DE2150220B2 - Verfahren zur herstellung eines edelmetalle auf aktivkohle enthaltenden katalysators - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines edelmetalle auf aktivkohle enthaltenden katalysators

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DE2150220B2 DE19712150220 DE2150220A DE2150220B2 DE 2150220 B2 DE2150220 B2 DE 2150220B2 DE 19712150220 DE19712150220 DE 19712150220 DE 2150220 A DE2150220 A DE 2150220A DE 2150220 B2 DE2150220 B2 DE 2150220B2
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Description

3 4
B e i s D i e 1 1 Beispiel 4 gearbeitet. Eingesetzt wurde 3-Chlor-4-me-
p thyl-nitrobenzol. Die Temperatur betrug 1050C, die
100 g Platin-Aktivkohle-Katalysator (Platingehalt Reaktionsdauer 105 Minuten. Die Ausbeute an 3-Chlor-
l°/o) wurden in 400 ml Wasser suspendiert und auf 4-methylanilin belief sich auf 99,8 °/0·
600C erwärmt. Nach Zugabe von 1 g Dimethylsulfoxid 5
wurde 15 Minuten lang bei 60°C weitergerührt. Der Beispiel 7
Katalysator wurde sodann abgenutscht und gewaschen. Er kam in feuchtem Zustand zum Einsatz. Der Katalysator von Beispiel 3 kam bei der Hydrie-. · ι -j run8 von 2-Chlornitrobenzol, widerum unter den Be-B e ι s ρ ι e I 2 10 dingungen von Beispiel 4, zum Einsatz. Es wurde, be-100 g (1 % Platin auf Aktivkohle) wurden mit zogen auf Trockensubstanz, 0,5 g Katalysator ein-Rühren in 400 ml Wasser suspendiert und auf 600C gesetzt (Verhältnis Substrat zu Palladium = 6400:1). erwärmt. Dann wurde 1 g Dimethylsulfoxid zugegeben. Die Hydriertemperatur belief sich auf 8O0C. Im Zeit-Nach lOminutigem Rühren wurde mit 2 ml Hydrazin- raum von 185 Minuten wurde eine Ausbeute von hydratlösung (24°/oig) versetzt. Nach weiterem lOmi- 15 98 °/o erreicht,
nutigem Rühren bei 6O0C wurde abgenutscht und ge- B e i s ο i e 1 8
waschen.
B e i s D i e 1 3 ^me Lösun8 von 85 g 2-Chlornitrobenzol in 125 g
p Methanol wurde in einem Hofer-Autoklav (Fassungs-
100g (5°/0 Palladium auf Aktivkohle) wurden unter ao inhalt 1I2I) hydriert. 1,93 g des nach Beispiel 1 her-Rühren in 400 ml Wasser suspendiert und auf 6O0C gestellten feuchten Katalysators mit 50°/o Trockenerwärmt. Dann wurden 4 g Dimethylsulfoxid zu- substanzgehalt wurden eingesetzt. Die Platinmenge gegeben. Nach lOminutigem Rühren wurde mit 8 ml betrug somit 1:10 000 der Substratmenge. Der Auto-Hydrazinhydratlösung (24°/oig) versetzt. Nach wei- klav wurde nicht beheizt. Auf Grund der frei werdenterem lOminutigem Rühren bei 7O0C wurde ab- 25 den Reaktionswärme stieg die Temperatur auf maximal genutscht und gewaschen. 83 0C an. Der anfängliche Druck von 35 atü fiel im
. . Laufe der Reaktion durch den Verbrauch von Wasser-
Beispiel 4 stoff t,eciingt auf 12 atü ab. Die Hydrierung dauerte
160 g 2-Chlornitrobenzol wurden in einem Hofer- 24 Minuten. Es wurden nach gaschromatographischer Autoklav (Fassungsinhalt Va 0 bei einem konstanten 30 Analyse 99,3°/odertheoretischen2-Chloranilinausbeute Druck von 10 atü ohne Verwendung von Lösungs- erhalten.
mittel hydriert. 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Beispiel 9
feuchten Katalysators mit 50 °/0 Trockensubstanzgehalt
wurden eingesetzt. Die Platinmenge betrug somit 85 g 3-Chlornitrobenzol und 125 g Methanol wurden
Vieooo der Substratmenge. Die Hydrierung dauerte bei 35 in einen Hofer-Autoklav (Fassungsinhalt Va 1) ein-9O0C 146 Minuten. Es wurden nach der gaschromato- gegeben. 1,93 g des nach Beispiel 1 hergestellten graphischen Analyse 98,4 % der theoretischen Chlor- feuchten Katalysators mit 50°/0 Trockensübstanzanilinausbeute erhalten. gehalt wurden zugefügt. Die Platinmenge betrug somit
1:10 000 der Substratmenge. Zur vollständigen Auf-
Beispiels 40 iösung des 3-Chlornitrobenzols wurde der Autoklav
Mit dem Katalysator von Beispiel 2 wurde unter zu Anfang 5 Minuten lang schwach beheizt. Auf Grund
gleichen Bedingungen wie im Beispiel 4 gearbeitet. der frei werdenden Reaktionswärme stieg die Tempe-Bei 900C wurde innerhalb von 157 Minuten eine Aus- ratur auf maximal 1050C an. Der anfängliche Druck
beute von 99,6 °/0 Chloranilin erreicht. von 35 atü fiel im Laufe der Reaktion durch den Ver-
. 45 brauch von Wasserstoff bedingt auf 13 atü ab. Die
Beispiel 6 Hydrierung dauerte 25 Minuten. Es wurden nach
Auch in diesem Fall wurde der Katalysator von Bei- gaschromatischer Analyse 99,3 °/o der theoretischen
spiel 2 verwendet und unter den Bedingungen von 3-Chloranilinausbeute erhalten.

Claims (3)

1 2 dungsgemäßen Verfahrens können alle Arten von Patentansprüche: Hydrazinverbindungen eingesetzt werden. Im Normal fall genügt die Anwendung von unsubstituiertem
1. Verfahren zur Herstellung eines mit einem Hydrazinhydrat.
Sulfoxid behandelten, Pt-Gruppenmetall auf Ak- 5 Die hervorragende Selektivität der erfindungs-
tivkohle enthaltenden Katalysators, dadurch gemäß modifizierten Katalysatoren geht aus folgendem
ge k e η η ze i ch η e t, daß man den Pt-Gruppen- Vergleich hervor: Bei der Hydrierung von 2-Chlor-
metall/Aktivkohle-Katalysator nach Einwirken des nitrobenzol wird bei Verwendung eines mit Dimethyl-
Sulfoxids mit Hydrazin oder seinen Derivaten be- sulfoxid behandelten Platin-Aktivkohle-Katalysators
handelt. io eine Ausbeute von 98,4% an 2-Chloraminobenzol er-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- halten. Demgegenüber konnte bei Anwendung eines zeichnet, daß man eine wäßrige Suspension des Platinkatalysators, welcher erfindungsgemäß z. B. in Ausgangs-Katalysators mit wäßriger Dimethyl- erster Stufe mit Dimethylsulfoxid und in zweiter Stufe sulfoxidlösung versetzt, nach lOminutigem Rühren mit wäßriger Hydrazinhydratlösung behandelt worden 24%ige wäßrige Hydrazinhydratlösung zufügt, 15 war, reproduzierbar eine Ausbeute von 99,6% an dann.wieder 10 Minuten rührt und anschließend 2-Chloraminobenzol erzielt werden.
filtriert. . Erfindungsgemäß modifizierte Palladium-Kataly-
3. Verwendung des Katalysators nach Anspruchl satoren ergeben hier Ausbeuten von etwa 98%. PaI- und 2 zur selektiven Hydrierung von Chlornitro- ladium-Katalysatoren sind nämlich an sich bei der aromaten. ao Hydrierung von Chlornitroaromaten weniger selektiv
als Platin-Katalysatoren. Tn Anbetracht der niedrigen
Gestehungskosten von Palladium-Katalysatoren ist es von großem Vorteil, daß dabei die in der deutschen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung Offenlegungsschrift 1 959 578 für sulfidierte Platin-
cines Edelmetalle auf Aktivkohle enthaltenden Kata- 25 Katalysatoren angegebenen optimalen Ausbeuten er-
lysators. halten werden. Dies war.an sich nicht zu erwarten.
Die Eignung von Katalysatoren zur Hydrierung von Die im Verfahren'gemäß Erfindung verwendeten Chlornitroaromaten hängt von ihrer Selektivität und Behandlungsmittel Sulfoxid und Hydrazin werden Aktivität ab. Mit normalen Platin-Aktivkohle- bevorzugt als Lösungen, insbesondere in Wasser, einKatalysatoren ist diese Reaktion wegen der als 30 gesetzt. Der Ausgangs-Katal'ys'ator kann sowohl mit Nebenreaktion auftretenden Abspaltung von Chlor- den flüssigen Behandlungsmitteln bzw. ihren Lösungen wasserstoff auch bei Wahl milder Reaktionsbedingun- als auch mit Dämpfen der Behandlungsmittel modigen nur schlecht durchführbar. Man kann eine Sulfi- fiziert werden.
dierung der Platin-Aktivkohle-Katalysatoren, z. B. Nach einer vorteilhaften Ausführungsform der
mit Schwefelwasserstoff und seinen Salzen oder Poly- 35 Erfindung wird ein hinsichtlich seiner Selektivität
sulfiden vornehmen (deutsche Auslegeschrift 126044 besonders brauchbarer Katalysator erhalten, wenn
und deutsche Offenlegungsschrift 1 959 578). Die mit man eine wäßrige Suspension des Ausgangs-Kataly-
entsprechenden Katalysatoren bei der Hydrierung sators mit wäßriger Dimethylsulfoxid-Lösung versetzt,
von Chlornitroaromaten erhaltenen Ausbeuten an nach 10 Minuten Rühren 24%ige wäßrige Hydrazin-
Chloraminaromaten liegen bei 95 bis 98%. Die Re- 40 hydrat-Lösung hinzufügt, dann wieder 10 Minuten
aktionszeit beträgt hierbei weniger als 1 Stunde. Es rührt und anschließend hydriert,
wird jedoch eine relativ große Katalysatormenge be- Beide Behandlungsstufen können bei gleichen Tem-
nötigt, z. B. entsprechend einem Verhältnis von peraturen durchgeführt werden. Hinsichtlich der Wahl
Platin zu Substrat = 1:1560. der anzuwendenden Verfahrenstemperaturen besteht
Des weiteren ist aus Annais New York academy of 45 ein großer Spielraum. Milde Bedingungen werden be-
Sciences 145 (1), S. 31 bis 45 (1967), bekannt, SuIf- vorzugt. Beim Arbeiten in wäßriger Phase werden
oxide zur Beeinflussung der Selektivität zu verwenden. z. B. mit Dimethylsulfoxid und Hydrazinhydrat als
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen Modifizierungsmittel gute Ergebnisse im Temperatur-Katalysator zu schaffen, der bei der Hydrierung von bereich zwischen 50 bis 8O0C erzielt.
Chlornitroaromaten bei mindestens gleich guter Ak- 50 Ein weiterer Gegenstand der Erfindung bezieht sich tivität eine verbesserte Selektivität zu erzielen gestattet. auf die Verwendung des nach dem geschilderten VerGegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur fahren zugänglichen Katalysators zur selektiven Hy-Herstellung eines mit einem Sulfoxid behandelten drierung von Chlornitroaromaten.
Pt-Gruppenmetall auf Aktivkohle enthaltenden Kata- Die Erfindung wird im folgenden an Hand von Auslysators, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 55 führungsbeispielen zur Katalysatorherstellung (Beiden Pt-Gruppenmetall-Aktivkohle-Katalysator nach spiele 1 bis 3) und zum Einsatz der hergestellten Einwirken des Sulfoxids mit Hydrazin oder seinen Katalysatoren bei der Hydrierung von Chlornitro-Derivaten behandelt. aromaten (Beispiele 4 bis 9) näher erläutert.
Als Ausgangsmaterial können nach an sich be- Dabei werden Versuche beschrieben, die bei einem
kannten Verfahren hergestellte Edelmetall-Aktivkohle- 60 Druck von jeweils 10 atü und bei Temperaturen von
Katalysatoren, insbesondere Platin- oder Palladium- maximal 105°C durchgeführt wurden. Es ist jedoch
Aktivkohle-Katalysatoren, verwendet werden. auch möglich, bei höheren Drücken und Tempera-
Fm Verfahren können alle Arten von Sulfoxiden ein- türen zu arbeiten, doch wird man grundsätzlich
gesetzt werden, also z. B. Alkyl- und Arylsulfoxide, möglichst milde Bedingungen anstreben. Der Ver-
insbesondere Dimethylsulfoxid. 65 wendung von Sulfoxiden kommt deswegen eine be-
Die in zweiter Stufe erfolgende Hydrazinbehandlung sondere Bedeutung zu, weil sie im Gegensatz zu den
liefert unerwarteterweise eine beachtliche Steigerung giftigen Sulfiden unbedenklich gehandhabt werden
der Katalysatorselektivität. Im Rahmen des erfin- können.
DE2150220A 1971-10-08 1971-10-08 Verfahren zur Herstellung eines Edelmetalle auf Aktivkohle enthaltenden Katalysators Expired DE2150220C3 (de)

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