DE2211252A1 - Verfahren zur Auftrennung der Lithiumsalze von DL^-Pyrrolidon-S-carbonsäure in die optisch aktiven Enantiomeren - Google Patents

Verfahren zur Auftrennung der Lithiumsalze von DL^-Pyrrolidon-S-carbonsäure in die optisch aktiven Enantiomeren

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DE2211252A1
DE2211252A1 DE19722211252 DE2211252A DE2211252A1 DE 2211252 A1 DE2211252 A1 DE 2211252A1 DE 19722211252 DE19722211252 DE 19722211252 DE 2211252 A DE2211252 A DE 2211252A DE 2211252 A1 DE2211252 A1 DE 2211252A1
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Masaaki Yokohama Kanagawa; Tazuke Hideo Tokio; Kageyama Hiroo Kamakura Kanagawa; lida (Japan)
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Description

PATENTANWALTES
DR. O. DlTTMANN K. L. SCHIFF DR. A. ν. FÜNBR DIPL. ING. P. 8TREHL MÜNCHEN 90 MARIAIIILFPLATZ 2 & 3 (
DA-4743
Beschreibung zu der Patentanmeldung
der Firma
AJINOMOTO CO., INC.
No. 7, 1-chome, Takara-cho,
Chuo-ku, Tokyo / Japan
betreffend
Verfahren zur Auftrennung der Lithiumsalze von DL~2~Pyrrolidon-5-carbonsäure in die optisch aktiven Enantiomeren
Priorität: I3. März 1971, Japan, Nr. 13531/1971
Die Erfindung "betrifft ein Verfaliren zur Auftrennung .der DL~2-Pyrrolidon-5~carbonsäure und insbesondere ein Verfahren zur Auftrennung der Lithiumsalze von DL-2-Pyrroli~ don-5~carbonsäure in die optisch aktiven Enantiomeren·
2-Pyrrolidon~5-carbonsäure (nachstehend als PCA abgekürzt), die ein Produkt der intramolekularen Entwässerung von Glutaminsäure ist, stellt für die Technik eine genauso -wertvolle Verbindung, wie die Glutaminsäure, dar· Weiterhin stellt sie ein Rohmaterial für die Synthese von anderen Pyrrolidonverbindunge^i dar·
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Bislang wurden noch keine Untersuchungen über die Auftrennung von PCA oder deren Salze in die optisch aktiven Enan-.tiomeren durchgeführt« Es ist auch bislang noch kein derartiges Verfahren bekannt«
Bei der Untersuchung der Auftrennung von DL-PCA wurde gefunden, daß das Lithiumsalz der DL-PCA, nachstehend als DL-PCA.Li abgekürzt, in welches die DL-PCA (die racemische Verbindung) umgewandelt worden ist, ein racemisches Gemisch darstellt, das durch ein "Impfverfahren" auftrennbar ist und das aus der Lösung ausgefällt werden kann.
Die Erfindung gibt nun ein Verfahren zur Auftrennung von DL-PCA, bei welchem DL-PCA in DL-PCA.Li umgewandelt wird und das optisch aktive Enantiomere von DL-PCA.Li bevorzugt aus einer übersättigten DL-PCA.Li-Lösung in Gegenwart von Impfkristallen des optisch aktiven Enantiomeren auskristallisieren gelassen wird.
DL-PCA kann nach bekannten Methoden ohne weiteres in DL-PCA.Li umgewandelt werden. So kann z.B. DL-PCA.Li gebildet werden, indem DL-PCA mit einer wasserlöslichen Lithiumverbindung, wie Lithiumhydroxid oder etc., in Wasser umgesetzt wird.
Aus dem auf die obige Weise hergestellten DL-PCA.Li kann nach den bekannten Verfahren eine übersättigte Lösung von DL-PCA.Li hergestellt werden. Dies kann beispielsweise durch Abkühlen oder Konzentrierung einer Lösung geschehen, welche durch Auflösung dieser Verbindung unter Erhitzen in einem wäßrigen Lösungsmittel, wie Wasser, erhalten worden ist, oder durch Zugabe von wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln, die die Löslichkeit verringern, zu dieser Lösung.
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Das Verfahren der vorliegenden Erfindung kann ohne weiteres nach den bekannten Auftrennungsverfahren durch "Impfverfahren" durchgeführt werden, indem man beispielsweise Kristalle des optisch aktiven Enantiomeren des Lithiumsalzes von PCA (D- oder L-PCA*Li)1 das zuvor hergestellt v/orden ist, zu der übersättigten Lösung des DL-PCA.Li zugibt und selektiv das optisch aktive Enantiomere, das den zugegebenen Impfkristallen entspricht, auskristallisiert oder indem man das optisch aktive Enantiomere in Lösung zu der oben beschriebenen, übersättigten Racematlösung gibt und die natürliche Auskristallisation des gleichen aktiven Enantiomeren, wie das optisch aktive Enantiomere der zugegebenen Lösung gestattet.
Das Wachstum der Kristalle kann nach allen beliebigen Maßnahmen erfolgen, beispielsweise indem die übersättigte Racemat lösung unter Rühren mit den Impfkristallen in Berührung gebracht wird, indem die abwärts laufende übersättigte Racematlösung im Strom mit den Impfkristallen in Berührung gebracht wird, indem die Kristalle in der übersättigten Lösung, die beide in der gleichen Richtung fließen, gezüchtet werden, in einem langen Rohr im Gegenstrom unter Vermeidung der Mischung oder indem gleichzeitig beide Kristalle der optisch aktiven Enantiomeren in der gleichen Auftrennungskolonne gezüchtet werden, wobei die einzelnen Enantiomeren in Teilchengrößen in Bereichen vorliegen, die voneinander ausreichend verschieden sind, so daß aufgrund dieses Unterschieds der Teilchengröße eine Fraktionierung der Kristalle in die beiden Enantiomeren möglich ist, geschehen kann.
Die Kristalle des angestrebten optisch aktiven Enantiomeren können erhalten werden, indem man (1) die Impfkristalle in die übersättigte Racematlösung bringt, (2) bezüglich des optisch aktiven Enantiomeren in der Lösung den übersättigten Zustand herstellt, was durch herkömmliche Maßnah-
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men, beispielsweise durch Abkühlen oder Konzentrieren der Lösung, geschehen kann, indem man gemeinsame Ionen der Lösung zusetzt oder diese Maßnahmen verbindet, und (3) die Impfkristalle, wie oben beschrieben, züchtet bzw. wachsen läßt. In diesem Falle können Säuren, alkalische Materialien oder organische Lösungsmittel zu der übersättigten Racematlösung gegeben werden, solange der übersättigte Zustand bezüglich des optisch aktiven Enantiomeren aufrechterhalten werden kann.
Bei der Durchführung des Verfahrens der Erfindung ist es zweckmäßig, die Auftrennungstemperatur bei 600C und darunter zu halten, da das Lithiumsalz der 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure (nachstehend als PCA.Li bezeichnet) bei Temperaturen oberhalb 60 C als wasserfreies Salz vorliegt, während bei Temperaturen unterhalb 600C das günstigere Dihydratsalz in Form von Kristallen vorliegt.
Die Kristalle von D- oder L-PCA.Li, die aus der Lösung, wie oben beschrieben, ausgefällt werden, können ohne weiteres durch herkömmliche Maßnahmen der Fest-Flüssig-Trennung, beispielsweise durch Filtration, Zentrifugierung, Dekantierung, erhalten werden. Sodann können sie weiter gereinigt werden, wenn die optische Reinheit der rohen Kristalle weiter erhöht werden soll. Die rohen Kristalle der optisch aktiven Enantiomeren können nach den herkömmlichen Methoden weiter gereinigt werden, beispielsweise indem zu den rohen Kristallen wäßrige Lösungsmittel in einer Volumenmenge gegeben werden, daß'die Gesamtmenge des Racemats in den rohen Kristallen aufgelöst wird, um selektiv das Racemat in der Lösung aufzulösen. Dabei wird die Tatsache ausgenutzt, daß die übersättigte Racematlösung das optisch aktive Enantiomere nicht auflösen kann. Ein weiteres Vorgehen hierzu ist die Behandlung der rohen Kristalle mit einer Lösung, in welcher das angestrebte, optisch aktive Enantiomere aufgelöst worden ist.
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Das auf die oben beschriebene Weise abgetrennte D- oder L-PCA.Li kann nach den bekannten Methoden in D- oder L-PCA umgewandelt werden, beispielsweise durch Hydrolyse unter Verwendung von sauren Ionenaustauscherharzen und dergleichen.
Das Auftrennungsverfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch auf die Reinigung von Rohprodukten von D- oder L-' PCA mit geringer optischer Reinheit angewendet werden, die das eine der optisch aktiven Enantiomeren in einer größeren Menge als das andere enthalten. In· diesem Falle können nämlich Kristalle des angestrebten, optisch aktiven Enantiomeren, dessen optische Reinheit weiter erhöht wird, durch Bildung des Lithiumsalzes von PGA erhalten werden, was dadurch geschieht, daß diese Rohprodukte mit einer basischen Lithiumverbindung, wie Lithiumhydroxid, umgesetzt werden und daß hierauf auf die vorstehend beschriebene Weise das Lithiumsalz in der übersättigten Lösung selektiv ausgefällt wird. ·
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
Beispiel 1
(A) Herstellung von DL-PCA.Li
Ein Gemisch aus 900 ml V/asser, 1000 g DL-PCA und 33o g Lithiumhydroxidhydrat wurde bei einer Temperatur von 70 bis 800C zur Auflösung gebracht. Nach dem Filtrieren des Gemisches wurde das Filtrat auf eine Temperatur von 15 bis 2O0C abgekühlt, worauf die ausgefällten Kristalle durch Zentrifugierungsfiltration abgetrennt wurden. Die Kristalle wurden mit einer geringen Menge Aceton gewaschen und getrocknet. Das Gewicht der getrockneten Kristalle betrug 750 g. Der Anteil des Kristallisationswassers in den Kristallen, bestimmt nach der Methode von Karl Fischer, betrug 21%. Die
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Elementaranalyse des Produktes war wie folgt:
Berechnet für C5H6NO3-Li^H2O, Ci 35,1%, H: 5,89%,
N: 8,19%, Li: Zf,05%.
Gefunden: C: 3Zf,9%, H: 5^75%, N: 8,2%, LU Zf,2% (durch Neutralisationstitration nach Behandlung mit einem AnionenaustauscherharzK
Diese Ergebnisse zeigen, daß die erhaltenen Kristalle ein Salz von DL-PCA mit Lithium mit einem Mplverhältnis von DL-PCA zu Lithium von 1 darstellen und daß das Salz in der Dihydrat-Form vorliegt.
' j
(B) Auftrennung von DL-PCA.Li \
Ein Gemisch aus 100 ml Wasser und 15O g DL-PCA.Li.2H2O (Lithiumsalz von DL-2~Pyrrolidon-5-carbonsäure-dihydrat) wurde vier Stunden bei 5O0C gerührt, überschüssige Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt. Nach dem Abkühlen des FiI-trats auf eine Temperatur von h9°G wurden ZfO g L-PCA.Li.2H2O (Lithiumsalz von L-PCA-dihydrat) als Impfkristalle der Lösung zugesetzt. Darauf wurde das Gemisch unter Rühren über einen Zeitraum von 50 Minuten auf eine ,Temperatur von Z+Zf0C abgekühlt.
Die gewachsenen Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt, mit einer geringen Menge Aceton gewaschen und hierauf getrocknet. Das Gewicht der getrockneten Kristalle betrug 17,5 g· Daraus ergibt sich, daß die Impfkristalle um das Zf, Zf-fache wuchsen. Die spezifische Drehung dieser getrockneten Kristalle war: /p^7^ = -2.0,5° (c = 1,0, pH 8,0). Es zeigte sich, daß diese Kristalle der reinen Verbindung L-PCA.Li.2H20 mit einer optischen Reinheit von 98,7% entsprachen.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 70 ml Wasser und 100 g DL-PCA.Li.2Η_0 wurde
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vier Stunden bei 5O0C gerührt· Die Überschüssigen Kristalle wurden durch Filtration abgetrennt. Nach dem Abkühlen des • Piltrats auf eine Temperatur von /f9,O°C wurden 3,0 g L-PCA,
Li.aHpO-Kristalle mit einer Teilchengröße von 0,83 0,70 (20 bis 2X\ Mesh) als Impfkristalle zugefügt· Nachdem , das Gemisch auf eine Temperatur von 48,O0G abgekühlt worden war, wurde 1 g D-PCA.Li,2H20 (Lithiumsalz von D-PCA-dihydrat) in pulverförmiger Form eingeimpft* Hierauf wurde das beimpS-te Gemisch allmählich unter Rühren auf eine Temperatur von 30,O0C abgekühlt.
Die gewachsenen Kristalle wurden abgesaugt, mit einer geringen Menge Aceton gewaschen und hierauf getrocknet. Das Gewicht der getrockneten Kristalle betrug 25,2 g. Die Kristalle wurden unter Verwendung eines Siebs mit 'einer lichten Maschenweite von 0,70 mm (2/f mesh) gesiebt. Auf dem Sieb blieben 12,5 g Kristalle zurück, während 12,7 g Kristalle zurückliefen. Die spezifische Drehung der auf dein Sieb zurückgehaltenen Kristalle betrug /o^j\ = ~19j9° (c = 1, pH 8,0). Die spezifische Drehung der durch das Sieb durchgelaufenen Kristalle betrug /0^7^= +18,80. Es zeigte sich, daß diese Kristalle reinem L-PCA.Li.2HpO mit einer optischen Reinheit von 95,7% bzw. D-PCA.Li.2HpO mit einer optischen Reinheit von 90,3% entsprachen.
Beispiel ^
5OO g DL-PCA.Li.2HpO wurden unter Erhitzen in 38Ο g Wasser aufgelöst, um für die Mutterlauge der Auftrennung verwendet zu werden. Zwei Glassäulen für die L- und D-Form, die an beiden Enden Glasfilter hatten, und die beide einen Durchmesser von 2 cm und eine Höhe von 8 cm hatten, wurden in Reihe angeordnet. Zu jeder Glaskolonne wurde 1 g Impfkristalle von L-PCA.Li.2H20 und 1 g Impfkristalle von D-PCA. Li.2HpO gegeben. Diesen Glaskolonnen wurde die oben be-
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schrlebene Mutterlauge für die Auftrennung kontinuierlich zirkulierend zugeführt, wobei die Temperatur auf ^Q0G eingestellt wurde. IIach vier Stunden wurde die Zirkulierung der Mutterlauge abgebrochen. Die in den einzelnen Glaskolonuen gewachsenen Kristalle wurden herausgenommen, in einer geringen Menge Aceton gewaschen und hierauf getrocknet. Die Ausbeuten und die optischen Reinheiten der einzelnen getrockneten Kristalle waren wie folgt;
Die getrockneten Kristalle der L-Form wogen 5>6 g» Die optische Reinheit betrug 98,0%. Die spezifische Drehung betrug /</d° = -20,4- (c = 1,0, pH 8,0).
Die getrockneten Kristalle der D-Form wogen 5j5 g* Die optische Reinheit betrug 98,6%. Die spezifische Drehung betrug /£720 _ +20j5 (c = 1j0^ pH 8j0)i
Vergleichsbeispiel
Dieses Vergleichsbeispiel erläutert ein Reinigungsverfahren, um die optische Reinheit der Kristalle weiter zu erhöhen, die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung abgetrennt worden sind.
Zu den 100 g D-PCA.Li.2HpO-Kristallen mit einer optischen Reinheit von 90,5% wurde die Mutterlauge für die Reinigung mit 12 g V/asser, die 9»5 g DL-Form als Verunreinigungskomponente auflösen kann, zugemischt. Es wurden 100 ml einer D-PCA#Li.2H20-Lösung, die bei 3O0C übersättigt war, zugegeben und sechs Stunden bei 30 C gerührt.
Die Kristalle wurden abgesaugt, in einer geringen Menge Aceton gewaschen und hierauf getrocknet. Die getrockneten Kristalle hatten ein Gewicht von 89,9 g« Die spezifische Drehung betrug /oc7ß° = +20,7° (c = 1, pH 8,0). Es zeigte sich, daß diese Kristalle reinem D-PCA.Li,2HpO mit einer optischen Reinheit von 99»5% entsprachen.
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Claims (2)

P a t e η t a η s ρ r ü c h e
1. Verfahren zur Auftrennung der Lithiumsalze von DL-2-Pyrrolidon-5~carbonsäure in die optisch aktiven Enantiomeren, dadurch gekennzeichnet , daß man eine übersättigte Lösung dos Lithiumsalzes der DL-2~Pyrrolidon~ 5-carbonsäure mit den Kristallen von einem oder von beiden optisch aktiven Enantiomeren des Lithiumsalzes der DL-2-Pyrrolidon-5-c&rbonsäure in Berührung bringt.
2. Lithiumsalz der DL-2-Pyrrolidon-5~carbonsäure.
3# Lithiumsalz der D- oder L-^-Pyrrolidon-iJ-carbonsäure.
if. PGA· Li*
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ORIGINAL INSPECTED
DE19722211252 1971-03-13 1972-03-08 Verfahren zur Auftrennung der Lithiumsalze von DL^-Pyrrolidon-S-carbonsäure in die optisch aktiven Enantiomeren Pending DE2211252A1 (de)

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