DE2152016B2 - 1-alkylcyclododecylalkylaether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende riechstoffkompositionen - Google Patents

1-alkylcyclododecylalkylaether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende riechstoffkompositionen

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DE2152016B2 DE19712152016 DE2152016A DE2152016B2 DE 2152016 B2 DE2152016 B2 DE 2152016B2 DE 19712152016 DE19712152016 DE 19712152016 DE 2152016 A DE2152016 A DE 2152016A DE 2152016 B2 DE2152016 B2 DE 2152016B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

OH
(CH2),,
(1)
OR1 worin R. obige Bedeutung hat, in an sich bekannter wete mit einem Methylierungs- bzw. Athyherungsm.itel umsetzt. ^ Verbindungen der allgemeinen
. . ■ ι- „ Utiii A thiflifiriiniTC-
worin Ri Ci-C3-Alkyl bedeutet mit R2 Methyl oder Äthyl darstellt.
2.1 -Methylcyclododecyl-methyläther.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichne!, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1
OH
(H)
worin Ri obige Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise mit einem Methylierungs- bzw. Äthyiierungsmittel umsetzt.
4. Riechstoffkomposition gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.
30
35
Die vorliegende Erfindung betrifft 1-Alkylcyclododecylalkyläther der allgemeinen Formel
(CH
'2)11
(D
OR,
40
4,
worin Ri Ci-C3-Alkyl bedeutet und R2 Methyl oder Äthyl darstellt, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch besondere Geruchseigenschaften aus (holzig, z. B. cedrig, bis ambraartig, tabakartig), auf Grund derer sie für Parfümeriezwecke, wie Herstellung von Parfüms bzw. zur Parfümierung von Produkten aller Art, wie kosmetischer Artikel, (Seifen, Puder, Cremes oder Lotions) Verwendung finden können. Der Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I in Riechstoffkompositionen richtet sich nach dem Verwendungszweck und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, ζ. B. zwischen etwa 0,005 bis 30 Gewichtsprozent. Ein bevorzugter Bereich bildet derjenige zwischen etwa 0,05 bis 20 Gewichtsprozent.
Durch eine geruchlich besonders interessante Note (kräftig holzig-ambraartig, warm, bzw. holzig-ambrig mit sehr gutem Haftvermögen) zeichnen sich der I-Methylcyclododecylmethyläther und der 1-Methylcyclododecyl-äthyläther aus.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können dadurch erhalten werden, daß man eine Verbindung der Formelll in Alkalisabe Ober und se.« Sir einem Me.hyl- oder A,hylh.log=n,d oder mn Dimethyl- bzw. Diäthylsulfat um.
Beispiele für geeignete Alkalisalze der aUgeme.nen Formel Il sind das Lithium-, Natrium- oder Kal.umsalz. Bevorzugt ist das Natrium-und das Ka lumsalz.
Beispiele für Methyl- bzw. Athylhalogen.de s.nd die engenden Chloride. Bromide oder Jod.de. Bevorzugt sind die Iodide und Bromide.
Die Überführung in Alkalisalze kann auf an s.ch bekannte Art z. B. dadurch vorgenommen werden, daß man den Alkohol der allgemeinen Formel I m.t einer Marken Base. z.B. dem entsprechenden Alkal.metall, B Natrium, einem Alkalihydrid, z. B. Natnumhydnd oder einem Alkaliamid, z. B.Natriumam.d i-msetzt.
Die umsetzung der so erhaltenen Alkal.salxe m.t dem Methylierungs- bzw. Äthylierungsm.ttel w.rd vorzugsweise η einem aprotischen organischen Losungsm.tte durchgeführt. Beispiele solcher Lösungsm.ttel s.nd Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Toluol, ferner Äther. w°e Dioxan oder Tetrahydrofuran. Die Veretherung erfolgt zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, be.spielsweise oberhalb etwa Raumtemperatur vorzugswe.se bei Temperaturen zwischen etwa 70 und 140 C.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Alkohole der allgemeinen Formel II können, soweit s.e nicht bekannt sind als Cyclododecanon nach den allgemein bekannten Methoden zur Herstellung tertiärer Alkohole aus Ketonen gewonnen werden. . ... ^-
in den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 Ein Gemisch von 100 g 1-Methylcyclododecanol und 19,2 g Natriumhydrid in einem Liter absolutem Benzol wird 16 Stunden unter Rückfluß gehalten. Darauf werden bei 200C 76,4 ml (100,8 g) Dimethylsulfat zugetropft, worauf das Gemisch wieder unter Rückfluß gehalten wird. Nach dem Eingießen in Wasser wird das Gemisch mit Benzol erschöpfend extrahiert, die Benzolschicht neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das anfallende ölige Rohprodukt wird im Hochvakuum bei 9O0C und 0,15 mm Hg fraktioniert. Man erhält 100 g reinen l-Methylcyclododecyl-methyläther.
IR-Spektrum (Film): 1372, 1122, 1100, 1090, 1070. 865, 805, 730cm-1. NMR-Spektrum(CDCh + TMS): Singulett (3H) bei ό = 3,20 ppm; Singulett (3H) bei ό = 1,08 ppm. Massenspektrum: m/e = 212, 197, 85, (TMS = Tetramethylsilan).
Beispiel 2
Ein Gemisch von 1,92 g Natriumhydrid und 10 g l-Methylcyclododecanol wird in 100 ml absolutem Benzol 20 Stunden unter Rückfluß gehalten. Darauf tropft man bei 20 bis 25°C 10,4 ml Diäthylsulfat zu und hält das Reaktionsgemisch nochmals 3 Stunden unter Rückfluß. Nach Eingießen in Eiswasser, Extraktion des Gemisches mit Benzol, Auswaschen und Trocknen der organischen Phase verbleiben nach dem Eindampfen 10,2 g Rohprodukt, das durch Destillation im Hochvakuum 7 g reinen i-Methylcyclododecyl-äthyläther liefert. Sdp 80°C/0,05 mm Hg. 1R-Spektrum (Film): 1390,1375, 1280,1260. 1225, 1170, 1130, 1100, 1090, 1070,950 cm-'. NMR-Spektrum (CDCh + TMS): Quadruplet! (2H) bei ,5 = 3,40 pDm; Triplett (3H) bei δ = 1,10 ppm; Singulett (3H) bei ö = 1,10 ppm. Massenspektrum: m/e = 226, 2! 1.99.86.71.
Beispiel 3
Ein Gemisch von 21 g 1-Vinylcyclododecanol und 3,85 g Natriumhydrid wird in 200 ml absolutem Benzol 18 Stunden unter Rückfluß gehalten. Darauf versetzt man bei 20°C mit 20,2 g Dimethylsulfat und verdünnt den erhaltenen Reaktionsbrei mit 50 ml Benzol. Nach weiterem 4stündigem Erhitzen unter Rückfluß wird das Reaktionsgemisch mit 20% Citronensäure bei 10JC zersetzt und das Gemisch mit Benzol erschöpfend extrahiert. Nach dem Auswaschen der organischen Phase mit Wasser und Trocknung wird das Benzo! abgedampft. Die resultierenden 22,9 g öligen Produktes werden im Hochvakuum fraktioniert. Man erhält bei 76"C und 0,001 mm Hg 20,1 g reinen 1-Vinylcyclododecvl-methyläther.
" !R-Spektrum(Film): 1640,1415,1350,1255,1120,1095, 1082 1075. 1008, 925, 872, 755, 730cm-'. NMR-Spektrum (CDCb + TMS): Typ ABC-Aufspal'ung (3H) zwischen ö = 6,0 und 4,90 ppm; Singulett (3H) bei ^ _ 3,14 ppm. Massenspektrum: m/e = 224, 209, 197, 192,183,177.163.149,135.
Beispiel 4
5,6 g 1-Vinylcyclododecyl-methyläther werden in 100 ml Äthanol unter Zusatz von 0,5 g 10% Palladiumkohle bei Normaldruck und Raumtemperatur hydriert. Nach Ende der Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator abfiltriert, das Lösungsmittel eingedampft und das Rohprodukt bei 72°C/O,O1 mm Hg im Kugelrohr destilliert.
Die resultierenden 5,4 g Destillat stellen reinen 1 -Äthylcyclododecyl-methyläther dar:
IR-Spektrum (Film): 1120, 1100, 1080, 1075, 870/730 cm-'.NMR-Spektrum (CDCb + TMS): Singulett (3H) bei δ = 3,13 ppm; Multiplen (3H) zwischen ö - 0,6 und 0,59 ppm. Massenspektrum m/e = 226,197, 99,86.
Beispiel 5
10,5 g 1-Vinylcyclododecanol in 100 ml trockenem Benzol und 1,92 g Natriumhydrid werden 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Darauf gibt man zum Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur 12,3 g Diäthylsulfat zu und erhitzt 4 Stunden auf Rückflußlemperatur. Nach Versetzen mit 20% Citronensäure bei 100C und Extraktion mit Benzol erhält man nach dem Neutralwaschen und Eindampfen des Lösungsmittels 12 g einer wachsartigen Masse. Nach Destillation bei 92°C/0,02 mm Hg resultieren 10,6 g reiner 1-Vinylcyclododecyl-äthyläther vom Schmelzpunkt 35,5 bis 36,5°C.
IR-Spektrum (Nujol): 1642, 1415, 1385, 1280, 1255, 1225, 1160. 1125, 1108, 1075, 1005, 925cm-'. NMR-Spektrum (CDCb + TMS): ABC-Aufspaltung (3H) zwischen δ = 4,85 und 6,0 ppm: Quadruplett (2H) bei ό = 3,30 ppm; Triplett (3H) bei ö = 1,12 ppm. Massenspektrum: m/e = 238, 223, 211, '95, 167, 155. 153, 139, 125,111.
Beispiele
Ein Gemisch von 8,5 g l-Äthylcyclododecanol und 1,15 g Natriumhydrid wird in 100 ml getrocknetem Benzol 7 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hierauf setzt man bei 0°C 7,4 g Diäthylsulfat zu und hält das Gemisch 12 Stunden bei Rückflußtemperatur. Unter Kühlen versetzt man danach mit 20%iger Citronensäure und extrahiert erschöpfend mit Benzol. Nach dem Neutralwaschen und Trocknen der organischen Phase wird dieselbe eingedampft. Es resultieren 9 g eines öligen Produktes, welches an Silikagel Chromatographien wird. Der so erhaltene reine 1-Äthylcyclododecyl-äthyläther weist einen Siedepunkt von 70°C/0,001 mmHg und einen Schmelzpunkt von 28 bis 29°C auf. IR-Spektrum (Film): 1170, 1125, 1105. 1090. 1070. 990.
975, 955 cm 1. NMR-Spektrum (CDCb + TMS): Quadruple« (2H) bei δ = 3,31ppm: Triplett (3H) bei O= 1,16 ppm; unschönes Triplett δ = 0.81 ppm; Massenspektrum: m/e = 240.211,113,100.
Beispiel 7
Ein Gemisch von 11,2 g 1-lsopropenylcyclododecano! und 1,93 g Natriumhydrid wird in 120 ml getrocknetem Benzol 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Darauf gibt man bei 20°C 7.65 ml Dimethylsulfat zu und erhitzt das erhaltene Gemisch 6 Stunden unter Rückfluß. Nach Versetzen mit 20%iger Citronensäure bei 10°C und erschöpfender Extraktion des so erhaltenen Gemisches mit Benzol verbleiben nach dem Neutralwaschen, Trocknen und Eindampfen des Benzols 11,6 g Rohprodukt. Die Destillation desselben bei 90°C/0.05mm Hg liefert 10,8 g reinen
1 -Isopropenyl-cyclododecyl-methyläther, Schmelzpunkt 30 bis 31°C. IR-Spektrum (Film): 1642, 1375,1350, 1242, 1110, 1080, 1058, 904, 860, 755, 730 cm-'.
NMR-Spektrum (CDCb + TMS): Schmale Multiplette (je 1H bei ό = 5,05 und ö = 4,86 ppm; Singulett (3H) bei ö = 3,05 ppm; enges Doppeldublett (3H) bei δ = 1,73 ppm. Massenspektrum: m/e = 238,197,111.
Beispiel 8
2,4 g i-lsopropenylcyclododecyl-methyläther werden in 50 ml Äthanol in Gegenwart von 0,2 g 10% Palladiumkohle und einer Spatelspitze Calciumcarbonat bei Normaldruck und Raumtemperatur hydriert. Nach Ende der Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator abfiltriert, das Filtrat eingedampft und das Rohprodukt durch Chromatographie an Silikagel vom Nebenprodukt (lsopropylcyclododecan) befreit. Der reine 1-lsopropylcyclododecyl-methyläther (2 g) wird im Kugelrohr destilliert. Siedepunkt 65° C/0,08 mm Hg.
IR-Spektrum (Film): 1386, 1366, 1348, 1085, 850, 750, 735cm-'. NMR-Spektrum (CDCb + TMS): Singulett (3H) bei δ = 3,15 ppm; Dublett (6H) bei δ = 0,92 ppm. Massenspektrum: m/e = 240,197,113, usw.
Die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen gehen aus folgendem Versuchsbericht hervor:
Vergleichsversuche
Aus der DT-AS 11 96 810 bzw. der entsprechenden US-PS 32 81474 sind bereits Riechstoffe bekannt, wobei es sich um aliphatische Cyclododecyläther, die im Ätherrest bis zu vier Kohlenstoffe enthalten, handelt. Diese Verbindungen besitzen folgende allgemeine Formel:
(CH2),,
OR'
Demgegenüber besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen an Stelle des Η-Atoms an dem die Äthergruppierung tragenden Kohlenstoffatom einen Alkylrest.
Es wurde nun ein olfaktorischer Vergleich zwischen folgenden beiden Verbindungen durchgeführt:
CH,
(CH2),,
ia)
OCH3
(erfindungsgemäß, Beispiel 1)
(CH2),,
(b)
OCH,
(gemäß DT-AS 11 96 810, Beispiel 2)
Die olfaktorische Prüfung wurde zunächst so durchgeführt, daß getrennte Saugstreifen, wie sie bei der Prüfung von Parfüms verwendet werden, in die reinen Verbindungen a) bzw. b) eingetaucht und die Streifen bei Umgebungstemperatur (Zimmertemperatur) getrocknet wurden. Die Duftncten wurden sofort und nach Zeitspannen von einer Woche bzw. zwei Wochen festgestellt. Die hierbei festgestellten Dufinoten waren wie folgt:
Verbindung a)
(erfindungsgemäß)
Verbindung b)
(gemäß DT-AS 11 96 810)
0 Stunden (sofort)
nicht kampferartig, holzartig, jedoch nicht
zedernartig, erdig mit
einem wachsigen Unterton, weich, voll, runder,
pudriger Fond.
1 Woche
Duftnote wie zuvor angegeben, pudriger Fond,
der für Luxusparfümerien charakteristisch ist.
2 Wochen
wachsige Note, erdige
Note, ebenso leicht feststellbar wie zu Beginn
der Prüfung.
stark kampferartige Obernote, holzartig (zedernartig), Moschusunterton,
nicht pudrig.
wie zuvor angegeben,
jedoch schwächer.
keine Duftnote mehr
wahrnehmbar. Die zweite Prüfung der olfaktorischen Eigenschaften der beiden Verbindungen wurde so durchgeführt, daß jeweils 200 Gewichtsteile der Verbindung a) (die zur Komposition A führte) bzw. der Verbindung b) (die zur Komposition B führte) zu der im folgenden angegebenen Grundkomposition zugesetzt wurden, wobei diese eine Phantasienote von holzigem Charakter, ein Parfümöl und gleichzeitig eine Grundlage für moderne Herrenparfüms ist. Die Grundkomposition ist als solche verwendbar oder kann z. B. in einem Verhältnis von 1 : 1 mit weiteren »neutralen« Geruchsstoffen zur Herstellung von Kompositionen verwendet werden, die in Pulvern (z. B. 0,5 bis 1%) in Rasierwässern (ζ. Β. 0.5 bis 2%) oder in Eau de Cologne (ζ. Β. 2 bis 3%) verwendet werden können.
Gcwiclnslcilc
p- tert.- Butylcyclohexyfaceia! 400
Λ-Methyljonon 160
Heliotropin 60
Vanillin 20
Cumarin 40
Methyl-nonyl-acetaldehyd
(10 Gewichtsprozent in Diäthylphthalat) 20
Muskatellersalbeiöl 60
Bergamotteöl (Reggio) 40
8ÖÖ
25 Die beiden erhaltenen Kompositionen wurden wie folgt charakterisiert:
Komposition A
(mit erfindungsgemäßer
Verbindung)
Komposition B
(mit Verbindung gemäß
DT-AS 1196 810)
weich, zeigt sehr viel
mehr Körper (Fülle), der
pudrige Charakter der
Verbindung a) unterstreicht die angenehme
Süße der Gesamtkomposition.
sehr elegant, die Komposition ergibt den Eindruck eines eleganten,
wertvollen Luxusparfüms, wobei solche Parfüme üblicherweise nur
durch Zugabe von teueren Rohstoffen natürlichen Ursprungs (z. B.
Sandelholzöl, La'odanum) erhalten werden.
die delikat süße, schwache Ambranote der Grundkomposition ist als Folge des Vorherrschens einer kampferartigen Zedernnote überhaupt nicht mehr wahrnehmbar.
Die Komposition weist keine Eleganz mehr auf, und die Komposition ist als Parfümöl nicht mehr geeignet. Die nachteilige Wirkung der Verbindung b) auf die Dufteigenschaften der Grundkomposition war nicht vorherzusehen.
Hieraus ergibt sich, daß die erfindungsgemäße Verbindung a) einen überraschenden technischen Fortschritt in der oben aufgeführten Grundkomposition ergibt.
Beispiel 9 Riechstoffkomposition mit Holznote
Gewichtsicile
Cumarin _ 20
Keton-Moschus 20
Heliotropin Phenylethylalkohol Geraniol rein Rhodinol
Vetiveröl Bourbon Perubalsam Palchouliöl
Cedrylacetat krist.
Sandelholzöl ostindisch Eichenmoos, yugoslavisch a-Amylzimtaldehyd Rose de may 10% Linalylacetat Bergamottöl Reggio Phthalsäurediäthylester
30 Beispiel 10 Gewichtstcik
100
50		 5
100 Riechstoffkomposttion mit holzig-ambraartiger Note 5
30 10
70 5 Kalmusöl 10
30 Patchouliöl 20
100 Cumarin 20
80 Heliotropin 15
20 Vanillin 10%*) 30
50 [o Methylnonylacetaldehyd 1%*) 40
40 Jasmin absolut 15
30 Rosenöl synth. 10
80 Labdanum-Öl
50 Bergamottöl Reggio
9ÖÖ~ ,5 Sellerieöl 10%*)
*) In Phthalsäurediäthylester.
Durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen 1-Methylcyclo-
Durch Zugabe von 10% i-Vinylcyclododecyl-methyI- 20 dodecylmethyläther zu obiger Komposition wird der äther zu obiger Komposition wird die holzige Note holzige Charakter der Komposition verstärkt und die derselben verstärkt und die Diffusion gesteigert. Diffusion gesteigert.
409 518/.

Claims (1)

allgemeinen Formel Patentansprüche:
1. l-Alkylcyclododecylalkyläther der allgemeinen Formel
(CH2),
Ul)
DE19712152016 1970-11-03 1971-10-19 1 -Alkylcyclododecylalkyläther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen Expired DE2152016C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1626370A CH533072A (de) 1970-11-03 1970-11-03 Verfahren zur Herstellung von neuen Riechstoffen
CH1626370 1970-11-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2152016A1 DE2152016A1 (de) 1972-05-04
DE2152016B2 true DE2152016B2 (de) 1976-04-29
DE2152016C3 DE2152016C3 (de) 1976-12-16

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ID=

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0022460A1 (de) * 1979-07-13 1981-01-21 Chemische Werke Hüls Ag Aliphatische Ether des Hydroximethylcyclododecans und ihre Verwendung zur Herstellung von Riechstoffkompositionen
EP0095611A1 (de) * 1982-05-27 1983-12-07 Hüls Aktiengesellschaft 2-Methoxyethyl-cyclododecenylether, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung zur Herstellung von 2-Methoxyethyl-cyclododecylether

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Publication number Publication date
JPS5417011B2 (de) 1979-06-27
GB1327344A (en) 1973-08-22
JPS532854B1 (de) 1978-02-01
NL150768B (nl) 1976-09-15
JPS539329A (en) 1978-01-27
CH533072A (de) 1973-01-31
IT943626B (it) 1973-04-10
CA971979A (en) 1975-07-29
US3845141A (en) 1974-10-29
ES396572A1 (es) 1974-05-16
AU3425471A (en) 1973-04-12
BR7106911D0 (pt) 1973-05-31
FR2113514A5 (de) 1972-06-23
ZA716525B (en) 1972-06-28
DE2152016A1 (de) 1972-05-04
SE386160B (sv) 1976-08-02
NL7113927A (de) 1972-05-05
BE774818A (fr) 1972-05-03

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