DE2202496A1 - Polyurethan-kompositionen, sowie deren herstellung - Google Patents

Polyurethan-kompositionen, sowie deren herstellung

Info

Publication number
DE2202496A1
DE2202496A1 DE19722202496 DE2202496A DE2202496A1 DE 2202496 A1 DE2202496 A1 DE 2202496A1 DE 19722202496 DE19722202496 DE 19722202496 DE 2202496 A DE2202496 A DE 2202496A DE 2202496 A1 DE2202496 A1 DE 2202496A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenol
diphenyl ether
resin
polyisocyanate
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722202496
Other languages
English (en)
Inventor
Llewellyn Delphin Booth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US58747A priority Critical patent/US3650994A/en
Priority to CA130438A priority patent/CA934499A/en
Priority to GB5968771A priority patent/GB1357778A/en
Priority to NL7118210A priority patent/NL7118210A/xx
Priority to CH31572A priority patent/CH565827A5/de
Priority to JP47005038A priority patent/JPS4885692A/ja
Priority to FR7201520A priority patent/FR2168150B1/fr
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Priority to DE19722202496 priority patent/DE2202496A1/de
Priority to BE778339A priority patent/BE778339A/xx
Publication of DE2202496A1 publication Critical patent/DE2202496A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/487—Polyethers containing cyclic groups
    • C08G18/4879—Polyethers containing cyclic groups containing aromatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5003—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens
    • C08G18/5006—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens having chlorine and/or bromine atoms
    • C08G18/5009—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens having chlorine and/or bromine atoms having chlorine atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/121—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from organic halides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

  • Polyurethan-Kompositionen, sowie deren Herstellung.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Polyurethan-Kompositionen aus Diphenyläther-Phenol-Harzen und Polyis ocyanaten. Sie betrifft insbesondere Polyurethan-Schäume aus synthetischen Diphenyläther-Phenol-Harzen und Polyisocyanaten.
  • Es wurde gefunden, daß Polyurethan-Kompositionen, welc'ne ganz oder teilweise aus Diphenyläther-Phenol-Harzen hergestellt wurden, die mindestens zwei aktive Wasserstoff-haltige Gruppen (nach der Zerewitinoff-Methode bestimmt) enthalten, welche mit einem organischen Polyisocyanat umgesetzt werden, nicht nur verbesserte physikalische Eigenschaften besitzen; vielmehr hat das Phenol-Diphenyläther-Harz auch eine überraschende Wirkung, indem es die Kompositionen flammfest, feuerabweisend, selbstauslöschend und praktisch nicht-brennend macht.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Diphenyläther-Phencl-Harze sind polynucleare Verbindungen, die man durch Umsetzung eines chlormethylierten Diphenyläthers der Formel in welcher n eine Zahl von 0 bis 1 bedeutet1 mit einem Phenol erhält, das mindestens ein Wasserstoffatom in o- oder p-Stellung hat; und der allgemeinen Formel entspricht, wobei R Wasserstoff, Chlor, Brom, einen C,yclohexyl-Phenyl- oder Alkyl-Rest mit 1-12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Geeignete Phenole sind Phenol oder ein o- oder p-unsubstituiertes Derivat desselben, wie Kresol, Xylenol, Resorcin, Chlor phenol, Bromphenol, Isopropylphenol, tert.-Butyl-Phenol, Octylphenol, Nonyl-Phenol und Dodecylphenol. Das Phenol wird mit dem chlor-methylierten Diphenyläther in an sich bekannter Weise bei Temperaturen zwischen 60 und 2000C umgesetzt.
  • Die Diphenyläther-Phenol-Harze haben ein Molekulargewicht zwischen 450 und 1500; sie enthalten 6-10 Gew.- phenolische Hydroxylgruppen.
  • Die Diphenyläther-Phenol-Harze sind schmelzbare, in Lösungsmitteln lösliche Feststoffe. Sie können - wie bereits erwähnt -ganz oder teilweise als die Hydroxyl-haltige organische Verbindung verwendet werden, die mit einem organischen Polyisocyanat umgesetzt wird, wobei man Polyurethan-Kompositionen mit verbesserten physikalischen Eigenschaften sowie selbstauslöschecden Eigenschaften erhält.
  • Man kann die Diphenyläther-PIienol-Harze als einzige Hyoroxylhaltige Verbindung verwenden oder sie im Gemisch mit Polyätherpolyolen einsetzen, wie z.B. den Addukten aus ein oder mehr Alkylenoxiden mit 2-4 Kohlenstoffatomen (Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid) mit Glykolen, Glycerin, 1,2,4-Butantriol, 1,2,6-Hexantriol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit,Saccharose, Hexose, Sorbit, oder mit Polyolen, welche Addukte dieser Alkylenoxide mit Novolac-Harzen sind (z.B. Novolac-Polyole), wobei die Polyole Hydroxylzahlen im Bereich von 30-1200 haben. Die Novolac-Harze können auch mit Polyestern vermischt sein, welche Hydroxylgruppen enthalten, die mit organischen Polyisocyanaten unter Bildung von Polyesterharz-Polyurethan-Kompositionen reagieren können. In allen Gemischen wird das Diphenyläther-Phenol-Harz vorzugsweise in einer solchen Menge eingesetzt, daß es mindestens 50 % der gesamten reaktiven Hydroxylgruppen im Gemisch liefert.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyurethan-Kompositionen kann man jedes organische Aryl-Polyisocyanat verwenden. Das Isccyanat kann zwei oder mehr Isocyanat-Reste enthalten. Auch lasse sich Mischungen von Aryl-Polyisocyanaten einsetzen.
  • Die verwendete organische Polyisocyanat-Verbindung kane auch Reaktionsprodukte enthalten, die durch Umsetzung eines molarc-n Überschusses von einem oder mehr Polyisocyanaten mit der Polyhydroxy-Verbindung unter Isocyanat-Terminierung entstanden sind.
  • Es sei erwähnt, daß die Polyurethan-Schäume, die man aus einem Gemisch der Diphenyläther-Phenol-Harze Unçl der oben erwähnten Harze anderer Polyole mit polymeren Isocyanaten (z.B. Polymethylen-Polyphenyl-Isocyanat (PAPI)) erhält, eine bessere Flammfestigkeit und selbstauslöschende Eigenschaften haben als Schäume, die mit nicht-polymeren Isocyanaten (z.B. Tolylen-diisocyanat) unter ähng lichen Bedingungen hergestellt wurden. Die aus Diphenyläther-Phenol-Harzen und polymeren Polyisocyanaten hergestellten Polyurethan-Schäume sind eine bevorzugte Klasse der erfindungsgemäßen Produkte.
  • Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Polyurethan-Schäume können die Mengenverhältnisse der Polyisocyanat-Verbindungen und der Diphenyläther-Phenol-ñarze Dz, der Harze und :Polyole oder anderen Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen in weiten Grenzen variiert werden; üblicherweise verwendet man sie in Mengen, die 0,9-2,0, vorzugsweise 1,0 bis 1,2 NCO-Gruppen pro aktivem Wasserstoffatom in der Mischung entsprechen. Man kann Wasser und überschüssiges Polyisocyanat zusetzen, um. Gas zu bilden, welches die Reaktionsmasse unter Schaumbildung expandiert.
  • Jedoch werden die Polyurethan-Schäume vorzugsweise unter Verwendung eines gegeb-enenfalls halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffs als Bläh- oder Schaum-Mittel hergestellt, der unterhalb 1100C siedet, z.B. Dichlor-difluormethan, Trichlor-fluormethan, Hexan, Hexen, Heptan, Petroläther oder Pentan.
  • Üblicherweise verwendet man einen Überschuß der theoretisch zur Umsetzung mit den in der Summe der Reaktionsteilnehmer und im Wasser des Reaktionsgemischs vorhandenen Wasserstoffatome erforderlichen Menge der Polyisocyanate; bevorzugt iss eine Menge, welche 1,0-1,2 NCO-Gruppen für jede Hydroxylgruppe und jedes aktive Wasserstoffatom in den ausgangsmaterialien entspricht.
  • Die Polyurethan-Schäume können durch ein Präpolymeren-Verfahren im Einstufen-Verfahren oder nach einer chargenweisen Technik in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Die Produkte sind steife oder halb-steife Schäume urid haben geschlossene oder offene Zellen; üblicherweise bestehen sie vorwiegend aus geschlossenen Zellen und enthalten nur eine geringe Menge von offenen oder miteinander verbundenen Zellen.
  • Die Umsetzung des Diphenyläther-Phenol-Harzes bzw. eines Gemischs dieses Harzes mit ein oder mehr Polyolen oder Polyestern und des Polyisocyanats erfolgt nach den üblichen Urethan-Herstellungsverfahren. Hierbei kann man einen Katalysator, oft vorteilhaft mehrere Katalysatoren verwenden, æ.B. Amin-Katalysatoren, Metallsalze einer organischen Säure, ferner %ell-regulierende Mittel sowie die üblichen geeigneten Schäum-Mittel.
  • Geeignete Katalysatoren sind z.B. Natriumacetat; Amin-Eatalysatoren, wie Tetramethylendiamin (TMDA), Tetramethyl-guanidin (TMG), Triäthylamin (EA), 1,1,3,3-Tetramethyl-butan-diamin (TMBA), etramethyl-äthylendiamin (TMEDA), Triäthylen-diamin ("DABCO"), Dimethyl-äthanolamin, N-Athyl-morpholin und N-Äthyl-piperidin; Zinnester oder Zinnsalze, wie Zinnoleat, Zinnoctoat und Dibutylzinn-dilaurat. Mischungen oder Kombinationen von zwei oder mehr Katalysatoren können ebenfalls verwendet werden.
  • Man setzt die Katalysatoren in einer Menge von 0,01-5 X (bezogen auf das Gesamtgewicht der ursprünglich benutzten Polyole) ein.
  • Geeignete Oberflachen-aktive Mittel oder Emulgiermittel sind z.B. Polypropylenglykole mit einem Molekulargewicht zwischen 2000 und 8000, flüssige Silicon-Glykol-Copolymere mit einer Viskosität von 350-5.500 Centistokes bei 2500C, und Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Block-Copolymere.
  • In den folgenden Beispielen ist die Erfindung näher erläutert.
  • Beispiel 1 Nan stellt ein modifiziertes Diphenyläther-Phenol-Harz her, indem man 400 g (4,26 Mol) Phenol mit 233 g (0,386 kuivalente CH2Cl/Mol des Phenols) einer Mischung aus 68,5 Gew.-% 4,4'-Bis-(chlormethyl)-diphenyloxid, 17,7 Gew.-% 2,4'-Bis-(chlormethyl)-diphenyloxid, 11,2 Gew.-% 2,4,4'-Tris-(chlormethyl)-diphenyloxid, 2,35 Gew.-f 4-Chlormethyl-diphenyloxid und 0,25 % 2-Chlormethyl-diphenyloxid etwa 2 Stunden bei 95-100°C umsetzt. Das übrschüssige Phenol wird bei 175-180°C/2 mm Hg aus dem Diphenylather-Polyol-Harz entfernt. Das Produkt enthält 9,02 % Hydroxylgruppen und hat ein Molekulargewicht von etwa 480.
  • Man stellt einen Polyurethan-Schaum aus dem wie oben beschrieben hergestellten Diphenyläther-Phenol-Harz und einem Polyisocyanat her, wobei die folgende Rezeptur benutzt wird: Bestandteile Gew.-% Diphenyläther-Phenol-Harz 44,6 Polymethylen-Polyphenyl-Isocyanat (Kaiser NCO-2- #) + 30,4 Silicon-oberflächenaktives Mittel 1,5 Triäthylphosphat 11,25 Trichlor-fluormethan 15,0 Natriumacetat (Katalysator) 2,5 + Das Kaiser NC0-20-Polyisocyanat hat eine Funktionalität von 2,6, ein N0-Äquivalentgewicht von 132-135 und enthält 31-32 Gew.-% NC0.
  • Die Bestandteile werden unter Verwendung eines Waring-Mischers etwa 10 Sekunden vermischt. Dann gießt man das Gemisch in eine Papierform, damit sich der Schaum bilden kann. Das Schaum-Produkt besteht aus gleichmäßigen feinen Zellen, von denen 95 % miteinander verbundene oder offene Zellen sind. Der Schaum hat eine Dichte von 36 g/Liter und ist nach dem ASTM-D1692-59T-Test selbstauslöschend.
  • Beispiel 2 Um zu zeigen, daß die einzigartigen feuerauslöschenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Kompositionen nicht auf ein zugesetztes feuerhemmendes Mittel zurückzuführen sind, stellt man zwei Urethan-Schäume in gleicher Weise her, wobei jedocn der Schaut Nr. 1 Triäthylphosphat (ein bekanntes feuerhemmendes Mittel) als Verdünnungsmittel für das mit Diphenyloxid modifizierte Novolac-Harz (welches als Polyol verwendet wird) enthält, während man beim Schaum Nr. 2 als Verdünnungsmittel Dimethylformamid benutzt, welches nicht als feuerhemmendes Additiv bekannt ist.
  • Die Schäume werden hergestellt, indem man alle Bestandteile außer dem Isocyanat miteinander vermischt und dann das Gemisch mit dem Isocyanat versetzt. Die auf diese Weise erhaltene Mischung wird nun in einen offenen Behälter gegossen, so daß sie sich frei erheben kann. Die Zusammensetzung der Schäume ist wie folgt: Schaum Nr. 1 Schaum Nr. 2 PAPI-Isocyanat¹ 2 427 g 427 g Diphenyloxid-modifiziertes Novolac2 373 g 373 g Siliconöl 8 g 8 g Chlor-trifluormethan 160 g 160 Triäthylphosphat 100 g Dimethylformamid - 80 g Tetramethyl-butylendiamin 2,0 g 2,25 g 1 PAPI ist ein Polymethylen-polyphenylisocyanat mit einer durch schnittlichen Isocyanat-Funktionalität von etwa 2,6 und einem Isocyanat-Äquivalentgewicht von 134.
  • 2 Das Diphenyloxid-modifizierte Novolac-Harz wird gemäß Beispiel 1 hergestellt.
  • Die Eigenschaften der oben hergestellten Urethan-Schäume sind.
  • wie folgt: Schaum Nr. 1 Schaum Nr. 2 Dichte (g/Liter) 33 31 Kompressions-Ausbeute 2,4 kg/cm² 2,1 kg/cm² @ 7,1 @ 5,6 Deflektion Deflektion ASTM 1692-67T-Brenntest S.E., 0,6 in. S.E., 1,1 in in 60 sec. in 60 sec.
  • Büro of Mines-Durchbrenntest Nr. 6366 > 30 min. >30 min.
  • "K"-Faktor Original 0,111 0,111 "K"-Faktor nach 10 Tagen trockener Alterung bei 60°C 0,147 0,138 Abrieb ASTMC-421-61 (% Gewichtsverlust) 1,9 <1,0 Die obigen Daten zeigen, daß die einzigartigen Schaum-Eigenschaften der erfindungsgemäßen Schäume nicht auf den Zusatz eines bekannten f euerhemmenden Mittels zurückzuführen sind.
  • B e i s p i e l 3 Um zu zeigen, daß die einzigartigen feuerhemmenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Schaum-Kompositionen nicht von den verwendeten Isocyanaten abhängen, stellt man 3 Schäume in gleicher Weise her, wobei jedoch beim Schaum Nr. 1 das erfindungsgemäße Polyol verwendet wird, während man beim Schaum Nr. 2 ein 3,5-funktionales Novolac-Harz einsetzt, das mit 1 Nol Propylenoxid pro Hydroxylgruppe oxyalkyliert ist, wobei das NCO-OH-Verhältnis mit dem des Schaums Nr. 1 identisch ist; der Schaum Nr. 3 enthält das gleiche Polyol wie Schaum Nr. 2, jedoch ist das Gewichtsverhältnis von Polyol und Isocyanat wie beim Schaum ITr. 1 Die Zusammensetzung und Eigenschaften der Schäume sind wie folgt: Schaum Nr.
  • Zusammensetzung 1 2 3 Polyol (g/OH-äquiv.) 373/2.19¹ 438.7/2.58² 373/2.19² Isocyanat, PAPI #3 g/NCO-äquivalent 427/3.17 361.3/269 427/3.17 Silicon-Öl (g) 8 8 8 Triäthylphosphat (g) 100,0 100,0 100,0 Tetramethylbutandiamin 2,0 2,0 2,0 Chlortrifluormethan 160,0 160,0 160,0 Physikalische Eigenschaften Dichte (g/Liter) 33 30 26 Kompressionsausbeute (kg/cm2) 2,4 1,5 1,3 "K"-Faktor, Original 0,111 0,127 0,141 Abrieb (% Gewichtsverlust) 1,9 4.0 3,3 Feuerhemmung, ASTM D-1692-67- S.E., S.E., Brenntest 0,6 in. 0,45 in. 0,35 in.
  • in 60 sec. in 60 sec. in 60 sec.
  • Feuerhemmung, Büro of Mines-Flammendurchdringungstest Nr. 6366 >30 min. 15 sec. 20 sec.
  • 1 Diphenyloxid-modifiziertes Novolac wie im Beispiel 2, Molekulargewicht etwa 480, % OH etwa 9,02.
  • 2 Reaktionsprodukt aus einem 3,5-funktionalen Novolac-Polyol mit 1 Mol Propylenoxid pro OH-Gruppe; Oh-Äquivalentgewicht 170.
  • 3 PAPI = Polymethylen-polyphenylisocyanat mit einer durchschnittlichen Isocyanat-Funktionalität von etwa 2,6, Isocyanat-Äquivalent-Gewicht 134.

Claims (5)

P a t e n t a n
1. Verfahren zur Herstellung eines geschäumten Polyurethan-Pro-- dukts, dadurch gekennzeichnet, daß man (1) ein Diphenvlather-Phenol-Tiarz, welches durch Umsetzung eines Chlor-methylierten Diphenyläthers der allgemeinen Formel in welcher n eine Zahl von 0 bis 1 bedeutet, mit einem Phenol erhalten wird, der mindestens ein Wasserstoffatom in o- oder p-Stellung enthält und der allgemeinen Formel entspricht, in welcher R Wasserstoff, Chlor, Brom, einen Cyclohexyl-Phenyl- oder Alkyl-Rest mit 1-12 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei dieses Harz ein Molekulargewicht zwischen 450 und 1500 hat; (2) ein organisches Polyisocyanat; (3) ein Blähmittel; (4) ein Emulgiermittel; und (5) einen Katalysator für die Urethan-Bildung vermischt, wobei das Polyisocyanat in einer solchen Menge eingesetzt wird, daß 0,9-2,0 NCO-Gruppen für jede Hydroxylgruppe und jedes aktive Wasserstoffatom in den Reaktionskomponenten vorhanden sind.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diphenyläther-Phenol-Harz das Reaktionsprodukt aus einem ehlor-methylierten Diphenyläther und Phenol verwendet.
3. Verfahren gemäß Anstrüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man. als Blähmittel Wasser, einen Kohlenwasserstoff oder Halogenkohlenwasserstoff verwendet, der unterhalb 110°C siedet.
4. Geschäumt Polyurethan-Komposition, bestehend aus (1) einem Diphenyläther-Phenol-Harz, welches durch Umsetzung eines Chlormethylierten Diphenyläthers der al?gelneinen Formel in welcher n eine Zahl von Ö bis 1 bedeutet, mit einem Phenol erhalten wird, der mindestens ein Wasserstoffatom in o- oder p-Stellung enthält und der allgemeinen Formel entspricht, in welcher R Wasserstoff, Chlor, Brom, einen Cyclohexyl-, Phenyl- oder Alkyl-Rest mit 1-12 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei dieses Harz ein Molekulargewicht zwischen 450 und 1500 hat; (2) einem organischen Polyisocyanat; (3) einem Blähmittel; (4) einem Emulgiermittel; und (5) einem Katalysator für die Urethan-Bildung, wobei das Polyisocyanat in einer solchen Menge eingesetzt wird, daß 0,9-2,0 NCO-Gruppen für jede Hydroxylgruppe und jedes aktive Wasserstoffatom in den Reaktionskomponenten vorhanden sind.
5. Komposition gemäß Anspruch , dadurch gekennzeichnet, daß man als Diphenyläther-Phenol-Harz das Reaktionsprodukt aus einem chlormethylierten Diphenyläther und Phenol verwendet.
DE19722202496 1970-07-27 1972-01-19 Polyurethan-kompositionen, sowie deren herstellung Pending DE2202496A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US58747A US3650994A (en) 1970-07-27 1970-07-27 Polyurethane compositions prepared from diphenyl ether-phenol resins and polyisocyanates
CA130438A CA934499A (en) 1970-07-27 1971-12-17 Polyurethane compositions prepared from diphenyl ether-phenol and polyisocyanates
GB5968771A GB1357778A (en) 1970-07-27 1971-12-22 Polyurethane compositions
NL7118210A NL7118210A (de) 1970-07-27 1971-12-31
CH31572A CH565827A5 (de) 1970-07-27 1972-01-10
JP47005038A JPS4885692A (de) 1970-07-27 1972-01-11
FR7201520A FR2168150B1 (de) 1970-07-27 1972-01-18
DE19722202496 DE2202496A1 (de) 1970-07-27 1972-01-19 Polyurethan-kompositionen, sowie deren herstellung
BE778339A BE778339A (fr) 1970-07-27 1972-01-21 Compositions de polyurethanne a base de resines d'ether diphenelyque etde phenol, et de polyisocyanates

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US5874770A 1970-07-27 1970-07-27
CA130438A CA934499A (en) 1970-07-27 1971-12-17 Polyurethane compositions prepared from diphenyl ether-phenol and polyisocyanates
GB5968771A GB1357778A (en) 1970-07-27 1971-12-22 Polyurethane compositions
NL7118210A NL7118210A (de) 1970-07-27 1971-12-31
CH31572A CH565827A5 (de) 1970-07-27 1972-01-10
JP47005038A JPS4885692A (de) 1970-07-27 1972-01-11
FR7201520A FR2168150B1 (de) 1970-07-27 1972-01-18
DE19722202496 DE2202496A1 (de) 1970-07-27 1972-01-19 Polyurethan-kompositionen, sowie deren herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2202496A1 true DE2202496A1 (de) 1973-07-26

Family

ID=27570223

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19722202496 Pending DE2202496A1 (de) 1970-07-27 1972-01-19 Polyurethan-kompositionen, sowie deren herstellung

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3650994A (de)
JP (1) JPS4885692A (de)
BE (1) BE778339A (de)
CA (1) CA934499A (de)
CH (1) CH565827A5 (de)
DE (1) DE2202496A1 (de)
FR (1) FR2168150B1 (de)
GB (1) GB1357778A (de)
NL (1) NL7118210A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9452409B2 (en) 2011-04-22 2016-09-27 Vanderbilt University Para-hydrogen polarizer
WO2016043045A1 (ja) * 2014-09-17 2016-03-24 日産化学工業株式会社 熱硬化性樹脂を含む膜形成組成物
CN116284677B (zh) * 2022-12-30 2024-05-17 苏州胜蓝夫密封材料有限公司 一种聚氨酯材料及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
FR2168150A1 (de) 1973-08-31
FR2168150B1 (de) 1976-10-29
BE778339A (fr) 1972-07-24
CH565827A5 (de) 1975-08-29
US3650994A (en) 1972-03-21
JPS4885692A (de) 1973-11-13
NL7118210A (de) 1973-07-03
CA934499A (en) 1973-09-25
GB1357778A (en) 1974-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2009179C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Allophanatpoly isocy anaten
DE69910627T3 (de) Auf polyurethan basierender und expandierbaren graphit enthaltender schaum sowie verfahren zu dessen herstellung
DE2930881A1 (de) Verfahren zur herstellung von flammbestaendigen polyisocyanurat-schaumstoffen
DE2129922A1 (de) Polyurethanschaeume
DE2512345A1 (de) Flammhemmender biegsamer polyurethanschaumstoff
DE2733087A1 (de) Verfahren zur herstellung von urethan-modifizierten polyisocyanurat- hartschaeumen
DE3402310A1 (de) Harte, geschlossenzellige, flammfeste polyurethanschaumstoffe
DE2542217A1 (de) Feste polyurethanschaumstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2647416C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines flammfesten, keinen Rauch entwickelnden und nicht schrumpfenden Polyurethanschaumstoffs
DE1960201A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen
DE2534809C2 (de) Biegsamer Polyurethanschaum und Verfahren zu seiner Herstellung
EP0308733B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen
DE2513741C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines flammfesten rauchbeständigen Polyurethan-Weichschaumstoffs
DE69927962T2 (de) Harte polyurethanschaumstoffe und methode zu deren herstellung unter verwendung niedermolekularer diole und triole
DE3131203A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethanen und polyurethanisocyanuraten
DE2606796C2 (de) Verfahren zur Herstellung fester Polyurethanschäume
DE3625278C2 (de)
DE2543114A1 (de) Herstellung von isocyanuratschaeumen
WO2007025886A1 (de) Polyurethan hartschaum und verfahren zur herstellung
DE2543704A1 (de) Starre schaeume und ihre herstellung
DE2202496A1 (de) Polyurethan-kompositionen, sowie deren herstellung
DE10337787A1 (de) Flammgeschützter Polyurethanhartschaumstoff, enthaltend siliconfreie Schaumstabilisatoren
DE1243865B (de) Polyisocyanatmischungen zur Herstellung von Kunststoffen
EP1630184A1 (de) Katalysatorsystem, insbesondere zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen
DE19954739A1 (de) Flammwidriger HR-Kaltformschaum mit reduzierter Rauchgasdichte und -toxizität