DE1216487B

DE1216487B - Mittel zur Bekaempfung von Algen, Bakterien und Pilzen

Info

Publication number: DE1216487B
Application number: DEB80621A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst-Heinrich Pommer; Dr Herbert Stummeyer; Dr Anna Steimmig; Dr Hermann Spaenig
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1965-02-20
Filing date: 1965-02-20
Publication date: 1966-05-12
Also published as: CH472183A; BE676512A; AT263452B

Description

Mittel zur Bekämpfung von Algen, Bakterien und Pilzen Es wurde gefunden, daß substituierte Benzyhmidazole der Formel in der R1 und R3 gleich oder verschieden sind und je einen Alkylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und X einen Säurerest bedeuten, eine sehr gute Wirksamkeit gegenüber Algen, Bakterien und Pilzen haben.
Die wirksamen Verbindungen werden in an sich bekannter Weise dadurch erhalten, daß man substituierte Benzylimidazole auf Alkylbenzylverbindungen bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen, insbesondere bei Temperaturen zwischen 50 und 100°C, einwirken läßt, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. Acetonitril.

Unter Säureresten versteht man Reste beliebiger anorganischer oder organischer Säuren, insbesondere die Reste von Halogenwasserstoffsäuren, z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder Jodwasserstoffsäure, p-Toluolsulfonsäure, Alkylsulfosäure. Es werden beispielsweise die folgenden Wirkstoffe genannt:

Wirkstoff R,. I Ra I R3 Fp.

1 i-Propyl H i-Propyl 180°C

2 i-Propyl Methyl i-Propyl 214°C

3 i-Propyl i-Propyl i-Propyl 153'C

(hygro-

skopisch)

4 i-Propyl H i-Butyl 161-C

5 i-Butyl H i-Butyl 139-C

6 n-Butyl H n-Butyl 125°C

Durch Vermischen der Wirkstoffe mit üblichen Verdünnungsmitteln oder Trägerstoffen, z. B. Wasser, organischen Flüssigkeiten, Dispergier- oder Netzmitteln organischen Flüssigkeiten, Dispergier- oder Netzmitteln, festen inerten Stoffen oder Mischungen dieser Stoffe erhält man die erfindungsgemäßen Mittel. Die Zumischung von anderen Wirkstoffen, z. B. algiziden, fungiziden, bakteriziden, akariziden, oviziden oder insektiziden Wirkstoffen, ist möglich.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt nach den üblichen Methoden. Die Mittel können beispielsweise in Lösungs- oder Dispergiermitteln gelöst bzw. dispergiert verwendet werden. Sie sind geeignet zum Schutz von Wasser gegen Algenbefall. In ähnlicher Weise können sie zur Verhinderung der Entwicklung und zur Bekämpfung von schleimbildenden Mikroorganismen in Rückkühlwerken und in der Papierindustrie verwendet werden.
Ferner können die Mittel zur Verhütung des Mikroorganismenbefalls, z. B. von Sämereien, Leder, Anstrichfarben, Verpackungsmaterialien oder Kunststoffdispersionen, Verwendung finden.

Die nachfolgenden Beispiele beweisen die gute Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mittel. Beispiel 1 In der Tabelle 1 werden die Abtötungswerte gegenüber einzelligen Grünanlagen-Mischkulturen aus Scenedesmus spec., Chlorella spec. und Ankistrodesmus spec. in Nährlosungen angeführt. Die Versuche wurden in 10-1-Glaskästen ausgeführt. Die Zugabe der Wirkstoffe erfolgte erst dann, wenn die Nährlösung infolge der Algenentwicklung eine sattgrüne Farbe angenommen hatte. Nach 7tägiger Einwirkung der Mittel wurden aus den Versuchsgefäßen Proben entnommen und in frische Nährlösung ohne Wirkstoffzusatz übertragen. Nach 4 Tagen konnte dann das Ausmaß der Algenabtötung beurteilt werden.

Wirkstoffmenge in der Nähr-
Wirkstoff Lösung in Teilen Wirkstoff pro
Million Teile Nährlösung
15 10 I 5
1 0 0 1
2 0 0 1
3 0 0 2
4 0 0 1
5 0 0 2
6 0 0 0
ONa
Cl -- - Cl
2 5 5
C1 @@ C1
C1
(Vergleichsmittel)
Kontrolle (unbehandelt) 5

Beispiel 2 In der Tabelle 2 werden die Abtötungswerte gegenüber den Bakterien Staphylococcus aureus und Escherichia coli und dem Pilz Aspergillus niger angeführt.

Die Abtötungswerte gegenüber Bakterien wurden wie folgt ermittelt: Zu je 5 ml steigender Verdünnungen der Mittel wurden 5 ml doppelt konzentrierter Nährbouillon in sterilen Reagenzgläsern gegeben und vermischt. Durch Zugabe von einem Tropfen einer 1: 10 verdünnten 16 Stunden alten Bouillon-Staphylococcus-bzw. Escherichia-Kultur wurden dann die Röhrchen beimpft und 24 Stunden lang bei 37°C bebrütet. Nach dieser Zeit wurden Proben aus den Röhrchen auf Bakteriennährböden übertragen und diese ebenfalls 24 Stunden lang bei 37°C bebrütet. Diejenige Verdünnungsstufe, bei welcher nach dem Übertragen einer Probe auf den Nährboden keine Bakterienentwicklung mehr erfolgte, wurde als Abtötungswert angegeben.

Die Prüfung der Wirksamkeit der Mittel gegenüber Aspergillus niger wurde in der Weise durchgeführt, daß die Wirkstoffe einer für das Wachstum des Pilzes optimal geeigneten Nährlösung in verschiedenen Mengen, abgestuft bis 1:1000000, zugesetzt wurden. Es wurden jeweils 20 ml der so behandelten Nährlösung in 100 ml Erlenmeyer-Kolben mit 0,1 mg Aspergillus-Pilzsporen beimpft. Die Kolben wurden 120 Stunden lang bei 36°C gehalten und anschließend das Ausmaß der Pilzentwicklung beurteilt. In der Tabelle sind die Verdünnungsstufen angeführt, bei welchen kein Pilzwachstum eintrat.

Bakterizide und fungizide Wirksamkeit im

Wirkstoff Verdünnungsverhältnis 1:...

Staphylococcus Escherichia Aspergillus

aureus coli niger

1.............................................. 1:100000 1: 2000 1: 5000

2.............................................. 1:100000 1: 8000 1: 5000

3.............................................. 1: 8000 1: 2000 1: 10000

4.............................................. 1: 80000 1:10000 1: 10000

5.............................................. 1:200000 1:10000 1: 20000

6.............................................. 1: 40000 1:20000 1:100000

N-(3-Chlorallyl)-hexaminiumchlorid (Vergleichsmittel) 1: 4000 1: 2000 1: 1500

Claims

Patentanspruch: Mittel zur Bekämpfung von Algen, Bakterien und Pilzen, enthaltend ein substituiertes Benzylimidazol der Formel in der R,. und R3 gleich oder verschieden sind und je einen Alkylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und X einen Säurerest bedeuten.