersetzung des synthetischen Harzes vermeiden, es aber andererseits gestatten, den im Falle einer bewußt unter P = lOCXeingestellten Neutralisation vorhandenen Halbester zum cyclischen Anhydrid zu schließen. Im allgemeinen wird eine Zersetzung vermieden werden können, wenn die Temperatur des Gutes bei einer Destillation die Grenze von 21000 nicht übersteigt, wobei ein Temperaturbereich von 150 bis 2100C bei einem Druck von 10 bis 50 mm je nach dem Siedepunkt des Alkohols besonders vorteilhaft ist.
  • Ein besonders zweckmäßiges Verfahren zur Abtrennung des Lösungsmittels stellt die Destillation im Dtlnnschichtverdampfer dar.
  • Mit dieser Methode gelingt es, die Destillation unter größtmöglicher Schonung des Harzes durchzuführen. Dabei kann es besonders vorteilhaft sein, zunächst das Wasser,gegebenenfalls azeotropisch und eventuell unter Rückführung des Lösungs-bzw. Schleppmittels abzudestillieren oder durch Absetzenlassen abzutrennen. Im allgemeinen Wird man wegen der Emulsionsbildung die zuerst genannte Möglichkeit der Wasserentfernung wählen.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sind natürlich die verschiedensten Abänderungen möglich, solange die Gewähr gegeben ist, daß keine thermische Zersetzung des modifizierten Harzes eintritt. Beispielsweise muß das Ausgangsharz gar nicht erst in fester From vorliegen.
  • Liegt ein Ausgangsharz mit besonders reaktionsträgen Anhydridgruppen vor, so kann zur Beschleunigung der Halbesterbildung ein in dem Lösungsmittel löslicher Veresterungskatalysator zugegeben werden, z.B. Pyridin oder Alkalialkoholate, wie Lithium- oder Natriummethylat, -äthylat, -butylat oder -phenolat.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet es nun, die Salzbildung von synthetischen,anhydridgruppenhaltigen Harzen mit mehrwertigen Metallen in einer bequemen und vor allem schonenden Weise herbeizuführen und damit diese Harze in besonderer Qualität für die verschiedensten Zwecke zugänglich zu machen.
  • Dies gilt auch für solche Produkte, die nach dem erfindungsgema'ßen Verfahren aus anhydridgruppenhaltigen Polymerisaten und Säuregruppen enthaltenden Naturharzen oder deren obengenannten Abkömmlingen erhalten werden. Die nach dem Verfahren hergestellten Harze sind klare Produkte mit einer Farbzahl, die nicht wesentlich von der des Ausgangsharzes verschieden ist.
  • Sie besitzen gegenüber den Ausgangsharzen den Vorteil eines höheren Erweichungspunktes und zeigen unter sonst gleichen Bedingungen eine höhere Viskosität. Sie können für die verschiedensten Zwecke als Kunstharzkomponente in kunstharzhaltigen Massen Verwendung finden, z.B. als Bindemittel in Anstrichmitteln oder Druckfarben, als Zusatzstoff zu Klebmassen, als Verdl ck ungsmittel, Textilbehandlungsmittel, für Imprägnierungen oder dergleichen.
  • Die folgenden Beispiele der Vergleichsversuch zeigen deutlich die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens. Zur besseren Übersicht wurden die wesentllchsten Daten der Harze zusammen mit denen der Ausgangsharze in einer Tabelle zusammengestellt. Die Harze wurden durch den Erweichungspunkt nach der Kapillarmethode, durch die Viskosität und Farbzahl einer zeigen Harzlösung in Toluol bei 20°C charakterisiert.
  • Beispiele: 1.) Als Ausgangmaterial dient ein Harz mit der Säurezahl 8, das durch kationische Polymerisation einer bei der Erdölerackung anfallenden Fraktion, die als wesentliche Monomere Styrol, die verschiedenen Vinyltoluole und Inden enthält, hergestellt und an das nachträglich 2 aewX (bezogen auf das Polymerisat) Maleinsäureanhydrid angelagert wurde, 300 g des Harzes wurden in 600 g Xylol und 100 g Isobutanol gelöst und 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurde eine Aufschlämmung von l,77g Calciumhydroxyd in 50 ml Wasser zugegeben und weitere 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Darnwurden die Lösungsmittel abgetrieben und das Harz bei 21000 kurz im Wasserstrahlvakuum getrocknet. Das entstandene Harz hatte P = 50%.
  • 2.) Als Ausgangsharz diente ein Harz mit der Säurezahl 35, das durch thermische Anlagerung von 6% Maleinsäureanhydrid an ein durch kationische Polymerisation von Erdölfraktionen,die Styrol, die verschiedenen Vinyltoluole und Inden als polymerisierbare Monomere enthalten, hergestelltes Kohlenwasserstoffharz erhalten war. 150 g dieses Harzes wurden in 300 g Xylol und 50 g Isobutanol gelöst und 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurde eine Aufschlämmung von 1,13 g Magnesiumoxyd in 50 ml Wasser zugegeben und weitere 3 Stunden gekocht. Die Lösungsmittel wurden abdestilliert und das Harz zur Trocknung bis 2100C im Wasserstrahlvakuum erhitzt. Es entstand ein Harz mit P = 30%.
  • 3.) 150 g des Ausgangsharzes von Beispiel 2 wurden in 300 g Xylol und 50 g Isobutanol gelöst und 2 Stunden gekocht.
  • Es wurden 1,44 g Bariumoxyd und 50 ml Wasser zugefügt und abermals 3 Stunden gekocht. Die Aufarbeitung erfolgte wie nach Beispiel 1. Es wurde ein Harz mit P = 10% erhalten.
  • 4.) Es wurde wie in Beispiel 3 gearbeitet mit der einzigen Abweichung, daß statt Bariumoxyd 2,29 g Zinkoxyd zugegeben wurde. Das entstandene Harz hatte P = 30%.
  • Vergleichsversuch 300 g des Ausgangsharzes von Beispiel 2 wurden unter Stickstoff aufgeschmolzen, Zur Schmelze wurden 4,58 g Zinkoxyd gefügt. Dieses Gemisch wurde innerhalb einer halben Stunde auf 2600C geheizt und bei dieser Temp,eratur 3 Stunden gehalten.
  • Anschließend wurde 5 Minuten lang Wasserstrahlvakuum bei 2600C angelegt, wobei 9 g Destillat übergingen. Nach Abkühlung wurde ein Harz mit P = 30 erhalten. Die übrigen Daten (siehe Tabelle) zeigen deutlich, daß die Umsetzung von Zersetzungen begleitet ist.
  • erfindunnsnemäßen Im Gegensatz zu den Produkten Beispiel die sich zut als tier Bindemittel für Druckfarben eignen, ist das Produkt des vorliegenden Vergleichsversuchs aufgrund der Ziersetzungsersohe inungen wesentlich weniger für diesen Zweck geeignet.
  • T A B E L L E Beispiel Erweichungspunkt Viskosität Farbzahl Ausgangsharz Endprodukt Ausgangsharz Endprodukt Ausgangsharz Endprodukt 1 120°C 120°C 26,5 cP 32 cP 55 80 2 148°C 155°C 180 cP 1540 cP 60 125 3 148°C 153°C 180 cP 250 cP 60 100 4 148°C 148°C 180 cP 1100 cP 60 125 Vergleichs- 148°C 140°C 180 cP 65 cP 60 >300 versuch

Claims (9)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur schonenden Herstellung von modifizierten Copolym merisaten, die an Carboxylgruppen gebundene Kationen mehrwertiger Metalle enthalten, aus Copolymerisaten, die Anhydridgruppen und gegebenenfalls Carboxylgruppen und/oder andere Carboxylgruppen bildende Reste enthalten, indem derartige Kohlenwasserstoffharze in Lösung bei Temperaturen von 50 bis 1800 .C zunächst mit Alkoholen, die bis zu zwei iiydroxylgruppen enthalten, von denen wenigstens eine primär oder sekundär ist, in der Weise umgesetzt werden, daß die Anhydridgruppen wenigstens zum Teil in Ilalbestergruppen überführt werden, wobei das Lösungsmittel mit Wasser nur so weit mischbar ist, daß sich damit zwei Phasen bilden, und daß das Reaktionsprodukt mit salzbildenden Verbindungen von mehrwertigen metallen in Gegenwart von Wasser bei Temperaturen von 50 bis 120° C umgesetzt wird, nach Patent .......
    (Anmeldung P 22 15 268l dadurch-gekennzeichnet, daß die modifizierten Copolymerisate aus Kohlenwasserstoffharzen gewonnen sind, die nachträglich durch Carbxylgruppen-Einheiten so modifiziert worden sind, daß sie Anhydridgruppen vicinaler Säuregruppen und gegebenenfalls vicinale Carboxylgruppen und/oder andereßvicinale Carboxylgruppen bildende Reste enthalten.
  2. 2. verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß solche Kohlenwasserstoffharze umgesetzt werden, die durch kationische Polymerisation von Erdölfraktionen mit einem Siedebereich von -20 bis +2800 C in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren hergestellt und nachträglich durch Umsetzung mit Verbindungen, die Carboxylgruppen-Einheiten und copolymerisierbare Bindungen enthalten, modifiziert worden sind.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß solche Kohlenwasserstoffharze umgesetzt werden, die nachträglich mit Maleinsäureanhydrid modifiziert worden sind.
  4. 4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zur Isolierung eines festen Harzes das Lösungsmittel, der überschUssige Alkohol und der esterartig gebundene Alkohol, soweit er zu freien Carboxylgruppen vicinal steht, abdestilliert werden.
  5. 5. Verfahren nach AnspUchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Abdestillation bei 150 bis 21000 erfolgt.
  6. 6. Verfahren nach Ansprüchen-l bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Halbesterbildung mit solchen Alkoholen durchgeführt wird, deren Halbester bei der Abdestillation leicht wieder zum cyclischen Anhydrid umgewandelt werden.
  7. 7. Verfahren nach Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß im Endprodukt zwischen 5 und 30 % der Carboxylgruppen zu Salzen umgesetzt sind.
  8. 8. Verfahren nach AnsprUchen l bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die salzbildende Metallverbindung eine Zinkverbindung ist.
  9. 9. Verwendung von Salzen von mehrwertigen Metallen von modifizierten Kohlenwasserstoff-Harzen, die nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 8 hergestellt sind, als Kunstharzkomponente in kunstharzhaltigen Massen.
DE2225351A 1972-03-29 1972-05-25 Verfahren zur herstellung modifizierter kohlenwasserstoffharze Pending DE2225351A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2225351A DE2225351A1 (de) 1972-05-25 1972-05-25 Verfahren zur herstellung modifizierter kohlenwasserstoffharze
US05/345,116 US3943111A (en) 1972-03-29 1973-03-26 Process for preparing modified copolymers
IT22287/73A IT981714B (it) 1972-03-29 1973-03-28 Procedimento per la preparazione di copolimeri modificati
FR7311102A FR2179764B1 (de) 1972-03-29 1973-03-28
JP3472173A JPS5315557B2 (de) 1972-03-29 1973-03-28
NL7304426A NL7304426A (de) 1972-03-29 1973-03-29
GB1520973A GB1426284A (en) 1972-03-29 1973-03-29 Preparation of copolymers
US05/559,441 US4013609A (en) 1972-03-29 1975-03-18 Resinous composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2225351A DE2225351A1 (de) 1972-05-25 1972-05-25 Verfahren zur herstellung modifizierter kohlenwasserstoffharze

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2225351A1 true DE2225351A1 (de) 1973-12-06

Family

ID=5845799

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2225351A Pending DE2225351A1 (de) 1972-03-29 1972-05-25 Verfahren zur herstellung modifizierter kohlenwasserstoffharze

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2225351A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0126341B1 (de) Verfahren zur Herstellung von (Meth)-acrylsäureestern und deren Verwendung
EP0054105B1 (de) Verfahren zur Herstellung von (meth)acrylsäuremodifizierten Polyestern
DE746788C (de) Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Vinylestern
DE2330450C3 (de) In der Hitze schmelzende, weiße Straßenmarkierungsfarbe
CH509359A (de) Verfahren zur Herstellung von faserbildendem Polyester
DE1924301A1 (de) Polyaminopolytricarballylsaeuren
DE1469904A1 (de) Verfahren zum Herstellen gehaerteter Harze mit einer weitreichenden Elastizitaet
DE2541641C3 (de) Strahlenhärtbare Bindemittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69118726T2 (de) Verfahren zum Aushärten eines Harzes
DE2225351A1 (de) Verfahren zur herstellung modifizierter kohlenwasserstoffharze
DE749434C (de) Verfahren zur Herstellung oelloeslicher Kunstharze
DE68920665T2 (de) Beschichtungsmittel.
DE1520688B2 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxylgruppenhaltigen copolymerisaten
DE2338642A1 (de) Verfahren zur schonenden herstellung von copolymerisaten
DE1745369B2 (de) Verfahren zur herstellung von in xylol loeslichen esterharzen
DE1795094A1 (de) Verfahren zur Herstellung schwer entflammbarer ungesaettigter Polyester auf Basis Tetrabromphthalsaeure
DE1645210C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines polymerisierbaren Polyhydroxy polyesters
DE1073135B (de) Losungsmittelfreie warmehartbare Elektrodrahtlacke
CH460350A (de) Verfahren zur Herabsetzung der Säurezahl von Alkydharzen
DE2215293C3 (de) Verfahren zur Herstellung von modifizierten Naturharzprodukten
DE710769C (de) Verfahren zur Herstellung von Harzen
DE2338643A1 (de) Verfahren zur schonenden herstellung von copolymerisaten
DE1544713C (de) Verfahren zur Herstellung von gehärteten Überzügen und Formkörpern
DE2215268A1 (de) Modifizierte copolymerisate, deren herstellung und verwendung als bindemittel fuer druckfarben
DE1904579A1 (de) Verfahren zur Herstellung hitzehaertbarer Copolymerisate

Legal Events

Date Code Title Description
OHA Expiration of time for request for examination