DE2222308A1 - 2,5-bis-substituierte pyrimidine - Google Patents
2,5-bis-substituierte pyrimidineInfo
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Description
Akt: 48 453
Anmelder; PoIi Industria Chimica S.p.A., Mailand/Italien
2,5-Bis-substituierte P3rrimidine
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,5-Bis-substituierte
Pyrimidine der allgemeinen Formel
(D
worin R eine Methyl-, Äthyl- oder Benzyl-Gruppe
bedeutet und R1 für H, Cl, Br, NO2,NH2, -NHCOCH3,
bedeutet und R1 für H, Cl, Br, NO2,NH2, -NHCOCH3,
NHCOC6H5, -NHCOCH2C6H5, -N=N-^ >
oder
-N=N-C *\-Cl steht,
und deren pharmazeutisch annehmbare Salze.
und deren pharmazeutisch annehmbare Salze.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen eine Trichomonas
vernichtende Aktivität in vitro und in vivo, die größer als die ist von Metronidazole fj-(2-Hydroxy-äthyl)-2-methyl-5-nitroimidazolJ.
Außerdem besitzen die Verbindungen eine antibakterielle und fungizide Aktivität. Das gleichzeitige Vor-
- 2 309839/1214
-Z-
handensein dieser drei Wirkungen bedeutet, daß die neuen Verbindungen überlegen denjenigen Drogen sind, die gegenwärtig
zur Behandlung von Vaginalinfektionen eingesetzt werden. Die neuen Verbindungen besitzen gegenüber Mäusen
und Ratten eine Toxizität, die vergleichbar derjenigen von Metronidazol ist. ·
Die orale Verabreichung der neuen Verbindungen an Frauen, die unter vaginalen Trichomonadenbefall litten, in Dosen
von 100 bis 600 mg/pro Tag für Zeiträume von 3-10 Tagen führte in allen Fällen zu einer vollständigen Heilung. Die
hauptsächlichen biologischen Eigenschaften der Verbindungen der Formeln I sind in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2
zusammengestellt.
309839/12U
TRICOMONAS VAGINALIS | Verbindung der die folgenden 3 |
R=CH2PE | TABELLE | 1 | ■ | R =CEL | • | D ΓΊ.Τ | R = CH3 | R= CH | - 5 - | |
ESCHERICHIA COLI 95 | R. = CHv | R1=NO2 | R1= Cl | R1= IiH2 | R1=IfHCOCH3 | R1=N=N-Ph | ||||||
PROTEUS VULGARIS 6380 | R1=NO2 | 1,25 | Formel I, in der die Symbole 3edeutungen haben |
1,25 | 1,25 | 2,5 | 5 | |||||
Minimale Hemmkonzentration inμ g/ml | SHIGELLA, SONNEI 6743 | 1,25 | 25.- | R = Crt | 100.- | >100 | METRONI- | |||||
SHIGELLA PLEXNERI 6744 ' | 6,25 | 25.- | R1= H | >1OO | >100 | >100 | >1OO | DAZOL | ||||
STAPHYLOCOCCUS AUREUS 6590 | 25.- | 12,5 | 0,31 | 5 | ||||||||
- | STREPTOCOCCUS PYOGENES 130 | 6,25 | 12,5 | >100.- | ||||||||
CAITOIDA ALBICMS | 12,5 | 6,25 | yioo.- | 100 | ||||||||
TRICHOPHYTON MENTAGROPHYTES | 1,55 | > 50.- | 100.- | |||||||||
ASPERGILLUS NIGER | 6,25 | 100.- | 250 | >25O | - ■ >250 | >250 | ||||||
ASPERGILLUS FUMIGATUM | 100.- | 50.- | > 50.- | 250 | ||||||||
50.- | 100.- | 250 | >250 | |||||||||
100.- | 50.- | >100.- | •250 | 250 | ||||||||
25. | >100.- | |||||||||||
yioo.- | fs) | |||||||||||
fs) O |
||||||||||||
OO |
TABELLE II
Curative Dosis CD1-Q in mg/kg von Verbindungen der Formel I
gegenüber subcutanen Infektionen von Trichomonas Vaginalis (Lynch und al. Antibiot, Chemother. 5,508, 1955) bei der
Ratte
Verbindung der Formel I, ' worin die Symbole die folgende Bedeutung haben |
CD50 (mg/kg) |
R R1 | 10 |
CH, NO2 | 17 |
C2H5 NO2 | 10 . |
C6H5CH2 NO2 | < 10 |
CH3 H | 12 |
CH3 Cl | 10 |
CH3 NH2 | 25 |
Metronidazol |
309839/12U
Die Verbindungen gemäß der Formel I werden gemäß der Erfindung dadurch hergestellt, daß ein substituierter Malonal
dehyd
R1CH(CHO)2 ' ■
(als solcher oder als Natrium-Derivat) mit einem Amidin der Formel
O2N-
das in situ aus dem entsprechenden Nitril der Formel IV oder
dem entsprechenden Iminoester der Formel V hergestellt worden sein kann, umgesetzt wird. Diese Reaktionen können durch das
folgende Formelchema dargestellt werden:
-U-
2) CH7OH, Pyridin, NH4Cl
>^NH CH3CH, Pyridin, NH4Cl /
N)C2H5
-5a-
309839/12U
N. CKLCOOH, CI-I-COON
30 98 39/12U
Die Verbindungen der Formel I, in denen R1 für NH2 steht,
können durch Säurehydrolyse der entsprechenden Verbinungen hergestellt werden, in denen R1 für -NHCOCH^ oder -KHCOCH2CtH5,
oder-NHCOC6H5 steht.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1 (Methode A)
5-Phenylacetamido-2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin
6,05 g (0,0251 Mol) i-Methyl^-nitroimidazol^-carbonsäureamidin-Dihydrochlorid,
5.25 g (0,0257 Mol) N-Phenylacetamidomalondialdehyd und 6.15 g (0,075 Mol) wasserfreies Natrium-Acetat
wurden zwei Stunden mit 60 ml Eisessig am Rückfluß erhitzt. Die Lösung wurde unter Vakuum zur Trockne eingeengt,
und der Rückstand wurde mit Wasser aufgenommen, filtriert und mit Wasser gewaschen. Durch Umkristallisation aus Dioxan wurden
5,5 g (68%) 5-Phenylacetamido-2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)
-pyrimidin erhalten,dessen analytische Werte in Tabelle 3 zusammengestellt
sind.
^#5 g (0,013 Mol) dieses Produktes wurden eine Stunde mit 45 ml
wässeriger HCl (1:2) am Rück>-rf.luß erhitzt. Nachdem im Vakuum
eingeengt und mit Natrium-b icarbonatlösung neutralisiert
worden war, wurde der Feststoff abfiltriert und mit Wasser und anschließend mit Äthanol gewaschen. Dabei wurden 2,8 g
(95%) 5-Amino-2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin erhalten, deren analytische Werte in Tabelle 3 angegeben sind.
5-Nitro-2-(i-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin«.
12g (0,0789 Mol) 1-Methyl-5-nitroimidäzol-2-carbonsäure^nitril
werden bei Zimmertemperatur mit 70 ml Äthylalkohol und 0,55 g Kalium-t-butylat zwei Stunden lang gerührt. Anschließend wer-,
den 165 ml Methanol, 15 ml Pyridin und 5,9 g Ammoniumchlorid I
- 7 - i
30983971214
r.urei"Ur;t,und dnn Gominch wird im Wnnr.erbad rine Stunde am Rückfluß
erhitzt. 9,3 Γ, (0.0592 Mol) hydrati:'.tortc3 Hatriumni
Lromalondialdehyd werden zugegeben, und dnc Gemisch wird
weitere ü .'Munden unter !(Uhren nul einem i/ar.nerbad am RUck-
fluß erhitzt. Ilach dem Abkühlen wird das lösungsmittel unte,·
vermindertem Druck entfernt. Zum Rückstand wird Wasser gegeben.
Der- dunkelbraune Rückstand wird abfiltriert, mit Wasser·, Äthylalkohol
und Diäthyläther gewaschen und getrocknet. Das erhaltene rohe Produkt"(11.5 g) wird in hO ml siedendem Eisessig
gelöst und mit Aktivkohle filtriert. Aus dem Filtrat werden durch Zugabe des gleichen Volumens Wasser 10.5 g des
gewünschten Produktes ausgefällt. Von diesem Produkt werden nach Umkristallisation aus AO ml 75%iger Essigsäure 9 g (45,696)
5-Nitro-2-(i-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin erhalten,
deesm. analytische Werte in Tabelle 3 zusammengestellt sind.
Weitere Verbindungen der Formel I, deren analytische Werte ebenfalls in Tabelle 3 angegeben sind, wurden nach dem gleichen
Verfahren erhalten.
5-Phenylazo-2-(1-benzyl-5-n.ltro-2-imidazolyl)-pyriraidin.
9.9 g (0.050 Mol) Iminoester der Formel
«3
eine Stunde mit 150 ml Methanol, 9 ml Pyridin und 3.5 g
Ammoniumchlorid am Rückfluß erhitzt. Dann werden 8.8 g (0.050 Mol) Phenylazomalondialdehyd zugefügt,und das Gemisch wird
3 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Der abgekühlte rote Niederschlag (9g) wird abfiltriert und nach dem Trocknen
aus Essigsäure UTkrLstaUisiert,wobei 7.5 g (48.5/0 des gewünschten
Produkts mit dem Schmelzpunkt 232-5° C erhalten werden. In der nachfolgenden Tabelle sind typische Daten der gemäß
der Erfindung hergestellten Verbindungen zusammengestellt. -
309839/12U
COPY BAD ORIGINAL
CH3 | Bedeutg.häber | P^1I | Meth B |
Meth. C |
TABELLE | III | C % | gefun- de'n |
H °/ | 0 | gefun den |
- | - | 8 - | |
C2H5 | . R1 | 45 | 50 | berech·' net |
38,21 | berech net |
2,33 | N °/ | |||||||
C6H5CH2 | NO2 | % Ausbeute | 43 | 52 | Schmelz | 38,42 | 40,77 | 2,41 | 2,93 | berech net |
gefun den |
||||
CH3 | NO2 | Meth. Ä |
43 | 45 | punkt 0C. |
40,90 | 51,44 | 3,03 | 2,95 | 33,62 | 33,46 | ||||
CH3 | NO2 | 54 | 57 | 192-194° | 51,40 | 43,93 | 3,06 | 3,40 | 31,81 | 31,73 | |||||
CH3 | NH2 | 58 | 138-141° | 43,63 | 45,74 | 3,66 | 3,64 | 25,75 | 25,65 | ||||||
CHx | NHCOCH3 | 57 | 59 | 184-185° | 45,79 | 56,73 | 3,84 | 4,24 | 38,17 | 37,95 | |||||
CH3 | NHCOCH2C6H5 | 59 | 280-285° | 56,79 | 55,21 | 4,17 | 3,78 | 32,05 | 31,90 | ||||||
CH3 | NHCOO-H1- 0· ρ |
60 | 53 | 57 | 300° | 55,55 | 46,71 | 3,73 | 3,30 | 24,84 . | 24,68 | ||||
CH3 | H | 63 | 49 | 215-220° | 46,82 | 39,85 | 3,43 | 2,69 | 25,91 | 26,02 | |||||
CH3 | Cl | 91 | 47 | 43 | 290° | 40,09 | 34,11 | 2,52 | 2,17 | 34,13" | 33,80 | ||||
CH3 | Br | 67 | 48, l | 208-210° | 33,82 | 54,16 | 2,12 | 3,52 | 29,22 | 29,48 | |||||
N:NC6H5 | 52 | 47 | 172-175° | 54,36 | 48,61 | 3,58 | 2,79 | 24,63 | 24,90 | ||||||
NtNC6H5Cl-P | 205-207° | 48,91 | 2,93 | 31,7o | 31,46 | ||||||||||
56 | 232-235° | 28,52 | 28,14 | ||||||||||||
53 | 247° | 9- | |||||||||||||
Ii j | |||||||||||||||
R | |||||||||||||||
Verbindungen der For mel I, worin R u. R1 die |
|||||||||||||||
χolgenden | |||||||||||||||
R | |||||||||||||||
Claims (17)
- Anmelder; PoIi Industria Chimica S.p.A., Mailand/ItalienPatentansprücheL·/. 2,5-Bis-substituierte Pyrimidine der Formelworin R eine Methyl-, Äthyl- oder Benzyl-Gruppe darstellt und R1 für H, Cl, Br, NO2,CfiHR, -N=N-oder -N=N-*-^^-Cl steht, und deren pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze,
- 2. 2-(1-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyriiaidin und dessen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 3. 5-Nitro-2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin und dessen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.— 2 —309839/12U
- 4. 5-Iiitro-2-(1-äthyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin und · dessen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 5. 5-Nitro-2-(1~benzyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin und. decen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 6. 5-Amino-2-(i-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin und dessen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze,
- 7. 5~Acetamido-2- (1 -inethyl-5-nitiio-2-imidazolyl) -pyrimidin und dassen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 8. 5-PhenylacetaniidQ-2- (1 -methyl-^-nitro-^-imidazolyl) pyrimidin und dessen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 9. 5-Chlor-2-(i-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin und dessen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 10. 5-Brom-2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin und dessen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 11. 5-Phenylazo-2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin und dessen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 12. 5-p-Chlorphenylazo-2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin und dessen pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze.
- 13· Verfahren zur Herstellung von 2,5-Bis-substituierten Pyrimidinen der Formel I gemäß Ansprüchen 1-12, ' dadurch gekennzeichnet, daß ein substituierter Halondialdehyd der FormelR1CH(CHO)2309839/1214worin R^ die gleiche Bedeutung wie in .formel I hat,mit einem (1-substituierten) 5-Nitro-2-imidazolcarbonsäureamidin der Formelworin α die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat,umgesetzt wird.
- 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Amidin in situ aus dem entsprechenden 5-Nitro-imidazol-2-carbonsäurenitril der Formel02N—V_7-CNworin R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat,hergestellt wird.
- 15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Amidin in situ aus dem entsprechenden Iminoester der FormelOC2H5worin R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, hergestellt wird. - 4 -309839/12H
- 16. Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Acetylainino-2-(1 -methyl^-nitro-Z-imidazolyl)-pyrimidin oder 5-Phenylacetamino-2-(1-methyl-5--nitro-2-imidazolyl)-pyrimidin oder 5-Benzo3?-lamino-2-(1 -methyl-5 nitro-2-imidazolyl)-pyrimidinder Säurehydrolyse unterworfen wird.
- 17. Pharmazeutische Präparate, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere der Verbindungen gemäß Anspruch 1-16 vorzugsweise mit einem pharmazeutischen Träger- ·· stoff enthalten.309839/1214
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