DE2210260B2

DE2210260B2 - Metallkomplexfarbstoffe und deren verwendung zum faerben und bedrucken stickstoffhaltiger fasermaterialien

Info

Publication number: DE2210260B2
Application number: DE19722210260
Authority: DE
Inventors: Winfried Dr. 5090 Leverkusen Mennicke
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-03-03
Filing date: 1972-03-03
Publication date: 1977-04-14
Also published as: GB1387976A; DE2210260A1; FR2174926B1; IT981033B; CH284873A4; CH574529B5; FR2174926A1; NL7302991A; JPS48102127A; BE796087A; CH559235A5

Description

HO₃S

worin Z SO₃H, -COOH, Ri Phenyl, Naphthyl mit metallkomplexbildender OH- oder COOH-Gruppe in Nachbarstellung zur Azo- oder Azomethinbrücke, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, NQ₂, Q-Q-Alkyl, Q-C₄-AIkOXy, R₂ Rest eines 1-Phenyl-pyrazolons, Acetessigsäurephenylamids, Hydroxynaphthalins, Aminonaphihalins mit metallkomplexbildender Gruppe in Nachbarstellung zur Azo- bzw. Azomethinbriicke, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Q-C₄-Alkyl, Q-C₄-Alkoxy, NO₂, Q-V₄-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, R₃, R₄ Rest eines Hydroxybenzols oder Hydroxynaphthalins mit zur Azomethinbrücke o-ständiger Hydroxygruppe, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Nitro, Q-C₄-Alky], Q-C₄-AIkOXy.

2. Reaktivgruppenfreie Chrommischkomplexfarbstoffe des Anspruchs 1, worin R₁-Z und/oder R₃-Z

Y H, NQ₂, Halogen, Q-Q-Alkyl, sowie die Verwendung dieser Chrommischkomplexfarbstoffe zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien.

Die Herstellung der neuen Farbstoffe kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen:
1. Umsetzung der 1:1-Chromkomplexverbindung eines Azofarbstoffe der Formel (II) mit einem Azomethinfarbstoff der Formel (III).

2. Umsetzung der 1 :1-Chromkomplex verbindung eines Azofarbstoffe der Formel (II) mit einem bevorzugt äquimolaren Gemisch aus einem Amin

HO₃S

(Z)_P-R₃-NH₂
und einem o-Hydroxyaldehyd

R₄-CHO

(IV)

(V)

Y H, NO₂, Halogen, Q-Q-Alkyl.

3. Verwendung der Chrommischkomplexfarbstoffe der Ansprüche 1 und 2 zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind reaktivgruppenfreie unsymmetrische Chrommischkomplexfarbstoffe der allgemeinen Formel

V—Cr-W

(D

wobei ρ und q = O oder 1 und ρ + q = 1.

3. Umsetzung der 1:1-Chromkomplexverbindung eines Azomethinfarbstoffs der Formel (III) mit einem Azofarbstoff der Formel (II). Die 1:1-Chromkomplexverbindung eines Azomethinfarbstoffs der Formel (III) kann man durch Einwirkung eines chromabgebenden Mittels entweder auf einen Azomethin-

farbstoff der Formel (III) oder auf ein äquimolares Gemisch aus einem Amin (IV) und einem Hydroxyaldehyd (V) herstellen.

Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Chrommischkomplexe benötigten Azo- und Azomethinfarbstoffe sind nach den üblichen Methoden herstellbar. So erhält man beispielsweise die Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (II) durch Vereinigen der Diazoniumsalze der Amine

worin V Rest eines metallisierbaren Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

[R₁-N=N-R₂^-Z (II)

und W Rest eines metallieierbaren Azomethinfarbstoffs der allgemeinen Formel

[R₃-N=CH-R₄^-Z (III)

worin Z SO₃H, —COOH, R, Phenyl, Naphthyl mit metallkomplexbildender OH- oder COOH-Gruppe in Nachbaretellung zur Azobrücke, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, NO₂, Q-Q-Alkyl, Q-C₄- \lkoxy, R₂ Rest eines 1-Phenyl-pyrazolons, Acetessig-

R₁-NH₂

(Z),
mit den Kupplungskomponenten

(VI)

(VlI)

R, —H

wobei ρ und q - O oder 1 und ρ + q = 1.

Die Azomethinfarbstoffe der allgemeinen Formel (III) können durch Kondensation der Amine (IV) mit den o-Hydroxyaldehyden (V) gewonnen werden.

Geeignete Amine IV bzw. VI sind beispielsweise:

4- oder S-Chlor^-amino-l-oxybenzol,

4,6~Dichlor-2-amino-l-oxybenzol,

SAo-Trichlor^-amino-l-oxybenzol,

4-, 5- oder ö-Nitro^-amino-l-oxybenzol,

4-ChIOr-S- oder -o-nitro^-amino-l-oxybenzol,

4-Nitro-6-chlor-2-amino-l-oxybenzol,

o-Nitro^methyW-amino-l-oxybenzol,

^Nitro-o-acetylcunino-Z-ainino-l-oxybenzol,

o-Nitro-^acetylammo^-amino-l-oxyberzol]

4,6-Dinitro-2-amino-1-oxybenzol, 4-NitΓO-6-methyl-2-aInino-l-oxybenzol,

2-Aminophenol,

1 -Amino-2-oxynaphthalin,

lAo-Trihydroxy-S-aminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-3-aminochinolin, 2-Aminobenzoesäure,

4- oder S-Nitro^-aminobenzoesäure, 4-, 5- oder o-Chlor^-aminobenzoesäure, 3,5-Dichlor-2-aminobenzoesäure, 5-Acetyl-2-aminobenzoesäure, 2-Amino-l-oxybenzol-4- oder -5-sulfonsäure,

4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-5- oder -6-sulfonsäure,

o-Nitro^-amino-1 -oxybenzol-4-sulfonsäure, 4-ChloΓ-2-amino-l-oxybenzol-5- oder -6-sulfonsäure,

ö-Chlor^-amino-l-oxybenzol^sulfonsäure, 4-Methyl-2-amino-l-oxybenzol-5- oder -6-sul-

fonsäure,
2-Amino-l-oxynaphthalin-4- oder -8-sulfon-

säure,
l-Amino^-oxynaphthalin^ oder -6-sulfonsäure,

6-Nitro-, 6-Methyl- oder 6-Brom-l-amino-2-oxy-

naphthalin-4-sulfonsäure, 2-Aminobenzoesäure-4- oder -5-sulfonsäure, 2-Amino-l-oxybenzol-4- oder -6-carbonsäure, 4-NitΓO-2-amino-l-oxybenzol-6-caΓbonsäure.

Geeignete Kupplungskomponenten VII sind beispielsweise:

Oxybenzole wie p-Kresol oder p-tert.-Amyl-

phenol, 4-Methyl-2-acetylaminophenol, Aminobenzole wie l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure,

Pyrazolone wie

1 - Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon, 1 ,S-Diphenyl-S-pyrazolon,
l-(2-, 3'- oder 4'-Chlorphenyl)-3-methyl-

5-pyrazolon,
l-(2'-, 3'- oder 4'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,

l-(2',5'-Dichloφhenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon^'-, -3'- oder

-4'-sulfonsäure,
2'-Chlor-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'- oder -5'-sulfonsäure,

2',5'-Dichlor-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-

4'-sulfosäure,
1-Naphthyl-(1 ')-3-methyl-5-pyrazolon-4'-, -5'-,

-6'-, -7'- oder -e'-sulfonsäure, I -Naphthyl-(2')-3-methyl-5-pyrazolon-6'- oder

-8'-sulfonsäure,
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-2'-, -3'- oder ^'-carbonsäure.

l-Phenyl-S-pyrazolon-S-car bonsäure,

l-(2'- oder 3'-Nitrophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,

Acetessigaryüde wie Acetessiganilid,

Acetessigphenylamid-2'-, -3'- oder -4'-SuIfOnsäure,

Acetessigphenylamid-2'-, -3'- oder ^'-carbonsäure,

Naphthole wie 6-Brom- oder 6-Methoxy-2-oxynaphthalin,

l-Acetylamino-7-oxynaphthalin, 1 -Benzoylamino-7-oxynaphthalin, 5-Chlor-l-oxynaphthalin,

5,8-Dichlor-l-oxynaphthalin,

4,8- oder 5,8-Dichlor-2-oxynaphthalin, 8-Chlor-1 -oxynaphihalin,

2-Oxynaphthalin,

1-Oxynaphthalüi,

2-Oxynaphthalin-4-, -5-, -6- oder -7-suIfonsäure,

1 -Oxynaphthalin-3-, -4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure,

5- Oxyi.aphthalin-2-(4-methoxyphenylamin o)-7-salfonsäure.

Geeignete o-Hydroxyarylaldehyde (V) sind beispielsweise :

2-Hydroxybenzaldehyd,

3- oder 5-Methyl-2-hydroxybenzaldehyd, 3,5- oder 3,6-Dimethyl-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlor- oder 5-Brom-2-hydroxybenzaldehyd, 3- oder 4-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd, 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd, 3-Chlor-5-methyl-2-hydroxybenzaldehyd, S-Methyl-S-chlor-J.-hydroxybenzaldehyd, 3-, 4- oder 5-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd, 3,5-Dinitro-2-hydroxybenzaldehyd, 3- oder 4-Methoxy-2-hydroxybenzaldehyd, 1 -Carbaldehyd-2-oxynaphthalin, 1 -CaΓbaldehyd-2,4-dioxynaphthalin, 2-Carbaldehyd-1 -oxynaphthalir., 2-Carbaldehyd-4-chlor-l-oxynaphthalln, 2-Hydroxybenzaldehyd-4- oder -5-sulfonsäure, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd-5-sulfonsäure, 2-Hydroxy-5-methylbenzaldehyd-3-sulfonsiäure, 2-Hydroxybenzaldehyd-5-carbonsäure, l-Carbaldehyd-2-oxynaphthalin-3-, -6- oder

-7-sulfonsäure,
2-Carbaldehyd-l-oxynaphthalin-4- oder -6-sul-

fonsäure,
l-Carbaldehyd-2-oxynaphthalin-3-carbons.äure.

Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Chrommischkomplexe benötigten 1: l-Chroimkomplexverbindungen erhält man dadurch, daß man beispielsweise einen ο,ο'-Dihydroxyazofarbstoff im saurem Milieu mit mindestens einem Moläquivalent eines chromabgebenden Mittels in offener oder geschlossener Apparatur bei Siedetemperatur oder gegebenenfalls bei 100⁰C übersteigenden Temperaturen behandelt. Der Farbstoff kann entweder in wäßrigei Suspension oder nach Zusatz organischer Lösungsmittel, wie Alkoholen oder Carbonsäuren, in wäßrigorganischer Lösung chromiert werden. Als chromabgebende Mittel können dreiwertige Chroimsalze, wie Chromacetat, Chromformiat, Chromfluorid Chromchlorid oder Chromsulfat, dienen. Zu der gewünschten 1: l-Chromkomplexazofarbstoffen ge·

10

langt man auch, wenn man von o-Hydroxy-o'-alkoxyazofarbstoffen ausgebt und die Chromierungsbedingungen so wählt, daß eine Entalkylierung erfolgt. Auf ähnliche Weise lassen sich auch beispielsweise aus einem ο,ο-Dihydroxyazoinethinfarbstoff oder aus einem Gemisch der äquivalenten Mengen eines o-Hydroxyamins und eines o-Hydroxyaldehyds eine 1:1-Chromkomplexverbindung herstellen. Auch hier ist eine entalkylierende Chromkomplexbildung anwendbar.

Die Kondensation der o-Hydroxyamine oder o-Alkoxyamine mit den o-HydroxyaldehydeE zu den zu verwendenden Azomethinfarbstoffen kann in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem, wäßrigem Medium erfolgen. In einigen Fällen empfiehlt es sich, die an der Amin- oder Aldehydkomponente sitzende Sulfon- oder Carbonsäuregruppe mit einem Säureacceptor, wie etwa Natronlauge oder Natriumacetat, zu neutralisieren.

Die Anlagerung eines metallfreien Farbstoffs an einen 1:1-Chromkomplexfarbstoff zu einem Chrommischkomplex, bei dem ein Azofarbstoff mit einem Azomethinfarbstoff über ein Chromatom verbunden ist, ist durch Erhitzen je eines Mols der beiden Komponenten in wäßriger Lösung oder Suspension in Gegenwart eines säurebindenden Mittels möglich. Die Temperaturen werden vorzugsweise im Bereich zwischen 40 und 90⁰C gehalten. Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise Alkalihydroxide oder Alkalicarbonate bzw. Alkaliacetate, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Natriumacetat oder auch die entsprechenden Lithium-, Kalium- oder Ammoniumsalze in Frage.

Man erhält nach den obigen Verfahren einheitliche Chrommischkomplexe von hoher Farbstärke und hoher Brillanz, die sich unter Verwendung der üblichen Färbereihilfsmittel zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien, beispielsweise Wolle, Seide, Leder sowie Polyamid- oder Polyurethanfasern eignen. Die in Wasser leicht löslichen Farbstoffe ziehen aus schwach saurem Bad auf derartige Materialien auf und liefern dabei gleichmäßige Färbungen mit ausgezeichneter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten. Viele dieser Mischkomplexe, besonders diejenigen, die aus einem Amin oder zwei Aminen der allgemeinen Formel

Gegenüber dem aus Beispiel 5 der schweizerische Patentschrift 3 52432 bekannten Farbstoff zeigt de erfindungsgemäße Farbstoff der Formel

HO₃S 0

SO₃H

den überraschenden Vorteil auf Wolle lichtechtere Färbungen zu liefern.

Beispiel 1

33,8 g Azomethinfarbstoff, welcher durch Kondensation von 4-Nitro-2-aminophenyl-6-sulfonsäure mit Salicylaldehyd gewonnen wurde, werden in 500 ml Wasser suspendiert. Man gibt 45,2 g der 1:1-Chromkomplcxverbindungdes l-Phenyl-2-(benzolazo-2'-car bonsäure - 4' - sulfonsäure) - 3 - methyl - 5 - pyrazolons und 20 ml Natronlauge (D: 1,325) hinzu und erhitzt das Gemisch während einer Stunde auf 70⁰C. Während des Aufheizens werden nochmals 25 ml Natronlauge (D: 1,325) zugetropft. Nach etwa 3- bis 4stündigem Rühren bei 70° C ist die Reaktion beendet. Es bildete sich eine gelbe Lösung, aus der sich durch Zusatz von Natriumchlorid und Kaliumchlorid der Chrommischkomplex, der in Form der freien Säure der Formel

HO₃S OH

NH₂

55

aufgebaut sind, besitzen bereits in neutralem Färbebad eine hohe Faseraffinität und damit ein gutes Ziehvermögen. Die Vielzahl der Kombinationsmöglichkeiten bei der Verknüpfung der Azo- und Azomethinfarbstoffe führt zu einer Vielfalt von Nuancen in den Tönen gelb, orange, rot, braun, oliv, grün und schwarz.

Die in der Beschreibung und in den Beispielen angegebenen Formeln sind die der freien Säuren. Im allgemeinen fallen die Farbstoffe als Alkalisalze, bevorzugt Natrium- und/oder Kaliumsalze, an und werden im allgemeinen auch in Form dieser Salze zum Färben eingesetzt.

NO,

entspricht, ausfällen läßt. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man ein gelbes Pulver, welches Wolle und Polyamidfaser in schwach saurem Bad in brillanten gelben Tönen mit ausgezeichneter Lichtechtheit und guten Naßechtehiten färbt.

Beispiel 2

In 500 ml Wasser werden 46,9 g der 1: 1-Chromkomplexverbindung des l-Phenyl-2-(2'-hydroxy-3'-sulfonsäure - 5' - nitrobenzolazo)- 3 - methyl - 5 - pyrazolone, 23,4 g 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure und 12,2 g Salicylaldehyd eingetragen. Bei Zugabe von 25 ml Natronlauge (D: 1,325) entsteht eine Lösung, die innerhalb von 2 Stunden auf 70°C erwärmt wird. Durch Zusatz von weiterer Natronlauge hält man den pH im schwach alkalischen Bereich. Man rührt etwa 4—5 Stunden bei 7O⁰C und salzt dann den entstandenen Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

NO

HO₃S O

HO₃S

NO,

sames Erwärmen auf 50⁰C tritt im Verlauf von 2 Stunden vollständige Kondensation zum Azomethinfarbstoff ein. Man setzt 48,9 g der 1 :1-Chromkomplexverbindung des Farbstoffes aus diazotierter 1 -Amino-2-hydroxy-6-nitronaphthalin-4-sulfonsäure und 2-Hydroxynaphthalin zu, neutralisiert das Gemisch mit etwa 20 ml Natronlauge (D: 1,325) und rührt etwa 6 Stunden bei 80⁰C. Während dieser Zeit wird das Milieu durch Zugabe von Natronlauge ίο schwach alkalisch gehalten. Der dabei entstandene Chrommischkomplex, der in Form der freien Säure der Formel

NO₂

HO₃S

HO₁S

35

entspricht, aus. Nach dem Filtrieren und Trocknen stellt der Chrommischkomplex ein orangefarbenes Pulver dar, welches auf Wolle und Polyamidfaser orangefarbene Färbungen mit ausgezeichneter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten liefert.

Beispiel 3

23,4 g 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure werden in 500 ml Wasser in Gegenwart von 27,2 g Natriumacetat -3H₂O gelöst und mit 12,7 g 1-Carbaldehyd-2-hydroxynaphthalin vereinigt. Durch langNO

entspricht, fällt bei Zugabe von Kochsalz aus. Nach dem Filtrieren und Trocknen gelangt man zu einem braunen Pulver, welches aus schwach saurem Bad auf Wolle und Polyamidfaser aufzieht. Die erhaltenen olivbraunen Färbungen besitzen gute Licht- und Naßechtheiten.

Analog erhält man unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen Azo- und Azomethinfarbstoffe Chrommischkomplexe mit ähnlichen Eigenschaften, die Wolle und Polyamidfaser in den in der letzten Spalte aufgeführten Farbtönen färben. Die angegebenen Formeln sind die der freien Säuren.

Nr. Azofarbstoff Azomethinfarbstofl

Nuance

CH₃

Vn=N-, jj

HOOC

HO

gelb

709S15/436

i 510*

IU 2ÖU

Fortsetzung

Nr. Azofarbstofr

HOOC

HO

CH₃

N /

Azomelhinfarbsloff

HO₃S OH

OH

Cl

Nuance

gelb

desgl.

N=N-

N HOOC /^ '

HO ^N

CH₃

HOOC

HO

^/-SO₃H

CH₃

n'

T SO₃H

Cl OH

OH

SO₃H

gelb

OH

HO₃S-/ V-N = CH

gelb

Cl

HO₃S OH

OH

_{N =} CH-Y\

NO₂

desgl.

gelb

N=N

HOOC /^ ^/

HO

desgL

gelb

5

11

Kortsetzuiiü

Nr. AzofarbstofT

HOOC

CH₃

HO

N / 12

AzomethinfarbstolT

HO,S OH

Nuance

gelb

HO₃S

HOOC

N=N

HO

COOH

desgl.

gelb

HO₃S OH

CO-CH₃ N=N-CH

NO₂

desgl.

CO-CH₃ ^-N=N-CH

COOH

CO-CH₃

desgl.

OH HO Cl

N = CH-

SO₃H
HO₃S OH

Cl
OH
\

COOH

NO₂

desgl.

HO₃S OH

HO₃S OH HO

gelb

orange

5 510»

13

Fortsetzung

Nr. Azofarbsloff

NO

desgl.

desgl.

14

A/omuthinfarbstoff

O₂N OH

Nuance

OH

orange

SO₃H

HO₃S	<	OH	I Cl	OH	OH I
		Zj^-N = CH-
Cl	Γ SO₃H
	OH HO I	OH I
	/^V-N = CH-	6
	SO₃H
	OH I	Cl \ /
		ό
	\ SO₃H	I Cl
	OH I
	6
\ NO₂

orange

OH

orange

NO₂ SO₃H

Cl OH OH

N=CH-A y— SO₃H orange NO₂

5

15

Fortsetzung

Nr. Azofarbstoir

NO₂

HO₃S OH

CH,

HO

16

AzomethinfarbstofT

OH

Nuance

OH

N = CH

SO₃H

orange

desgl. OH

HO₃S

OH

N = CH-<ζ > orangerot

desgl.

HO₃S OH OH

-N=CH—<f y orangerot

NO₂ \ /

Cl

HO₃S OH

N=N-

HO

CH₃

N /

orange

SO₃H

Cl OH

N=N-

HO

CH,

desgl.

orange

SO₃H

H,C OH

CH₃

HO

N /

desgl.

orange

709 515/436

17

Fortsetzung

Nr. AzofarbslofT

SO.H

OH

N=N

HO

CH₃

ji N N 18

Azomelhinfarbstoff

HO₃S OH

NO₂

Nuance

OH

orange

SO₃H

O,N

OH

CH₃

HO

N / desgl.

orangerot

desgl.

orangerot

SO₃H

N=N

O₂N OH / _N

HO ^N

HO₃S OH

OH

= CH

NO₂

rot

OH

N=N-

HO

COOH

N /

HO,S OH

NO₂

OH

orange

CH,

desgl.

orange

19

(f 22 10

260

Fortsetzung

Nr. AzofarbstofT

40 HO₃S

desgl.

AzomeihiararbstofT

HO₃S OH

NO,

SO₃H

ci

desgl.

NO₂

HO₃S \)H HO₃S OH

NO₂

HO₃S OH

201

OH

oh

OH

= CH-/

NO,

Nuance

orange

rot

grun

braun

grun

a IT)

Fortsetzung

Nr. AzörarbStölT

QH OH

45 O₂N-^f y__N==N_/\

desgl.

22

Azoraethinfarbstoil
O₂N OH

OH

N = CH

SO₃H
HO₃S OH

OH

NO₂

HO₃S OH

OH

	<	HO₃S	NO₂	OH	OH
O₂N
Γ SO₃H
OH	OH

Cl

OH

HO Cl

SO₃H
OH

Cl

Nuanci.

braun

grün

olivbraun

grün

olivbraun

SO₃H
OH

OH

HO₃S

OH

braun

zz ι υ

Fortsetzung

Nr. Azofarbstoff

54

55

56

57

58

desgl.

desgL

AzomclhinfarbstofT

Nuance

f V-N=CH-Y > olivg

SO₃H

NO₂

SO₃H

Cl OH

OH

SO₃H

OH

SO₃H OH

Cl OH

SO₃H OH

NO₂ OH

HO₃S ,OH OH

-N=CH-

NO₂

510*

braun

olivgrün

oliv

7095S/436

Fortsetzung

Nr. Azofarbsloff

Λ/oniL'thinriirhslolT

Nuance

OH

61 HO₃S

desgl.

braun

HOjS OH

olivgrün

°^iivgrün

Färbebeispiel

In 2000 ml Wasser werden 1 g des unter Beispiel 1 beschriebenen Chrommischkomplexes gelöst. Nach Zugabe von 40 ml 30%iger Essigsäure und nach Zugabe eines ai's einem langkettigen oxäthylierten Amin bestehenden Dispergiermittels geht man bei 30 bis 40⁰C mit 100 g vorgenetzter Wolle in das Färbebad ein. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten zum Sieden, hält 45 Minuten siedend und spült die Wolle mit lauwarmem Wasser nach. Die erhaltene gelbe Färbung zeigt gute Licht- und Naßechtheiten.

Zur Färbung eines Polyamidstranges löst man 0,1 g des unter Beispiel 1 beschriebenen Chrommischkomplexes in 200 ml Wasser auf. Man setzt 3 ml einer 10%igen wäßrigen Amonphosphatlösung und

.15 4 ml einer 3%igen Essigsäure zu und geht mit 10 g des befeucnteten Färbegutes ein. Das Färbebad wird gleichmäßig im Verlauf von 30 Minuten zum Kochen erhitzt und 45 Minuten auf Siedetemperatur gehalten Man kühlt ab, spült den Strang mit lauwarmem

Wasser nach und erhält eine gelbe Polyamidfärbung von guten Echtheiten.

5

Claims

Patentansprüche:

1. Reaküvgnippenfreie unsymmetrische ChrommischkomplexfarbstcTe der allgemeinen Formel

V—Cr-W

worin V Rest eines metallisierbaren Azofarbstoffe der allgemeinen Formel

[R₁-N=N-R₂^-Z

und W Rest eines metallisierbaren Azomethinfarbstoffs der allgemeinen Formel

saurephenylamids, Hydroxynaphthalins. Aminonapl thalins mit metallkomplexbildender Gruppe in Nacl barstellung zur Azo- bzw. Azomethinbriicke, g< gebenenfalls substituiert durch Halogen, Q-Q-Alky Q-Q-Alkoxy, NQ₂, Q-Q-Alkylcarbonylamino, Ber zoylamino, R₃, R₄ Rest eines Hydroxybenzole ode Hydroxynaphthalins mit zur Azobrücke o-ständige Krydroxygruppe, gegebenenfalls substituiert durch Ha logen, Nitro, Q-Q-Alkyl, Q-Q-Alkoxy, insbesonder reaktivgruppenfreie Chrommischkomplexfarbstoff des Anspruchs 1, worin R₁—Z und/oder R₃—Z