DE2155672B2 - Geschmackstoffzusammensetzungen auf deren Basis - Google Patents
Geschmackstoffzusammensetzungen auf deren BasisInfo
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Description
R2 -CH=CH-COOR'
(II)
in der R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen, in Gegenwart eines basischen Katalysators mit Schwefelwasserstoff umsetzt.
4. Riech- und/oder Geschmackstoffzusammensetzungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer
Verbindung nach Anspruch 1.
Die vorliegende Erfindung betrifft /i-Mercaptocarbonsäureester
der allgemeinen Formel
R2-CH— CH,- COOR1
SH
(D
in der R1 einen bis zu 6 C-Atome enthaltenden Alkyl-,
Alkenyl- oder Alkadienylrest und R2 einen 3 — 9 C-Atome enthaltenden Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,
ein Verfahren zur Herstellung dieser Ester sowie Riech- und/oder Geschmackstoffzusammensetzungen
auf deren Basis.
Die Alkyl-, Alkenyl- bzw. Alkadienylgruppen als mögliche Bedeutungen von R1 und R2 im Sinne der
anspruchsgemäßen Definitionen können unverzweigt oder verzweigt sein und, soweit sie Doppelbindungen
aufweisen, in beliebiger Stereokonfiguration vorliegen. Beispiele von solchen Gruppen sind
Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl,
η-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl,
tert.-Butyl, n-Ppntyl, Isoamyl,
3-Pentyl [-CH(CH2CHi).'],
n-Hexyl; Allyl, Dimethallyl, Hexen-(2)-yl,
Hexen-(3)-yl (eis oder trans);
Hexadien-(2,4)-yl, Hepten-( 1 )-yl.
Eine bevorzugte Untergruppe entspricht der allgemeinen Formel I-1
Eine bevorzugte Untergruppe entspricht der allgemeinen Formel I-1
R4CH, -CHR1- CH -CH, (1OOR1 (I I)
SH
worin R1 die anspruchsgemäße Bedeutung besitzt und
vorzugsweise unverzweigt isl, R' Wasserstoff oder 1 — 3
C-Atome enthaltendes Alkyl und R' 1-7 C-Atome enthaltendes, vorzugsweise unverzweigtes Alkyl bedeuten.
Die Formeln I und 1-1 umfassen alle auf Grund vorhandener Asymmetriezentren möglichen optisch
aktiven und racemischen Formen.
Beispiele von erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind:
3-Mercapto-4-methyl (oder äthyl)-capronsäureester.
3-Mercapto-4-methyl (oder äthyl)-capronsäureester.
in der R1 einen bis zu 6 C-Atome enthaltenden
Alkyl-, Alkenyl- oder Alkadienylresl und R2 einen 3
bis 9 C-Atome enthaltenden Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet.
2.3-Mercapto-4-methyl-capronsäureäthylester.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
der Methyl-, Äthyl-,
der Hexen-(2)-yl-,cis-Hexen-(3)-yl- oder
der Hexadien-(2,4)-yl-ester;
3-Mercapto-capronsäureester, wie
3-Mercapto-capronsäureester, wie
der Methyl- oder Äthylester;
3-Mercapto-octansäuremethyl- oder -äthylester;
3-Mercapto-nonansäuremethyl- oder -äthylester;
3-Mercapto-decansäuremethyl- oder -äthylester.
3-Mercapto-octansäuremethyl- oder -äthylester;
3-Mercapto-nonansäuremethyl- oder -äthylester;
3-Mercapto-decansäuremethyl- oder -äthylester.
Die erfindungsgemäßen /f-Mercapto-carbonsäureester
der allgemeinen Formel I können dadurch hergestellt werden, daß man einen Λ,/9-ungesättigten
Carbonsäureester der allgemeinen Formel
R-CH=CH -COOR"
(H)
worin R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen, in an sich
bekannter Weise in Gegenwart eines basischen Katalysators mit Schwefelwasserstoff umsetzt.
Als basische Katalysatoren können beispielsweise Verwendung finden: Alkalihydroxide, wie Natriumoder
Kaliumhydroxid; Erdalkalihydroxide, wie Calciumhydroxid; Alkoholate, wie Natriummethylat oder
-äthylat; organische Basen, wie Trialkylamine (z. B. Triäthylamin), Pyridin oder Piperidin.
Obschon die Reaktion lösungsmittelfrei und ohne Anwendung von Druck vorgenommen werden kann, ist
es in der Regel zweckmäßig, ein Lösungsmittel zu verwenden, z. B. einen Äther oder Alkohol, und die
Reaktion zur Vermeidung von HjS-Verlusten im
geschlossenen Gefäß (Autoklav) ablaufen zu lassen.
Die als Ausgangsstoffe eingesetzten «,/?-ungesättigten
Ester H können, soweit sie nicht bekannt sind, nach an sich bekannten Methoden aus den entsprechenden
«,^-ungesättigten Säuren durch Veresterung mit einem
Alkohol R1OH oder auch durch Umesterung erhalten werden. Die ^-ungesättigten Säuren sind ihrerseits
leicht zugänglich durch Knocvcnagcl-Kondensalion eines entsprechenden Aldehyds mit Malonsäurediäthylester
und anschließende Verseifung und Decarboxylierung.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, und unter ihnen besonders der 3-Mercaplo-4-methyl-capronsäuremethylestcr,
zeichnen sich durch besondere diffuse Grün-Noten mit fruchtigem Einschlag aus, die
sich mit bekannt«- η Duftnoten, wie Lavendel, Chypre,
Gardenia, Jasmin und Rose gut kombinieren lassen und zu neuartigen, interessanten Modifikationen derartiger
Blumenbasen führen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auf Grund dieser für schwefelhaltige
Verbindungen überraschenden olfaktorischen Qualitäten als Riech- und/oder Geschmackstoffe Verwendung
finden, beispielsweise in der Parfümerie zur Herstellung von Riechstoffkompositionen, wie Parfüms,
bzw. zur Parfümierung von Produkten aller Art, wie Waschmittel. Detergentien, Seifen und anderen kosmetischen
Artikeln, oder zur Aromatisierung von Nahrungs- und Genußmitteln sowie von Getränken dienen.
In Riechstoffkompositionen werden sehr gute Kopfnoteneffekte mit Zusätzen von weniger als 0.01% erzielt.
Zur Erzielung bestimmter Modifikationen können jedoch auch höhere Konzentrationen, beispielsweise
von 0,05 bis 1%, verwendet werden. In aromatisierten
Nahrungsmitteln können die Konzentrationen beispielsweise zwischen 0,01 und 100 ppm, vorzugsweise
zwischen 0,1 und 10 ppm, liegen.
In den anschließenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
In einem Autoklav werden 50 g 4-Methyl-2-hexensäureäthylester
mit 0,5 g Hydrochinon und einer Lösung von 2 g Natriumhydroxid in 50 ml absolutem Äthanol
vorgelegt. Der Autoklav wird anschließend auf —30 bis —40° abgekühlt und eine zuvor bei —78° in einem
anderen Gefäß kondensierte Schwefelwassc-rstof.fmenge
von 60 ml isi den Autoklav umgefüllt Der Autoklav wird sofort verschlossen und nach Erreichen der
Raumtemperatur in ein 80° warmes ölbad eingestellt. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden auf einer
Innentemperatur von 70° belassen, wobei der anfänglich erreichte Druck von durchschnittlich 24,5 bar
Überdruck um 1,96 bis 2,95 bar zurückgeht. Nach beendeter Reaktion wird der Autoklav abgekühlt, der
überschüssige Druck abgelassen, das Reaktionsgemisch nach öffnen des Autoklaven in Äther aufgenommen
und die Ätherlösung neutral gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der
Rückstand im Wasserstrahlvakuum fraktioniert destilliert. Man erhält so 47 g J-Mercapto^-methyl-capronsäureäthylester
vom Siedepunkt 107-108°/13,3 mbar, π 1,4593.
Der sehr diffusiv wirkende Geruch der Verbindung ist grün in Richtung von Blättergrün, leicht rosenartig,
fruchtig und besitzt eine leicht schweflige Beinote.
0,2 g Natrium werden in 10 ml absolutem Äthylalkohol gelöst. Nach beendeter Alkoholalbildung werden
5 g 2-Octcnsäurcäthylestcr hinzugefügt und die Lösung
auf -70° abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden 10 ml Schwefelwasserstoff in die Lösung einkondensiert.
Im Anschluß daran wird das gesamte Gemisch sofort in einen auf etwa -30° vorgekühltcn Autoklav
übergeführt und im verschlossenen Druckgefäß über Nacht bei Raumtemperatur belassen. Nach 12 Stunden
wird der Autoklav noch 2 Stunden auf 50" erwärmt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird der
überschüssige Schwefelwasserstoff abgeblasen, das Rcaktionsprodukt mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen,
getrocknet und destilliert. Man erhält 1,6 g 3-Mercapto-oclansäureäthylester vom Siedepunkt
7470,53 mbar π 1,4538.
Die Verbindung riecht fetliggrün und besitzt fruchtige
Aspekte, die in Verdünnung an Rhabarber erinnern.
Aus 0,3 g Natrium und 5 ml Methanol wird eine Natriummcthylat-Lösung frisch bereitet. Zu dieser
Lösung werden 10 g 2-Nonensäuremethylesler hinzugefügt.
Nach Abkühlen auf -70" werden 20 ml Schwefelwasserstoff einkondensiert. Der gesamte Ansatz wird in
einen vorgekühltcn Autoklav übergeführt. D;is Druckgefäß
wird verschlossen Lind sofort in einem Ölbild 3 Stunden auf 50" erwärmt. Anschließend wird der
Autoklav auf Raumtemperatur abgekühlt, der überschüssige
Schwefelwasserstoff abgeblasen und das Reaktionsgemisch mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen
und getrocknet. Man erhält 12,4 g Rohprodukt, das nach Destillation 5,7 g reinen 3-Mercapto-nonansäuremethylester
vom Siedepunkt 70°/0,27 mbar, η
1,4602, liefert.
1,4602, liefert.
"> Der Geruch der Verbindung wirkt fettiggrün mii
citronellolartigem Charakter.
Analog Beispiel 3 erhält man aus 7 g 2-Decensäureäthylester in Gegenwart von Natriumäthylat 6,9 g
Rohprodukt, das nach Destillation 2,3 g 3-Mercapto-decansäure-äthylester vom Siedepunkt 85°/0.27 mbar, η
1,4593, liefert.
1,4593, liefert.
Die Verbindung riecht fettigsäuerlich, erinnert an ι >
Oenar.thäther und besitzt nur eine schwache schweflige Nebennote.
Analog Beispiel 3 erhält man aus 2,4-Decadiensäure-■?
<> äthylester den S-Mercapto^-decensäureäthylester vom
Siedepunkt 88° bis 90°/0,11 mbar. Die Verbindung besitzt im Infrarotspektrum die charakteristischen
Banden bei 2580 (-SH), 1738, 1160 (-COO-) und 972
(C = C)cm-1. Das NMR-Spektrum zeigt ebenfalls alle
-'"> Signale für die angegebene Struktur, nämlich
ό = 0,88 (T, J = 5 cps)fürCHj-;
ό = 0,88 (T, J = 5 cps)fürCHj-;
1.265 (T,I = 7cps)fürCHj-CH2-O;
3,05 (M, 2 M) für CH2-CO;
3,45 (M, 1 H) für C-CH(SH)-C;
"' 4,17 (Q1] = 7 cps 2 HJfUrCHj-CH2-O- und
3,05 (M, 2 M) für CH2-CO;
3,45 (M, 1 H) für C-CH(SH)-C;
"' 4,17 (Q1] = 7 cps 2 HJfUrCHj-CH2-O- und
5,61 (M 2 H) für-CH=CH-.
0,5 g Kaliumhydroxid werden in 10 ml absolutem
i") Äthanol gelöst und zusammen mit 11,7 g 4-Äthyl-2-hexensäureäthylester
in einem Autoklav auf etwa -40° abgekühlt. Zu diesem Gemisch gibt man 20 ml kondensierten Schwefelwasserstoff, verschließt den
Autoklav sofort und stellt ihn nach Erreichen der
-tu Raumtemperatur in ein Ölbad von 70°. Nach zweistündiger
Erwärmung wird wieder auf Raumtemperatur abgekühlt und wie in den Beispielen I bis 5
aufgearbeitet. Man erhält 2,6 g reinen 3-Mercapto-4-äthyl-capronsäure-äthylester
vom Siedepunkt
4". 63°/0,33mbar,n 1,4611.
Die Verbindung besitzt einen fettigfruchtigen Geruch mit einer leicht schwefligen Nebennote und erinnert im
ganzen an Weingeläger.
Der als Ausgangsmaterial verwendete 4-Äthyl-2-he-
r>n xensäure-äthylester ist durch Umsetzung von 2-Älhylbutanol
mit Malonsäure und Veresterung des Reaktionsproduktes zugänglich. Siedepunkt 85°/14.7 mbar,
;; =1,4419.
B e i s ρ i c I 7
3,0 g 4-Methyl-2-hexensäure-3'-cis-hexenylester werden
in Gegenwart von 0,2 g Natrium gelöst in 2,0 g 3-cis-Hexenol mit 10 ml Schwefelwasserstoff analog
dem Verfahren der Beispiele 1 bis 6 /ur Umsetzung
hii gebracht. Man erhält nach Kugelrohrdestillation 0,7 g
rohes 3-Mercapto-4niethyI-capronsäure-hex-3-enylester
vom .Siedepunkt 120°/0,67 mbar, /) 1,4731. Die
reine Verbindung wird mittels präparativerGaschromatographie
gewonnen und besitzt folgende spektrale
h'. Eigenschaften:
IR(i'' in cm '):
2620.1724.1256.1168.744:
NMR(O in ppm):
0.91 und0.975(d und !,zusammen 9 H):
3,33 (m,l H);
4,17(t,2 H);
5,48 (m, 2 H);
MS (m/e bei 7OeV):
MS (m/e bei 7OeV):
82 (Basis = 100%).
83.103.115,127,145.
Die Verbindung besitzt einen angenehmen grünfruch- tu
tigen, an Äpfel erinnernden Geruch.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt erhalten werden:
In einem 1,5-Liter-Vierhalskolben. der mit Rührer,
Kühler und Thermometer versehen ist, löst man 28Gg r, Malonsäure in 400 ml über Kaliumhydroxid destilliertem
Pyridin. Man kühlt das Reaktionsgemisch ab und fügt ein Gemisch von 180 g 2-Methyl-butanal und 18 g
Piperidin zu. Man erhitzt unter Rühren auf 90°, bis die COi-Einwicklung aufhört, und rührt noch 12 Stunden
weiter. Man gibt nun das Reaktionsgemisch auf Eis und versetzt mit konzentrierter Salzsäure bis zur kongosauren
Reaktion, nimmt in Äther auf und destilliert hierauf den Äther aus der erhaltenen Lösung ab. Der Rückstand
wird an einer 25-cm-Kolonne (Raschigringe) destilliert. Der Vorlauf wird verworfen, die 4-Methyl-2-hexensäure
geht bei 118-120°/13,3 mbar über η =1,4532. Ausbeute 225 g, = 840/0.
In einem 1-Liter-Rundkolben, der mit einem Kühler versehen ist, wird ein Gemisch von 232 g ^-Methyl-2-he- jo
xensäure, 380 ml abs. Alkohol und 23 g konzentrierter Schwefelsäure 12 Stunden unter Rückfluß gehalten.
Man kühlt ab, verdünnt das Reaktionsgemisch mit 500 ml Wasser und nimmt es in Äther auf. Man wäscht
die ätherische Lösung zweimal mit 10%iger Sodalö- y,
sung, hierauf mit Wasser und destilliert das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird an einer 25-cm-Kolonne
(Raschigringe) destilliert. Der 4-Methyl-2-hexensäureäthylester geht bei 76° über; η =\ ,4376.
20 g 4-Methyl-2-hexensäureäthylester und 25 g 3-cis- -to
Hexenol werden in Gegenwart von 0,5 g wasserfreiem Kaliumcarbonat zum Sieden erhitzt. Das durch Umesterung
entstehende Äthanol wird über eine Vigreux-Kolonne langsam abdestilliert. Nach beendeter Reaktion
wird das Kaliumcarbonat abfiltriert und der erhaltene rohe 4-Methyl-2-hexensäure-3'-cis-hexenylester im Vakuum
der Ölpumpe fraktioniert destilliert. Man erhält 20,9 g Ester vom Siedepunkt 90-93°/0,33 mbar, π
1,4572. n . . , „
5,6 g 4-Methyl-2-hexensäure-2-hexenylester werden in Gegenwart von 0,2 g Azodiisobutyronitril wie oben
beschrieben mit 5 ml flüssigem Schwefelwasserstoff behandelt. Man erhält ein Reaktionsgemisch vom
Siedepunkt ca. 105°/0,13 mbar, η f 1,4700, aus dem sich
der reine S-Mercapto^-methyl-capronsäure^-hexenylester
mittels präparativer Gaschromatographie abtrennen läßt. Es besitzt folgende spektrale Eigenschaften:
IR(V1InCm-'):
2620,1742,1258,1168,980;
NMR(O in ppm):
NMR(O in ppm):
0,85; 0,95;0,975(zusammen 9 H);
3,36 (m, 1 H);
4,60 (d, 2 H);
5,73 (m, 2 H);
MS (m/e):
MS (m/e):
55 (Basis = 100%),
50 82,83.145.127.145. 201.244.
Der Geruch des Esters ist grün, stechend, schweflig
und leicht erdig-pilzig.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt erhalten werden:
12,8 g 4-Methyl-2-hexensäure und 17.5 g 2-Hexenol
werden in Gegenwart von 0,5 g p-Toluolsulfonsäure und
25 ml Chloroform so lange am Wasserabscheider erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abscheidet Nach dem
Abkühlen wird das Reaktionsprodukt mit Wasser, Natriumhydrogencarbonailösung und Wasser gewaschen,
getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Man erhält nach Destillation im Vakuum 12.2 g 4-Methyl-2-hexensäure-2-hexenylester
vom Siedepunkt
104/1.87 mbar. π 1.4589.
10 g 4-Methyl-2-hexensäure-hexa-2,4-dienylester
werden in Gegenwart von 0.1 g Hydrochinon mit einer Lösung von 0,4 g Natriumhydroxid in 10 ml absolutem
Äthanol versetzt. Das Gemisch wird in einem Autoklav auf etwa -40° abgekühlt und vorsichtig mit 12 ml
flüssigem Schwefelwasserstoff gemischt. Der Autoklav wird verschlossen und in einem Ölbad 2 Stunden auf 70°
erwärmt. Anschließend wird der Autoklav abgekühlt, der Überdruck abgelassen und das Reaktionsgemisch in
Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser neutral gewaschen, getrocknec und vom
Lösungsmittel befreit. Der so erhaltene rohe 3-Mercapto-4-methyl-hexansäure-hexa-2,4-dienyIester
(11.5 g) wird fraktioniert destilliert:
Siedepunkt 110°/0,27 mbar, π 1,5035;
1R: ν' = 2580,1734,1660,1160,992 cm ';
UV:A,„„226,5nm(e=26 900).
1R: ν' = 2580,1734,1660,1160,992 cm ';
UV:A,„„226,5nm(e=26 900).
Geruch: schweflig; nach Zwiebeln und Knoblauch.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt erhalten werden:
15,4 g 4-Methyt-2-hexensäure werden durch Umsetzung mit 21,6 g Thionylchlorid in das entsprechende
Säurechlorid übergeführt. Das rohe Säurechlorid wird zu 11,4g 2,4-Hexadienol, gelöst in 50 ml Pyridin
(absolut), unter Kühlen zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird noch 20 Minuten auf 70° erwärmt, dann auf
Eis gegossen, mit verdünnter Salzsäure angesäuert und der gebildete Ester in Äther aufgenommen. Die
ätherische Lösung wird neutral gewaschen, vom Lösungsmittel befreit und fraktioniert destilliert. Man
erhält so 12.2 g 4-Methyl-2-hexensäure-hexa-2,4-dienylester
vom Siedepunkt 91 —93°/0.4 mbar, η ? 1,4907.
Beispiel 10
Eine Komposition vom Lavendel-Typ, enthaltend
Eine Komposition vom Lavendel-Typ, enthaltend
Gewichtsteile | |
Patchouliöl | 5 |
Cumarin | 5 |
trans-Bicyclo( 10,1,0)tridec-1 -yl- | |
methyl-äther | 10 |
Rosmarinöl, spanisch | 20 |
p-tert.-Butyl-cyclohexyl-acetat | 40 |
Linalylacetat | 80 |
Bergamottöl Reggio | 100 |
Lavendelöl Mont Blanc | 500 |
Lavandin 22/24 | 100 |
Rosenholzöl, acetylierl | 50 |
4-Decen-1-al | |
ί 100Zo in Phthak.'iiirprliäihv/lpctPT-i | in |
7 8
Gcwichisicilc wjrd durch Zusätze von 5 — 10 g einer 10%igen Lösung
Lavandulal von S-Mercaplo^-mcthyl-capronsäureäthylester in
(10% in Phthalsäurediäthylester) 40 willkommener Weise modifiziert, wodurch die Kompo-
Isobutylcitral 20 sition einen fruchtiggrünen Aspekt mit einem leicht
»Cistambral« Givaudan -, gasartigen Anklang erhält. Der Zusatz bewirkt ferner
(10% in Phthalsäurediäthylester) ___20 ejne deutliche Fixierung des Lavendelcharaktcrs und
1000 verleiht ihm Frische und Fülle.
Claims (1)
1. jS-Mercaptocarbonsäureester der allgemeinen
Formel
R2—CH-CH,-COOR1
• SH
• SH
(D
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0208323A1 (de) * | 1985-07-11 | 1987-01-14 | Phillips Petroleum Company | Verfahren zur Herstellung von Schwefelverbindungen |
Also Published As
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CH545775A (de) | 1974-02-15 |
DE2155672C3 (de) | 1981-01-29 |
BE776520A (fr) | 1972-06-12 |
FR2117625A5 (de) | 1972-07-21 |
GB1336037A (en) | 1973-11-07 |
NL7115451A (de) | 1972-06-13 |
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