DE2200108A1 - 3-amino-3-methylbutanol-(1) - Google Patents

3-amino-3-methylbutanol-(1)

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DE2200108A1
DE2200108A1 DE19722200108 DE2200108A DE2200108A1 DE 2200108 A1 DE2200108 A1 DE 2200108A1 DE 19722200108 DE19722200108 DE 19722200108 DE 2200108 A DE2200108 A DE 2200108A DE 2200108 A1 DE2200108 A1 DE 2200108A1
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DE
Germany
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amino
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methyl
butanol
dyes
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Application number
DE19722200108
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English (en)
Inventor
Hans-Joachim Pander
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • 3-Amino-3-methylbutanol-(1) )-Amino-3-methylbutanol-(1) ist ein neuer Aminoalkohol mit einer primären OH-Gruppe, der ein wertvolles Vorprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln bildet; z. B. besitzt das 3,5-Dichlorbenzoylamid des genannten Aminoalkohols herbizide Wirksamkeit. 3-Amino-3-methylbutanol kann außerdem als Aminkomponente für die Herstellung von Farbstoffen verwendet werden.
  • Man kann 3-Amino-)-methylbutanol in guten Ausbeuten erhalten, wenn man 3-Methylbuten-3-ol-1 oder 3-Methylbuten-2-ol-1 in Gegenwart stark saurer Kondensationsmittel mit Blausäure umsetzt und das entstandene 3-Formamido-3-methylbutanol zum entsprechenden Aminoalkohol hydrolysiert.
  • Es ist bekannt, daß man Stoffe mit einer oder mehreren olefinischen Doppelbindungen in Gegenwart stark saurer Kondensationsmittel mit Blausäure zu N-substituierten Formamiden umsetzen kann, die zu den entsprechenden Aminen hydrolysiert werden können (Houben-Weyl: "Methoden der organischen Chemie", 4. Auflage, Band 11, Teil 1, Seiten 994 bis 1000).
  • Es ist ferner bekannt, daß die OH-Gruppe primärer Alkohole in Gegenwart stark saurer Kondensationsmittel nur in Ausnahmefällen mit Blausäure bzw. Nitrilen zu den entsprechenden N-substituierten Amiden umgesetzt werden kann (Org. Reactions, Vol. 17, 215 bis 524).
  • Stark saure Kondensationsmittel sind z. B. konzentrierte Schwefelsäure, Phosphorsäure oder auch Ameisensäure. Die Konzentration der eingesetzten Säure beträgt z. B. 75 bis 100 , vorzugsweise 80 bis 96 . Je Mol Methylbutenol verwendet man im allgemeinen 1 bis 5 Mol, vorzugsweise 1,2 bis 3 Mol des Kondensationsmittels und 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 1,5 bis 6 Mol, wasserfreie Blausäure.
  • Die Umsetzung kann in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie z. B. Cyclohexan, Methylcyclohexan, Diäthyläther, Di-n-butyläther, Dioxan oder Eisessig ausgeführt werden. Vorzugsweise wird die Reaktion jedoch ohne Zusatz eines Lösungsmittels durchgeführt.
  • Man verfährt bei der Herstellung von 5-Arnino-5-methylbutanol z. B. so, daß man das saure Kondensationsmittel und wasserfreie Blausäure in einer Rührapparatur mischt und Methylbutenol unter Kühlung bei einer Temperatur im Bereich von -40 bis +800C, vorzugsweise bei -20 bis +30°C zugibt.
  • Die Reaktionsdauer hängt wesentlich davon ab, wie schnell es gelingt, die bei der Umsetzung frei werdende Reaktionswärme, die etwa 27 kcal/mol beträgt, aus der Reaktionsmischung abzuführen.
  • Geeignete Vorrichtungen, um dies zu bewirken, sind bekannt.
  • Kan kann die Reaktion diskontinuierlich, z. B. in einem Rührkessel oder aber auch in einem kontinuierlich arbeitenden System, z. B. einer Rührkesselkaskade oder einem Mischkreis durchführen.
  • In jedem Fall führt man die bei der Umsetzung frei werdende erhebliche Reaktionswärme über geeignete Kühlvorrichtungen nach außen ab. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch mit der etwa 1- bis lOfachen Menge Eis oder Wasser versetzt und die im Uberschuß eingesetzte Blausäure abdestilliert. Dabei wird das primär gebildete N-substituierte Formamid zum entsprechenden Amin hydrolysiert. Durch Zusatz von stärker basischen Mitteln, wie z. B. Natriumhydroxid oder Calciumhydroxid wird der Aminoalkohol aus seinem Salz in Freiheit gesetzt und kann durch Extraktion und anschließende Destillation in reiner Form gewonnen werden.
  • Nach dem Verfahren erhält man 3-Amino-3-methylbutanol auf einfache Weise und in guter Ausbeute. 3-Amino-3-methyl-butanol wird nach diesem Verfahren auf besonders vorteilhafte Weise zugänglich, da sich das durch Kondensation von Isobutylen und Formaldehyd nach dem in der DAS 1 275 049 beschriebenen Verfahren zugängliche 5-Methylbuten-5-ol-1 auch in technischem Maßstab auf einfache Weise herstellen läßt.
  • Die in den folgenden Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
  • Beispiel 1 In einem Rührkolben, der mit Thermometer, Zulaufgefäß und einem mit Sole kühlbaren Rückflußkühler versehen ist, mischt man unter äußerer Kühlung 312 Teile 92%ige Schwefelsäure und 162 Teile wasserfreie Blausäure. Unter weiterer Kühlung gibt man anschließend bei OOC innerhalb von etwa einer Stunde 164 Teile )-Methylbuten-5-ol-1 portionsweise zu. Das Reaktionsgemisch wird auf 20 bis 250C erwärmt und 30 Minuten bei dieser Temperatur nachgerührt.
  • Nach Zugabe von 900 Teilen Eis werden über eine kurze Kolonne 105 Teile wasserfreie Blausäure abdestilliert. Die zurückbleibende blausäurefreie Reaktionsmischung wird unter Kühlung mit 700 Teilen konzentrierter, ca. 5Qiger Natronlauge versetzt und kontinuierlich mit Benzol extrahiert. Durch fraktionierte Destillation des Extraktes erhält man nach Abtrennung des Lösungsmittels 175 Teile )-Amino-3-methylbutanol vom Siedepunkt 88 bis 890C bei 17 Torr. Die Aminzahl beträgt 542 (Th. 544), die gaschromatographisch bestimmte Einheitlichkeit ist besser als 98 .
  • Beispiel 2 In der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur wird eine Mischung aus 267 Teilen 9obiger Schwefelsäure und 135 Teilen wasserfreier Blausäure vorgelegt. Unter Kühlung mit einem Kältebad gibt man bei 00C innerhalb von 50 Minuten 82 Teile 3-Methylbuten-2-ol-1 portionsweise zu. Nach beendeter Zugabe wird die Reaktionsmischung eine Stunde bei OOC nachgerührt und mit 750 Teilen Eis verdünnt. Durch Destillation werden 102 Teile wasserfreie Blausäure zurückgewonnen. Die saure Reaktionsmischung wird mit 560 Teilen 50%iger Natronlauge versetzt und das sich abscheidende Öl abgetrennt. Die wässerige Phase wird kontinuierlich mit Benzol extrahiert. Organische Phase und Extrakt werden vereinigt, azeotrop getrocknet und fraktioniert destilliert. Nach Abtrennung des Lösungsmittels erhält man 83 Teile 3-Amino-3-methylbutanol vom Siedepunkt 800C bei 12 Torr, das entspricht einer Ausbeute von 85 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes 3-Methylbuten-2-ol-l. Das Destillat hatte eine Aminzahl von 545 (Th. 544) und eine Reinheit laut Gaschromatogramm von 98 .
  • Beispiel 5 Zu einer Mischung aus 345 Teilen 85%der Phosphorsäure und 162 Teilen wasserfreier Blausäure gibt man unter Eiskühlung bei 20°C 86 Teile 3-Methylbuten-3-ol-l portionsweise zu. Die Reaktionsmischung wird zwei Stunden bei 25 bis 300C nachgerührt und anschließend mit 6000 Teilen Wasser versetzt. Die im Überschuß eingesetzte Blausäure wird über eine kurze Kolonne abdestilliert und die zurückbleibende saure Lösung unter Kühlung mit 1000 Teilen 50%der Natronlauge versetzt. Durch kontinuierliche Extraktion mit Benzol und anschließende Destillation des Extraktes erhält man nach Abtrennung des Lösungsmittels 54 Teile 3-Amino-3-methylbutanol vom Siedepunkt 76 bis 7800 bei 9 Torr.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    3-Amino-3-methylbutanol-(1) der Formel
DE19722200108 1972-01-03 1972-01-03 3-amino-3-methylbutanol-(1) Pending DE2200108A1 (de)

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DE2200108A1 true DE2200108A1 (de) 1973-07-12

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007060122A1 (de) * 2005-11-25 2007-05-31 Basf Se Verfahren zur herstellung von 3-amino-3-methyl-1-butanol

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2007060122A1 (de) * 2005-11-25 2007-05-31 Basf Se Verfahren zur herstellung von 3-amino-3-methyl-1-butanol

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