DE2150220A1 - Verfahren zur herstellung eines edelmetalle auf aktivkohle enthaltenden katalysators fuer die selektive hydrierung von chlornitroaromaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines edelmetalle auf aktivkohle enthaltenden katalysators fuer die selektive hydrierung von chlornitroaromaten

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Description

DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEAIiSTALl1 VORMALS ROESSLER 6 Frankfurt am Hain, Veissfrauenctrasse 9
Verfahren zur Herstellung eines .Edelmetalle auf Aktivkohle enthaltenden Katalysators für die selektive Hydrierung von Chlornitroaromaten.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Edelmetalle auf Aktivkohle enthaltenden Katalysators für die selektive Hydrierung von Chlornitroaromaten.
Die Eignung von Katalysatoren zur Hydrierung von Chlornitroaromaten hängt von ihrer Selektivität und Aktivität ab. Mit normalen Platin/Aktivkohle-Katalysatoren ist diese Reaktion wegen der als Nebenreaktion auftretenden Abspaltung von Chlorwasserstoff auch bei Wahl milder Reaktionsbedingungen nur schlecht durchführbar. Man kann eine Sulfidierung der Platin/ Aktivkohle-Katalysatoren, zum Beispiel mit Schwefelwasserstoff und seinen Salzen oder Polysulfiden vornehmen (DAS 1.260.444 und DOS 1.959.578). Die mit entsprechenden Katalysatoren bei der Hydrierung von Chlornitroaromaten erhaltenen Ausbeuten an Chloraminoaromaten liegen bei 95 ^- 98 %. Die Reaktionszeit beträgt hierbei weniger als eine Stunde. Es wird jedoch eine relativ große Katalysatormenge benötigt, zum Beispiel entsprechend einem Verhältnis von Platin : Substrat =1:1 560·
Des weiteren ist aus Annais New York Academy of Sciences 145 (1), 31-45 (1967) bekannt, Sulfoxide zur Beeinflussung der Selektivität zu verwenden.
Der Erfindung laegt die Aufgabe 7-ngruride, einen Katalysator Hydrierung von Chlornitroaromaten zu schaffen, der bei mindesten gleich guter Aktivität eine verbesserte Selektivität zu erzielen gestattet.
— 2 -
3098 !6/09S7 0RlelNAL
• Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich dieses Ziel mit einen Katalysator erreichen läßt, dessen Herstellungsverfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Edelmetall/ : Aktivkohle-Katalysator nach Einwirkung eines Sulfoxids mit Hydrazin oder seinen Derivaten behandelt.
Als Ausgangsmaterial können nach an sich bekannten Verfahren hergestellte Edelmetall/Aktivkohle-Katalysatoren verwendet werden. Nach einer bevorzugten Ausgestaltung des Verfahrens werden als Ausgangsmaterial Platin- oder Palladium-Aktivkohle-Katalysatoren verwendet. Diese haben sich als besonders geeignet erwiesen.
Im Verfahren können alle Arten von Sulfoxiden eingesetzt werden, also zum Beispiel Alkyl- und Arylsulfoxide. Insbesondere eignet sich Dimethylsulfoxid.
Die in zweiter Stufe erfolgende Hydrazinbehandlung liefert unerwarteterweise eJ.ne beachtliche Steigerung der Katalysatorselektivität. Es könren im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens alle Arten von Hydrazinverbindungen eingesetzt werden. Im Normalfall genügt die Anwendung von unsubstituierteni Hydraz inhydrat.
Die hervorragende Selektivität der erfindungsgemäß modifizierten Katalysatoren geht aus folgendem Vergleich hervor: Bei der Hydrierung von 2-Chlornitrobenzol wird bei Verwendung eines mit Dimethylsulfoxid behandelten Platin/Aktivkohle-Katalysators eine Ausbeute von 98,4 % an 2-Chloraminobenzol erhalten. Demgegenüber konnte bei Anwendung eines Platinkatalysators, welcher erfindungsgemäß zum Beispiel in erster Stufe mit Dimethylsulfoxid und in zweiter Stufe mit1* wäßriger Hydr az inhydr at lösung behandelt worden war, reproduzierbar eine Ausbeute von 99>6 % an 2-Chloraminobenzol erzielt werden.
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Erfindungsgemäß modifizierte Palladium-Katalysatoren ergeben hier Ausbeuten von ca. 98 %. Palladium-Katalysatoren sind nämlich.an sich bei der Hydrierung von Chlornitroaromateri weniger selektiv als Platin-Katalysatoren. In Anbetracht der niedrigeren Gestehungskosten von Palladium-Katalysatoren ist es von großem "Vorteil, daß dabei die in der DOS 1.959.578 für sulfidierte Platin-Katalysatoren angegebenen optimalen Ausbeuten erhalten werden. Dies war an sich nicht zu erwarten.
Die im Verfahren gemäß Erfindung verwendeten Behandlungsmittel Sulfoxid und Hydrazin werden bevorzugt als Lösungen, insbesondere in Wasser, eingesetzt. Der Ausgangs-Katalysator kann sowohl mit den flüssigen Behandlungsmittel bzw. ihren Lösungen als auch mit Dämpfen der Behandlungsmittel modifiziert werden.
Ein hinsichtlich seiner Selektivität besonders brauchbarer Katalysator wird erhalten, wenn man eine wäßrige Suspension des Ausgangs-Katalysators mit wäßriger Dimethylsulfoxid-Lösung versetzt, nach 10 Hinuteri Rühren 24 %ige wäßrige Hydrazinhydrat-Iosung hinzufügt, dann wieder 10 Minuten rührt und anschließend hydriert.
Beide Behändlungsstufen können bei gleichen Temperaturen ■ durchgeführt werden. Hinsichtlich der Wahl der anzuwendenden Verfahrensteinperaturen besteht ein großer Spielraum. Milde Bedingungen werden bevorzugt. Beim Arbeiten in wäßriger Phase werden zum Beispiel mit Dimethylsulfoxid und Hydrazinhydrat als Modifizierungsmittel gute Ergebnisse im Temperaturbereich swiseheii 50 bis 80 0C erzielt.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen zur Katalysatorherstellung (Beispiele 1 bis 3) und zum Einsatz der hergestellten Katalysatoren bei der Hydrierung von Chlornitroaromaten (Beispiele 4 bis 7) näher erläutert.
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Dabei werden Versuche beschrieben, die bei einem Druck von jeweils 10 atü und bei Temperaturen von maximal IO5 0C durchgeführt wurden. Es ist jedoch auch möglich, bei höheren Drucken und Temperaturen zu arbeiten, doch wird man grundsätzlich möglichst milde Bedingungen anstreben. Der Verwendung von SuIfoxiden kommt deswegen eine besondere Bedeutung zu, weil sie im Gegensatz zu den giftigen Sulfiden unbedenklich gehandhabt werden können.
Beispiel 1
100 g Platin/Aktivkohle-Katalysator F 103 R der Firma Degussa (Platin-Gehalt 1 %) wurden in 400 ml Wasser suspendiert und auf 60 0C erwärmt. Nach Zugabe von 1 g Dimethylsulfoxid wurde 15 min lang bei 60 0C weitergerührt. Der Katalysator wurde sodann abgenutscht und gewaschen. Er kam in feuchtem Zustand zum Einsatz.
Beispiel 2 ■
100 g F 103 R-Katalysator der Firma Degussa (1 % Platin auf Aktivkohle) wurden mit Rühien in 400 ml Wasser suspendiert und auf 60 0C erwärmt. Dann wurjde 1 g Dimethylsulfoxid zugegeben. Nach 10-minütigem Rühren wurde mit 2 ml Hydrazinhydratlösung (24· %ig) versetzt. Nach weiterem 10-minütigen Rühren bei 60 0C wurde abgenutscht und gewaschen.
Beispiel 3
100 g E 10 R-Katalysator der Firma Degussa (5 % Palladium auf Aktivkohle) wurden unter Rühren in 400 ml Wasser suspendiert und auf 60 0C erwärmt. Dann wurden 4 g Dimethylsulfoxid zugegeben. Nach 10-minütigem Rühren wurde mit 8 ml Hydrazinhydratlösung (24 %ig) versetzt. Nach weiterem 10-minütigen Rühren bei 70 0C wurde abgenutscht und gewaschen.
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Beispiel 4
160 g 2-Chloraitrobenzol wurden in einem Hofer-Autoklaven (Fassungsinhalt 1/2 1) bei einem konstanten Druck von 10 atü ohne Verwendung von Lösungsmittel hydriert. 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten feuchten Katalysators mit 50 % Trockensubstanzgehalt wurden eingesetzt. Die Platinmenge betrug somit 1/16.000 der Substratmenge. Die Hydrierung dauerte bei 90 0C 146 min. Ss wurden nach der gaschromatographischen Analyse •98,4- % der theoretischen Chloranilinausbeute erhalten.
Beispiel 5
Mit dem Katalysator von Beispiel 2 wurde unter gleichen Bedingungen wie im Beispiel 4 gearbeitet* Bei 90 0C wurde innerhalb von 157 min,eine Ausbeute von 99»6 % Chloranilin erreicht.
Beispiel 6
Auch in diesem Fall wurde der Katalysator von Beispiel 2 verwendet und unter den Bedingungen von Beispiel 4 gearbeitet. Eingesetzt wurde 3-Chlor-4-methyl~nitrobenzQl. Die Temperatur betrug 105 0C, die Eeaktionsdauer IO5 min. Die Ausbeute an 3-Chlor-4-methylanilin belief sich auf 99,8 %.
Beispiel 7
Der Katalysator von Beispiel J kam bei der Hydrierung von 2-Chlornitrobenzol, wiederum unter den Bedingungen von Beispiel zum Einsatz. Es wurde, bezogen auf Trockensubstanz, 0,5 g Katalysator eingesetzt (Verhältnis Substrat:Palladium « 6*00:1). Die Hydriertemperatur belief sich auf 80 0C. Im Zeitraum von 185 min wurde eine Ausbeute von 98 % erreicht.
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Claims (1)

  1. Patenten s ρ r ü c h e
    ' \1«/Verfahren zur Herstellung eines Edelmetalle auf Aktivkohle j \y enthaltenden Katalysators für die selektive Hydrierung von j Öhlornitroaromaten, dadurch gekennzeichnet, daß man einen I Edelmetall/Aktivkohle-Katalysator nach Einwirkung eines \ Sulfoxide mit Hydrazin oder seinen Derivaten behandelt,
    ) 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als } Ausgangsmaterial Platin- oder Palladium-Aktivkohle-Katalysatoren ^- verwendet werden.
    : 3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ι . man als SuIfoxid Dimethylsülfoxid verwendet.
    • 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man Hydrazinhydrat verwendet.
    I 5· Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Suspension des Ausgangs-Katalysators
    I mit wäßriger Dimethylsulfoxidlösung versetzt, nach 10-minütigern Rühren 24 %ige wäßrige Hydrazinhydrat lösung zufügt, dann wieder 10 min rührt und anschließend filtriert. . ■
    f 6· Verfahren' nach den Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, I daß man beide Behandlungsstufen im Bereich zwischen 50 und I 80 0G ausführt.
    540*1971
    B Kr/Ka
    309818/0957
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