DE2151409C3 - Verfahren zum Wasserfestmachen von Leder- oder Lederaustauschstoffen - Google Patents

Verfahren zum Wasserfestmachen von Leder- oder Lederaustauschstoffen

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DE2151409C3
DE2151409C3 DE2151409A DE2151409A DE2151409C3 DE 2151409 C3 DE2151409 C3 DE 2151409C3 DE 2151409 A DE2151409 A DE 2151409A DE 2151409 A DE2151409 A DE 2151409A DE 2151409 C3 DE2151409 C3 DE 2151409C3
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    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D233/16—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Description

Gegenstand des Hauptpatents 12 73 122 ist ein Verfahren zum Wasserfestmachen von Leder- oder Lederaustauschstoffen mit Salzen stickstoffhaltiger Heterocyclen, das gekennzeichnet ist durch das Imprägnieren mit Lösungen der Salze aus ungesättigten oder verzweigtkettigen Carbonsäuren mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und basischen Imidazolin- und/oder Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel
R1
10
(R2NH)1n-H
worin Ri einen längeren Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 9 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, /π= 1 bis 3 und n=2 oder 3 bedeutet, in organischen Lösungsmitteln nach Patent 12 73 122, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze von Imidazoünen aus Diäthylentriamin und höheren Carbonsäuren verwendet, die erhalten worden sind, indem man als Carbonsäure zu deren Herstellung und/oder zu deren Neutralisation Erucasäure und/oder ω-Phenylstearinsäure eingesetzt hat.
JO
35
40
IRAHl11, ■ Il
worin Ri einen Kohlenwasserstoffrest mit 9 bis 20 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylenrcst mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, m=\ bis 3 und n = 2 oder 3 bedeuten, in organischen Lösungsmitteln.
Nach der vorliegenden, darauf aufbauenden Erfindung wird das Verfahren des Hauptpatents in der Weise abgeändert, daß man zur Imprägnierung der Leder oder Lederaustauschsloffe Lösungen von Salzen aus den ungesättigten oder verzweigtkettigen Carbonsäuren und basischen Imidazolinen aus Diäthylentriamin und höheren Carbonsäuren Verwendet, bei denen wenigstens eine der im Salz enthaltenen Carbonsäure-Komponenten Erucasäure und/oder ω-Phenylstearinsäure ist,
Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zum Wasserfestmachen von Leder oder Lederaustauschstoffen nach Patent 12 73 122 durch Imprägnieren mit Lösungen der Salze aus Carbonsäuren mit mehr als 10 Kohlenstoffatomen und basischen Imidazolin- und/oder Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel
R1-C (CH2Jn
I
(R2NH)111-H
worin Ri einen Kohlenwasserstoffrest mit mehr als 9 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, m—\ bis 3 und n=2 oder 3 bedeuten, in organischen Lösungsmitteln, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Salze von Imidazolinen aus Diäthylentriamin und de- höheren Carbonsäure verwendet, die erhalten worden sind, indem man als Carbonsäure zu deren Herstellung und/oder zu deren Neutralisation Erucasäure und/oder ω-PhenyIstearinsäure eingesetzt hat
Überraschenderweise wurde gefunden, daß durch die Verwendung der Erucasäure und/oder ω-Phenylstearinsäure erhebliche Verbesserungen gegenüber dem Hauptpatent erzielt werden. Insbesondere nimmt die dynamische Wasserfestigkeit der behandelten Leder bzw. Lederaustauschstoffe signifikant zu. Insbesondere ist die Imprägnierung geeignet für alle mit Naturgerbstoffen, synthetischen Gerbstoffen oder Metallsalzen gegerbten Leder sowie auch für Lederaüstauschstoffe, z. B. aus Lederabfällen hergestellte Kunstleder, poröse Kunststoffe mit Ledercharakter u. a. als Lederersatz verwendete poröse oder faserige Materialien.
Die Herstellung der Imidazolinderivaie ist im Prinzip im Hauptpatent beschrieben. Man geht dabei von den höhermolekularen Carbonsäuren aus und kondensiert diese mit Diäthylentriamin bei erhöhter Temperatur unter Abdestillieren des bei der Reaktion gebildeten Wassers. Die Salzbildung erfolgt in üblicher Weise durch Neutralisation mit einer Carbonsäure der gewünschten Struktur und erforderlichen Kettenlänge.
Auch andere Polyalkylenpolyamine, wie Triäthylentetramin oder Dipropylentriamin sind geeignet
Die zur Durchführung der Kondensationsreaktion sowie zur Salzbildung verwendeten Carbonsäuren können gleich oder verschieden sein. Selbstverständlich kommen hierfür auch Gemische von Carbonsäuren der beanspruchten Kettenlängen, insbesondere solche natürlichen Ursprungs in Betracht. Es hut sich weiterhin gezeigt, daß man die gewünschte Verbesserung des Imprägniereffekts, insbesondere der dynamischen Wasserfestigkeit, bereits dann emelt, wenn entweder nur die zur Salzbildung verwendete «der die zur Kondensation verwendete Carbonsäure, die gemäß der Erfindung erforderliche Erucasäure und/oder ω-Phenyl-Stearinsäure ist, während die andere Komponente dem Hauptpatent entspricht.
Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignet Produkte sind das Salz der Erucasäure mit den Köndensationsprödukt aus Diäthylentriamin und Erueasäure, das Salz der ω-PhenylstearinsäUre mit dem Kondensationsprodukt aus Diäthylentriamin und ω-PhenylstearinsäUre, das Salz aus ölsäure mit dem Kondensationsprodukt aus Diäthylentriamin und Phenylstearinsäure, Die Salze sind in organischen Lösungsmitteln, beispielsweise aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffenj chlorierten Kohlenwasserstoffen
oder Alkoholen und deren Gemischen leicht löslich, wobei niedrig viskose Lösungen erhalten werden. In Wasser sind die Produkte dagegen praktisch unlöslich, sie quellen jedoch in Gegenwart von Wasser stark auf.
Eine weitere Verbesserung des Imp-ägniereffekts läßt sich erzielen, wenn man die erfindungsgemäß verwendeten Produkte entsprechend der DE-OS 19 07 767 mit teilveresterten bzw. teilverätherten Polyalkoholen oder teilveresterten Polycarbonsäuren, welche im Molekül wenigstens einen ungesättigten oder ι ο verzweigtkettigen Rest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten, kombiniert Besonders bevorzugte Verbindungen dieser Gruppe sind die Glycerin- und Pentaerythritteilester der höheren Fettsäuren, insbesondere der Ölsäure, sowie der Zitronensäuremonooleylester.
Die imprägnierung erfolgt entweder durch Tauchen der Leder in die organischen Lösungen der Produkte oder durch Aufstreichen, Aufbürsten oder Aufspritzen. Zur Anwendung kommen etwa 5- bis 30%ige Lösungen. Da die alkoholischen Lösungen in Gegenwart geringerer Mengen an Wasser ihre niedrige Viskosität beibehalten, kann man auch durch Einwalken der alkoholischen Lösungen in das noch feuchte Leder im Gerbfaß gute Imprägniereffekte erzielen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Produkte zeichnen sich durch ein beträchtliches Wasserbinde- und Quellvermögen aus. Ihre Wirkung beruht wahrscheinlich auf der Bildung von zähflüssigen oder pastösen Wasser-in-Öl-Emulsionen in den Faserzwischenräumen des Leders. Dadurch werden bei Hinzutritt von Feuchtigkeit die Poren verschlossen und dem weiteren Eindringen des Wassers in das Leder ein Widerstand entgegengesetzt Auf diese V'eise ν '/d nicht nur der Wasserdurchtritt durch das Leder erheblich verzögert, sondern auch die Wasseraufnahme her? -gesetzt
Ein besonderer Vorzug der beanspruchten Produkte ist ihre Beständigkeit im Leder gegenüber wiederholtem Naßwerden. Auch durch vielstündige mechanische Beanspruchung in der Nässe wird das Imprägniermittel nicht ausgewaschen.
Zur Unterstützung der Wirkung der beanspruchten Imprägniermittel bzw. zur Erzielung besonderer Effekte, können weiterhin bekannte Imprägniermittel, Fettungsmittel, Silikone oder dergleichen mit verwendet werden.
Beispiel 1
Zur Prüfung auf Imprägnierwirkung wurden die nachfolgenden Produkte A, B und C hergestellt:
■50
Produkt A
32^ Gewichtsteile Phenylstearinsäure und
9,5 Gewichtsteile Diäthylentriamin
wurden unter Rühren erhitzt Die Wasserabspaltung begann bei 150° C Die Temperatur wurde bis auf 220° C erhöht Nach beendeter Reaktion wurden zur Neutralisation des basischen Kondensationsproduktes
32,9 Gewichtsteile Phenylstearinsäure
hinzugegeben.
Produkt B
Phenylstearinsäure und Diäthylentriamin wurden — wie in Beispiel 1 beschrieben — umgesetzt Das Reaktionsprodukt wurde mit
25,8 Gewichtsteilen ölsäure
neutralisiert
Produkt C
25,8 Gewichtsteile ölsäure wurden zusammen
mit
9,5 Gewichtsteilen Diäthylentriamin
unter Rühren erhitzt
Die Wasserabspaltung begann bei 140° C. Die Temperatur wurde langsam bis auf 220° C gesteigert Nach beendeter Reaktion wurden zur Neutralisation des basischen Kondensationsproduktes
323 Gewichtsteile Phenylstearinsäure
hinzugegeben.
Vergleichsprodukt D
Entsprechend Beispiel 1 B des Hauptpatents (vergL DE-PS 12 73 122) wurde ein Kondensationsprodukt aus Ölsäure und Diäthylentriamin hergestellt und mit ölsäure neutralisiert Das Produkt dieme zum Vergleich mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Produkten A, B und C.
Die Produkte A bis D wurden im Verhältnis 1 :4 in einem Gemisch aus Trichloräthylen und Isopropanol gelöst Mit diesen Lösungen wurden zwei verschiedene vegetabilisch-synthetisch gegerbte Bodenleder (I und II) imprägniert, wobei die Leder 15 Minuten in die genannten Lösungen eingetaucht und dann ca. 24 Stunden an der Luft getrocknet wurden. Im Anschluß daran wurde durch 2stündiges Erwärmen auf ca. 500C im Trockenschrank nachgetrocknet (Bezeichnung der imprägnierten Leder I A, I B usw., bzw. II A, II B usw.).
Die Leder wurden nach der offiziellen Vorschrift zur Prüfung der dynamischen Wasserfestigkeit von Sohlenleder (»Das Leder« 1961,12, S. 64) untersucht
Weiterhin wurden die geprüften nassen Lederstücke an der Luft getrocknet und die Prüfung wiederholt um festzustellen, wieweit Jie Imprägnierung diesen, den praktischen Verhältnissen beim Tragen eines Schuhes nahekommenden Bedingungen gewachsen ist (Bezeichnung dieser Lederproben IA 1, IBl usw. bzw. HA 1, HB 1 usw.). Danach wurden die Leder ein weiteres Mal getrocknet und erneut geprüft (Bezeichnung dieser Lederproben IA 2, IB 2 usw. bzw. HA 2, JIB 2 usw.). Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle dargestellt.
l.cdcr Wasscrdurchlritt Wasscraufnahmc in " 2Sld. 3 Sld.
nach Min. 8,5 11,3
ISId. 4,9 6,4
IA 72 3,1 10,5 ILS
IB 115 3,5 12,5 13,5
IC 83 6,3
ID 53 8ä2
5 21 51 409 2Std. 6
13,5
Fortsetzung Wasserdurchtritt 11,1
Leder nach Min. Wasseraufnahme in % 13,2
18,1 3Std.
230 IStd. 14,1 15,4
IA 1 >480 8,0 11,7 13,8
TB 1 250 7,5 20,8 19,6
IC 1 64 10,2 18,2 21,2
ID 1 425 13,0 12,0 19,2
IA 2 >500 8,0 5,4 17,0
IB 2 150 7,2 10,6 27,0
IC2 128 11,6 8,1 244
1D2 >480 11,1 6,5 15,4
IIA >480 6,9 8,4 6,5
HB >480 4,2 17,5 14,4
IiC >480 6,1 15,6 10,1
HD >480 5,9 16,0 8,9
IIA 1 >480 2,4 8,4 10,2
IIB 1 >480 6,1 22,8 21,2
nc ι >480 11,0 21,9 19,6
HD 1 >480 10,2 17,7
IIA 2 >480 12,8 10,2
HB 2 >480 6,2 24,2
nc 2 75 17,5 24,3
HD 2 17,4
Die Ergebnisse zeigen eindeutig die Überlegenheit der erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte A, B und C
Beispiel 2
Ein nachgegerbtes Chromleder mit besonders fester Struktur (Rindernarbenspalt, 2 mm stark) wurde mit den Produkten B und C sowie mit derrv Vergleichsprodukt D imprägniert Es wurde eine 20%ige Lösung der Produkte in Trichloräthylen/Isopropanol verwendet, in die die Lederproben 15 Minuten getaucht wurden.
Nach dem Tauchen wurden die Stücke 24 Stunden an der Luft getrocknet und danach noch 2 Stunden bei 80° C nachgetrocknet.
Die Lederproben wurden nach der offiziellen Vorschrift zur Prüfung der dynamischen Wasserdichtigkeit von Schuhcberleder IUP/10(»Das Leder«, 1961,12, S. 38) untersucht. Derartige in der Struktur feste Leder ergeben erfahrungsgemäß bei der dynamischen Prüfung auf Wasserdichtigkeit relativ niedrige Werte.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäß zu verwendenden Proben B und C ist offensichtlich.
Beispiel 3 Wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden 26,3 Gewichtsteile Erucasäure und 8,5 Gewichtsteile Diäthylentriamin
bei bis zu 22O0C ansteigender Temperatur umgesetzt und anschließend das Reaktionsprodukt mit 26,3 Gewichtsteile Erucasäure
bei 1100C neutralisiert
Nachgegerbtes Chromoberleder wurde, wie in Beispiel 2 beschrieben, mit Lösungen der Imprägniermittel B und E und zum Vergleich mit Produkt D imprägniert
Die imprägnierten Leder wurden nach der in den U3A gebräuchlichen, von M. Maeser (J. American Leather Chemists Assoc, 42.390 [1947]) beschriebenen Methode geprüft
Leder
Wasserdurchtritl
nach Minuten
B
C
D
250
220
Led er
Wasserdurchlritt nach Biegungen
E
D
20 3ÖÖ
31400
7 400
Die Überlegenheit der erfindungsgemäß einzusetzenb5 den Produkte B und E gegenüber dem Vergleichsprodukt D ist eindeutig

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Wasserfestmachen von Leder oder Lederaustauschstoffen durch Imprägnieren mit Lösungen der Salze aus ungesättigten oder verzweigtkettigen Carbonsäuren mit mindestens 10 C-Atomen und basischen Imidazolin- und/oder Pyrimidinsalzen der allgemeinen Formel
    R1-C
    (CH2),
DE2151409A 1971-10-15 1971-10-15 Verfahren zum Wasserfestmachen von Leder- oder Lederaustauschstoffen Expired DE2151409C3 (de)

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