DE2164723B2 - Antimikrobielles Mittel und seine Verwendung zur Bekämpfung von Bakterien, Pilzen und Algen - Google Patents
Antimikrobielles Mittel und seine Verwendung zur Bekämpfung von Bakterien, Pilzen und AlgenInfo
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Description
NC-C-CH2-CH2-CN
i
Br
Br
enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 1000 ppm an dem 2-Brom-2-brommethylglutaronitril
enthält
3. Verwendung von 2-Brom-2-brommethylglutaronitril nach Anspruch 1 und 2 zur Bekämpfung von
Bakterien, Pilzen und Algen.
10
15
20
JO
40
Beschreibung
Gebiete der Technik, in denen sich das Wachstum von Pilzen (Fungi), Bakterien und Algen nachteilig auswirken
kann, sind beispielsweise die der Anstrichfarben von Holz, Textilien, Kosmetika, Leder, Tabak, Pelzen,
Tauwerk, Papier, Papierstoff, Kunststoffen, Heizmaterial, öl und Gummi. Fungizide und Bakterizide werden
auch in der Landwirtschaft verwendet, beispielsweise um das Wachstum schädlicher Pilze und bzw. oder
Bakterien auf Pflanzen, Bäumen, Früchten, Samen oder im Boden zu verhindern oder einzudämmen.
Aufgabe der Erfindung ist die Auffindung eines neuen antimikrobiellen Mittels, wobei die Ausdrücke »antimikrobiell«,
»Fungizid«, »bakterizid«, »algezid« sowohl eine Eindämmung des Wachstums von Pilzen, Bakterien,
und zwar aeroben und anaeroben, und Algen, als auch die Abtötung solcher Organismen umfassen sollen.
Gegenstand der Erfindung ist ein antimikrobielles Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es
2-Brom-2-brommethylglutaronitril der Formel
H-C-Br
i
NC-C-CH2-CH2-CN
NC-C-CH2-CH2-CN
I v>
Br
enthält.
Es wurde gefunden, daß sich das erfindungsgemäß verwendete 2-Brom-2-brommethylglutaronitri! für eine feo
wirksame Eindämmung des Wachstums von Bakterien, Pilzen und Algen in der Landwirtschaft und auf vielen
Gebieten der Technik eignet. Beispielweise wurde gefunden, daß sich diese Verbindung zur Bekämpfung
von Pilzen und Bakterien im Boden und für den Schutz von Samen, Zwiebeln und Pflanzen eignet. Außerdem ist
sie ein wirksames Algizid für die Behandlung von z. B.
men. Der Nutzen des 2-Brom-2-brommethylglutaronitrils
zeigt sich aber nicht nur in einer Aktivität gegen Bakterien und Pilze, die das Wachstum vieler Arten von
Nutzpflanzen hemmen oder solche Pflanzen sogar zerstören, sondern auch gegen solche, die Industrieprodukte,
wie Papier, Leder, Textilien, wäßrige Systeme, wie Klebstoffe, Harze, Bohrflüssigkeiten, Pigmentdispersionen
und Latexanstrichfarben sowie Oleoresinüberzüge, die besonders anfällig gegen die zerstörende
Wirkung von Pilzen sind, befallen und schädigen. Die großen Verluste der Papierindustrie durch die Ansammlung
von Bakterien- und Pilzschleim in verschiedenen Teilen der Anlage können durch die erfindungsgemäß
verwendete Verbindung weitgehend behoben werden.
Die antimikrobielle Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindung wurde durch übliche Laborversuche
bestätigt Es wurde gefunden, daß sie das Wachstum von beispielsweise Herobacter sp, wie
A. aerogenes. Bacillus sp, wie B. mycoides, Pseudomonas sp., wie P. aeruginosa, Staphylococcus sp., wie
S. aureus, Escherichia sp., wie E. coli, Cellulomonas sp.,
wie C. biazotea, Proteus sp, wie P. mirabilis, und Sulfat
reduzierende Bakterien, wie Desulfovibrio sp., wie D. desulfuricans, hemmen. Außerdem hat sie sich als
wirksam gegen Fungi, wie Rhodotorula sp, Alternaria sp, Aspergillus sp, wie A. niger. Pullulan ä sp, wie
P. pullolans, Penicillium sp, wie P. luteum, Chaetomium
sp, wie C. globosum, Trichoderma sp, wie T. viride Rhizoctonia sp, wie R. solani, erwiesen. Solche Bakterien
und bzw. oder Pilze werden gewöhnlich auf Getreide und Korn, auf ölen, Früchten und Gemüse
sowie auf Kosmetika, Leder, elektrischem Isoliermaterial, Textilien und zahlreichen anderen Materialien, die
ihr Wachstum unterstützen können, gefunden. Auch auf Pflanzen, Samen, Pelzen und Holz sowie im Boden sind
solche Bakterien und bzw. oder Pilze zu finden. Außerdem kann die vorgenannte Verbindung zur
Eindämmung des Wachstums von Algen, wie Chlorella sp, einschl. C. pyrenoidosa, verwendet werden.
Die Erfindung betrifft daher auch die Verwendung von 2-Brom-2-brommethylglutaronitril zur Bekämpfung
von Bakterien, Pilzen und Algen.
Das vorgenannte 2-Brom-2-brommethylglutaronitril kann zweckmäßig durch Bromiercn von 2-Methylenglutaronitril,
einer im Handel erhältlichen Verbindung, hergestellt werden. Die Bromierung kann in der Weise
durchgeführt werden, daß man das 2-Methylenglutaronitril
mit Brom, vorzugsweise bei Temperaturen unter etwa 30°C und in Abwesenheit eines Lösungsmittels, in
innigen Kontakt bringt. Die Zugabe des Broms zu dem Reaktionsgemisch wird so lange fortgesetzt, bis eine
äquimolare Menge an Brom absorbiert ist, wozu im allgemeinen etwa 8 bis etwa 72 Stunden erforderlich
sind. Das so gebildete 2-Brom-2-brommethylglutaronitril ist ein Feststoff, der durch Extraktion mit einem
Lösungsmittel und anschließendes Abdampfen des Lösungsmittels und übliches Umkristallisieren des
Rohproduktes gewonnen werden kann.
Alternativ kann die Bromierung des 2-MethylenglutaroniHls
in An-.vesenheit eines geeigneten organischen Lösungsmittels, wie Methylenchlorid, Hexan, Benzol,
Schwefelkohlenstoff, Tetrachlorkohlenstoff oder Äthylacetat, durchgeführt werden. Die Umsetzung wird
gewöhnlich so durchgeführt, daß die Reaktionstemperatur durch Kühlen von außen bei unter etwa 300C
gehalten wird. Nachdem eine äquimolare Menge an Halogen absorbiert ist, können die Reaktionsprodukte,
wie oben beschrieben, gewonnen werden.
Das 2-Brom-2-brommethy]gIutaronitril kann in verschiedenen
Mitteln, beispielsweise festen Mitteln, wie fein-dispersen Pulvern und Granulaten, sowie flüssigen
Mitteln, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Konzentraten, emulgierbaren Konzentraten oder Aufschlämmungen,
verwendet werden, je nachdem, wofür es verwendet und mit welchen Mitteln es vermischt
werden soll.
Das 2-Brom-2-brommethylglutaronitri! kann zu antimikrobiellen
Mitteln, die neben dem Nitril als ι ο wesentlichen Wirkstoff verschiedene Träger, die der
Verwendung in Technik und Landwirtschaft angepaßt sind, einschließlich fein-dispersen trockenen oder
flüssigen Verdünnungsmitteln, Streckmitteln, Tonen, Diatomeenerde oder Talkum oder Wasser und verschiedenen
organischen Flüssigkeiten, wie niedrig-molekularen A'kanolen, Kerosin, Benzol, Toluol und anderen
Erdöldestillatfraktionen oder Gemischen davon, enthalten, verarbeitet werden.
Das aktive 2-Brom-2-brommethylglutaronitril kann allein oder im Gemisch mit anderen antimikrobiellen
Mitteln verwendet werden. Beispielsweise kann es mit anderen Fungiziden und Bakteriziden, wie
2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazol,
Sorbinsäure, Propionsäure, 2r>
Mycostatin, Natriumdiacetat,
Trichomycin, Amphotericin,
Griseofulvin, Undecylensäure,
Estern von p-Hydroxybenzoesäure,
Chlorchinaidol, jo
Sy-Dichlor-e-hydroxychinolin,
Natrium-o-phenylphenat,
o-Phenylphenol, Biphenyl,
chlorierten Phenolen,
Natriumbenzoat, y,
in geeigneten Konzentrationen vermischt werden, so daß je nach dem Anwendungsgebiet besonders gute
Ergebnisse erzielt werden. Solche Kombinationen können von besonderem Vorteil bei der .Herstellung
germizider Seifen, Kosmetika und wäßriger Überzugsmassen sowie bei der Bekämpfung der Schleimbildung,
beispielsweise im Holländer einer Papiermaschine, sein. Natürlich kann das 2-Brom-2-brommethylglutaronitril
auch mit anderen algiziden Mitteln, wie Benzalkoniumchloriden und anderen quaternären Ammoniumver- «
bindungen, zu Mitteln, die in speziellen Situationen zur Bekämpfung von Algen besonders geeignet sind,
kombiniert werden.
Wie erwähnt, wurde gefunden, daß mit Mitteln, die das vorgenannte 2-Brom-2-brommethylglutaronitri! w
enthalten, verschiedene schädliche Bodenpilze und -bakterien ausgerottet oder in ihrem Wachstum
beschränkt werden können. Dabei soll unter »Boden« jedes Medium verstanden werden, das das Wachstum
von Pflanzen unterstützt, beispielsweise Humus, Sand, r>>
Dung, Kompost oder künstlich erzeugte, das Wachstum von Pflanzen fördernde Lösungen.
Das erfindungsgemäß verwendete 2-Brom-2-brommethylglutaronitril
ist wirksam gegen Bakterien, Pilze und Algen, wenn es in geeigneten Konzentrationen to
verwendet wird. Die erforderlichen Konzentrationen variieren natürlich mit dem zu bekämpfenden Organismus
und dem Anwendungsgebiet. Im allgemeinen wird eine Wirkung erzielt, wenn das 2-Brom-2-brommethylglutaronitril
in Konzentrationen in dem Bereich von 0,5 μ bis 1000 ppm verwendet wird.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
Beispiel 1
2-Brom-2-brommethylglutaronitril
2-Brom-2-brommethylglutaronitril
106 g 2-Methylenglutaronitril und 160 g flüssiges
Brom werden miteinander vereinigt und 72 Stunden bei einer Temperatur von 25 bis 270C miteinander verrührt
Das Reaktionsgemisch wird mii wäßrigem Natriumbisulfit versetzt, und das Gemisch wird dreimal mit je
100 ml Äthyläther extrahiert Die Extrakte werden dreimal mit je 50 ml wäßrigem Natriumbicarbonat
extrahiert und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet Das Magnesiumsulfat wird abfiltriert, und
der Äther wird abgedampft Der rohe Rückstand wird aus Isopropanol umkristallisiert, wobei man 2-Brom-2-brommethylglutaronitril,
F 51,2 bis 52,5° C, erhält
Beispiel 2
2-Brom-2-brommethylglutaronitril
2-Brom-2-brommethylglutaronitril
424,5 g 2-Methylenglutaronitril in 400 ml Methylenchlorid werden in einen 3-1-Dreihalsrundkolben mit
Rührer, Thermometer, Kühler und Tropftrichter eingebracht. Durch den Tropftrichter werden dem Gemisch
639,3 g Brom in 400 ml Methylenchlorid zugesetzt. Die Methylenglutaronitrillösung wird unter Rühren auf dem
Eisbad auf 15° C gekühlt Die Bromlösung wird
tropfenweise innerhalb 1 '/2 Stunden zugesetzt, während die Reaktionstemperatur bei 15 bis 20° C gehalten wird.
Das Gemisch wird 3 Stunden unter Rühren bei 20° C gealtert und dann noch 60 bis 70 Stunden bei
Zimmertemperatur gerührt Das Lösungsmittel wird im Vakuum bei etwa 40° C abgedampft, während das
Volumen durch fortgesetzte Zugabe von Äthanol konstant gehalten wird. Die alkoholische Lösung wird
auf —4° C gekühlt, und das Produkt wird durch Filtration abgetrennt. Der Filterkuchen wird mit kaltem
Alkohol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Äthanol wird 2-Brom-2-brommethylglutaronitril
erhalten.
Das antimikrobielle Wirkungsspektrum wurde wie
folgt bestimmt:
Antibakterielle Wirkung
Die zu prüfende Verbindung wird in 25%igem Methanol gelöst. Diese Ausgangslösung wird verdünnt,
und die verdünnten Lösungen werden in Trypton-Glukose-Extrakt-Agar
gegeben, und der Agar wird in sterile Petrischalen gegossen. Nach dem Aushärten werden die Platten mit einer wäßrigen Suspension des
Testorganismus bestrichen. Die angeimpften Platten werden bei 35 bis 37° C bebrütet und 24 Stunden danach
auf das Wachstum des Mikroorganismus überprüft. Die niedrigste Konzentration, bei der kein Wachstum
bemerkt wird, wird als die »Inhibierungskonzentration« bezeichnet
Antifunguswirkung
Die zu prüfende Probe wird in 25%igem Methanol gelöst. Verdünnungen dieser Lösung werden in
Sabouraud-Maltose-Agar gemacht, und der Agar wird in sterile Petrischalen gegossen. Nach dem Aushärten
werden die Platten mit einer wäßrigen Sporensuspension des Testorganismus bestrichen. Für die Herstellung
der Suspension wird kein Netzmittel verwendet. Die beimpften Platten werden bei 28 bis 30°C bebrütet und 7
Tage danach auf das Wachstum des Organismus
überprüft Die niedrigste Konzentration, bei der kein Wachstum festgestellt wird, wird als die »Inhibierungskonzentration«
angegeben.
Nach der oben beschriebenen Methode wurde 2-Brom-2-brommethylgIutaronitril bei einer Konzentration
von 1, 10, 50 und 100 ppm gegen die in der
folgenden Tabelle aufgeführten Organismen geprüft
Die Wirkung von 2-Brom-2-brommethylglutaronitrii ah Mittel gegen den Schlei tu in einem Holländer einer
; Papiermaschine wurde wie folgt bestimmt
Ein künstlicher Papierbrei wurde aus den folgenden Bestandteilen und Leitungswasser hergestellt:
Tabelle I | Inhibierungs- |
Organismus | konzentration |
ppm | |
Bakterien: | 50 |
Aerobacter aerogenes | 10 |
Bacillus mycoides | 50 |
Pseudomonas aeruginosa | 50 |
Staphylococcus aureus | 10 |
Escherichia coli | 10 |
Cellulomonas biazotea | 10 |
Proteus mirabilis | |
Fungi: | 50 |
Saccharomyces cerevisiae | 100 |
Rhodotorula sp. | 100 |
Alternaria sp. | 100 |
Aspergillus niger | 100 |
Pullularia pullulans | 100 |
Penicillium luteum | 100 |
Chaetomium globosum | 100 |
Trichoderma viride | 50 |
Rhizoctonia solani | |
TAPPI Standardsulfitstoff
Technical Association of the Pulp and
Technical Association of the Pulp and
Paper Industry, New York, New York 0,05%
Trypticase Sojabohnenbrühe, steril 0,05%
Gesättigte Alaunlösung — bis pH 4,5
Aerobacter aerogenes Suspension 0,1 %
Aerobacter aerogenes Suspension 0,1 %
Je 100 ml dieses Papierbreies wurden in übergroße Behälter, beispielsweise Flaschen, Kolben, die auf einem
Rüttler verwendet werden können, eingebracht. Die zu prüfende Verbindung wird zugesetzt, so daß die
gewünschten Konzentrationen erhalten werden. Für jede Prüfung wird eine Vergleichsprobe ohne Zusatz
verwendet. Vergleichsauszählungen werden an der Vergleichsprobe zur Zeit null und an den Proben mit
Zusatz 1 Stunde, 4 Stunden und 24 Stunden nach Beginn der Prüfung durchgeführt. Die prozentuale Verminderung
der Auszählung für jede Konzentration und jede Zeitspanne wird berechnet, i ndem man die Bakterienpopulation
jeder Probe mit derjenigen der Vergleichspro-
j(i be ohne Zusatz vergleicht. Damit die Verbindung als
wertvoll angesehen wird, muß die durch sie in 4 Stunden erzielte Verringerung der Auszählung wenigstens 90%
und vorzugsweise 99% betragen. Die Ergebnisse dieser Prüfung unter Verwendung von 2-Brom-2-bromm2thylglutaronitril
sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
2-Brom-2-brommethylglutaronitril wurde nach der Zeit/Abtötungs-Methode auf seine bakterizide Wirkung
geprüft. Die Prüfung besteht darin, daß man eine Kultur von Aerobacter aerogenes in steriles Wasser impft,
bekannte Konzentrationen der zu prüfenden Verbindungen zusetzt und beide für eine gegebene Zeit in
Kontakt miteinander hält. Nach der in der folgenden Tabelle angegebenen Kontf'.ctzeit werden die Bakterien
ausgezählt. Die Wirkung der geprüften Verbindung ergibt sich aus einem Vergleich der Auszählung
gegenüber der Auszählung einer Vergleichsprobe, die nur steriles Wasser und die Bakterien enthält,
genommen bei 0 Stunden. Die Ergebnisse der Prüfungen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Tabelle 111 | Konzen | Verringerung, ".'n | 4 Std. | 24 Std. |
Verbindung | tration | 99,99 | 99.99 | |
ppm | 1 Std. | 99,99 | 99,99 | |
50 | 99,99 | 99,9 | 99,99 | |
2-Brom-2- | 25 | 99.99 | 99,0 | 99,99 |
brommethyl- | 10 | 99,0 | 1 1,1 x 10s | 3 x 10K |
glutaronitril | 5 | - | ||
49 x 10' | ||||
Vergleichs | ||||
probe | ||||
Bakterien/ml | ||||
Tabelle II | Konzen tration |
Kontakl- zeit |
Abtötung |
Verbindung | ppm | Stunden | % |
25 20 10 5 1 |
3 3 3 3 3 |
91 86 82 74 75 |
|
2-Brom-2-brom- methylglutaronitril |
|||
Die Wirkung von 2-Brom-2-brommethylglutaronitril als Konservierungsmittel für Anstrichfarben bei der
Lagerung sowohl allein als auch in Anwesenheit von 2-(4'- rhiazolyl)-benzimidazol als Mittel gegen Meltau
wurde wie folgt bestimmt:
bi Außenanstrichfarben auf Grundlage Polyvinylacetat
und Innenanstrichfarben auf Acrylbasis mit den in den Tabellen IV und V angegebenen Zusammensetzungen
wurden für die Prüfung hergestellt.
Tabelle IV
Cowlcs-Disperser
Cowlcs-Disperser
Poly vinylacetat- A uUenanslrichfarben. Zusammensetzung. Gcwichtsteile
Wasser 140 140 140
Na-SaIz von polynieri- 6 6 6
sierter Carbonsäure
Kaliumlripolyphosphat 1 1 1
Nonylphcnoxypoly- 1.5 1,5 1,5
(äthylenoxy)-äthanol
Polyathylenglykol 2 2 2
Methvlcelluloselösung 70 70 70
Entschäumer I 1 1
2-Brom-2-brommethyl- 0 1,1 2.75
glutaronitril (0,1%) (O.25M
2-(4'-Thiazolyl)- 0 1,1 1,1
ben/imidazol (0.1%) (0.1%)
Titandioxyd 250 250 250
Dispergieren
10 Minuten bei 4800UpM
Talkum 75 75 75
Dispergieren
10 Minuten bei 480OUpM
Verringerung der Ausz.
Methvlcelluloselösung 68,5 68.5 68,5
140 6
2 70
1.1
(0,1%)
2,75
140 6
1
0,825
0,825
140
6
6
I
1.5
1.5
2
70
70
1
0,0275
0,0275
(0,075%) (0,025%)
0
0
2(0.25%) (0.25%)
250
75
68.5
2,75
(0.25%)
(0.25%)
250
68.5
140
6
6
1
1,5
1,5
2
70
70
0,55
(0,05%)
(0,05%)
0
250
250
68,5
140 6
1 1,5
2 70
0,825 (0,05%)
0 250
75
68,5
140 6
2 70
1,1 (0,1%
0 250
75
68.5
Methylcarbitol | 20 | 20 | 20 | 1 | 3 | 20 | 20 | 5 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
Äthylenglykol | 40 | 40 | 40 | 450 | 450 | 40 | 40 | 450 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 |
Pclyvinylacetat- emulsion Tabelle V |
425 | 425 | 425 | 30 | 30 | 425 | 425 | 30 | 425 | 425 | 425 | 425 | 425 |
Cowles-Disperser | Acrylinnenanstrichfarben, | 5 | 5 | Zusammensetzung, | 5 | Gewichtsteile | |||||||
1 | 1.66 | 1,66 | 4 | 1,66 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | ||||
Wasser | 450 | 4 | 4 | 450 | 4 | 450 | 450 | 450 | 450 | 450 | |||
Diäthylenglykol | | 30 | 3 | 3 | 30 | 3 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | |||
Methylcellulose [ *< 400OmPa-S J |
5 | 1.08 (0,1%) |
2,7 (0,25%) |
5 | 0.54 (0,05%) |
5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
Kaliumtripolyphosphat | 1,66 | 1,08 (0,1%) |
1,08 (0,1%) |
1.66 | 2,7 (0,25%) |
1,66 | 1,66 | 1,66 | 1,66 | 1.66 | |||
Lecithin | 4 | 125 | 125 | 4 | 125 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | |||
Entschäumer | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||||
2-Brom-2-brommethyl- glutaronitril |
0 | 250 | 250 | 1,08 (0,1%) |
250 | 0,81 (0,075%) |
0,27 (0,025%) |
0,54 (0,05%) |
0,81 (0,075%) |
1,08 | |||
2-(4'-Thiazolyl)-
benzimidazol |
0 | 5 | 5 | 2,7 (0,25%) |
5 | 2,7 (0,25%) |
0 | 0 | 0 | 0 | |||
Titandioxyd | 125 | 125 | 125 | 125 | 125 | 125 | 125 | ||||||
Dispergieren
10Minutenbei4800UpM |
|||||||||||||
Talkum | 250 | 208 | 208 | 250 | 208 | 250 | 250 | 250 | 250 | 250 | |||
Calciumsilicat | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||||||
Dispergieren
10 Minuten bei 480OUpM |
|||||||||||||
Verringerung der Ausz. | |||||||||||||
Acrylharzemulsion | 208 | 208 | 208 | 208 | 208 | 208 | 208 |
*) Diäthylenglykol und Methylcellulose werden miteinander vermischt, bevor sie dem Wasser zugesetzt werden.
Gleiche Teile jeder Probe werden in sterile Behälter eingebracht. Jede Probe wird auf die Oberfläche von
Platten aus Trypton-Glucose-Extrakt-Agar ausgestrichen, um die Anwesenheit von Bakterien festzustellen.
Dann werden die bakterienfreien Proben mit einer 24 Stunden alten Kulturbrühe von Pseudomonas aeruginosa
ATCC 10145 (American Type Culture Collection) in einer Menge von 1 ml Kulturlösung je 100 g Probe
beimpft. Die beimpften Proben werden bei 28 bis 30° C bebrütet Der mikrobiologische Zustand jeder Probe
wird nach 24, 48 und 72 Stunden sowie nach 7 Tagen geprüft, indem man Abstriche auf der Oberfläche der
TV U-Il- 1/1
Zeit bis zum Erreichen der Sterilität, Stunden
Agar-Platten macht. Diese Platten werden 7 Tage bei 28
bis 30° C bebrütet und auf Wachstum überprüft. 7 Tage nach der ersten Beimpfung werden Proben erneut mit
P. aeruginosa ATCC 10145 beimpft und 24, 48 und 72 Stunden sowie 7 Tage nach der erneuten Beimpfung auf
Trypton-Glucose-Extrakt-Agar-Platten ausgestrichen. Proben, die innerhalb 48 Stunden nach der Beimpfung
und erneuten Beimpfung Sterilität erreichen und die 7 Tage nach der Beimpfung und der erneuten Beimpfung
noch steril sind, werden als ausreichend konserviert angesehen. Die mit den Testproben erzielten Ergebnisse
sind in Tabelle VI zusammengestellt.
Probe Nr. 2-Brom-2-brom- 2-(4'-Thiazolyl)-
methylglutaro- benzimidazol, %
niiril, %
niiril, %
Polyvinylacetat | Wiederbe- | Acryl | Wiederbe |
Beimpfung | impfung | Beimpfung | impfung |
48 | 72 | ||
48 | 48 | 24 | 24 |
48 | 24 | 24 | 24 |
24 | 24 | 24 | 24 |
24 | 24 | 24 | 24 |
24 | 24 | 24 | 24 |
24 | 24 | 24 | 24 |
24 | 24 | 24 | 24 |
24 | 24 | 24 | 4 |
24 | Abbau | 4 | |
vollständiger | |||
Beispiel 8 | |||
0,025 | Beispiel | 7 | 0 |
0,05 | 0 | ||
0,075 | 0 | ||
0,1 | 0 | ||
0,05 | 0,25 | ||
0,075 | 0,25 | ||
0,1 | 0,25 | ||
0,1 | 0,1 | ||
0,25 | 0,1 | ||
0 | 0 | ||
2-Brom-2-brommethylglutaronitril wurde wie folgt auf seine algiziden Eigenschaften geprüft:
In einem flüssigen Allen's Medium wird eine aktiv wachsende Kultur von Chlorella sp. hergestellt. Zu je
50 ml der Kultur wird die zu prüfende Verbindung in variierenden Konzentrationen zugesetzt. Dann wird
jede Probe 2 Wochen bei 22° C bebrütet Jede Probe wird während der Prüfzeit mit einer Fluoreszenzlampe,
die am Boden jedes Kolbens 538 Lux liefert, bestrahlt Die Lampe ist während der Bebrütung täglich 16
Stunden an- und 8 Stunden abgeschaltet Nach der Prüfzeit wird jede Probe mikroskopisch auf Algenwachstum
untersucht Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt
Konzentration an 2-Brom-2-brommethylglutaronitril
Um die Wirkung von 2-Brom-2-brommethylglutaronitril gegen Sulfat reduzierende Bakterien in frischem
Wasser und Kochsalzlösung zu bewerten, wurde wie folgt vorgegangen:
Organismus -
Desulfovibrio desulfuricans (Midcontinent Stamm A — Department of Biology, University of
Houston, Houston, Texas, V.StA.)
Die Bakterien werden in einem sterilen Nährmedium, das Natriumlactat, Hefeextrakt, Magnesiumsulfat, Ferroammoniumsulfat und andere Bestandteile, wie in American Petroleum Institute Booklet RP-38, 2. Auflage (1965), unter dem Titel »Recommended Practice for Biological Analysis of Subsurface Injection Waters« beschrieben, enthält, gezüchtet
Die Bakterien werden in einem sterilen Nährmedium, das Natriumlactat, Hefeextrakt, Magnesiumsulfat, Ferroammoniumsulfat und andere Bestandteile, wie in American Petroleum Institute Booklet RP-38, 2. Auflage (1965), unter dem Titel »Recommended Practice for Biological Analysis of Subsurface Injection Waters« beschrieben, enthält, gezüchtet
alle Zellen tot
alle Zellen tot
alle Zellen tot
alle Zellen tot
alle Zellen tot
alle Zellen tot
50% der Zellen tot
50% wie Vergleichsprobe
60
65 Frisches Wasser -
Der Bakterienimpfstoff wird mit Wachstumsmedium im Verhältnis 10 ml/500 ml vermischt Ein
Volumen dieses Gemisches wird dann in sterile Schraubkappenröhrchen eingebracht und mit
einem gleichen Volumen einer Lösung, die die Testverbindung in einer Konzentration gleich dem
Doppelten der gewünschten Testkonzentration
enthält, vermischt. Dann werden die Röhrchen bis zum Überfließen mit weiterem Testgemisch gefüllt,
um Luft auszuschließen. Jede Probe wird 3 Wochen bei 35° C bebrütet und auf Bakterienwachstum
geprüft. Das Wachstum der Bakterien ist leicht an der Bildung von schwarzem Ferrosulfid durch
bakteriell erzeugten Schwefelwasserstoff und Ferrosalze zu erkennen.
Kochsalzlösung -
Für die Prüfunger in Kochsalzlösung werden das Nährmedium und das Prüfmedium durch Zugabe
von Natriumchlorid bis zu einer Chloridkonzentration von etwa 15 000 ppm modifiziert.
Die Ergebnisse dieser Prüfungen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Tabelle VIII | Frisches Wasser | Kochsalzlösung |
Konzentration an 2-Brom-2- brommethyl- glutaronitri! |
||
ppm | kein Wachstum | kein Wachstum |
50 | Ferrosulfid sichtbar |
kein Wachstum |
25 | Ferrosulfid sichtbar |
kein Wachstum |
10 | Ferrosulfid sichtbar |
Ferrosulfid sichtbar |
5 | Ferrosulfid sichtbar |
Ferrosulfid sichtbar |
1 | ||
Claims (1)
1. Antimikrobielles Mittel, dadurch gekennzeichnet,
daß es 2-Brom-2-brommethyIglutaronitril der Formel
H
H—C—Br
H—C—Br
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