DE2151755A1 - Wasser- und oelabweisende ausruestung - Google Patents

Wasser- und oelabweisende ausruestung

Info

Publication number
DE2151755A1
DE2151755A1 DE19712151755 DE2151755A DE2151755A1 DE 2151755 A1 DE2151755 A1 DE 2151755A1 DE 19712151755 DE19712151755 DE 19712151755 DE 2151755 A DE2151755 A DE 2151755A DE 2151755 A1 DE2151755 A1 DE 2151755A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acrylates
meth
fluoroalkyl
tetrachloroethane
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712151755
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Dr Loeffler
Martin Dr Rieber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE19712151755 priority Critical patent/DE2151755A1/de
Priority to CH1500272A priority patent/CH559277A/xx
Priority to CH1500272D priority patent/CH1500272A4/xx
Priority to US00298457A priority patent/US3847657A/en
Priority to GB4782072A priority patent/GB1406866A/en
Priority to FR7236876A priority patent/FR2156786B1/fr
Publication of DE2151755A1 publication Critical patent/DE2151755A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/277—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M14/00—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials
    • D06M14/08—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials on to materials of synthetic origin
    • D06M14/12—Graft polymerisation of monomers containing carbon-to-carbon unsaturated bonds on to fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials on to materials of synthetic origin of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M14/14—Polyesters
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2964—Artificial fiber or filament
    • Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
    • Y10T428/2969—Polyamide, polyimide or polyester
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2971—Impregnation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

PAHBWEHKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
vormals Meister Lucius & Brüning
Datum: lJ.Okt. I97I - DrKL/mi
Aktenzeichen: HOE 71 /P
Wasser- und ölabweisende Ausrüstung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, um Textilien und andere Faserstoffe aus Polyesterfäden wasser- und ölabweisend auszurüsten. Im besonderen betrifft die Erfindung die Aufbringung von monomeren Flüoralkylacrylaten oder Methacrylaten auf Fasermaterialien aus Polyäthylenglykolterephthalat. Es sind bereits Verfahren bekannt, Textilien und andere Faserstoffe mit Homo- oder Mischpolymerisaten aus Perfluoralkylacrylaten auszurüsten (US-PS 2.642.416 und 2.628.958). Durch die Behandlung wird eine Oleophobie und gleichzeitig eine Hydrophobie erreicht, jedoch sind diese Ausrüstungen nur sehr beschränkt wasch- und trockenreinigungsbeständig. Weiterhin werden Verfahren beschrieben, vernetzende Kunststoffe zu verwenden, um die Wasch- und Trockenreinigungsbeständigkeit zu verbessern (DT-AS 1 047 431 und 1 419 505).
In der DT-AS 1 543 406 wird ferner die Verwendung von verzweigtkettigen Perfluoralkylvinyläthern und -allyläthern zur Herstellung wasser- und ölabweisender Ausrüstungen von Texti-
, /2
3098 17/095 3 ORIGINAL INSPECTED
lien erwähnt, wobei die Vinyl- oder Allyläther vor dem Aufbringen auf das Textilgut polymerisiert werden. Ferner wird
auch die Möglichkeit erwähnt, die verzweigtketjtigen Perfluoralkylvinyl- oder Allyläther erst nach dem Aufbringen auf das Textilgut durch Anwendung energiereicher, ionisierender Strahlung zu polymerisieren.
Die nach clwi bekannten Verfahren mit PoIyfluoralkylverbindungen hergestellten Ausrüstungen sind jedoch gegenüber
mechanischer Beanspruchung, Ohemischreinigung und Wäsche nicht ausreichend beständig.· Man ist daher bestrebt, die Beständigkeit solcher wasser- und ölabweisenden Ausrüstungen von Textilien zu verbessern. -
Es wurde nun gefunden, daß man ausgezeichnete wasser- und ölabweisende Ausrüstungen auf Polyester-Fasermaterialien und
-Folien erhält, wenn man Fluoralkyl-(meth)-acrylate auf das " Substrat aufbringt und sie unter Verwendung von Tetrachloräthan und Radikale bildenden Katalysatoren aufpfropft und/oder polymerisiert. Die erfindungsgemäß angewandte Ausrüstung liefert Polyester-Textilien mit hervorragenden wasser- und ölabwoisenden Effekten, die gegen mechanische Beanspruchungen und Reinigungsoperationen außerordentlich beständig sind.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden als Fluoralkyl-(meth)-acrylate Verbindungen der allgemeinen Formel
CF5-(öF2)x~(CH2)y~0-C0-G=CH2
bevorzugt, worin χ Zahlen von 2 bis 17, vorzugsweise 5 bis 9, und y Zahlen von O bis 4, Vorzugspreise 1 oder 2, bedeuten und. 2 für ein Wasaorstoffatoia oder die Mothylßrupx?« steht.
• . '■'" ■■;■.■ /■'
3098T//0953 ^ 0R1G)NAL
Überraschenäerweise wurde gefunden* daß durch Verwendung von !Eetraehloräthan als Hilfsmittel eine besonders -günstige Beeinflussung der Pfropfreaktion eintritt.
Bei dem erfindungs gemäß en Verfahren kann das Mis cfiungs verhältnis aus dem Acrylat und fetrachloräthan in weiten Grenzen · variieren. Zweckmäßig wird ein Mischungsverhältnis von etwa Ij30 "bis etwa 15*11 vorzugsweise 1*5 bis 5:1 Gewichtsteilen eingehalten.
IJm einen ausreichenden wasser- und ölabweisenden Effekt der Ausrüstung zu gewährleisten, sind auf das auszurüstende Substrat iTuoralkyl-(meth)-acrylate in Mengen von mindestens 0,1 Gewichts-$, bezogen auf das Gewicht des Substrats, aufzubringen. Meist wird man ge nach dem gewünschten Effekt und o'e nach der auszurüstenden Ware Auftragsmengen von etwa 0,5 bis TO Gew.-^, bezogen auf das Warengewicht, anwenden. In besonderen Fällen können die angegebenen Grenzen -Jedoch auch unter- oder überschritten werden.
Zur Herbeiführung der Polymerisations-' bzw* Pfropfreaktion ist * die Anwesenheit radikalbildender Katalysatoren erforderlich, z.B. Peroxide, wie Bibenzoylperoxid, Bitertiärbutylperoxid oder Acetylperoxid, Persäuren und deren Salze, wie Peressigsäure, Persulfate, Perborate, Perbenzoate, Wasserstoffperoxid, Ester von Persäuren, wie Misopropylenpercarbonat, sowie Azoverbindungen, wie AzMiisobutyronitril«
Die radikalabspaltenden Katalysatoren können unter Umständen zusammen mit Tetraehloräihan vor dem Aufbringen des Monomeren auf das Substrat aufgebracht werden.
Zur Beschleunigung und Auslösung der Pfropf reaktion wird eine Wärmebehandlung des mit der erfindungs gemäß verwendeten Mischung behandelten Gutes vorgenommen. ES können hierbei Temperaturen von etwa 80 "bis 2200C angewandt werden. Die Dauer der Wärmebehandlung karoi ,-je nach der eingestellten Temperatur zwischen
1 Minute Ms etwa 2 'Stunden lieti-ßgon. A
309817/095 3 . . bad orIQINal
151755
Besonders bewährt hat sich ein 2-Stufenverfahren, wobei, zuerst bis etwa 120 Minuten auf Temperaturen zwischen etwa 80 und 140°0, vorzugsweise auf 100 bis 130°0, und anschließend bis etwa 120 Minuten auf Temperaturen zwischen etwa 150 und 2200C, vorzugsweise auf ca. 160 - 1800O, erwärmt wird. Dabei muß beachtet werden, daß vor allem in der ersten Phase die aufgebrachte Lösung nicht verdampft. Aus diesem Grunde ist es zweckmäßig, daß das mit der erfindungsgemäßen Lösung behandelte Substrat in einem geschlossenen System, z.B. aufgedockt, wärmebehandelt wird. .
Zur Verkürzung der Wärmebehandlung3zeit kann auch so gearbeitet werden, daß die Monomerlösung, bestehend aus Fluoralkyl-(meth)-aerylat, Tetrachloräthan und Katalysator, in erwärmtem Zustand, vorzugsweise bei Temperaturen von 40 bis 800C, auf das Substrat aufgebracht und anschließend der Wärmebehandlung, möglichst in einem geschlossenen System, zugeführt wird.
Besonders geeignet ist das Verfahren gemäß der Erfindung zur wasser- und ölabv/eisenden Ausrüstung von Fasermaterialien, die aus linearen Polyestern bestehen oder solche enthalten. Als Fasermaterialien kommen textile oder technische Gewebe, Gewirke und Gestricke oder Faservliese in Betracht. Das erfir.dungsgemäße Verfahren kann auch an synthetischen Fäden, Fas- η oder Garnen vor der weiteren Verarbeitung durchgeführt we ■ en. Es ist in diesen Fällen möglich, auf ein gesondertes Au*, .-üstuiigsverfahren am fertigen Textilmaterial zu verzichten.
Die erfindungsgemäß ausgerüsteten Textilien eignen sich besonders für z.B. Regenbekleidung. Da der textile Charakter der ausgerüsteten Waren weitgehend erhalten bleibt, können diese jedoch in gleicher Weise auch für alle Arten normaler Bekleidungstextilien eingesetzt werden. Ferner können die erfindungsgemäß ausgerüsteten Fasermaterial 1cn auch für z.B. Zeltpinnen, Regenschirme oder «sonstige technische Artikel Verwendung finden.
/5 BAD ORIGiNAL
3098 17/0953
Im Rahmen der nachfolgenden Beispiele werden die Torteilhaften wasser- und ölabweisenden Effekte der erfindungsgemäß erhaltenen Ausrüstungen aufgrund von Prüferge"bnissen aufgezeigt. Hierbei wurden die Vierte für die "V/ass er auf nähme", den "Wasserdurchlauf" und den "Abperleffekt" mit Hilfe der Beregnungsprüfmethode nach Bundesmann (gemäß DIN 53 888) ermittelt (vgl. K.Lindner: "Tenside - Hilfsmittel - Waschrohstoffe11,* Band 2, 2. Auflage (1964), S. 1880). Die* Wasseraufnähme wird dabei als die prozentuale Gewichtszunahme der abgeschleuderten Gewebeproben angegeben. Der Wasserdurchlauf stellt ßas während der Beregnung durch, die Gewebeproben durchgelaufene Wasser-
■z
volumen - gemessen in cm - dar. Der Abperleffekt v/ird aufgrund des Abperlens von Wasser auf der Gewebeprobe visuell i| beurteilt, wobei die Note 5 für einen sehr guten, die Note 1 für einen schlechten Abperleffekt gegeben wird.
Die ölabweisenden Eigenschaften der ausgerüsteten Proben wurden mit Hilfe des 3 M-Testes beurteilt (vgl. Textile Research Journal: Vol.32 (1962), S. 320-331). Hierbei wird der Widerstand geprüft, den ein Gewebe der Benetzung durch öle entgegen-
. setzt. Eei der Prüfung werden ParaffinÖl und Mischungen von Paraffinöl mit n-Heptan als Testöle herangezogen. Durch die
"* Zumischung von n-Heptan zu Paraffinöl wird die Netzwirkung des Ölgemisches erhöht. Die Testgemische werden auf das zu prüfende Gewebe in Form eines Tropfens aufgebracht. Der Benetzungswiderstand des zu prüfenden Gewebes ist umso größer, ^ je größer der n-Heptan-Anteil des Ölgemisches ist, das gerade noch nicht benetzt. Die Paraffinöl/n-Heptan-Gemische entsprechen den folgenden Benetzungswiderständen, welche für den 3 M-Test festgelegt wurden:
Paraffinöl n-Heütaii Benetzunftswiderstand
100. 0 50
90 10 60
40 60 ■100
s 30 70 110
"ό 1ÖÖ 150
309817/09 53
Beispiele
1. Zunächst wird eine 7,5 folge Lösung aus' 1,1-Dihydroperfluoroctylacrylat in Tetrachloräthan hergestellt. Nach Einrühren von 5 f° tert.-Butylperbenzoat - bezogen auf die eingesetzte Fluorverbindung - wird ein Polyäthylenglykolterephthalattwill (50 Fäden in der Kette, 40 Fäden im Schuß) auf einem Foulard bei geringem Abquetschdruck (Abquetscheffekt 120 f°) mit obiger Lösung getränkt und anschließend aufgedoelrt, Me Docke wird luftdicht in einem eng anliegenden Po."/ester» foliensack verpackt und 2 Std. in einem Heißluftofen bei .1600C wärmebehandelt. Die Auflage betrug 1,2 fo. Das ausfc gerüstete Gewebe wird anschließend verschiedenen Chemischreinigungsbehandlungen mit Perchloräthylen unterzogen.
In der Tabelle 1 sind die wasser- und ölabweisenden Effekte nach verschiedenen Chertiischreinigungen aufgezeichnet.
Tabelle 1
Material Perohlor- wasserabweisen- 3 M-Test
der Effekt
nicht gereinigt Perchlor- gut 80
1 χ gereinigt in
äthylen Perchlor- gut 80
5 x gereinigt in
äthylen Perchlor- gut 80
10 χ gereinigt in
äthylen gut 80
15 x gereinigt in
äthylen gut 70
/7 309817/095 3
2. Einer 10 $igen Lösung von 1,1, 2,2-Tetrahydroperfluordecanacrylat in Tetrachlöräthan wurden 5 $> tert.-Butylperoxid zugesetzt. Ein Toilegewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat-Endlosfäden (50/50 Fäden in Kette/Schuß) wurde einer 60°C-Maschinenwäsch.e unterzogen, getrocknet und in einem Poulard Jjei niederem Abquetschdruck mit »obiger Lösung getränkt (Abquetscheffekt 120 fo).. Das foulardierte Gewebe wurde aufgedockt und in einen luftdicht abgeschlossenen, eng anliegenden Polyesterfoliensack verpackt. Diese;.· wurde 15 Min. in einen Heißluftofen bei einer Temperatur /on 125 0C eingestellt. Anschließend folgte eine Chemise·!!- reinigung mit . Perchloräthan. Es resultierte ein Auftrag von 1,4 5^. Der 3 M-Test ergab einen Wert von 1.00.
Wasserabweisender Effekt nach Bundesmann (DIN 53 888):
Was s er auf nähme: 1,5 9^
Durchlauf : 30 ecm
Abperleffekt : Kote 3-'4
3. " Einer 5 $igen Lösung von 1,i-Dihydroperfluoroetylacrylat in Tetrachloräthan wurden 5 °p tert.-Butylperoxid - bezogen auf die eingesetzte Fluorverbindung - zugesetzt und anschließend weiterbehandelt wie in Beispiel 2.
Prüfergebnisseϊ
Auftrags 1 <$>
3 M-Test: 110
Wasserabweisender Effekt nach.Bunaeemanni
Wasßeraufnähme: 1 $
Durchlauf ί 20 ecm
Abperleffekt : Hote 4-5
3098 17/095 3
Einer 5 $igen Lösung von 1, 1 ,2,2-Tetrahydroperfluordecanacrylat' in Tetrachloräthan werden 5 # tert.-Butylperoxid - bezogen auf eingesetzte Fluorverbindung - zugesetzt. Ein Polyäthylenglykolterephthalat-Gewirke wird in einem Foulard (geringer Abquetschdruckj Abquetscheffekt 125 ^) mit dieser Lösung getränkt und anschließend in einem Heißluftofen bei 1000C aufgedockt. Die Docke wird dann in einen Ofen, der HO0G hat, überführt und 60 Min. dort belassen. Danach wird das Gewebe einer Wäsche in einer Breitwaschmaschine unterzogen.
Auflage? .1 # . -
In der nachfolgenden Tabelle 2 sind die wasser- und ölabweisenden Effekte nach verschiedenen Y/äschen aufgezeigt.
Tabelle 2
Waschen wasserabweisen- 3 M-Test
der Effekt
ungewaschen gut 80
1 χ Kochwäsche mit handelsüblichem Universal-Maschinen-
waschmittel ("Vollwaschmittel") gut 80 5 x Kochwäsche mit handelsüblichem t'niversal-Maschinenwaschmittel ("Vollwaschmittel") gut 70
30981 7/U9B3

Claims (9)

Patentansprüche
1. Verfahren zur wasser- und ölabweisenden Ausrüstung von Fasermaterialien und Folien aus Polyestermaterialien, insbesondere aus Polyathylenglylcolterephthalat, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluoralkyl-(meth)-acrylate auf das Substrat aufbringt und sie unter Verwendung von Tetrachloräthan und radikalbildenden Katalysatoren aufpfropft und/oder polymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluoralky1-(meth)-acrylate der allgemeinen Formel
-(CF2)x-(CH2)y-0-C0»0 = CH2
worin χ Zahlen von 2-17» vorzugsweise 5-9» und y Zahlen von 0-4, vorzugsweise 1 oder 2, bedeuten und Z für ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe steht, einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fluoralkyl-(meth)-acrylate einerseits und Tetrachloräthan andererseits in einem Verhältnis von 1:30 bis 15:1, vorzugsweise 1:5 bis 5:1 Gewichtsteilen, anwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator radikalabspaltende Peroxide Verwendung finden. "
5. Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Katalysatoren und/oder Tetrachloräthan getrennt vor den Monomeren auf das Substrat aufbringt,
6. Verfahren'nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluoralkyl-(meth)-acrylate, Tetrachloräthan und Katalysatoren in erwärmtem Zustand, vorzugsweise bei Tempera-
3 0 9 8 17/ 09 53
türen von 40-800C, auf das Substrat aufbringt oder das Substrat durch die erwärmte Mischung führt.
7. Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pluoralkyl-(meth)-acrylate in Mengen von 0,1 bis 10,0 $, vorzugsweise 0,2 bis 2,0 ^, bezogen auf das Gewicht der auszurüstenden Ware, aufbringt.
8. Verfahren nach Anspruch T~7, dadurch gekennzeichnet, daß man die mit Fluoralkyl-(meth)-acrylaten und den Hilfsmitteln Tetrachloräthan und Katalysator behandelten Waren auf Temperaturen von 80 bis 2200C erwärmt.
9. Verfahren nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß man die mit Fluoralkyl-(meth)-acrylaten und den Hilfsmitteln Tetrachloräthan und Katalysator behandelten Waren in einem Zweistufen-Verfahren zuerst auf Temperaturen zwischen 80 und 14O0C, vorzugsweise auf 100-1300C, und anschließend auf Temperaturen zwischen 150 und 2200C, vorzugsweise auf 160-1800C, erwärmt.
309817/0953
DE19712151755 1971-10-18 1971-10-18 Wasser- und oelabweisende ausruestung Pending DE2151755A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712151755 DE2151755A1 (de) 1971-10-18 1971-10-18 Wasser- und oelabweisende ausruestung
CH1500272A CH559277A (de) 1971-10-18 1972-10-13
CH1500272D CH1500272A4 (de) 1971-10-18 1972-10-13
US00298457A US3847657A (en) 1971-10-18 1972-10-17 Hydrophobic and oleophobic finish
GB4782072A GB1406866A (en) 1971-10-18 1972-10-17 Finishing of materials
FR7236876A FR2156786B1 (de) 1971-10-18 1972-10-18

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712151755 DE2151755A1 (de) 1971-10-18 1971-10-18 Wasser- und oelabweisende ausruestung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2151755A1 true DE2151755A1 (de) 1973-04-26

Family

ID=5822630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712151755 Pending DE2151755A1 (de) 1971-10-18 1971-10-18 Wasser- und oelabweisende ausruestung

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3847657A (de)
CH (2) CH1500272A4 (de)
DE (1) DE2151755A1 (de)
FR (1) FR2156786B1 (de)
GB (1) GB1406866A (de)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS538590B2 (de) * 1975-01-31 1978-03-30
JPS564776A (en) * 1979-06-26 1981-01-19 Teijin Ltd Treatment of synthetic molded article
DE3407361A1 (de) * 1984-02-29 1985-08-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von hydrophobier- und oleophobiermittel
US4666991A (en) * 1984-11-05 1987-05-19 Sagami Chemical Research Center Fluorine-containing graft copolymer and adhesive and composite membrane made thereof
US5156780A (en) * 1989-07-24 1992-10-20 Gelman Sciences Inc. process for treating a porous substrate to achieve improved water and oil repellency
US5962354A (en) * 1996-01-16 1999-10-05 Fyles; Kenneth M. Compositions for high temperature fiberisation
US8653213B2 (en) 1997-02-03 2014-02-18 Cytonix, Llc Hydrophobic coating compositions and articles coated with said compositions
US7268179B2 (en) * 1997-02-03 2007-09-11 Cytonix Corporation Hydrophobic coating compositions, articles coated with said compositions, and processes for manufacturing same
US6495624B1 (en) 1997-02-03 2002-12-17 Cytonix Corporation Hydrophobic coating compositions, articles coated with said compositions, and processes for manufacturing same
US6156389A (en) 1997-02-03 2000-12-05 Cytonix Corporation Hydrophobic coating compositions, articles coated with said compositions, and processes for manufacturing same
US5853894A (en) * 1997-02-03 1998-12-29 Cytonix Corporation Laboratory vessel having hydrophobic coating and process for manufacturing same
EP1124647B1 (de) * 1998-10-27 2006-06-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company In situ flourpolymerpolymerisation in poröse substrate
US6306989B1 (en) 1999-09-30 2001-10-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Situ fluoropolymer polymerization into porous substrates
US6558743B1 (en) * 1998-10-27 2003-05-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company In situ fluoropolymer polymerization into porous substrates
EP1754547A3 (de) * 1998-10-27 2007-05-30 E. I. du Pont de Nemours and Company In situ Fluorpolymerpolymerisation in poröse Substrate
BR9917480A (pt) * 1999-09-07 2002-05-14 Procter & Gamble Processo para tratamento hidrófobo de substratos permeáveis a vapor de água
US6660339B1 (en) 1999-09-07 2003-12-09 The Procter & Gamble Company Process for hydrophobic treatment of water vapor permeable substrates
US7114621B2 (en) * 2001-12-14 2006-10-03 3M Innovative Properties Company Membrane module elements
US7279215B2 (en) * 2003-12-03 2007-10-09 3M Innovative Properties Company Membrane modules and integrated membrane cassettes
US9422428B2 (en) 2014-04-17 2016-08-23 Ticona Llc Elastomeric composition having oil resistance

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2642416A (en) * 1950-05-26 1953-06-16 Minnesota Mining & Mfg Fluorinated acrylates and polymers
US3034925A (en) * 1961-02-02 1962-05-15 Marco Carlo G De Water-resistant and oil-resistant fibrous substances, and processes therefor
US3274294A (en) * 1962-06-22 1966-09-20 Dow Chemical Co Compositions comprising graft copolymers on polyester substrates of one or more monomers from the group including vinyl lactams, sulfonated alkenyl and/or alpha-halo alkenyl aromatics, sulfonated olefins, sulfonated acrylates and methacrylates, vinyl pyridines, aminated alkenyl aromatics, aminated acrylates and methacrylates, and monomericpolyglycol ethers of alkenyl aromatics
US3384628A (en) * 1964-09-21 1968-05-21 Agriculture Usa Fluorinated ester compounds and use thereof
GB1129644A (en) * 1965-04-30 1968-10-09 Ici Ltd Synthetic polyester sizing composition for yarns
US3412175A (en) * 1966-12-21 1968-11-19 Du Pont Graft copolymers of fluorocarbon groups on polyamide or polyester substrates
US3592686A (en) * 1968-06-10 1971-07-13 Burlington Industries Inc Process for making durable press and soil release textile and resultant article
DE1900234A1 (de) * 1969-01-03 1970-08-06 Hoechst Ag Wasser- und oelabweisende Ausruestung von synthetischen Fasermaterialien und Folien

Also Published As

Publication number Publication date
CH1500272A4 (de) 1974-07-31
GB1406866A (en) 1975-09-17
US3847657A (en) 1974-11-12
CH559277A (de) 1975-02-28
FR2156786A1 (de) 1973-06-01
FR2156786B1 (de) 1976-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2151755A1 (de) Wasser- und oelabweisende ausruestung
DE1444114C3 (de) Latex zum Wasser- und ÖlabstoBendmachen von Fasermaterial
CH504578A (de) Verfahren zum Ölabweisendmachen von Textilien unter gleichzeitiger Verbesserung der Wasserabweisung
EP0471416B1 (de) Wässrige Dispersionen von fluorhaltigen Polymeren
DE1745163B2 (de) Impraegniermittel zum schmutz- und oelabweisenden impraegnieren von textilien
DE2609462C3 (de) Perfluoralkyläthylacrylat-Copolymere
DE2104737A1 (de)
DE69006477T2 (de) Wasser- und ölabweisendes Behandlungsmittel.
DE1719368A1 (de) Verfahren zum Veredeln von Textilien
DE1148521B (de) Verfahren zur Herstellung eines weichen Vlieses
DE2704286A1 (de) Harzausruestmittel fuer textilien, fasern und papier
DE2011311A1 (de) öl- und wasserabweisend machende Mischpolymerisate und Verfahren zur Herstellung derselben
DE1619030A1 (de) Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien
DE1900234A1 (de) Wasser- und oelabweisende Ausruestung von synthetischen Fasermaterialien und Folien
DE2031906A1 (de) Perfluoralkylmonocarbonsaureester, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1543406A1 (de) Verfahren zum Verbessern der Eigenschaften von Fasern
DE1469360A1 (de) Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien
DE2062816B2 (de) Verfahren zur Herstellung von verzweigte Perfluoralkylreste enthaltenden siliciumorganischen Verbindungen
DE1444117C (de) Verfahren zum Ol und Wasserabweisend machen von faserartigen Materialien
DE2059013A1 (de) 1,4-Bis-(heptafluorisopropoxy)-2,3-epoxybutan
DE1954276C3 (de) Polymere Fluoralkylamidoalkylacrylsäureester und deren Verwendung
DE1800080C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Silikon-Pfropfpolymerisaten auf gefärbten Fasern oder Stoffen
AT216467B (de) Verfahren zur Behandlung von Gebilden, insbesondere textilen Flächengebilden, Garnen, Fäden und Fasern sowie Papier, Kunststoff-Folien, Leder, zwecks Erzeugung von permanenten Schmutz, Öl, Tinte und sonstige Verunreinigungen abweisenden Effekten
DE1518738C (de) Verfahren zur Herstellung von poly meren Estern fluorierter Alkohole
CH534768A (de) Verwendung von Perfluoralkylalkylmonocarbonsäureestern zum Veredeln von Textilmaterial