DE2166380A1 - Verfahren zur herstellung von chinazolinderivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von chinazolinderivaten

Info

Publication number
DE2166380A1
DE2166380A1 DE2166380*A DE2166380A DE2166380A1 DE 2166380 A1 DE2166380 A1 DE 2166380A1 DE 2166380 A DE2166380 A DE 2166380A DE 2166380 A1 DE2166380 A1 DE 2166380A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
radical
alkyl
group
lower alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2166380*A
Other languages
English (en)
Inventor
Shigeho Inaba
Kikuo Ishizumi
Masao Koshiba
Kazuo Mori
Hisao Yamamoto
Michihiro Yamamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP45075817A external-priority patent/JPS4932555B1/ja
Priority claimed from JP45081593A external-priority patent/JPS4932559B1/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to DE2166380*A priority Critical patent/DE2166380A1/de
Priority claimed from US381571A external-priority patent/US3891638A/en
Publication of DE2166380A1 publication Critical patent/DE2166380A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • " Verfahren zur Horstellung von Chinazolinderivaten " Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten dor allgemenen Pormol I in der R1 und R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eiuen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthic- oder Alkylaulfonylrost, eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, R3 einen Cyclcalkylrest. eine Pyridyl- oder Thienvlgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel darstellt, in der R4 ein War serstoff- oder Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, R ein Wasserstoffatom, einen niedere Alkyl- oder nioderem Alkenylrest, einen Aralkylrest, einen niederen Cycloalkylalkyl-, nioderen Alkoxyalkyl-, nioderen Halogenalkyl-, nioderen Trihalogenwethylalkyl-, niederen Alkylthioallyl-, niederen Alkyoxycarbonylalkyl- oder niederen Alkanoyloxyalkylrest oder eine Gruppe der allgemeinen Formal -OnH2n - oder - CnH2n- darstellt, in der n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 ist und A und B ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten oder zussmamen mit dem Stickstoffatom. einen unsubstituierten oder substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoffw oder Schwefelringatom enthalten kann -R5 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkenylrest oder einen Aralkylrest, einen niederen Cycloalkyl kyl- oder niederen Mydroxyalkylrest und 3 eine C2 - C5-Alkylen-oder Alkenylengruppe bedeutet, die in der kohlenstoffkette noch ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome oder eine oder zwei Gruppen der allgemeinen Formel DN - R6 enihalten kann, in der R6 einen niederen Alkyl- oder niederen Alkenylrest, einen Aralkyl-, einen Acyl- oder einen niederen Alkoxyenrbonylrost, eine Benzolsulfonyl- oder Toluelsulfonylgruppe bedeutet, oder die Alkylen- oder Alkonylengruppe durch einen oder zwei niedere Alkylreste substituiert ist oder zwei vicinale Alkylreste der Alkylen- oder Alkenylengruppe unter Bildung eines Cyclohrxan-, Benzol- oder Naphthalinringes verbunden sind Das Verfahren ist dadurch gekennæeiclmet, dass man ein Trihalogenacetamidophenylketon der allgemeinen Formel II in der R1, R2, R3 und R die vorstehende Bedeutung haben und X1, X2 und X3 gleiche oder verschiedene Halogenatome darstellen, mit einem Amin der allgemeinen Formel III R5 - NH - Z - NH2 (III) in der R5 und Z die vorstehende Bedeutung hatan, oder dessen Salz zur Umsetzung bringt.
  • In den Verbindungen der allgemeinen Formol I bedeutet der Alkylrest sowohl unverzweigte als auch verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste. Zu den niederen Alkylresten gehören æ.B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, opropyl-, Butyl-, isobutyl- und tert.-Butylgruppe, Beispiele für die Aralkylreste sind die Benzyl-, Phenäthyl-, Chlorbenzyl- und Fluorbenzylgruppe.
  • Beispiele für niedere Alkoxyreste sind die Methoxy-, Athoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy- und tert.-Butoxygruppe. Beispiole für niedere Alkylthioreste sind die Methylthio-, Äthylthiound-Isopropylthiogruppe. Beispiele für die niederen Alkanoyloxyreste sind die Acetoxy- und Propionyloxygruppe, Beispiele für die Trihalogenmethylgruppe sind die Trichlormothyl- und Trifluormethylgruppe. Beispiele für die niederen Alkenylreste sind die Vinyl-, Allyl-, Methallyl-, Butenyl- und Crotylgruppe. Beispiele für die Cycloalkylreste sind die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl und Cyclohexylgruppe. Die Alkylengruppe CnH2n ist eine unverzweigte oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wie die Methylen, Äthylen-, l-Methyläthylen-, 2-Methyläthylen- und Trimethylengruppe. A und B können zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden. Beispiele für diese heterocyclischen Reste sid die Pyrrolidino-, Piperidino- und Morpholinogruppe sowie deren substituierte Derivate.
  • Die im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Trihalogenacetamidophenylketone der allgemeinen Formel II können z.B. durch Umsetzung des entsprechenden 2-Aminophenylketons der allgemeinen Formel IV in der R1, R2, R3 und R die vorstehende Bedeutung haben, mit einer Trihalogancssigeäure oder ihrem reaktionsfähigen Derivat hergestellt werden.
  • I)as.erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Chinazolinderivate der allgemeinen. Formel I wird vorzugsweise in Gegenwart eines Löswigsmittels oder Lösungsmittelgemisches durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, tert.-Butanol, 2-Äthoxyäthanol, Pyridin, Dimethylsulfoyid und Dimethylformamid. Bei Verwendung des Amins der allgemeinen Formel III im Überschuss kann dieses gleichzeitig auch als Lösungsmittel dienen. Bei Verwendung eines Salzes des-Amins der allgelneinen Formel III wird die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart einer Base durchgeführt. Beispiele für verwendbare Basen sind anorganische Basen, wie Natriumhydroxid Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, sowie organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin, Tri-n-propylamin und Dimethylanilin.
  • Im allgemeinen kann die Umsetzung bei Raumtemperatur durchgeführt werden, bisweilen können jedoch auch höhere oder niedrigere Temperaturen angewandt werden.
  • Chinszolinderivate der allgemainen Formel I-b in der R1, R2, R3 und Z die vorstehend angegebene Bedeutung haben und R5, die gleiche Bedeutung hat wie R5, jedoch kein Wasserstoffatom darstellt, und die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhalten werden, können in die entsprechenden N-substituierten Chinazolinderivate der allgemeinen Formel I-o unlgewandelt werden, in der R1, R2, R3, R51 und Z die vorstehende Bedeutung haben und R' die gleiche Bedeutung hat wie R, jedoch kein Wasserstoffatom bedeutet. Die Alkylierung wird durch Umsetzung mit einem Reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel V R' - OH (v) durchgeftihrt, in der R' die vorstehende Bedeutung hat.
  • Beispiele für reaktionsfähige Ester sind die Halogenwasserstoff säureester, wie. die Chloride, Bromide und Jodide, die Sulfonsäureester, wie das p-Toluolsulfonat und Trichlormethansulfonat, sowie dieSchwefelsäureester, wie Dimethylsulfat und Diäthylsulfat.
  • Das Chinazolinderivat der allgemeinen Formel I-b wird mit dem reaktionsfähigen Ester des Alkohols der allgemeinen Formel V in Gegenwart einer Base umgesetzt, oder zunächst wird das Chinazolinderivat der allgemeinen Formel I-b mit einer Base zum entsprechenden Metallsalz umgesetzt und anschliessend wird dieses mit dem reaktionsfähigen Ester des Alkohols der allgemeinen Formel V kondensiert.
  • Vorzugsweise werden als Basen Alkalimetallhydride, wie natriumhydrid oder Kaliumhydrid, Alkalimetallamide, wie Natriumamid oder Kaliumomid, Organolithiumverbindungen, wie Butyllithium oder Phenyllithium, sowie Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Kaliummethylat, Natriumäthylat, Kaliumäthylat oder Kalium-tert. -butylat, verwendet. Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch durchgeführt. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Xylol, Dimethylformanid, Dimethylacetamid, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Diäthylenglykoldimethyläther, Aceton und Dimethylsulfoxid sowie deren Gemische. Die Alkylierung wird im allgemeinen bei Temperaturen von etwa Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittcls durchgeführt.
  • Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können z.B. folgende Chinazolinderivate hergestellt werden: 1,2,3,10b-Tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 9-Fluor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 9-Brom-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 8-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 7-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 7,9-Dichlor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-(o-fluorphenyl)-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-(p-methoxyphenyl)-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Methyl-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 9-Nitro-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-1-methyl-10b-phenyl-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-1-benzyl-10b-phenyl-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-6-methyl-10b-phenyl-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Nitro-1,2,3,10b-tetrahydro-6-methyl-10b-phenyl-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-6-cyclopropylmethyl-10b-phenylimidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Methoxy-1,2,3,10b-tetrahydro-6-cyclopropylmethyl-10b-phenylimidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-1,6-dimethyl-10b-phenyl-imidazo-[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-1-methyl-6-cyclopropylmethyl-10bphenyl-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-1-methyl-6-äthyl-10b-phenylimidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-(2-pyridyl)-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-(2-thienyl)-imidazo[1,2-C] chinazolin-5(6H)-on, 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-1-methyl-6-cyclopropylmethyl-10b-(2-thienyl)-imidazo[1,2-C]chinazolin-5(6H)-on, 10-Chlor-1,2,3,4,7,11b-hexahydro-11b-phenyl-6H-pyrimido[1,2-C]chinazolin-6-on, 10-Methoxy-1,2,3,4,7,11b-hexahydro-11b-phenyl-6H-pyrimido[1,2-C] chinazolin-6-on, 10-Trifluormethyl-1,2,3,4,7,11b-hexahydro-11b-phenyl-6H-pyrimido[1,2-C]chinazolin-6-on, 10-Fluor-1,2,3,4,7,11b-hexahydro-1,7-dimethyl-11b-phenyl-6H-pyrimido[1,2-C]chinazolin-6-on, 10-Chlor-1,2,3,4,7,11b-hexahydro-1-allyl-7-cyclopropylmethyl-11bphenyl-6H-pyrimido[1,2-C]chinazolin-6-on, 10-Chlor-1,2,3,4,7,11b-hexahydro-1-benzyl-7-methyl-11b-(2-thienyl)-6H-pyrimido[1,2-C]chinazolin-6-on, 10-Chlor-1,2,3,4,7,11b-hexahydro-7-methyl-11b-phenyl-6H-pyrimido[1,2-C] chinazolin-6-on, 11-Chlor-1,2,3,4,5,12b-hexahydro-12b-phenyl[1,3]diazepino[1,2-C]-chinazolin-7(8H)-on, 11-Chlor-1,2,3,4,5,12b-hexahydro-1,8-dimethyl-12b-phenyl-[1,3]-diazepino[1,2-C] chinazolin-7(8H)-on, 12-Chlor-1,3,4,5,6,13b-hexahydro-13b-phenyl-2H-[1,3] diazocino-[1,2-C] chinazolin-8(9H)-on, 11-Chlor-1,12b-dihydro-12b-phenyl-benzimidazo[1,2,-C]chinazolin-7(8H)-on, 11-Nitro-1,12b-dihydro-12b-phenyl-banzimidazo[1,2,-C]chinazolin-7(8H)-on, 11-Chlor-1,12b-dihydro-1,8-dimethyl-12b-phenyl-benzimidazo-[1,2,-C] chinazolin-7(8H)-on, 13-Chlor-1,14b-dihydro-14b-phenylnaphtho[2,31-4,5]imidazo-[1,2,-C]ahinazolin-9(10H)-on.
  • Die Beispiele erläutern die Erfindung.
  • Beispiel 1 Eine Lösung von 3,77 g 2-Trichloracetamido-5-chlorbenzophenon in 70 ml Äthanol wird mit 5 ml Äthylendiamin versetzt und 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen im Eisbad werden die erhaltenen Kristalle abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 2,12 g 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo[1,2,-C]chinazolin-5(6H)-on erhalten.
  • Nah Umkristallisation aus eiiier Mischung von Äthanol und Dimethylformanid schmelzen die farblosen Nadeln bei 274 bis 275 0C.
  • Beispiel 2 Eine Lösun von 1,89 g 2-Trichloracetamido-5-chlorbenzophenon in 50 ml Äthanol wird mit 2,22 g 1,3-Diaminopropan versetzt und 16 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur stchengelassen. Danach wird das Reaktionsgomisch in 300 ml Wasser gegossen, die ausge schiedene Fällung abfiltriert, mit Äther gewaschen und getrocknet. Es werden 1,25 g 10-Chlor-1,2,3,4,7,11b-hexahydro-111-phenyl-CH-phyrimido[1,2-C]chinazolin-6-on vom F. 275 bis 276°C erhalten.
  • Beispiel 3 Gemäss Beispiel 2, jedoch unter Verwendung von N-Methyläthylendiamin, erhält man das 9-Chlor-1,2,3,10b-tetrahydro-1-methyl-10b-phenylimidazo[1,2,-C]chinazolin-5(GH)-on vom F. 270 bis 271°C.
  • Beispiel 4 Eine Lösung ton 1,89 g 2-Trichloracetamido-5-chlorbenzophenon in 40 ml Dimethylsulfoxid wird mit 3,25 g o-Phenylendiamin versetzt und 13 Stunden auf 100°C erhitzt. Mach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 200 ml Wasser eingegossen, die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser und Ether gewaschen und getrocknet. Es werden 0,86 g hellbraune Kristalle erhalten, die aus einer Mischung von Aceton und DimethYlformamid umkristallisiert werden. Die farblosen feinen Nadeln des 11-Chlor-1,12b-dihydro-12b-phenyl-benzimidazo[1,2-C]chinazolin-7(8H)-9n schmelzen oberhalb 300°C.

Claims (7)

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten der allgemeinen Formel I in der R1 und F ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen niederen Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylsulfonylrest, eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, R3 einen Cyoloalkylrest, eine Pyridyl- oder Thienylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel # darstellt, in der R4 ein Wasserstoff-oder Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest bedeutet, R ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkenylrest, einen Aralkylrest, einen niederen Cyoloalkylalkyl-, niederen Alkoxyalkyl-, niederen Halogaalkyl-, niederen Trihalogenmethylalkyl-, niederen Alkylthioalkyl-, niederen Alkoxycarbonylalkyl- oder niederen Alkanoyloxyalkylrest oder eine Gruppe der allgemeinen Formel -CnH2n- oder - CnH2n -CON@@ darstellt, in der n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 ist und A und D ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen unsubstituierten oder substituiorten 5- oder 6gliodrigon heterocyolischen Bing bilden.
der noch ein weiteres Stickstoff-, Sauerstoff-, oder Schwefolringatom enthalten kw'ilt, R5 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkyl- oder niederen Alkenylrest oder einen Aralkylrest, einen niederen Cycloallrylalkyl- oder niederen IIydroxyalkylrest und Z eine C2 - C5-Alkylen-oder Alkenylengruppe bedeutet, die in der Kohlenstoffkette noch ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefel atome oder eine oder zwei Gruppen der allgemeinen Formel #M - R6 enthalten kann, in der R6 einen niederen Alkyl- oder niederen Alkenylrest, einen Aralkyl-, einen Acyl- oder einen niederen Alko:ycarbonylrest, eine Benzolsulfonyl- oder Toluolsulfonylgruppe bedeutet, oder die Alkylen- oder Alkenylengruppe durch einen oder zwei niedere alkylreste substituiert ist oder zwei vicinále Alkylresto der Alkylen oder Alkenylengruppe unter Bildung eines Cyclohexan-, Benzol- oder Naphthalinringes verbunden sind, dadurch d & d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man ein Trihalogenacetamidophenylketon der allgemeinen Pormel II in der R1, R2, R3 und R die vorstehende Bedeutung haben und X1, X2 und X3 gleiche oder verschiedone Halogenatome darstellen, mit einem Amin der allgemeinen Formel III R5 - NH - Z - NH2 (III) in der Y und Z die vorstehande Bedeutung haben, oder dessen Salz zur Upoetzung bringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Methanol, Äthanol, Isopropanol, tert.-Butanol, Äthoxyäthanol, Pyridin, Dimethylsulfoxid, Dimethylformanid oder deren Gemisch durchführt.
3.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triäthylamin, Tri-n-propylamin oder Dimethylanilin durchführt.
4. Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten der allgemeinen Formel I-c in der R1, R2, R3 und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, R' die gleiche Bedeutung hat wie R in Anspruch 1, jedoch 5 atom 5 kein Wasseratoff darstellt und R' die gleiche Bedeutung hat wie R in Anspruch 1, jedoch kein Wasserstoffatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Chimazolinderivat der allgemeinen Formel I-b iii der R1, R2, R3, tR5und Z die vorstehende Bedeutung haben, mit einen reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel V - OH (V) in der R' die vorstehende Bedeutung hat, kondensiert.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, das.
man als reaktionsfähigen Ester des Alkohols der allgemeinen Forrael V einen Halogenwasserstoffsäureester, einen Sulfonsäureester oder Schwefelsäureester verwendet.
6. Verfahren nach Mispruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Alkalimetallhydrids, Al kalimetallamids, einer Organolithiumverbindung oder eines Alkalimetallalkoholats durchführt.
7. Verfahren nach Anspruch 4, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Benzol, Toluol, Xylol, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Diäthylenglykoldimethyläther, Aceton, Dimethylsulfoxid oder deren Gemischen durchführt.
DE2166380*A 1970-08-27 1971-08-19 Verfahren zur herstellung von chinazolinderivaten Pending DE2166380A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2166380*A DE2166380A1 (de) 1970-08-27 1971-08-19 Verfahren zur herstellung von chinazolinderivaten

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP45075817A JPS4932555B1 (de) 1970-08-27 1970-08-27
JP45081593A JPS4932559B1 (de) 1970-09-16 1970-09-16
US17256271A 1971-08-17 1971-08-17
DE2166380*A DE2166380A1 (de) 1970-08-27 1971-08-19 Verfahren zur herstellung von chinazolinderivaten
US381571A US3891638A (en) 1970-08-27 1973-07-23 Fused quinazolinones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2166380A1 true DE2166380A1 (de) 1973-11-15

Family

ID=27510223

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2166380*A Pending DE2166380A1 (de) 1970-08-27 1971-08-19 Verfahren zur herstellung von chinazolinderivaten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2166380A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3036390A1 (de) Neue pyrrolo-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der herstellung von biologischen wirkstoffen
DE1197466B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d]pyrimidinen
DE2858259C2 (de) 9,10-Dimathoxy-2,3,6,7-tetrahydro-4-H-pyrimido-(6,1-a)-isochinolin-4-on-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2165056C3 (de) Verfahren zur Herstellung von CMnazollnonen
DE2141616C3 (de) Oxazole- und Oxazine eckige Klammer auf 3,2-c eckige Klammer zu chinazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2508543A1 (de) Verfahren zur herstellung von imidazo- und pyrimido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -chinazolinen und neue chinazoline
DE1670306A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Phenyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-dionen
DE2166380A1 (de) Verfahren zur herstellung von chinazolinderivaten
DE2805124A1 (de) Tricyclische chinazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur behandlung von entzuendungen und schmerzzustaenden
DE2118315B2 (de) 2-(lH>Chinazolinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
PL124031B1 (en) Process for preparing 10,11-dihydro-5h-dibenzo/a,d/-cyclohepten-5,10-imines
DE2417063C2 (de) Tricyclische Sulfoximid-Derivate
DE2838846A1 (de) Imidazo- und pyrimido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu chinazoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
CH620220A5 (de)
CH553193A (en) Prepn of 1 4-benzodiazepine 4-oxides from novel oximes
DE1620708A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4-Benzodiazepin-2-mercapto-Verbindungen
AT247339B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Chinazolon-Verbindungen
DE2162327B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,4 Dihydro-2(1 H)-chlnazolinonen
AT240373B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten
DE1962261C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,6- Bis-(diäthanolamino)-4,8-dipiperidinopyrimido[5,4-d]pyrimidin
CH676847A5 (de)
DE2753970A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-phenyl-2(1h)-chinazolinonen
AT253518B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 5,6-Dihydromorphantridins
DE2635216A1 (de) 4-hydorxy-3-nitropyrido eckige klammer auf 2,3-b eckige klammer zu pyridin2-one und ihre herstellung
CH553188A (de) Verfahren zur herstellung von chinazolinderivaten.

Legal Events

Date Code Title Description
OHA Expiration of time for request for examination