DE2162110C3 - Röntgenkontrastmittel - Google Patents

Röntgenkontrastmittel

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DE2162110C3
DE2162110C3 DE2162110A DE2162110A DE2162110C3 DE 2162110 C3 DE2162110 C3 DE 2162110C3 DE 2162110 A DE2162110 A DE 2162110A DE 2162110 A DE2162110 A DE 2162110A DE 2162110 C3 DE2162110 C3 DE 2162110C3
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    • A61K49/04—X-ray contrast preparations
    • A61K49/0404—X-ray contrast preparations containing barium sulfate

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Description

15
Aus der der DE-OS 16 17 788 ist bekannt, nichtionische Polysaccharide aus der Klasse der Gaiaktomannosen in Bariumsulfat enthaltenden Röntgenkontrastmitteln als Weichmacher, Emulgiermittel, Stabilisierungsund Dispergiermittel zu verwenden. Die GB-PS 11 32 476 beschreibt Röntgenkontrastmittel auf der Basis von Bariumsulfat, welche anionische Polysaccharide niedermolekularer Glucane enthalten. Aus der SE-PS 3 09 650 sind Röntgenkontrastmittel bekannt, die als säurestabiles Schutzkolloid ein Galaktan von Rotalgen enthalten. Alle diese Röntgenkontrastmittel haben jedoch den Nachteil, daß sie teils schlecht lagerbeständig sind und ihre Qualität und Säurestabilität zuweilen von einer Charge zur anderen variieren, vor allem aber, daß sie alle nicht gefrierbeständig sind und nach dem Auftauen nicht mehr brauchbar sind.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand somit darin, lagerbeständige und insbesondere gefrierbeständige Röntgenkontrastmittel zu bekommen, die in wäßriger Suspension eingefroren und nach dem Auftauen ohne Beeinträchtigung der Brauchbarkeit verwendet werden können.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß mit Röntgenkontrastmitteln mit einem Gehalt an Bariumsulfat und eines säurestabilen Schutzkolloids gelöst, weiche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Schutzkolloid ein anionisches Heteropolysaccharid enthalten, das bei der Züchtung von Xanthomonas campestris in einer kohlenhydrathaltigen Nährlösung gebildet wurde.
Das anionische Heteropolysaccharid ist im Handel erhältlich bei der Firma Mills Chemicals Inc., Minneapolis, Minnesota 55 413, USA. unter der Bezeichnung ϊ< > »Biopolymer XB-23, Xantham Gum« oder bei der Firma Kelco Company, Clark, New Jersey 07 066, USA, unter der Bezeichnung »Keltrol«. Die chemische Struktur dieses anionischen Heteropolysaccharids ist linear mit einem ^-verbundenen Grundgerüst, das ->r, D-Glucose, D-Mannose und D-Glucuronsäure mit einer D-Mannose-Seitenketteneinheit je acht Zuckerreste und einer D-Glucose-Seitenketteneinheit je 16 Zuckerreste enthält. Das Polysaccharid ist teilweise acetyliert und enthält Brenztraubensäurereste, gebunden an den m) GiueoseSeitenkettenfost. Das Molekulargewicht ist mehr als eine Million, so daß das Molverhältnis von D-Glucose zu D-M;innose zu D-Glucuronsäure 2.8: 10: 2.0 beträgt.
Das .Schutzkolloid wird zweckmäßig in einer Menge »,-, von 0,1 bis 10. vorzugsweise von 0.1 bis 4%, berechnet auf das Gewicht des Röntgenkontrastmittels. verwendet.
Röntgenkontrastmittel nach der Erfindung können entweder als Trockenpäparate oder als Suspensionen hergestellt werden. Sie enthalten zweckmäßig zusätzlich ein Dispergiermittel, Schutzmittel und/oder geschmackverbesserndes Mittel. Günstigerweise liegen sie in der Form eines säurestabilen, thixotropen Gels vor.
Die Suspensionen können in einer an sich bekannten Weise in ein Trocken präparat überführt werden, wie beispielsweise durch Sprühtrocknen oder Walzentrocknen. Eine Suspension, die aus einem solchen Trockenpräparat hergestellt wurde, besitzt die gleichen Eigenschaften wie die ursprüngliche Suspension und kann mit Wasser verdünnt werden, ohne ein Sediment zu bilden.
Die so erhaltene Suspension kann auf verschiedene Weise verwendet werden. So kann sie gemäß der nachfolgenden Tabelle verdünnt werden, um Lösungen mit unterschiedlichen Viskositäten für verschiedene Verwendungszwecke zu ergeben, wobei Wasser zu der Suspension unter gleichzeitigem Rühren zugesetzt wird.
Volumenteile Verdün- Ergibt Mittel, geeignet fur die Bariumsulfat 56 kg
nungswasser je Volumen- radiografische Untersuchung Anionisches Heteropolysaccharid
teil der Suspension von aus der Züchtung von
0,5-2 Herzhöhlung und Intesti- Xanthomonas campestris 0,8 kg
naltrakt Natriumpolyalkylarylsulfonat 0,1kg
3-8 Dickdarm Kaliumsorbat 0,02 kg
Beispiel 1 Citronensäure bis pH 4
Aroma (Natriumsaccharin,
ätherisches Öl) q.s.
Wasser auf!00 I
Die Citronensäure, das Kaliumsorbat und das Aroma wurden in etwa 15 I Wasser aufgelöst. Zu dieser Lösung wurde dann das anionische Heteropolysaccharid zugesetzt. Das Bariumsulfat wurde mit einer Lösung von Natriumpolyalkylarylsulfonat in einem Mischer bis zu einer gleichförmigen Konsistenz vermischt, worauf die Polysacchartdlösung zugegeben wurde. Die so erhaltene Suspension wurde mit Wasser auf 1001 verdünnt und dann bei etwa 8O0C pasteurisiert und in einer Kolloidmühle homogenisiert.
Beispiel 2
Bariumsulfat 60 kg
Anionisches Heteropolysaccharid
aus der Züchtung vcn
Xanthomonas campestris 0.20 kg
Methyl-para-oxyben/oesäurc 0,04 kg
Natriumpolyalkylarylsulfonat 0.18 kl,·
Kaliumsorbat 0,07 kg
Citronensäure bis pH 4. J
Aroma (Natriumsacchurin.
ätherisches öl) q.s.
Wasser auf 1001
Die Komponenten wurden gemäß Beispiel 1 miteinander vermischt. Das erhaltene Produkt war geeignet für eine radiografische Prüfung der Herzhöhle.
Beispiel 3
Bariumsulfat 20 kg
Anionisches Heteropolysaccharid
aus der Züchtung von
Xanthomonas campestris 0,1 kg
Natriumpolyalkylarylsulfonat 0,1 kg
Methyl-para-oxybenzoesäure 0,09 kg
Citronensäure bis pH 4,2
Wasser auf 100 I
Die Komponenten wurden gemäß Beispiel 1 miteinander vermischt. Das erhaltene Produkt war geeignet für eine radiografische Prüfung des Dickdarms.
Beispiel 4 Bariumsulfat 40 kg
Anionisches Heteropoiysaccharid
aus der Züchtung von
Xanthomonas campestris 0,10 kg
Methyl-para-oxybenzoesäure 0,09 kg
Natriumpolyalkylarylsulfonat 0,13 kg
Kaliumsorbat 0,06 kg
Citronensäure bis pH 33
Aroma (Natriumsaccharin,
ätherisches Öl) q.s.
Wasser auf 100 I
Die Bestandteile wurden gemäß Beispiel ! miteinander vermischt Das erhaltene ?roduk-. war geeignet für eine radiografische Prüfung -Jer Herzkammer. Die mittlere Viskosität acht solcher . nsä'tze betrug J5 1460cps±120cps.
Beispiel 5
40
45
Bariumsulfat 100 kg
Anionisches Heteropolysaccharid
aus der Züchtung von
Xanthomonas campestris 0,7 kg
Natriumpolyalkylarylsulfonat 0,25 kg
Methyl-para-oxybenzoesäure 0,09 kg
Kaliumsorbat 0,07 kg
Citronensäure bis pH 4,0
Aroma (Natriumsaccharin,
ätherisches Öl) q.s.
Wasser auf 100i
Die Bestandteile wurden gemäß Beispiel 1 miteinander vermischt. Die mittlere Viskosität von drei Ansätzen betrug etwa 20 000 cps ±4000 cps.
Zur Darstellung des technischen Fortschritts wurden folgende Vergleichsversuche durchgeführt:
I. Gemäß Beispiel 1 der G3-PS Il 32 576 wurde ein Röntgenkontrastmittel hergestellt. Hierzu wurde 1 g Natriumcarboxymethylcellulose mit einer Viskosität einer 2%igen wäßrigen Lösung bei 25°C von weniger als 18 cps in 100 g Wasser gelöst, und 150 g Bariumsulfat wurden schnell linier mäßigem Rühren zugemischt.
Die so erhaltene Suspension setzte sich ziemlich schnell ab und ergab einen harten Sedimentationskuchen am Boden des Behälters. Nach 60stündigem Stehen konnte dieser ScdimenWitionskuchcn nicht mehr aufgeschüttelt werden, so daß das Mittel als Röntgenkontrastmittel unbrauchbar war.
7.ur Bestimmung der Gefrierbeständigkeit wurde die gleiche Suspension unmittelbar nach der Herstellung in eine Gefriertruhe (-180C) gestellt und 60 Stunden darin belassen. Danach wurde die Suspension auf Raumtemperatur gebracht, wobei sie auftaute. Dabei bekam man eine knötchenhaltige ungleichmäßige Suspension, die zur Verabreichung als Röntgenkontrastmittel ungeeignet war.
2. Beispiel 2 der GB-PS 11 32 576 wurde nachgearbeitet. Dabei wurden 2 g Natriumcarboxymethylcellulose
ίο mit der oben angegebenen Viskosität, 25 g Mannit und 8 g Calciumdinatriumäthylendiamintetraacetat in 1670 g Wasser gelöst, worauf unter mäßigem Rühren 2500 g Bariumsulfat schnell zugemischt wurden.
Die Suspension sedimentierte ziemlich schnell, doch wa." es möglich, sie nach 144 Stunden noch zufriedenstellend aufzuschütteln und als Röntgenkontrastmittel zu verwenden.
Zur Prüfung der Gefrierbestandigkeit wurde die obige Suspension unmittelbar nach der Herstellung 60 Stunden in einer Gefriertruhe bei —18° C gehalten. Beim Auftauen danach bekam man eine knötchenhakige ungleichmäßige Suspension, die ebenfalls ungeeignet zur Verabreichung als Röntgenkontrastmittel war.
3. Zur Nacharbeitung des Beispiels der DE-OS 16 17 788 wurde das dort genannte »Guaranat 50«, da es nicht erhältlich war, durch einen anderen handelsüblichen Guargummi ersetzt Entsprechend Angaben in dem Beispiel der DE-OS 16 17 788 wurde das Gel dieses Guargummis in einer Konzentration von 13,95 g je 900 g Wasser verwendet Dies ergab aber eine salbenartige Suspension, die sehr dick und nicht fließfähig war und daher nicht als Röntgenkontrastmittel verabreicht werden konnte.
Um eine verabreichbare Suspension zu erhalten, wurde ein Gel geringerer Konzentration dieses Guargummis (336 g je 900 g Wasser) hergestellt, wobei zur besseren Benetzung des Bariumsulfats 1 g eines Dispergiermittels in der Forin eines komplex polymerisierten organischen Salzes von Sulfonsäuren vom Alkylaraltyp je 554 g der Suspension zugesetzt wurde.
Zu diesem Gel, das annehmbare Viskosität hatte, wurden 15 g Bariumsulfat 0,6 g Rohrzucker und 0,8 g Sorbit zugesetzt Das Ganze wurde zu einer Suspension gründlich vermischt und homogen fein gemahlen.
Das dabei erhaltene Röntgenkontrastmittel hatte eine für die Verabreichung geeignete Konsistenz.
Zur Bestimmung der Gefrierbestandigkeit wurde das Mittel wiederum 60 Stunden bei — 18°C in einer Kühltruhe gehalten. Nach dem Auftauen bekam man eine knötchenhaltige, ungleichmäßige Suspension, die ungeeignet war, als Röntgenkontrastmittel verabreicht zu werden.
Demgegenüber wurden die nach den Beispielen 1 bis 5 der Erfindung gewonnenen Röntgenkontrastmittel jeweils auch CiO Stunden bei —18° C in einer Kühltruhe gehalten. Nach dem Auftauen bekam man in allen Fällen gleichmäßige, knötchenfreie Suspensionen des Röntgenkontrastmittels mit praktisch unveränderter Viskosität.
bo Diese Vergleichsversuche zeigen, daß die erfindungsgemäß erhaltenen Röntgenkontrastmittel im Gegensatz zu den nach der GBPS 11 32 576 und der DE-OS 16 77 788 hergestellten Röntgenkontrastmittel gefrierbeständig sind.
hi Die folgenden Vergleichsversuche wurden durchgeführt, um den Unterschied zwischen einem Röntgenkontrastmittel, das als Schutzkolloid ein Heteropolysaccharid nach der Erfindung enthält, und einem Röntgenkon-
Il 110 6 Probe Il zeit Lagertemperatur
22 C" 37 t 		cps 45 C
21 62
• 5 		720
695
570		 Wochen cps cps
trastmittel, das als Schutzkolloid ein Galaktan von
Rotalgen enthält, zu bestimmen.
Insgesamt 9 Proben von 3 verschiedenen Suspensio
nen eines jeden Typs der Zusammensetzung wurden so
bereitet, daß sie 0,2, 0,4 und 1 g Bariumsulfat je ml des
Gesamtmittels enthielten-
Die Viskosität einer jeden Probe wurde bei 25° C
unmittelbar nach der Herstellung der Probe gemessen.		 0
7
16
23		 725
705
675
625		 710
645
580
545
Tabelle I
Viskositätsveränderung nach Hitzebehandlung		 worauf die Prober
bestimmten Zahl
Proben auf 25° C
erneut gemessen. I
; wiederum erhitzt.
Die Ergebnisse
zusammengestellt		 auf 80°C erhitzt wurden. Nach einer
von Stunden bei 8O0C wurden die
abgekühlt, und die Viskosität wurde
Mach der Messung wurden die Proben
sind in der nachfolgenden Tabelle I		 1240
1360
I 180		 0
7
14
15
18
23		 710
675
645
615		 760
730
610		 710
570
515
485
440
Mittel Zeil,
Stunden 		0
1
5
6
9
14		 760
725
700		 590
580		 760
730
675
605
475
Mittel nach der Erfindung, 0.2g/mI 0
15,5
92,5		 Viskosität, cps
Probe I 		11600
12800
12000		 0
4
S
O 		590
585		 590
520
i Mittel mit Galaktan von Rotalgen, 0
; 0,2 g/m! 67		 80
80		 720
705
600
Mittel nach der Erfindung, 0,4 g/ml 0
15,5
92,5		 80 655
ς 		Zur Bestimmung der Lagerfahigkeit wurden wiederum Suspensionen verschiedener Gemische hergestellt. Die
Suspensionen wurden bei Raumtemperatur gelagert. Die Viskosität wurde in bestimmten Zeitintervallen gemessen
und aufgezeichnet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II nachfolgend zusammengestellt.
Mittel von Galaktan von Rotalgen, 0
0,4 g/ml 67		 80
80		 1240
1360
1 160		 Tabelle II
Mittel nach der Erfindung, 1 g/ml 0
15,5
92,5		 80 1245
5		 Mittel Menge an
BaSO4
Mittel mit Galaktan von Rotalgen, 0
1 g/ml 67		 80
80		 11600
12800
12000		 g je ml
80 12000
10		 Mittel nach der Erfindung 0,2
Mittel nach der Erfindung 0,2
Mittel nach der Erfindung 0,2
Mittel nach der Erfindung 0,2
lortsct/iini!
Mittel
Mittel nach der Erfindung
Mittel mit Galaklan von Rotalgen
Mittel nach der Erfindung
Mittel nach der Erfindung Mitte! nach der Erfindung
Menge an
HaSO1
g je ml
0.2
0.2
0.4
0,4
0.4
/eil
Weichen
1.1
0 50
0 3
13 23 24 27 33
16
24
33
9 12
17
l.agertempeniUir
755
740 715
780 370
1380 1360 1200
1200 1080
1420 1420
300 180
280 260
1240 1 120
eps
755 755
695
1380
1
980
770
780 1420 1300
1080 1280 1280
1
45 < eps
1380
1060
1420 1200
1020
1280 1380 1
Mittel von Galaktan von Rotalgen
Mittel nach der Erfindung
Mittel nach der Erfindung Mittel nach der Erfindung Mittel nach der Erfindung
0.6
1,0
1.0
1,0
1,0
14
il
0 3
16 23
24 27 33
13
24
33
13
22
12
23
777 780 590 405
17400 17800 800
13400
11600
16200 16000
14000 12600
7600 8800 8200 8200 84O0 7200
11800 800 12000 11400
17400
17400
11600
9000
7 16
13
11200 7600
8200
7
11800 11800
12000
17400
15000
9000
8
7 8000
162(KJ 12200
9200 7600
8600
7800
11800 12200
11400
030265/90
9 21 62 110 IO 45 (
Fortsi-t/uiii! cps
Mittel Menge an
HaSO4 		Zeit Lagertemperatur
2? ( .17 (
g je ml Wochen cps cps
Mittel πτ.Ι Galaktan von Rotalgen 1.0 0
3
4
24
39
54		 22 800
17000
15400
12 700
10500
8000
Mittel mit üalaktan von Rotalgen 1.0 0
4
44		 33 200
20400
14 200
Mittel mit Galaktan von Rotalgen 1,0 0
4
7
8
44		 25400
20600
23400
18000
9 800
In einer weiteren Versuchsreihe wurden Röntgenkontrastmittel mit jeweils dergleichen Menge an Elektrolyten miteinander verglichen. Die Sedimentbildung wurde beobachtet und aufgezeichnet. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III
Mittel Lagerzeit Lager
temperatur		 Sedimentbildung
obere Schicht, mm		 S Bodenschicht, mm
Tage C N 0 N S
Mittel nach der Erfindung 0
20		 22
22		 0
0		 0
0		 0 0
0,4 g je ml BaSO4 35
135		 NJ NJ
SJ SJ 		0
0		 0
0,5 		0
0		 0
0
Mittel mit Galaktan 0
35		 22
in
22		 0
1
0,5		 Viskosität sehr eerine. 0
4
2		 0
2
0.4 ε ie ml BaSO1 135 22 dicke Wasserschicht
auf der Oberfläche und eine Bodenschicht, die nicht aufgeschüttelt werden konnte
Die Mittel nach der Erfindung wurden auf —20°C jenen, die ein Galaktan von Rotalgen enthielten. Deren
tiefgefroren und sodann wieder auf +22°C aufgetaut. -in Viskositäten wurden durch das Gefrieren merklich
Es wurde keinerlei Veränderung der Viskosität und vermindert, und es traten Sedimente auf. keinerlei Sedimentbildung beobachtet, im Gegensatz zu

Claims (2)

21 62 HO Patentansprüche:
1. Röntgenkontrastmittel mit einem Gehalt an Bariumsulfat und eines säurestabilen Schutzkolloids, dadurch gekennzeichnet, daß es als Schutzkolloid ein anionisches Heteropolysaccharid enthält, das bei der Züchtung von Xanthomonas campestris in einer kohlenhydrathaltigen Nährlösung gebildet wurde.
2. Röntgenkontrastmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das Schutzkolloid in einer Menge von 0,1 bis 10, vorzugsweise von 0,1 bis 4,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Röntgenkontrastmittels, enthält
10
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DE2162110B2 DE2162110B2 (de) 1980-05-22
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DK (1) DK128477B (de)
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IT (1) IT1050660B (de)
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