DE2162110C3 - Röntgenkontrastmittel - Google Patents
RöntgenkontrastmittelInfo
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Description
15
Aus der der DE-OS 16 17 788 ist bekannt, nichtionische
Polysaccharide aus der Klasse der Gaiaktomannosen in Bariumsulfat enthaltenden Röntgenkontrastmitteln
als Weichmacher, Emulgiermittel, Stabilisierungsund Dispergiermittel zu verwenden. Die GB-PS
11 32 476 beschreibt Röntgenkontrastmittel auf der Basis von Bariumsulfat, welche anionische Polysaccharide
niedermolekularer Glucane enthalten. Aus der SE-PS 3 09 650 sind Röntgenkontrastmittel bekannt, die als
säurestabiles Schutzkolloid ein Galaktan von Rotalgen enthalten. Alle diese Röntgenkontrastmittel haben
jedoch den Nachteil, daß sie teils schlecht lagerbeständig sind und ihre Qualität und Säurestabilität zuweilen
von einer Charge zur anderen variieren, vor allem aber, daß sie alle nicht gefrierbeständig sind und nach dem
Auftauen nicht mehr brauchbar sind.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand somit darin, lagerbeständige und insbesondere
gefrierbeständige Röntgenkontrastmittel zu bekommen, die in wäßriger Suspension eingefroren und nach
dem Auftauen ohne Beeinträchtigung der Brauchbarkeit verwendet werden können.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß mit Röntgenkontrastmitteln mit einem Gehalt an Bariumsulfat und
eines säurestabilen Schutzkolloids gelöst, weiche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Schutzkolloid ein
anionisches Heteropolysaccharid enthalten, das bei der Züchtung von Xanthomonas campestris in einer
kohlenhydrathaltigen Nährlösung gebildet wurde.
Das anionische Heteropolysaccharid ist im Handel erhältlich bei der Firma Mills Chemicals Inc., Minneapolis,
Minnesota 55 413, USA. unter der Bezeichnung ϊ<
> »Biopolymer XB-23, Xantham Gum« oder bei der Firma Kelco Company, Clark, New Jersey 07 066, USA,
unter der Bezeichnung »Keltrol«. Die chemische Struktur dieses anionischen Heteropolysaccharids ist
linear mit einem ^-verbundenen Grundgerüst, das ->r,
D-Glucose, D-Mannose und D-Glucuronsäure mit einer D-Mannose-Seitenketteneinheit je acht Zuckerreste
und einer D-Glucose-Seitenketteneinheit je 16 Zuckerreste
enthält. Das Polysaccharid ist teilweise acetyliert und enthält Brenztraubensäurereste, gebunden an den m)
GiueoseSeitenkettenfost. Das Molekulargewicht ist
mehr als eine Million, so daß das Molverhältnis von D-Glucose zu D-M;innose zu D-Glucuronsäure
2.8: 10: 2.0 beträgt.
Das .Schutzkolloid wird zweckmäßig in einer Menge »,-,
von 0,1 bis 10. vorzugsweise von 0.1 bis 4%, berechnet
auf das Gewicht des Röntgenkontrastmittels. verwendet.
Röntgenkontrastmittel nach der Erfindung können entweder als Trockenpäparate oder als Suspensionen
hergestellt werden. Sie enthalten zweckmäßig zusätzlich ein Dispergiermittel, Schutzmittel und/oder geschmackverbesserndes
Mittel. Günstigerweise liegen sie in der Form eines säurestabilen, thixotropen Gels vor.
Die Suspensionen können in einer an sich bekannten Weise in ein Trocken präparat überführt werden, wie
beispielsweise durch Sprühtrocknen oder Walzentrocknen. Eine Suspension, die aus einem solchen Trockenpräparat
hergestellt wurde, besitzt die gleichen Eigenschaften wie die ursprüngliche Suspension und
kann mit Wasser verdünnt werden, ohne ein Sediment zu bilden.
Die so erhaltene Suspension kann auf verschiedene Weise verwendet werden. So kann sie gemäß der
nachfolgenden Tabelle verdünnt werden, um Lösungen mit unterschiedlichen Viskositäten für verschiedene
Verwendungszwecke zu ergeben, wobei Wasser zu der Suspension unter gleichzeitigem Rühren zugesetzt wird.
Volumenteile Verdün- Ergibt Mittel, | geeignet fur die | Bariumsulfat | 56 kg |
nungswasser je Volumen- radiografische | Untersuchung | Anionisches Heteropolysaccharid | |
teil der Suspension von | aus der Züchtung von | ||
0,5-2 Herzhöhlung und Intesti- | Xanthomonas campestris | 0,8 kg | |
naltrakt | Natriumpolyalkylarylsulfonat | 0,1kg | |
3-8 Dickdarm | Kaliumsorbat | 0,02 kg | |
Beispiel 1 | Citronensäure | bis pH 4 | |
Aroma (Natriumsaccharin, | |||
ätherisches Öl) | q.s. | ||
Wasser | auf!00 I | ||
Die Citronensäure, das Kaliumsorbat und das Aroma wurden in etwa 15 I Wasser aufgelöst. Zu dieser Lösung
wurde dann das anionische Heteropolysaccharid zugesetzt. Das Bariumsulfat wurde mit einer Lösung von
Natriumpolyalkylarylsulfonat in einem Mischer bis zu einer gleichförmigen Konsistenz vermischt, worauf die
Polysacchartdlösung zugegeben wurde. Die so erhaltene Suspension wurde mit Wasser auf 1001 verdünnt und
dann bei etwa 8O0C pasteurisiert und in einer Kolloidmühle homogenisiert.
Bariumsulfat | 60 kg |
Anionisches Heteropolysaccharid | |
aus der Züchtung vcn | |
Xanthomonas campestris | 0.20 kg |
Methyl-para-oxyben/oesäurc | 0,04 kg |
Natriumpolyalkylarylsulfonat | 0.18 kl,· |
Kaliumsorbat | 0,07 kg |
Citronensäure | bis pH 4. J |
Aroma (Natriumsacchurin. | |
ätherisches öl) | q.s. |
Wasser | auf 1001 |
Die Komponenten wurden gemäß Beispiel 1 miteinander vermischt. Das erhaltene Produkt war geeignet
für eine radiografische Prüfung der Herzhöhle.
Bariumsulfat 20 kg
Anionisches Heteropolysaccharid
aus der Züchtung von
Anionisches Heteropolysaccharid
aus der Züchtung von
Xanthomonas campestris 0,1 kg
Natriumpolyalkylarylsulfonat 0,1 kg
Methyl-para-oxybenzoesäure 0,09 kg
Citronensäure bis pH 4,2
Wasser auf 100 I
Die Komponenten wurden gemäß Beispiel 1 miteinander vermischt. Das erhaltene Produkt war geeignet
für eine radiografische Prüfung des Dickdarms.
Beispiel 4 | Bariumsulfat | 40 kg |
Anionisches Heteropoiysaccharid | ||
aus der Züchtung von | ||
Xanthomonas campestris | 0,10 kg | |
Methyl-para-oxybenzoesäure | 0,09 kg | |
Natriumpolyalkylarylsulfonat | 0,13 kg | |
Kaliumsorbat | 0,06 kg | |
Citronensäure | bis pH 33 | |
Aroma (Natriumsaccharin, | ||
ätherisches Öl) | q.s. | |
Wasser | auf 100 I | |
Die Bestandteile wurden gemäß Beispiel ! miteinander vermischt Das erhaltene ?roduk-. war geeignet für
eine radiografische Prüfung -Jer Herzkammer. Die mittlere Viskosität acht solcher . nsä'tze betrug J5
1460cps±120cps.
40
45
Bariumsulfat | 100 kg |
Anionisches Heteropolysaccharid | |
aus der Züchtung von | |
Xanthomonas campestris | 0,7 kg |
Natriumpolyalkylarylsulfonat | 0,25 kg |
Methyl-para-oxybenzoesäure | 0,09 kg |
Kaliumsorbat | 0,07 kg |
Citronensäure | bis pH 4,0 |
Aroma (Natriumsaccharin, | |
ätherisches Öl) | q.s. |
Wasser | auf 100i |
Die Bestandteile wurden gemäß Beispiel 1 miteinander vermischt. Die mittlere Viskosität von drei Ansätzen
betrug etwa 20 000 cps ±4000 cps.
Zur Darstellung des technischen Fortschritts wurden folgende Vergleichsversuche durchgeführt:
I. Gemäß Beispiel 1 der G3-PS Il 32 576 wurde ein
Röntgenkontrastmittel hergestellt. Hierzu wurde 1 g Natriumcarboxymethylcellulose mit einer Viskosität
einer 2%igen wäßrigen Lösung bei 25°C von weniger als 18 cps in 100 g Wasser gelöst, und 150 g Bariumsulfat
wurden schnell linier mäßigem Rühren zugemischt.
Die so erhaltene Suspension setzte sich ziemlich schnell ab und ergab einen harten Sedimentationskuchen
am Boden des Behälters. Nach 60stündigem Stehen konnte dieser ScdimenWitionskuchcn nicht mehr
aufgeschüttelt werden, so daß das Mittel als Röntgenkontrastmittel unbrauchbar war.
7.ur Bestimmung der Gefrierbeständigkeit wurde die gleiche Suspension unmittelbar nach der Herstellung in
eine Gefriertruhe (-180C) gestellt und 60 Stunden
darin belassen. Danach wurde die Suspension auf Raumtemperatur gebracht, wobei sie auftaute. Dabei
bekam man eine knötchenhaltige ungleichmäßige Suspension, die zur Verabreichung als Röntgenkontrastmittel
ungeeignet war.
2. Beispiel 2 der GB-PS 11 32 576 wurde nachgearbeitet.
Dabei wurden 2 g Natriumcarboxymethylcellulose
ίο mit der oben angegebenen Viskosität, 25 g Mannit und
8 g Calciumdinatriumäthylendiamintetraacetat in 1670 g Wasser gelöst, worauf unter mäßigem Rühren 2500 g
Bariumsulfat schnell zugemischt wurden.
Die Suspension sedimentierte ziemlich schnell, doch wa." es möglich, sie nach 144 Stunden noch zufriedenstellend
aufzuschütteln und als Röntgenkontrastmittel zu verwenden.
Zur Prüfung der Gefrierbestandigkeit wurde die obige Suspension unmittelbar nach der Herstellung 60
Stunden in einer Gefriertruhe bei —18° C gehalten.
Beim Auftauen danach bekam man eine knötchenhakige ungleichmäßige Suspension, die ebenfalls ungeeignet
zur Verabreichung als Röntgenkontrastmittel war.
3. Zur Nacharbeitung des Beispiels der DE-OS 16 17 788 wurde das dort genannte »Guaranat 50«, da es
nicht erhältlich war, durch einen anderen handelsüblichen Guargummi ersetzt Entsprechend Angaben in
dem Beispiel der DE-OS 16 17 788 wurde das Gel dieses Guargummis in einer Konzentration von 13,95 g je
900 g Wasser verwendet Dies ergab aber eine salbenartige Suspension, die sehr dick und nicht
fließfähig war und daher nicht als Röntgenkontrastmittel
verabreicht werden konnte.
Um eine verabreichbare Suspension zu erhalten, wurde ein Gel geringerer Konzentration dieses
Guargummis (336 g je 900 g Wasser) hergestellt, wobei zur besseren Benetzung des Bariumsulfats 1 g eines
Dispergiermittels in der Forin eines komplex polymerisierten organischen Salzes von Sulfonsäuren vom
Alkylaraltyp je 554 g der Suspension zugesetzt wurde.
Zu diesem Gel, das annehmbare Viskosität hatte, wurden 15 g Bariumsulfat 0,6 g Rohrzucker und 0,8 g
Sorbit zugesetzt Das Ganze wurde zu einer Suspension gründlich vermischt und homogen fein gemahlen.
Das dabei erhaltene Röntgenkontrastmittel hatte eine für die Verabreichung geeignete Konsistenz.
Zur Bestimmung der Gefrierbestandigkeit wurde das
Mittel wiederum 60 Stunden bei — 18°C in einer Kühltruhe gehalten. Nach dem Auftauen bekam man
eine knötchenhaltige, ungleichmäßige Suspension, die ungeeignet war, als Röntgenkontrastmittel verabreicht
zu werden.
Demgegenüber wurden die nach den Beispielen 1 bis 5 der Erfindung gewonnenen Röntgenkontrastmittel
jeweils auch CiO Stunden bei —18° C in einer Kühltruhe
gehalten. Nach dem Auftauen bekam man in allen Fällen gleichmäßige, knötchenfreie Suspensionen des Röntgenkontrastmittels
mit praktisch unveränderter Viskosität.
bo Diese Vergleichsversuche zeigen, daß die erfindungsgemäß
erhaltenen Röntgenkontrastmittel im Gegensatz zu den nach der GBPS 11 32 576 und der DE-OS
16 77 788 hergestellten Röntgenkontrastmittel gefrierbeständig sind.
hi Die folgenden Vergleichsversuche wurden durchgeführt,
um den Unterschied zwischen einem Röntgenkontrastmittel, das als Schutzkolloid ein Heteropolysaccharid
nach der Erfindung enthält, und einem Röntgenkon-
Il | 110 | 6 | Probe Il | zeit |
Lagertemperatur
22 C" 37 t |
cps | 45 C |
21 62 • 5 |
720 695 570 |
Wochen | cps | cps | |||
trastmittel, das als Schutzkolloid ein Galaktan von Rotalgen enthält, zu bestimmen. Insgesamt 9 Proben von 3 verschiedenen Suspensio nen eines jeden Typs der Zusammensetzung wurden so bereitet, daß sie 0,2, 0,4 und 1 g Bariumsulfat je ml des Gesamtmittels enthielten- Die Viskosität einer jeden Probe wurde bei 25° C unmittelbar nach der Herstellung der Probe gemessen. |
0 7 16 23 |
725 705 675 625 |
710 645 580 545 |
||||
Tabelle I Viskositätsveränderung nach Hitzebehandlung |
worauf die Prober bestimmten Zahl Proben auf 25° C erneut gemessen. I ; wiederum erhitzt. Die Ergebnisse zusammengestellt |
auf 80°C erhitzt wurden. Nach einer von Stunden bei 8O0C wurden die abgekühlt, und die Viskosität wurde Mach der Messung wurden die Proben sind in der nachfolgenden Tabelle I |
1240 1360 I 180 |
0 7 14 15 18 23 |
710 675 645 615 |
760 730 610 |
710 570 515 485 440 |
Mittel Zeil,
Stunden |
0 1 5 6 9 14 |
760 725 700 |
590 580 |
760 730 675 605 475 |
|||
Mittel nach der Erfindung, 0.2g/mI 0 15,5 92,5 |
Viskosität, cps Probe I |
11600 12800 12000 |
0 4 S O |
590 585 |
590 520 |
||
i Mittel mit Galaktan von Rotalgen, 0 ; 0,2 g/m! 67 |
80 80 |
720 705 600 |
|||||
Mittel nach der Erfindung, 0,4 g/ml 0 15,5 92,5 |
80 | 655 ς |
Zur Bestimmung der Lagerfahigkeit wurden wiederum Suspensionen verschiedener Gemische hergestellt. Die Suspensionen wurden bei Raumtemperatur gelagert. Die Viskosität wurde in bestimmten Zeitintervallen gemessen und aufgezeichnet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II nachfolgend zusammengestellt. |
||||
Mittel von Galaktan von Rotalgen, 0 0,4 g/ml 67 |
80 80 |
1240 1360 1 160 |
Tabelle II | ||||
Mittel nach der Erfindung, 1 g/ml 0 15,5 92,5 |
80 | 1245 5 |
Mittel Menge an
BaSO4 |
||||
Mittel mit Galaktan von Rotalgen, 0 1 g/ml 67 |
80 80 |
11600 12800 12000 |
g je ml | ||||
80 | 12000 10 |
Mittel nach der Erfindung 0,2 | |||||
Mittel nach der Erfindung 0,2 | |||||||
Mittel nach der Erfindung 0,2 | |||||||
Mittel nach der Erfindung 0,2 | |||||||
lortsct/iini!
Mittel
Mittel nach der Erfindung
Mittel mit Galaklan von Rotalgen
Mittel nach der Erfindung
Mittel nach der Erfindung Mitte! nach der Erfindung
Menge an
HaSO1
HaSO1
g je ml
0.2
0.2
0.2
0.4
0.4
0,4
0.4
/eil
Weichen
1.1
0 50
0 3
13 23 24 27 33
16
24
33
9 12
17
l.agertempeniUir
755
740 715
780 370
1380 1360 1200
1200 1080
1420 1420
300 180
280 260
1240 1 120
eps
755 755
695
1380
1
980
770
780 1420 1300
1080 1280 1280
1
45 < eps
1380
1060
1420 1200
1020
1280 1380 1
Mittel von Galaktan von Rotalgen
Mittel nach der Erfindung
Mittel nach der Erfindung Mittel nach der Erfindung Mittel nach der Erfindung
0.6
1,0
1.0
1,0
1,0
14
il
0 3
16 23
24 27 33
13
24
33
13
22
12
23
777 780 590 405
17400 17800 800
13400
11600
16200 16000
14000 12600
7600 8800 8200 8200 84O0
7200
11800 800 12000 11400
17400
17400
11600
9000
7 16
13
11200 7600
8200
7
11800 11800
12000
17400
15000
9000
8
7 8000
162(KJ 12200
9200 7600
8600
7800
11800 12200
11400
030265/90
9 | 21 | 62 110 | IO | 45 ( | |
Fortsi-t/uiii! | cps | ||||
Mittel | Menge an HaSO4 |
Zeit | Lagertemperatur 2? ( .17 ( |
||
g je ml | Wochen | cps cps | |||
Mittel πτ.Ι Galaktan | von Rotalgen | 1.0 | 0 3 4 24 39 54 |
22 800 17000 15400 12 700 10500 8000 |
|
Mittel mit üalaktan | von Rotalgen | 1.0 | 0 4 44 |
33 200 20400 14 200 |
|
Mittel mit Galaktan | von Rotalgen | 1,0 | 0 4 7 8 44 |
25400 20600 23400 18000 9 800 |
|
In einer weiteren Versuchsreihe wurden Röntgenkontrastmittel mit jeweils dergleichen Menge an Elektrolyten
miteinander verglichen. Die Sedimentbildung wurde beobachtet und aufgezeichnet. Die Ergebnisse sind in der
nachfolgenden Tabelle III zusammengestellt.
Mittel | Lagerzeit | Lager temperatur |
Sedimentbildung obere Schicht, mm |
S | Bodenschicht, | mm |
Tage | C | N | 0 | N | S | |
Mittel nach der Erfindung | 0 20 |
22 22 |
0 0 |
0 0 |
0 | 0 |
0,4 g je ml BaSO4 | 35 135 |
NJ NJ
SJ SJ |
0 0 |
0 0,5 |
0 0 |
0 0 |
Mittel mit Galaktan | 0 35 |
22 in 22 |
0 1 0,5 |
Viskosität sehr eerine. | 0 4 2 |
0 2 |
0.4 ε ie ml BaSO1 | 135 | 22 | dicke Wasserschicht |
auf der Oberfläche und eine Bodenschicht, die nicht aufgeschüttelt werden konnte
Die Mittel nach der Erfindung wurden auf —20°C jenen, die ein Galaktan von Rotalgen enthielten. Deren
tiefgefroren und sodann wieder auf +22°C aufgetaut. -in Viskositäten wurden durch das Gefrieren merklich
Es wurde keinerlei Veränderung der Viskosität und vermindert, und es traten Sedimente auf.
keinerlei Sedimentbildung beobachtet, im Gegensatz zu
Claims (2)
1. Röntgenkontrastmittel mit einem Gehalt an Bariumsulfat und eines säurestabilen Schutzkolloids,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Schutzkolloid ein anionisches Heteropolysaccharid
enthält, das bei der Züchtung von Xanthomonas campestris in einer kohlenhydrathaltigen Nährlösung
gebildet wurde.
2. Röntgenkontrastmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das Schutzkolloid in
einer Menge von 0,1 bis 10, vorzugsweise von 0,1 bis 4,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des
Röntgenkontrastmittels, enthält
10
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