DE2156868C3 - Verfahren zur Gewinnung von Phosphorsäure-bis (dimethylamid)-chlor» oder Phosphorsäure-trls(dlmethylamid) - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Phosphorsäure-bis (dimethylamid)-chlor» oder Phosphorsäure-trls(dlmethylamid)Info
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Description
Phosphorsäure - bis - (dimethylamid) - chlorid und
Phosphorsäure-tris-(dimethylamid), die im folgenden als Amidchlorid und Triamid bezeichnet werden,
erhält man durch Umsetzung von Phosphoroxichlorid mit 4 bzw. 6 Mol Dimethylamin in einem inerten Lösungsmittel
(Houben—Weyl, Bd. XII/2, S. 445, 446
und 465; 1965). Die gewünschten Verbindungen können auch aus Phosphorsäure-dimethylamid-dichlorid bzw.
Phosphorsäure-bis-(dimethylamid)-chlorid und jeweils
2 Mol Dimethylamin hergestellt werden (Houben — Weyl, Bd. XII/2, S. 446 und 468; 1965, und DT-PS
900 814) Nach beiden Arbeitsweisen fällt die gewünschte Phosphorverbindung zusammen mit festem Dimethylammoniumchlorid
an. Dieses Salz muß aus der Lösung des Endproduktes entfernt werden.
Im Labormaßstab wird das gewünschte Amid aus der Reaktionslösung durch Filtration von Dimethylammoniumchlorid
und nachfolgender Destillation des Filtrates gewonnen.
Im technischen Maßstab bereitet die Aufarbeitung des Gemisches jedoch erhebliche Schwierigkeiten. Dimethylammoniumchlorid
fällt in großen Mengen (z. B. 140 kg Dimethylammoniumchlorid pro 100 kg aus
POCl3 hergestelltem Triamid) und in sehr feinverteilter
Form an.
Bei der mechanische!? Abtrennung erhält man voluminöse Filterkuchen, die große Mengen Amidchlorid
bzw. Triamid festhalten. Man muß daher das . Salz gründlich nach waschen; ein wegen der Beschaffenheit
des Filterkuchens sehr zeitraubender Vorgang Die geringe Korngröße erschwert außerdem die vollständige
Abtrennung des Niederschlages. Nichtabgetrenntes Dimethylammoniumchlorid kann aber wiederum
eine weitere Klärung des Filtrats in Absetzbehältern erforderlich machen, weil Dimethylammoniumchlorid
beispielsweise die Zersetzung von Amidchlorid bei einer nachfolgenden Destillation katalysiert
(Houben—Weyl, Bd. XII/2, S.446). Außerdem führt
das feinkörnig anfallende Dimethylammoniumchlorid rasch zu Verstopfungen von Filtertüchern oder ähnlichen
Abtrennvorrichtungen.
Es ist weiterhin bekannt, daß bei der Herstellung von Amidchlorid bzw. Triamid aus POCI3 und Di-
methylamin in organischen Lösungsmitteln das als
Nebenprodukt anfallende Dimethylammoniumchlorid durch wäßrige Basen zersetzt und aus der organischen
Phase das gewünschte Produkt durch Destillation er-5 halten werden kann (US-PS 3 084190 und US-PS
2 752 392).
Diesen Patentschriften ist zu entnehmen, daß Diraetbylammoniumchlorid
bei der Gewinnung von Amidchlorid und Triamid nicht erwünscht ist. Es to wurde keine Lösung gefunden, wie ohne Zersetzung
des anfallenden Dimethylaminhydrochlorids ojne verbesserte
Methode zur Gewinnung von Amidchlorid und Triamid erreicht werden kann. Vielmehr wurde
sogar davon abgesehen; Dimethylamin als Chloris
wasserstoffakzeptor bei der Bildung der gewünschten Produkte zu verwenden.
Es wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung von Phosphorsäure-bis-(dimethylamid)-chlorid oder Phosphorsäure-tris-(dimethylamid)
aus deren Lösungen in »o mit Wasser nicht mischbaren, inerten organischen
Lösungsmitteln im Gemisch mit Dimethylammoniumchlorid gefunden, das die Nachteile bisheriger Verfahren
vermeidet. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch mit Wasser behandelt,
as anschließend die sieb abscheidende wäßrige Phase abgetrennt
und gegebenenfalls die organische Phase destilliert wird.
Mit diesen Maßnahmen wird die Gewinnung von Amidchlorid bzw. Triamid aus den bei der Umsetzung
von Phosphoroxichloridverbindungen mit Dimethylamin anfallenden Dimethylammoniumchlorid enthaltenden
Gemischen wesentlich vereinfacht.
Gegenüber den Veröffentlichungen US-PS 3 084 190 und US-PS 2 752 392 werden Amidchlorid und Triamid
in verbesserten Ausbeuten erhalten. Dies ist darauf zurückzuführen, daß Nebenreaktionen, wie sie
durch die Verwendung von wäßrigem Alkali im Reaktionsgemisch ablaufen, und die beispielsweise zu
Pyrophosphorsäure-(tetrakis)-dimethylamid oder dem
entsprechenden Derivat der Triphosphorsäure führen, unterbleiben.
Die Nebenprodukte, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht entstehen, müssen auf Grund ihrer
Toxizität aus der wäßrigen Phase entfernt werden, indem man sie im sauren Medium hydrolysiert. Weiterhin
wurde bei der Herstellung gemäß US-PS 3 084 190 eine doppelt so große Menge an Natriumhydroxyd
benötigt als erforderlich, um aus dem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren abgetrennten Dimethylaminhydrochlorid
das Amin zurückzugewinnen. Außerdem ist eine zusätzliche Extraktion der wäßrigen Phase zur
Gewinnung der restlichen Mengen an Triamid erforderlich, die bei dem vorliegenden Verfahren entfällt.
Die erfindungsgemäße Arbeitsweise war keinesfalls ss naheliegend. Da anzunehmen war, daß durch die Behandlung
mit Wasser Amidchlorid und Triamid als wassermischbare Flüssigkeiten auch in der wäßrigen
Phase vorliegen und mit dieser abgetrennt wurden und zudem bekannt war, daß Phosphorsäurediamide
durch verdünnt saure Lösungen rasch zersetzt werden (Houben-Weyl, Bd. XII/2, S.449),mußten Schwierigkeiten
bei der Gewinnung von Amidchloridund Triamid sowie beträchtliche Ausbeuteverluste erwartet
werden.
Zur Gewinnung von Amidchlorid und Triamid wird das dimethylammoniumchloridhaltige Gemisch bei
Temperaturen zwischen + 10 und + 500C mit 20 bis 40 Gewichtsprozent Wasser, bezoeen auf Dimi»thvi-
3 O 4
ammoniumchlorid, behandelt Die angewendeten Temperaturen sind jedoch nicht auf den genannten Bereich Beispiel ί
rffS'fm» r m«Srhr aUCh TemI*mtu™ fische» In einem emaUUerten Reaktor werden zu einem etwa
7^USriSiSÄ: aa η · L 4O0C warmen Gemisch aus Triamid, Chloroform und
Zweckmaßigerwase wird das Gemach unter Rühren 5 DUnethylammoniumchlorid unter Rühren 2351 Wasser
oder ähnlichen Maiinaamen mit Wasser versetzt gegeben
Ύ? ι!*·? VeTVief^ Wassermenge auch größer Das Gemisch wurde durch Umsetzung von 445 kg
A SS?fT?· TE^f1 Κίη· Phosphoroxichlorid und der stöchiometrSchen Mengf
κ^ϊ^ηί TJn λ SI?MÜd^de^Wäßrige Phase Dimethylamin in Chloroform hergesteUt
abgettennt und, falls Amidch ond oder Triamid in u>
Nach einer Rührzeit von 5 Minuten wird die orga-
bleAendeA^dchlondoderTrianuddestiniert. methylamid) als gelblich gefärbte Flüssigkeit vom
gegenüber einer mechanischen Salzabtrennung. Die »5
sehr rasch maa erhält ako eine erhebüche Steigerung Einem Reaktionsgemisch aus Phosphorsäure-bis-
der Raum-Zeit-Ausbeute. (dimethytamidj-chlorid. Toluol und Dimethylammo-
chlond-Abtrennung eine ähnliche Raum-Zeit-Aus- ao 2600 kg Toluol und 650 kg Dimethylamin hergestellt
beute erzielen so ware dafür die Aufstellung eines wurde, setzt man 2201 Wasser zu, rührt 5 Minuten
zusätzlichen korrosionsbeständigen Behälters mit lang und trennt nach weiteren 5 Minuten die wäßrige
vorrichtung zu beschicken wäre. Andernfalls würde zurück mit einem Gehalt von 18,6% Amidchlorid.
durchidie Dauer derFiltrationen oderZentrifugierungen a5 Nach IStägigir Lagerung beträgt der Gehalt der Lö-
und Waschungen die Gewinnung von Amidchlorid sung noch 18 3 °/
bzw. Triamid erheblich verzögert. ' °
hin Filtrierapparaturen oder Zentrifugen und Zusatz- Aus einem Reaktionsgemisch aus Phosphorsäure-
einnchtungen bzw Zusatzbehälter zum Nachwaschen 30 bis-(dimethylamid)-chlorid, Toluol und Dimethyl-
und evtl. zum Auflösen des Filterkuchen eingespart ammoniumchlorid, das aus 550 kg Phosphoroxichlorid.
we™en·. „.. . O1 2600 kg Toluol und 650 kg Dimethylamin hergesteUt
Die Auflösung des Salzes macht weiterhin die wurde, wird das Dimethylammoniumchlorid mit einer
periodische Reinigung des Reaktionsgefäßes, in dem Pendelzentrifuge abgetrennt. Der Zentrifugeninhalt
das Amid hergestellt wird, überflüssig. Bekanntlich 35 wird jeweils mit etwa 501 Toluol gewaschen, weitbildet sich dort häufig ein Belag von Dimethylammo- gehend trockengeschleudert mit mit etwa 80 1 Heißniumchlond, der die Kühlung des Reaktionsgemisches wasser aufgelöst. Dazu wird das Wasser über einen
e"f,hwert· Zwischenbehälter im Kreis immer wieder in die Zen-
die Arbeitsweise der Erfindung weiterhin den Vorteil, 40 Filterkuchens. Bei einem nutzbaren Volumen des Zen-
doB ein reineres und vor allem lagerungsbeständigeres trifugenkorbes von 2001 muß der Vorgang der Füllung
trennung. dreimal wiederholt werden, bis nach ttwa 8 Stunden
fur eine kontinuierliche Arbeitsweise. Man kann bei- 45 ist. Die Menge des toluolischen Filtrats und der Wasch-
spielsweise den Brei aus Dimethylammoniumchlorid flüssigkeit beträgt 3360 kg mit einem Gehalt an Amid-
und Produktlosung in einer Extraktionsvorrichtung Chlorid von 17,5%. Dieser sinkt im Laufe von 2 Wochen
mit Wasser behandeln. Dabei lassen sich sehr hohe auf 16,3% und es scheidet sich noch ein farbloser
Claims (2)
- Patentansprüche:ί. Verfahren zur Gewinnung von Phosphorsäure-bis-(dimethylamid >chlorid oder Phosphorsäure-tris-(dimethylamid) aus deren Lösungen in mit Wasser nicht mischbaren, inerten organischen Lösungsmitteln im Gemisch mit Dimethylammoniumchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch mit Wasser behandelt, anschließend die sich abscheidende wäßrige Phase abgetrennt und gegebenenfalls die organische Phase destilliert wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch bei Temperaturen zwischen +10 und +500C mit 20 bis 40 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf Dimethylammoniumchlorid, behandelt wird.
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