DE2161760C3 - Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Celluslosefasern - Google Patents

Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Celluslosefasern

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DE2161760C3 DE19712161760 DE2161760A DE2161760C3 DE 2161760 C3 DE2161760 C3 DE 2161760C3 DE 19712161760 DE19712161760 DE 19712161760 DE 2161760 A DE2161760 A DE 2161760A DE 2161760 C3 DE2161760 C3 DE 2161760C3
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/0067—Azodyes with heterocyclic compound as coupling component

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Description

H2N N
(2)
in welcher A, B, Y und Z sowie m, ν und w die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben oder Z für die 0-Hydroxyäthylsulfonylgruppe steht, mit
65
einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
(3)
H,N
E — (Y„— D)*
(1)
E-(Yn-D),
in welcher A1 B, D und E gleich oder verschieden voneinander sind und jedes den Benzolrest oder Naphthalinrest bedeutet, die durch Substituenten aus der Gruppe Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalkyl-sulfonamid mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, N,N-Dialkyl-sulfonamid mit Alkylresten von jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkyl-carbonamid mit einem Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen, Ν,Ν-DiaIkyl-carbonamid mit Alkylresten von jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Nitro, Cyan, Hydroxy, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Trifluormethyl und Halogen substituiert sein können,
G für den Phenyl- oder Naphthylrest steht, die durch Halogen, Nitro, Amino, Hydroxy, Acetylamino, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein können, Y ein bivalentes Brückenglied der Formel
-O-, -S-, -CO-, -SO2-, -CH = CH-, -N = N-, -CH2-, -NH-,
-NH-CO-NH-,-NH-CO-oder to
-NH-SO2-
in welcher D, E, G, Y, 2 und b die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, kuppelt und im Falle der erhaltenen Azoverbindung mit der /?-Hydroxyäthylsulfonylgruppe diese Hydroxygruppe in die Schwefelsäureester- oder Phosphorsäureestergruppe mit einem Sulfatierungs- oder Phosphorylierungsmittel überführt
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern.
Die Erfindung betrifft neue wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
-A-N=N
H2N
(D
E-(Y11-I
darstellt
Z als faserreaktive Gruppe für die Vinylsulfonylgruppe oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in j9-Stellung durch ein Chlor- oder Bromatom, eine Sulfato-, Thiosulfato-, Phosphato-, Acetoxy-, Benzoyloxy-, 3-Sulfo-benzoyloxy-, N-Phenylamino-carbonyloxy-, N-Methyl-N-methylsulfonylamino-, eine Alkylsulfonyloxy-, eine Arylsulfonyloxy-, eine Phenoxy-, eine Bernsteinsäure-monoester-, eine Maleinsäuremonoester-, eine Dialkylamino-, Methylsulfonyl- oder Pheny'sulfonylgruppe substituiert ist,
a, b, ν und w gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl Null oder 1 bedeutet und
m für die Zahl 1 oder 2 steht.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel (2)
in welcher
A, B, D und E gleich oder verschieden voneinander sind und jedes den Benzolrest oder Naphthalinrest bedeutet, die durch Substituenten aus der Gruppe Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalkyl-sulfonamid mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Ν,Ν-Dialkyl-sulfonamid mit Alkylresten von jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkyl-carbonamid mit einem Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen, Ν,Ν-Dialkyl-carbonamid mit Alkylresten von jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Nitro, Cyan, Hydroxy, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Trifluormethyl und Halogen, wie Fluor oder Chlor, substituiert sein können,
G für den Phenyl- oder Naphthylrest steht, die durch Halogen, Nitro, Amino, Hydroxy, Acetylamino, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein können, wobei die Alkylreste geradkettig oder verzweigt sein können,
Y ein bivalentes Brückenglied der Formel
-O-, -S-, -CO-, -SO2-,
-N = N-, -CH2-,
-NH-CO-NH-,
-NH-CO-oder
-NH-SO2-
-CH = CH-,
-NH-,
darstellt,
Z als faserreaktive Gruppe für die Vinylsulfonylgruppe oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in /3-Stellung durch ein Chlor- oder Bromatom, eine Sulfato-, Thiosulfato-, Phosphato-, Acetoxy-, Benzoyl-
oxy-, 3-Sulfo-benzoyloxy-, N-Phenylamino-carbonyloxy-, N-Methyl-N-methylsulfonylamino-, eine Alkylsulfonyloxy-, eine Arylsulfonyloxy-, eine Phenoxy-, eine Bernsteinsäure-monoester-, eine Maleinsäuremonoester-, eine Dialkylamino-, Methylsulfonyl- oder Phenylsulfonylgruppe substituiert ist,
a, b, ν und w gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl Null oder 1 bedeutet und
m für die Zahl 1 oder 2 steht
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der obengenannten und definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel (2)
[Zl·—(B- Y 4— Λ — NII,
in welcher A, B, Y, Z, m, ν und w die obengenannten Bedeutungen haben oder Z für die jS-HydroxyäthylsuIfonylgruppe steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
,N
Die Isolierung der erfindungsgemäß erhaltenen Azofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid, durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches oder durch Ansäuern, worauf der Farbstoff als inneres Salz ausfällt.
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) eignen sich in erfindungsgemäßer Weise zum Färben und Bedrucken von Leder und von Materialien, wie Fasern, Fäden und Geweben, aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und Polyursthanfasem und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativen und regenerierten Cellulosefasern, wobei die Behandlung von Cellulosefasermaterialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.
(2) Die erfindungsgemäßen Farbstoffe ergeben Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Sie besitzen ein gutes Ziehvermögen und ergeben Färbungen und Drucke von hoher Farbstärke. Insbesondere gegenüber dem aus Beispiel 2 der deutschen Offenlegungsschrift 19 08 846 bekannten Farbstoff zeichnet sich der erfindungsgemäße Farbstoff nächstvergleichbarer Struktur, der sich
2) lediglich durch eine Phenylgruppe anstelle einer Methylgruppe in 3-Stellung der Pyrazolamin-Kupp-
(3) lungskomponente unterscheidet, in nicht vorhersehbarer Weise durch eint; deutlich höhere Farbstärke beim Färben von Cellulosefasermaterial nach einem üblichen Färbeverfahren aus.
in welcher D, E, G, Y, a und b die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt und im Falle der erhaltenen Azoverbindung mit der ß-Hydroxyäthylsul-Tonylgruppe diese Hydroxygruppe in die Schwefelsäureester- oder Phosphorsäureestergruppe mit einem Sulfatierungs- oder Phosphorylierungsmittel überführt.
Die Überführung der Azofarbstoffe mit einer /i-Hydroxyäthylsulfonylgruppe für Z in die entsprechenden Schwefelsäuremonoesterverbindungen erfolgt nach bekannten Methoden. Die Phosphorsäuremonoester der Azofarbstoffe mit einer jS-Hydroxyäthylsulfonylgruppe für Z können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach den in Houben — Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, Band 12/2, Seite 147 ff., beschriebenen Verfahren.
Geeignete Phosphorylierungsmittel zur Überführung der Azofarbstoffe mit einer jS-HydroxyäthylsuIfonylgruppe für Z sind beispielsweise konzentrierte Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Metaphosphorsäure, Polyphosphorsäure, Phosphoroxychlorid oder Gemische von Phosphorsäure und Phosphor-V-oxid.
Die Kupplungskomponenten der obengenannten allgemeinen Formel (3) lassen sich in nahezu quantitativer Ausbeute herstellen, indem man ein ω-Cyanoacetophenon-Derivat der allgemeinen Formel (4)
G —CO-CH2
:n
(4)
mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel (5)
H2N-NH-E-(Yn-D),
(5)
Beispiel 1
20,1 Gewichtsteile 4-(j?-Hydroxyäthylsulfonyl)-aniIin werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalziösung gibt man 31,5 Gewichtsteile l-(4'-Sulfo)-phenyi-3-phenyl-pyrazola:nin-(5) und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man säuert mit Salzsäure auf pH 3 an, salzt den Farbstoff mit Natriumchlorid aus, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei 6O0C im Vakuum. Der Farbstoff kann nach zwei Verfahren in den Schwefelsäuremonoester überführt werden.
Verfahren A
Das getrocknete Produkt wird fein gemahlen und bei 15-200C in 300 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingerührt, wenn eine klare Lösung entstanden ist, rührt man das Reaktionsgemisch auf 600 Gewichtsteile Eispulver, salzt den Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid aus, saugt ihn ab, wäscht mit 25%iger Kaliumchloridlösung neutral und trocknet bei 60° C im Vakuum.
60
65
in welchen D, E, G, Y, a und b die obengenannten Bedeutungen haben, in saurem Medium umsetzt.
Verfahren B
Der Farbstoff wird bei 85-90°C in 150 Gewichtsteile Pyridin eingetragen. Nach Zugabe von 7,5 Gewichtsteilen Harnstoff und 42 Gewichtsteilen Amidosulfonsäure erhitzt man 30 Minuten auf 100-105°C. Anschließend gießt man das Gemisch auf 1000 Gewichteile Eis, salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus filtriert ihn ab und
5 6
trocknet bei 60° C im Vakuum. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formei
HO3SO-CW2- CH2-SO2
und ergibt nach bekannten Verfahren auf Wolle und Cellulosefasermaterialien farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 2
28,1 Gewichtsteile 3-(j9-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 35,0 Gewichtsteile l-(4'-Sulfo)-phenyl-3-(4"-chlor)-phenyl-pyrazolamin-(5) und rührt im schwach sauren Bereich bis die Kupplung beendet ist Nach Zugabe von Kaliumchlorid wird der Farbstoff abfiltrieri und bei 60° C im Vakuum getrocknet
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
entspricht, ergibt in Gegenwart säurebindender Mittel auf Wolle und Cellulosefasermaterialien kräftige grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 3
34,1 Gewichtsteile 2,5-Dimethoxy-4-(/?-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 38,6 Gewichtsteile
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo)-phenyl-3-phenyl-pyrazoI-amin-(5) und rührt im neutralen Bereich bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 60° C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
OCH3
HO3SO-CH2-CH2-SO2
N = N
OCH3 H2N N
SO3H
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulosefasermateria- 65 B ' ' 1 4
lien in Gegenwart säurebindender Mittel sehr farbstar- e χ s ρ ι e
ke rotstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten 32,5 Gewichtsteile 2-Methoxy-5-methyl-4-(/S-sulfato-
Licht- und Naßechtheitseigenschaften. äthylsulfonyl)-anilin werden wie üblich diazotiert. Zur
Diazoniumsalzlösung gibt man 32,9 Gewichtsteile 1-(4'- Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 600C im
Sulfo)-phenyl-3-(4"-methyl)-phenyl-pyrazolamin-(5) Vakuum getrocknet.
und rührt im neutralen Bereich bis die Kupplung D:r Farbstoff, der in Form der freien Säure der
beendet ist. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Formel
HO1SO-
Cll, —ClI,-SO,—<ζ
entspricht, ergibt in Gegenwart säurebindender Mittel auf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr farbstarke rotstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 5
28,1 Gewichtsteile 4-(/?-SuIfatoäthylsulfonyl)-aniliri werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung
HO1SO-
gibt man 37,2 Gewichtsteile l-(4'-SuIfo)-phenyl-3-(4"-acelamino)-phenyl-pyrazolamin-(5) und rührt im neutralen Bereich bis die Kupplung beendet ist. Nach Zugabe von Natriumchlorid wird der Farbstoff abfiltrierl und bei 60° C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
— Nil—C — CH
• Ν
entspricht, ergibt nach bekannten Verfahren auf Wolle und Cellulosefasermaterialien farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und Naßechlheilseigenschaften.
Beispiel 6
20,1 Gewichtsteile 4-(j9-HydroxyäthylsuIfonyl)-anilin werden bei 1300C in 90 Gewichtsteile Polyphosphorsäure von 80% P2Os-Gehalt eingetragen. Nach 1 Stunde wird in 400 Gewichtsteile Wasser gegossen und noch 2 SO,11
Stunden verrührt Anschließend wird in üblicher Weise diazotiert. Zur Diazoniumsalziösung gibt man 31,5 Gewichtsteile l-(4'-Sulfo)-phenyI-3-phenyl-pyrazolamin-(5) und stellt die Mischung durch Zugabe von
ή Natriumcarbonat neutral.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 600C im Vakuum getrocknet
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der
ίο Formel
CH,-CH,-SO;—<f i
OPO1H2
entspricht ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren sehr farbstarke grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden H ,N
SO;H
Beispielen beschrieben, lassen sich weitere wertvolle Farbstoffe herstellen. Sie ergeben auf Wolle und Cellulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren Färbungen und Drucke von ebenfalls guten Eigenschaften.
Diiizokomponcnlc A/okomponcnlc
l'arbton
4-(/y-Sii Il iitoiilhylsiil Tony I !-anilin tlesgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
3-(//-SulFatoäthylsulFonyl)-anilin desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl.
2-Methoxy-5-(//-suiraloäthy !sulfonyl )-
anilin
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
2-Methoxy-5-methyl-4-(#-sulfatoäthyl-
sulFcnylJ-anilin
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl.
l-(."-Sullb)-phen> lo-plienyl-pyra/olamin-(5) gelb
l-(2.5-Diclilor-4-sullb)-phcnyl-3-phenyl- gelb
pyra/olamin-(5)
l-(2'-Chlor-5'-siiHb)-phcnyl-3-phcnyl-pyrii/olamin-(5) gelb
l-(2'-Mel;hyl-4'-sullb)-phcnyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(2',5'-Disuirü)-phcnyl-3-|ihcnyl-pyrazolamin-(5) gelb
l-(2'-Mcthyl-4'-suH'o-6'-chlor)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyra/olamin-(5)
1-(4'-SuI lb)-phcnyl-3-(4"-methyi !-phenyl- gelb
pyra/olamin-(5)
l-(2',5'-l)isuiro)-phenyl-3-(4"-mcthyl)-phenyl- - gelb
pyra/olamin-(5)
1-(5',7'-DiSuIIo )-2'-naphthyl-3-phenyl- gelb
pyra/olamin-(5)
l-(4'-SuHb)-phcnyl-3-(4"-chlor)-phcnyl- gelb
pyra/.olamin-(5)
l-(4'-Sullb)-plienyI-3-phenyl-pyrazolainin-(5) gelb
l-(4'-Sullb)-phenyl-3-(4"-acetamino)-phcnyl- gelb
pyra/.olamin-(5)
l-(2',5'-[)ichlor-4'-suiro)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(2'-Chlor-5'-suIIO)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(3'-SuIfo)-phenyl-3-phenyl-pyra2olamin-(5) gelb
l-(2',5'-L)isulfo)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) gelb
I-(2'-Mcihyl-4'-sulib-6'-chlor)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(2'-Methyl-4'-sullb)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-( 5',7'-DiSuIIb )-2'-naphthyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-( 4'-SuIFo )-phenyl-3-phepyl-pyrazoIamin-(5) gelb
l-( 3'-SuIIb )-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) gelb
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo)-phenyl-3-phenyl- gelb pyrazolamin-(5)
l-( 2',5'-Disullb )-phenyl-3-pheny!-pyrazolamin-(5) gelb
l-(5',7'-DisuH'o)-2'-naphthyI-3-phenyl- rotstichig
pyrazolamin-(5) gelb
1-(4'-SuIFo )-phenyl-3-(4"-acetamino)-phenyl- gelb pyrazolamin-(S)
1-(4'-SuIFo )-phenyI-3-(4"-methylpheny!)- gelb pyrazoIamin-(5)
l-(4'-SulFo)-phenyl-3-phenyl-piTazolamin-(5) rotstichig
gelb
l-(3'-SulFo)-pheny]-3-phenyl-pyrazolamin-(5) gelb
l-i^y-DichloM'-sulfol-phenyU-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
1 -(2'-Chlor-5'-sulfo)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(2\5'-DisulFo )-phenyl-3-phenyl-pyrazolamm-(5) gelb
l-(5',7'-DisulFo )-2'-naphthyl-3-phenyl- rotstichig
pyrazolamin-(5) gelb
i-(4'-SulFo)-phenyl-3-(4"-acetamino)-phenyl- rotstichig
pyrazoIamin-(5)
Il 12
ForlscUiin» Dia/nkmiiiionenle 2.5-l">iiTiclhti.\y-4-(/i-sLiirtito:ithylsull"onyl)-
anilin dcsgl.
desgl. tlcsgl. clcsgl. clcsgi. dcsgl. clcsgl. dcsgl.
2-Methyl-5-(/i-sulTalo;ithyl.sullbnyl (-anilin
desgl.
dcsgl.
desgl. desgl.
2-Carboxy-5-(/i-sulTatoäthylsullbnyl)-anilin desgl.
desgl.
2-Carboxy-5-(/J-suiraloäthylsuHbnyD-anilin desgl.
desgl.
desgl.
2-ChIor-5-(/i-sulfatoäthyIsulibnyl)-anilin desgl.
desgl.
2-Sulfo-5-(/i-sulialoäthylsulfonyl)-anilin desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
Λ/okompnneiiiL"
l-(4'-.Suiro)-phonyl-3-phonyl-|iyra/()lamin-(5)
l-(3'-Sullb)-phenyl-.Vphcnyl-pyni/olamin-(5)
l-^'-Chlor-S'-sull'ol-phenykVphcnylpyra/olamin-(5)
l-(2'-Mflli\l-4'-siiiro-6'-chlor)-phcnyl-.Vphcn\ipyra/olamin-(5 >
l-(2'.5'-Disuiro)-phenyl-3-phenyl-pyra/olamin-(5)
l-( 5'.7'-I)isuH'o )-2'-niiphlhyl-3-phcny I-pyra/olamin-(5)
l-(4'-Suiro)-phcnyl-3-(4"-mcthyl)-phenylpyra/olamin-(5)
!-(4'-SuITo )-phenyl-3-(4"-chlcr)-phenylpyra/olamin-(5)
l-(4'-SulT())-|ihenyl-3-(4"-acclamino)-phcnylpyra/olaniin-(5)
l-(4'-SulTo)-phenyl-3-phcnyl-pyra/olamin)-(5) l-(2',5'-I)isulTo)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) l-( 4'-SuITo )-phenyl-3-(4"-meLhyl)-phenylpyra7olamin)-(5)
l-(4'-SulTo)-phenyl-3-(4"-acetamino)-phenylpyra/olamin-(5)
l-(5',7'-l)isulTo)-2'-naphlhyl-3-phonylpynizolamin-(5)
l-(4'-SulT()l-phenyl-3-phenyl-pyra7olamin-(5) l-(2',5'-I)ichlor-4'-sulfb)-phe'iyl-3-phenylpyra/olamin-(5)
l-( 4'-SuITo )-phenyl-3-(4"-methyl)-phcnylpyrazolamin-(5)
pyrazolamin-(5)
l-(4'-SullO)-phenyl-3-(4"-atetamirio)-phenylpyrazolamin-(5)
I-(4'-SulTo-2'-mcthyl)-phenyl-3-phenylp\ra/olamin-(5)
l-(2'.5' l)isulTo)-phenyl-3-(t"-methyl)-naphlhylpyra/olamm-{5)
l-(4'-Sulloi-phenyl-3-phenyl-pyra7olamin-(5) l-( 2'.5'-Oi^uIfO )-phcnyl-3-phcnyl-
■pyrazoiamin-(5)
l-(5',7'-Di-sulfo)-2'-naphlhyl-3-phenylpyrazolamin-(5)
l-( 4'-SuITo )-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) !-('',S'-DichloM'-siilfol-phenylo-phenylpyrazolamin-(5)
l-(4'-Sulfo)-phenyl-3-(4"-melhyl)-phenylpyrazolamin-(5)
l-(4'-Sulfo)-phenyl-3-(4"-chlor)-phenylpyrazolamin-i5)
1 -(2',5'-DisulTo)-phenyl-3-(4"-methy])-naphthylpyra7olamiti-(5i
l-( 4'-SuITo i-phenyl-3-( 4"-acetamino)-phenylpyra/olamin-(5)
larbloii
rolslichij.! gelb
rotslichig gelb
rotstichii; gelb
rotslichiii gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotslichiii
gelb
rotstichii; gelb
gelb gelb gelb
gelb gelb
gel η gelb
gelb gelb ac Ib
rotstichig gelb
gclh gelb
rotstichig gelb
gelb gelb
gelb gelb
rotstichia gelb
eelb
13
Diazokomponente
2-Uroin-4-(,/i-suHalo;ilhylsuiroiiyD-anilin (lcsgl
desgl.
desgl.
2-Ami no-S-t/f-sullalniiihy !sulfonyl )-
naphlhalin-ft-sullbnsäurc
desgl.
desgl. desgl. desgl.
2-Naphlhylamin-S-(/i-suHaioäihylsuH"onyl)-6-sulibnsäurc
tlesul.
14
Λ/okomponeme
l-(4'-SuHO)-phcnyl-3-phcnyl-pyra/olamin-(5) 1-(4'-SuHO)-plienyl-.i-(4"-mcthyl !-phenyl· pyra/olamin-(5)
l-(4'-SuUO)-phcnyl-3-(4"-chlor)-phcnylpyra7olamin-(5)
]-(2',5'-l)ieh!or-4'-suiro)-phcnyl-3-phcnylpyra/oliimin-(5)
!-(4'-SuUb)-phenyl-3-phcnyl-pyrii7olamin-(5)
l-(2'.5'-Dichloi-4'-suHb)-phcnyl-3-phcnylpyrazolamin-(5)
l-(2'-Chlor-5'-sullb)-phenyl-3-plienylpyni7olamin-(5)
l-(4'-SuHb)-pheny1-3-(4"-meihyl)-phcn\lpyra/olamin-(5)
l-( 4'-SuIIb )-phcnyl-3-(4"-L-hlor)-phcnylpyi"azolamin-(5)
!-(4'-SuH'o)-phenyl-3-(4"-meihyl-naphlhylpyra/olamin-(5)
l-(4'-Sullb)-phenyl-3-(4"-earboxy-melh\l)-phenyl-pyra7ohimin-(5)
l'arhlon
gelb gelb
gelb gelb
rotsiichiü
gelb
rotstichig gelb
rotstichig
gelb
rotstichiu gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig uclb

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
-Y
A-N=N-
-G
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