DE2161760C3 - Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Celluslosefasern - Google Patents
Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten CelluslosefasernInfo
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Description
H2N N
(2)
in welcher A, B, Y und Z sowie m, ν und w die in
Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben oder Z für die 0-Hydroxyäthylsulfonylgruppe steht, mit
65
einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
(3)
H,N
E — (Y„— D)*
(1)
E-(Yn-D),
E-(Yn-D),
in welcher A1 B, D und E gleich oder verschieden voneinander
sind und jedes den Benzolrest oder Naphthalinrest bedeutet, die durch Substituenten aus der Gruppe
Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalkyl-sulfonamid mit 1 bis
4 C-Atomen im Alkylrest, N,N-Dialkyl-sulfonamid mit Alkylresten von jeweils 1 bis 4 C-Atomen,
Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkyl-carbonamid mit einem Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen,
Ν,Ν-DiaIkyl-carbonamid mit Alkylresten von jeweils
1 bis 4 C-Atomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4
C-Atomen im Alkylrest, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Nitro, Cyan, Hydroxy,
Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Trifluormethyl und Halogen substituiert
sein können,
G für den Phenyl- oder Naphthylrest steht, die durch
Halogen, Nitro, Amino, Hydroxy, Acetylamino, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4
C-Atomen substituiert sein können, Y ein bivalentes Brückenglied der Formel
-O-, -S-, -CO-, -SO2-, -CH = CH-,
-N = N-, -CH2-, -NH-,
-NH-CO-NH-,-NH-CO-oder to
-NH-SO2-
in welcher D, E, G, Y, 2 und b die in Anspruch 1
genannten Bedeutungen haben, kuppelt und im Falle der erhaltenen Azoverbindung mit der /?-Hydroxyäthylsulfonylgruppe
diese Hydroxygruppe in die Schwefelsäureester- oder Phosphorsäureestergruppe mit einem Sulfatierungs- oder Phosphorylierungsmittel
überführt
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle,
Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern.
Die Erfindung betrifft neue wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
-A-N=N
H2N
(D
E-(Y11-I
darstellt
Z als faserreaktive Gruppe für die Vinylsulfonylgruppe oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die
in j9-Stellung durch ein Chlor- oder Bromatom, eine Sulfato-, Thiosulfato-, Phosphato-, Acetoxy-, Benzoyloxy-,
3-Sulfo-benzoyloxy-, N-Phenylamino-carbonyloxy-,
N-Methyl-N-methylsulfonylamino-, eine
Alkylsulfonyloxy-, eine Arylsulfonyloxy-, eine Phenoxy-, eine Bernsteinsäure-monoester-, eine Maleinsäuremonoester-,
eine Dialkylamino-, Methylsulfonyl- oder Pheny'sulfonylgruppe substituiert ist,
a, b, ν und w gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl Null oder 1 bedeutet und
m für die Zahl 1 oder 2 steht.
a, b, ν und w gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl Null oder 1 bedeutet und
m für die Zahl 1 oder 2 steht.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1),
dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel (2)
in welcher
A, B, D und E gleich oder verschieden voneinander sind und jedes den Benzolrest oder Naphthalinrest bedeutet,
die durch Substituenten aus der Gruppe Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalkyl-sulfonamid mit 1 bis 4
C-Atomen im Alkylrest, Ν,Ν-Dialkyl-sulfonamid mit
Alkylresten von jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkyl-carbonamid mit einem Alkylrest
von 1 bis 4 C-Atomen, Ν,Ν-Dialkyl-carbonamid
mit Alkylresten von jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Carbalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest,
Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Amino, Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Nitro,
Cyan, Hydroxy, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Trifluormethyl und Halogen, wie
Fluor oder Chlor, substituiert sein können,
G für den Phenyl- oder Naphthylrest steht, die durch Halogen, Nitro, Amino, Hydroxy, Acetylamino, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein können, wobei die Alkylreste geradkettig oder verzweigt sein können,
Y ein bivalentes Brückenglied der Formel
G für den Phenyl- oder Naphthylrest steht, die durch Halogen, Nitro, Amino, Hydroxy, Acetylamino, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein können, wobei die Alkylreste geradkettig oder verzweigt sein können,
Y ein bivalentes Brückenglied der Formel
-O-, -S-, -CO-, -SO2-,
-N = N-, -CH2-,
-N = N-, -CH2-,
-NH-CO-NH-,
-NH-CO-oder
-NH-SO2-
-NH-CO-oder
-NH-SO2-
-CH = CH-,
-NH-,
darstellt,
Z als faserreaktive Gruppe für die Vinylsulfonylgruppe oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in
/3-Stellung durch ein Chlor- oder Bromatom, eine
Sulfato-, Thiosulfato-, Phosphato-, Acetoxy-, Benzoyl-
oxy-, 3-Sulfo-benzoyloxy-, N-Phenylamino-carbonyloxy-,
N-Methyl-N-methylsulfonylamino-, eine
Alkylsulfonyloxy-, eine Arylsulfonyloxy-, eine Phenoxy-, eine Bernsteinsäure-monoester-, eine Maleinsäuremonoester-,
eine Dialkylamino-, Methylsulfonyl- oder Phenylsulfonylgruppe substituiert ist,
a, b, ν und w gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl Null oder 1 bedeutet und
m für die Zahl 1 oder 2 steht
a, b, ν und w gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl Null oder 1 bedeutet und
m für die Zahl 1 oder 2 steht
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der obengenannten und
definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein diazotiertes
Amin der allgemeinen Formel (2)
[Zl·—(B- Y 4— Λ — NII,
in welcher A, B, Y, Z, m, ν und w die obengenannten
Bedeutungen haben oder Z für die jS-HydroxyäthylsuIfonylgruppe
steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
,N
Die Isolierung der erfindungsgemäß erhaltenen Azofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise
mit Natrium- oder Kaliumchlorid, durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches oder durch Ansäuern,
worauf der Farbstoff als inneres Salz ausfällt.
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) eignen sich in erfindungsgemäßer Weise zum Färben
und Bedrucken von Leder und von Materialien, wie Fasern, Fäden und Geweben, aus Wolle, Seide,
synthetischen Polyamid- und Polyursthanfasem und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativen
und regenerierten Cellulosefasern, wobei die Behandlung von Cellulosefasermaterialien zweckmäßigerweise
in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe
bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.
(2) Die erfindungsgemäßen Farbstoffe ergeben Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und
Naßechtheitseigenschaften. Sie besitzen ein gutes Ziehvermögen und ergeben Färbungen und Drucke von
hoher Farbstärke. Insbesondere gegenüber dem aus Beispiel 2 der deutschen Offenlegungsschrift 19 08 846
bekannten Farbstoff zeichnet sich der erfindungsgemäße Farbstoff nächstvergleichbarer Struktur, der sich
2) lediglich durch eine Phenylgruppe anstelle einer
Methylgruppe in 3-Stellung der Pyrazolamin-Kupp-
(3) lungskomponente unterscheidet, in nicht vorhersehbarer Weise durch eint; deutlich höhere Farbstärke beim
Färben von Cellulosefasermaterial nach einem üblichen Färbeverfahren aus.
in welcher D, E, G, Y, a und b die obengenannten
Bedeutungen haben, kuppelt und im Falle der erhaltenen Azoverbindung mit der ß-Hydroxyäthylsul-Tonylgruppe
diese Hydroxygruppe in die Schwefelsäureester- oder Phosphorsäureestergruppe mit einem
Sulfatierungs- oder Phosphorylierungsmittel überführt.
Die Überführung der Azofarbstoffe mit einer /i-Hydroxyäthylsulfonylgruppe für Z in die entsprechenden
Schwefelsäuremonoesterverbindungen erfolgt nach bekannten Methoden. Die Phosphorsäuremonoester
der Azofarbstoffe mit einer jS-Hydroxyäthylsulfonylgruppe
für Z können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach den in Houben —
Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, Band 12/2, Seite 147 ff., beschriebenen Verfahren.
Geeignete Phosphorylierungsmittel zur Überführung der Azofarbstoffe mit einer jS-HydroxyäthylsuIfonylgruppe
für Z sind beispielsweise konzentrierte Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure, Metaphosphorsäure,
Polyphosphorsäure, Phosphoroxychlorid oder Gemische von Phosphorsäure und Phosphor-V-oxid.
Die Kupplungskomponenten der obengenannten allgemeinen Formel (3) lassen sich in nahezu quantitativer
Ausbeute herstellen, indem man ein ω-Cyanoacetophenon-Derivat
der allgemeinen Formel (4)
G —CO-CH2
:n
(4)
mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel (5)
H2N-NH-E-(Yn-D),
(5)
20,1 Gewichtsteile 4-(j?-Hydroxyäthylsulfonyl)-aniIin
werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalziösung gibt man 31,5 Gewichtsteile l-(4'-Sulfo)-phenyi-3-phenyl-pyrazola:nin-(5)
und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man säuert mit
Salzsäure auf pH 3 an, salzt den Farbstoff mit Natriumchlorid aus, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei
6O0C im Vakuum. Der Farbstoff kann nach zwei Verfahren in den Schwefelsäuremonoester überführt
werden.
Verfahren A
Das getrocknete Produkt wird fein gemahlen und bei 15-200C in 300 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure
eingerührt, wenn eine klare Lösung entstanden ist, rührt man das Reaktionsgemisch auf 600 Gewichtsteile
Eispulver, salzt den Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid aus, saugt ihn ab, wäscht mit 25%iger
Kaliumchloridlösung neutral und trocknet bei 60° C im Vakuum.
60
65
in welchen D, E, G, Y, a und b die obengenannten Bedeutungen haben, in saurem Medium umsetzt.
Verfahren B
Der Farbstoff wird bei 85-90°C in 150 Gewichtsteile Pyridin eingetragen. Nach Zugabe von 7,5 Gewichtsteilen
Harnstoff und 42 Gewichtsteilen Amidosulfonsäure erhitzt man 30 Minuten auf 100-105°C. Anschließend
gießt man das Gemisch auf 1000 Gewichteile Eis, salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus filtriert ihn ab und
5 6
trocknet bei 60° C im Vakuum. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formei
HO3SO-CW2- CH2-SO2
und ergibt nach bekannten Verfahren auf Wolle und Cellulosefasermaterialien farbstarke gelbe Färbungen
und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
28,1 Gewichtsteile 3-(j9-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin
werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 35,0 Gewichtsteile l-(4'-Sulfo)-phenyl-3-(4"-chlor)-phenyl-pyrazolamin-(5)
und rührt im schwach sauren Bereich bis die Kupplung beendet ist Nach Zugabe von Kaliumchlorid wird der Farbstoff abfiltrieri
und bei 60° C im Vakuum getrocknet
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
entspricht, ergibt in Gegenwart säurebindender Mittel
auf Wolle und Cellulosefasermaterialien kräftige grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten
Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
34,1 Gewichtsteile 2,5-Dimethoxy-4-(/?-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin
werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 38,6 Gewichtsteile
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo)-phenyl-3-phenyl-pyrazoI-amin-(5) und rührt im neutralen Bereich bis die
Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei
60° C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
OCH3
HO3SO-CH2-CH2-SO2
N = N
OCH3 H2N N
SO3H
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulosefasermateria- 65 B ' ' 1 4
lien in Gegenwart säurebindender Mittel sehr farbstar- e χ s ρ ι e
ke rotstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten 32,5 Gewichtsteile 2-Methoxy-5-methyl-4-(/S-sulfato-
Licht- und Naßechtheitseigenschaften. äthylsulfonyl)-anilin werden wie üblich diazotiert. Zur
Diazoniumsalzlösung gibt man 32,9 Gewichtsteile 1-(4'- Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 600C im
Sulfo)-phenyl-3-(4"-methyl)-phenyl-pyrazolamin-(5) Vakuum getrocknet.
und rührt im neutralen Bereich bis die Kupplung D:r Farbstoff, der in Form der freien Säure der
beendet ist. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Formel
HO1SO-
Cll, —ClI,-SO,—<ζ
entspricht, ergibt in Gegenwart säurebindender Mittel
auf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr farbstarke rotstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht-
und ausgezeichneten Naßechtheitseigenschaften.
28,1 Gewichtsteile 4-(/?-SuIfatoäthylsulfonyl)-aniliri
werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung
HO1SO-
gibt man 37,2 Gewichtsteile l-(4'-SuIfo)-phenyl-3-(4"-acelamino)-phenyl-pyrazolamin-(5)
und rührt im neutralen Bereich bis die Kupplung beendet ist. Nach Zugabe von Natriumchlorid wird der Farbstoff abfiltrierl und
bei 60° C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
— Nil—C — CH
• Ν
entspricht, ergibt nach bekannten Verfahren auf Wolle und Cellulosefasermaterialien farbstarke gelbe Färbungen
und Drucke von guten Licht- und Naßechlheilseigenschaften.
20,1 Gewichtsteile 4-(j9-HydroxyäthylsuIfonyl)-anilin
werden bei 1300C in 90 Gewichtsteile Polyphosphorsäure von 80% P2Os-Gehalt eingetragen. Nach 1 Stunde
wird in 400 Gewichtsteile Wasser gegossen und noch 2 SO,11
Stunden verrührt Anschließend wird in üblicher Weise
diazotiert. Zur Diazoniumsalziösung gibt man 31,5 Gewichtsteile l-(4'-Sulfo)-phenyI-3-phenyl-pyrazolamin-(5)
und stellt die Mischung durch Zugabe von
ή Natriumcarbonat neutral.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und bei 600C im
Vakuum getrocknet
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der
ίο Formel
CH,-CH,-SO;—<f
i
OPO1H2
OPO1H2
entspricht ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren sehr farbstarke grünstichig
gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden H ,N
SO;H
Beispielen beschrieben, lassen sich weitere wertvolle Farbstoffe herstellen. Sie ergeben auf Wolle und
Cellulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren Färbungen und Drucke von ebenfalls guten Eigenschaften.
Diiizokomponcnlc
A/okomponcnlc
l'arbton
4-(/y-Sii Il iitoiilhylsiil Tony I !-anilin
tlesgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
3-(//-SulFatoäthylsulFonyl)-anilin
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl.
2-Methoxy-5-(//-suiraloäthy !sulfonyl )-
anilin
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
2-Methoxy-5-methyl-4-(#-sulfatoäthyl-
sulFcnylJ-anilin
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl.
l-(."-Sullb)-phen> lo-plienyl-pyra/olamin-(5) gelb
l-(2.5-Diclilor-4-sullb)-phcnyl-3-phenyl- gelb
pyra/olamin-(5)
l-(2'-Chlor-5'-siiHb)-phcnyl-3-phcnyl-pyrii/olamin-(5) gelb
l-(2'-Mel;hyl-4'-sullb)-phcnyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(2',5'-Disuirü)-phcnyl-3-|ihcnyl-pyrazolamin-(5) gelb
l-(2'-Mcthyl-4'-suH'o-6'-chlor)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyra/olamin-(5)
1-(4'-SuI lb)-phcnyl-3-(4"-methyi !-phenyl- gelb
pyra/olamin-(5)
l-(2',5'-l)isuiro)-phenyl-3-(4"-mcthyl)-phenyl- - gelb
pyra/olamin-(5)
1-(5',7'-DiSuIIo )-2'-naphthyl-3-phenyl- gelb
pyra/olamin-(5)
l-(4'-SuHb)-phcnyl-3-(4"-chlor)-phcnyl- gelb
pyra/.olamin-(5)
l-(4'-Sullb)-plienyI-3-phenyl-pyrazolainin-(5) gelb
l-(4'-Sullb)-phenyl-3-(4"-acetamino)-phcnyl- gelb
pyra/.olamin-(5)
l-(2',5'-[)ichlor-4'-suiro)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(2'-Chlor-5'-suIIO)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(3'-SuIfo)-phenyl-3-phenyl-pyra2olamin-(5) gelb
l-(2',5'-L)isulfo)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) gelb
I-(2'-Mcihyl-4'-sulib-6'-chlor)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(2'-Methyl-4'-sullb)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-( 5',7'-DiSuIIb )-2'-naphthyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-( 4'-SuIFo )-phenyl-3-phepyl-pyrazoIamin-(5) gelb
l-( 3'-SuIIb )-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) gelb
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-( 2',5'-Disullb )-phenyl-3-pheny!-pyrazolamin-(5) gelb
l-(5',7'-DisuH'o)-2'-naphthyI-3-phenyl- rotstichig
pyrazolamin-(5) gelb
1-(4'-SuIFo )-phenyl-3-(4"-acetamino)-phenyl- gelb
pyrazolamin-(S)
1-(4'-SuIFo )-phenyI-3-(4"-methylpheny!)- gelb
pyrazoIamin-(5)
l-(4'-SulFo)-phenyl-3-phenyl-piTazolamin-(5) rotstichig
gelb
l-(3'-SulFo)-pheny]-3-phenyl-pyrazolamin-(5) gelb
l-i^y-DichloM'-sulfol-phenyU-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
1 -(2'-Chlor-5'-sulfo)-phenyl-3-phenyl- gelb
pyrazolamin-(5)
l-(2\5'-DisulFo )-phenyl-3-phenyl-pyrazolamm-(5) gelb
l-(5',7'-DisulFo )-2'-naphthyl-3-phenyl- rotstichig
pyrazolamin-(5) gelb
i-(4'-SulFo)-phenyl-3-(4"-acetamino)-phenyl- rotstichig
pyrazoIamin-(5)
Il
12
ForlscUiin»
Dia/nkmiiiionenle
2.5-l">iiTiclhti.\y-4-(/i-sLiirtito:ithylsull"onyl)-
anilin dcsgl.
desgl. tlcsgl. clcsgl. clcsgi. dcsgl. clcsgl. dcsgl.
2-Methyl-5-(/i-sulTalo;ithyl.sullbnyl (-anilin
desgl.
dcsgl.
desgl. desgl.
2-Carboxy-5-(/i-sulTatoäthylsullbnyl)-anilin
desgl.
desgl.
2-Carboxy-5-(/J-suiraloäthylsuHbnyD-anilin
desgl.
desgl.
desgl.
2-ChIor-5-(/i-sulfatoäthyIsulibnyl)-anilin
desgl.
desgl.
2-Sulfo-5-(/i-sulialoäthylsulfonyl)-anilin
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl.
Λ/okompnneiiiL"
l-(4'-.Suiro)-phonyl-3-phonyl-|iyra/()lamin-(5)
l-(3'-Sullb)-phenyl-.Vphcnyl-pyni/olamin-(5)
l-^'-Chlor-S'-sull'ol-phenykVphcnylpyra/olamin-(5)
l-(2'-Mflli\l-4'-siiiro-6'-chlor)-phcnyl-.Vphcn\ipyra/olamin-(5
>
l-(2'.5'-Disuiro)-phenyl-3-phenyl-pyra/olamin-(5)
l-( 5'.7'-I)isuH'o )-2'-niiphlhyl-3-phcny I-pyra/olamin-(5)
l-(4'-Suiro)-phcnyl-3-(4"-mcthyl)-phenylpyra/olamin-(5)
!-(4'-SuITo )-phenyl-3-(4"-chlcr)-phenylpyra/olamin-(5)
l-(4'-SulT())-|ihenyl-3-(4"-acclamino)-phcnylpyra/olaniin-(5)
l-(4'-SulTo)-phenyl-3-phcnyl-pyra/olamin)-(5)
l-(2',5'-I)isulTo)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5)
l-( 4'-SuITo )-phenyl-3-(4"-meLhyl)-phenylpyra7olamin)-(5)
l-(4'-SulTo)-phenyl-3-(4"-acetamino)-phenylpyra/olamin-(5)
l-(5',7'-l)isulTo)-2'-naphlhyl-3-phonylpynizolamin-(5)
l-(4'-SulT()l-phenyl-3-phenyl-pyra7olamin-(5)
l-(2',5'-I)ichlor-4'-sulfb)-phe'iyl-3-phenylpyra/olamin-(5)
l-( 4'-SuITo )-phenyl-3-(4"-methyl)-phcnylpyrazolamin-(5)
pyrazolamin-(5)
l-(4'-SullO)-phenyl-3-(4"-atetamirio)-phenylpyrazolamin-(5)
I-(4'-SulTo-2'-mcthyl)-phenyl-3-phenylp\ra/olamin-(5)
l-(2'.5' l)isulTo)-phenyl-3-(t"-methyl)-naphlhylpyra/olamm-{5)
l-(4'-Sulloi-phenyl-3-phenyl-pyra7olamin-(5)
l-( 2'.5'-Oi^uIfO )-phcnyl-3-phcnyl-
■pyrazoiamin-(5)
l-(5',7'-Di-sulfo)-2'-naphlhyl-3-phenylpyrazolamin-(5)
l-( 4'-SuITo )-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5)
!-('',S'-DichloM'-siilfol-phenylo-phenylpyrazolamin-(5)
l-(4'-Sulfo)-phenyl-3-(4"-melhyl)-phenylpyrazolamin-(5)
l-(4'-Sulfo)-phenyl-3-(4"-chlor)-phenylpyrazolamin-i5)
1 -(2',5'-DisulTo)-phenyl-3-(4"-methy])-naphthylpyra7olamiti-(5i
l-( 4'-SuITo i-phenyl-3-( 4"-acetamino)-phenylpyra/olamin-(5)
larbloii
rolslichij.! gelb
rotslichig gelb
rotstichii; gelb
rotslichiii gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotslichiii
gelb
rotstichii; gelb
gelb gelb gelb
gelb gelb
gel η gelb
gelb gelb ac Ib
rotstichig gelb
gclh gelb
rotstichig gelb
gelb gelb
gelb gelb
rotstichia gelb
eelb
13
Diazokomponente
2-Uroin-4-(,/i-suHalo;ilhylsuiroiiyD-anilin
(lcsgl
desgl.
desgl.
2-Ami no-S-t/f-sullalniiihy !sulfonyl )-
naphlhalin-ft-sullbnsäurc
desgl.
desgl. desgl. desgl.
2-Naphlhylamin-S-(/i-suHaioäihylsuH"onyl)-6-sulibnsäurc
tlesul.
14
Λ/okomponeme
l-(4'-SuHO)-phcnyl-3-phcnyl-pyra/olamin-(5)
1-(4'-SuHO)-plienyl-.i-(4"-mcthyl !-phenyl·
pyra/olamin-(5)
l-(4'-SuUO)-phcnyl-3-(4"-chlor)-phcnylpyra7olamin-(5)
]-(2',5'-l)ieh!or-4'-suiro)-phcnyl-3-phcnylpyra/oliimin-(5)
!-(4'-SuUb)-phenyl-3-phcnyl-pyrii7olamin-(5)
l-(2'.5'-Dichloi-4'-suHb)-phcnyl-3-phcnylpyrazolamin-(5)
l-(2'-Chlor-5'-sullb)-phenyl-3-plienylpyni7olamin-(5)
l-(4'-SuHb)-pheny1-3-(4"-meihyl)-phcn\lpyra/olamin-(5)
l-( 4'-SuIIb )-phcnyl-3-(4"-L-hlor)-phcnylpyi"azolamin-(5)
!-(4'-SuH'o)-phenyl-3-(4"-meihyl-naphlhylpyra/olamin-(5)
l-(4'-Sullb)-phenyl-3-(4"-earboxy-melh\l)-phenyl-pyra7ohimin-(5)
l'arhlon
gelb gelb
gelb gelb
rotsiichiü
gelb
rotstichig gelb
rotstichig
gelb
rotstichiu
gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig uclb
Claims (1)
1. Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
-Y
A-N=N-
-G
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