DE2143993B2 - Lagerstabile farbstoffpraeparate sowie deren herstellung und verwendung - Google Patents
Lagerstabile farbstoffpraeparate sowie deren herstellung und verwendungInfo
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Description
40
Die Erfindung betrifft lagerstabile, wasserfreie Farbstoffpräparate, die
a) einen wasserlöslichen bzw. in Wasser dispergierbaren Farbstoff, der in Phthalsäure-Ci-Ce-dialkylestern
unlöslich bzw. schwer löslich ist,
b) einen Phthalsäure-CpCe-dialkylesterund
c) nichtionogenes Dispergiermittel enthalten, wobei auf 1 Gewichtsteil Farbstoff 0,5 bis 0,10 Gewichtsteile Phthalsäuredialkylester und 0,1 bis 2 Gewichtsteile
Dispergiermittel entfallen und als Dispergiermittel Fettsäureester von Novolak-Äthoxylierungsprodukten,
die eine Mindestlöslichkeit von 1 g je Liter Tetrachloräthylen aufweisen, verwendet werden.
Die Farbstoffpräparate enthalten üblicherweise mindestens 10, vorzugsweise 20 bis 40% Farbstoff, bezogen
auf das Gewicht des Farbstoffpräparats.
Als Farbstoffe kommen für die erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate die bekannten wasserlöslichen bzw.
in Wasser dispergierbaren Farbstoffe in Betracht, vorausgesetzt, daß sie in den Phthalsäure-Ci-Ce-dialkylestern
unlöslich bzw. schwerlöslich sind. Als schwerlöslich werden solche Farbstoffe betrachtet, deren
Löslichkeit bei Raumtemperatur 10 g/kg Phthalsäure-Ci-Ce-dialkylester
nicht überschreitet.
Als Beispiele der in den Farbstoffpräparaten zu verwendenden Farbstoffe seien insbesondere Dispersionsfarbstoffe und wasserlösliche Farbstoffe genannt.
Diew Farbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen augehören, wie den Klassen der Diarylme-
than-, Triarylmethan-, Xanthen-, Azin-, Oxazin- oder
Thiazinfarbstoffe, und insbesondere der Azo-, Anthrachinon-, Nitro-, Phthalocyanin-, Methin-, Styryl-, Stilben-, Naphthoperinon-, Chinophthalon- oder 5-Amino-8-hydroxy-l,4-naphthochinonimiiifarbstoffe.
Bevorzugte Azofarbstoffe sind Monoazo- und Dis- azofarostoffe und deren metallisierte Derivate. Als
Beispiele für diese metallisierten Azofarbstoffe seier,
solche erwähnt, in denen ein Kupfer-, Chrom- oder Kobaltatom an ein Molekül eines Monoazofarbstoffes
gebunden ist oder in denen ein Chrom- oder Kobaltatom an zwei Moleküle von gleichen oder
verschiedenen Monoazofarbstoffen gebunden ist. Die metallisierten Farbstoffe können auch Sulfonsäure-
oder Carbonsäure- oder Sulfonamidgruppen aufweisen.
Ferner können die Farbstoffe faserreaktive Gruppen, d. h. Gruppen, die mit den Fasermaterialien kovaiente
Bindungen eingehen, enthalten.
Als wasserlösliche Farbstoffe seien insbesondere die
kationischen und anionischen Farbstoffe sowie die Direktfarbstoffe genannt.
Als kationische Farbstoffe kommen Methin-, Azomethin-,
Hydrazon-, Azacyanin-, Triarylmethan-, Xanthen-, Thioxanthen-, Acridin-, Oxazin-, Thiazin- und
Phenazin-Farbstoffe, ferner die basischen Farbstoffe der Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyanin-Reihe in
Betracht, wie sie z. B. im Colour Index, Bd. 1, 2. Auflage (1956), Seiten 1617-1654 und im Ergänzungsband von
1963 und in der französischen Patentschrift 14 80 930 aufgeführt sind.
Als anionische Farbstoffe seien insbesondere die bekannten Säurefarbstoffe genannt. Unter diesen seien
die bis zu vier Sulfogruppen enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffe der Azo-, Anthrachinon-, Triphenylmethan-
und Phthalocyanin-Reihe genannt, wie sie z. B. im Colour Index, Band 1, 2. Auflage (1956), Seiten
1001 — 1404 sowie im Ergänzungsband von 1963, Seiten 4 — 127 aufgeführt sind.
Ferner seien genannt 1:1- und 1 :2-Metallkomplexfarbstoffe, wie sie z. B. in »Fortschritte der chemischen
Forschung«, 7. Band, (1967), Seiten 643-783 beschrieben sind.
Als Direktfarbstoffe kommen vor allem Disazo-, Trisazo- und Polyazo-Farbstoffe in Betracht, wie sie
z.B. im Colour Index, Bd. 2, 2. Auflage (1956), Seiten 2001—2360 und im Ergänzungsband von 1963, Seiten
247—332 beschrieben sind.
Unter in Wasser dispergierbaren Farbstoffen werden die üblichen Dispersionsfarbstoffe verstanden, wie sie
z. B. im Colour Index, Bd. 2, 2. Auflage (1956), Seiten 179—224 beschrieben sind, aber auch spezielle Dispersionsfarbstoffe,
wie sie für das Färben aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln beschrieben
sind. Bei diesen speziellen Dispersionsfarbstoffen kann es sich sowohl um in Tetrachloräthylen lösliche als
auch um in Tetrachloräthylen schwer bzw. unlösliche Farbstoffe handeln. Tetrachloräthylen-Iösliche Farbstoffe
sind z. B. in den deutschen Offenlegungsschriften 19 30 777, 19 35 483, 19 37 666, 19 39 897, 19 40 184,
1941699, 1942317, 1943235, 1943536, 1943535, 19 50 493, 19 50 679, 19 54 632, 19 55 071, 19 55 893,
19 58 097, 19 58 664, 19 59 321, 19 59 777, 19 63 357, 19 63 735, 20 00 131, 20 03 708, 20 05 012, 20 17 504 und
den deutschen Anmeldungen P 20 04 131.0, P 20 21 521.8 und P 20 40 873.5; in Tetrachloräthylen schwer bzw.
unlösliche Farbstoffe sind z. B. in den deutschen
Offenlegungsschriften 19 32 828, 19 39 095, 19 50 675,
1952535 und den deutschen Anmeldungen P M 35 728.2, P 20 34 264.7, P 21 13 8363, P 21 18 019.8,
ρ 2123454.8, P 21 24 495.1 und P 21 24 4962 beschrieben.
Bei den in den erfindungsgemäßen Farbstoffpräparaten als organische Lösungsmittel zu verwendenden
Phthalsäure-di-Ci-Ce-alkylestern handelt es sich um
Phthalsäuredimethyl-, -diäthyl-, -di-n-propyl-, -di-i-propyl-, -di-n-hexyl-, -di-i-hexyl-, -di-n-heptyl-,
-di-i-heptyk-di-n-octyl- und -di-i-octyl,
ferner um die Phthalsäureester aliphatischer C4-Cg-Al-
koholgemische. Besonders bewährt hat sich Phthalsäure-di-butylester.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate werden die Phthalsäuredialkylesier und die
anionischen und/oder nichtionogentn Dispergiermittel
in einer solchen Menge eingesetzt, daß auf einen Teil Farbstoff 0,5 bis 10 Teile Phthalsäuredialkylester und 0,1
bis 2 Teile Dispergiermittel entfallen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate können gegebenenfalls auch noch weitere Zusätze, wie aliphatischc
Halogenkohlenwasserstoffe, Wasser oder aliphatische Alkohole enthalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate wird vorteilhaft in der Weise vorgenommen,
daß man die Komponenten gut miteinander vermischt und in einer üblichen Zerkleinerungsmaschine, z. B.
einer Rührwerkskugelmühle, einer Stahlkugelmühle oder einem Kneter, sorgfältig vermahlt oder knetet.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate eignen sich ausgezeichnet für die Bereitung \on Bädern für das
Färben von Textilmaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, wie aliphatischen
Halogenkohlenwasserstoffen, insbesondere Trichloräthylen, Tetrachloräthylen und 1,1,1-Trichlorpropan.
Sie ergeben beim Verdünnen mit Halogenkohlenwasserstoffen, z. B. Tetrachloräthylen, Dispersionen,
die selbst noch unter Färbebedingungen, d. h. bei hohen Temperaturen, stabil sind. Deshalb werden beim Färben
mit den mittels der erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate bereiteten Färbebäder ausgezeichnet gleichmäßige
Färbungen erhalten und eine Verunreinigung der Färbegeräte durch Abschmieren der Farbstoffe vermieden.
Die ertindungsgemäßen Farbstoffpräparate zeichnen
sich ferner durch eine gute Fließfähigkeit und eine ausgezeichnete Lagerstabilität aus.
Es sind bereits Farbstoffpräparate für das Färben von Textilmaterialien aus organischen, mit Wasser nicht
mischbaren Lösungsmitteln bekannt (vgl. z. B. DT-OS 20 21 712). In diesen Präparaten werden als organische
Lösungsmittel vorgeschlagen: öle, wie Petroleumfraktionen, Silikonöle, flüssige Fettsäuren, ganz oder
teilweise halogenierte Kohlenwasserstoffe, flüssige Fettsäureamide, tierische und pflanzliche Öle: Phosphorderivate,
wie Hexamethyl-phosphorsäuretriamid; ferner mit Wasser mischbare, organische Lösungsmittel,
wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Glycerinformal, Acetonitril, Pyridin, Äthylenglykolmonomethyl, Äthyl- und
Butyläther, Äthylencarbonat-, y-Butyrolakton, Dimethylformamid,
Dimethylacetamid, Sulfolan und Dimethylsulfoxid; oder organische Lösungsmittel, die nur
geringe Mengen Wasser aufnehmen, wie Benzinkohlenwasserstoffe, Benzol, Tri- und Tetrachloräthylen; oder
organische Lösungsmittel, wie Furfuryl- und Tetrahy- drofurfurylalkohol, Cyclohexanon oder Butylacetat.
Diese bekannten Präparate weisen aber schwerwiegende Nachteile auf: Entweder ist ihre Lager- bzw.
Flottenstabilität unzureichend oder ihre Handhabung ist infolge der leichten Brennbarkeit der in ihnen
verwendeten Lösungsmittel zu gefährlich oder die Aufbereitung der mit ihnen hergestellten Färbebäder ist
mit großen Schwierigkeiten verbunden, da die organischen Lösungsmittel sich nicht von den Färbebad-Halogenkohlenwasserstoffen abtrennen lassen, oder bei der
destillativen Aufarbeitung der Färbebäder nicht verbrennbare Rückstände ergeben.
Alle diese Nachteile werden bei Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate vermieden.
Diese garantieren infolge der geringen Brennbarkeit der in ihnen verwendeten Phthalsäureester eine
gefahrlose Handhabung; bei der Aufarbeitung der Färbebäder wird auf einfache Weise eine leichte
vollständige Abtrennung der Ester von den Färbebad-Halogenkohlenwasserstoffen
erreicht; und es wird ein leicht verbrennbarer Restschlamm bei der destillativen
Aufarbeitung der Färbebäder erhalten.
Die mittels der erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate hergestellten Halogenkohlenwasserstoff-Färbebäder
eignen sich zum Färben aller Fasermaterialien, die mit den in den Farbstoffpräparat enthaltenen Farbstoffen
anfärbbar sind. Es sind dies: Fasermaterialien aus Cellulose, ζ. Β. Baumwolle, oder regenerierter Cellulose,
wie Viskose und Rayon; Polyacrylnitril; Polyestern, wie
Cellulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat, und Polyestern,
wie Polyäthylenglykolterephthalate, oder Polyestern aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure;
und Polyamiden, wie natürlichen Polyamiden, ζ. B. Wolle und Seide, und synthetischen Polyamiden,
wie Polyhexamethylendiaminadipat, Polycaprolactam oder Poly-w-aminoundecansäure; oder Polyuretha-
nen.
Bei den in den folgenden Beispielen angegebenen Teilen handelt es sich, sofern nicht anders angegeben,
um Gewichtsteile; die Farbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben in Colour Index, 2. Auflage (1956), Bd. 3.
10 Teile des Dispersionsfarbstoffs H2N O OH
werden mit 10 Teilen des nachstehend beschriebenen "ichtionogenen Dispergiermittels und 80 Teilen Phthalsäuredibutylester
in einer Rührwerkskugelmühle vermählen. Die erhaltene Dispersion ist gut gießbar und
ausgezeichnet lagerstabil.
Das verwendete Dispergiermittel war wie folgt erhalten worden:
315 Teile des durch Äthoxylieren eines Novolaks
(Phenol: Formaldehyd = 2 :1,6) mit 3 Mol Äthylenoxid
do je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyäthylenglykoläthers
werden mit 141 Teilen ölsäure und 200 ml Xylol unter
Rühren so lange am Wasserabscheider gekocht, bis sich
kein Wasser mehr abscheidet. Danach wird das Xylol
abdestilliert. Das Dispergiermittel fällt in Form einer
65 viskosen gelblichen Flüssigkeit (Säurezahl 10) an.
Beim Verdünnen des erhaltenen Farbstoffpräparats mit Tetrachloräthylen wird eine stabile Dispersion
erhalten, die sich sehr gut zum Färben von synthetischen
Polyamidfasermaterialien nach dem Ausziehverfahren eignet
100 Teiie eines Polyamid-Gewebes werden bei Zimmertemperatur ohne Vorreinigung in ein Färbebad b)
eingebracht, das durch Verdünnen von 10 Teilen des beschriebenen Farbstoffpräparates mit 1600 Teilen
Tetrachloräthylen bereitet wurde. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb vol 10 Minuten
«uf 1000C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur
f ehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das ι ο Färbegut mit frischem Lösungsmittel 5 Minuten bei c)
etwa 40° C gespült Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut zentrifugiert und im Luftstrom
getrocknet Man erhält eine gleichmäßige kräftige Blaufärbung, die sich durch gute Licht-, Wasch- unti
Sublimierechtheit auszeichnet
Ein gleichwertiges Farbstoffpräparat wurde erhalten,
wenn statt des verwendeten Dispersionsfarbstoffes die gleiche Menge eines der folgenden Dispersionsfarbstoffe
eingesetzt wurde:
COOH
a) C2H5OOC^Q \-n=N-
HO
OH
I
0-CH2-CH-CH2-CH2OH
0-CH2-CH-CH2-CH2OH
OH
NH
NQ2
-N=N
O NH
N=N-
OH
e)
0 OH
20 Teile des Dispersionsfarbstoffs
CN
CH2-CH2-CN
CH2-CH2-COOC2H5
werden mit 10 Teilen der 1 :1 -Mischung aus den Aminoxiden der Formel
[CH3-(CH2)7—CH=CH- (CH2)7—CONH-CH2CH2CH2I2
N-CH3
CH3-(CH2)7—CH=CH-(CH2)7—CONH-CH2CH2CH2-N-Ch2CH2OH
und 10 Teilen des nachstehend beschriebenen Novolakpolyäthylenglykoläther-monocarbonsäureesters
und 60 Teilen Phthalsäuredimethylester 16 Stunden in einer Stahlkugelmühle gemahlen. Es wird eine feinteilige
dünnflüssige Dispersion erhalten, die sich durch eine sehr gute Lagerstabilität auszeichnet.
Das verwendete Novolak-polyäthylenglykoläthermonocarbonsäureester-Dispergiermittel
war wie folgt erhalten worden: 350 Teile des durch Äthoxylieren eines Novolaks (Para-Kresol : Formaldehyd = 2 :1,5) mit 3
Mol " Äthylenoxid je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyäthylenglykoläthers wurden mit 141 Teilen ölsäure
und 200 ml Xylol unter Rühren so lange am Wasserabscheider gekocht, bis sich kein Wasser mehr abschied.
CH3
Danach wurde das Xylol abdestilliert. Das Dispergiermittel fällt in Form eines viskosen gelblichen Öls an.
Beim Verdünnen des erhaltenen Farbstoffpräparats mit Tetrachloräthylen wird eine stabile Dispersion
erhalten, die sich sehr gut zum Färben von Polyäthylenterephthalatfasern
sowohl nach dem Auszieh- wie auch nach dem Imprägnierverfahren eignet.
100 Teile eines Gewebes aus texturierten Polyäthylenterephthalatfasern
werden bei Zimmertemperatur ohne Vorreinigung in ein Färbebad eingebracht, das durch Verdünnen von 5 Teilen des Farbstoffpräparates
mit 1600 Teilen Tetrachloräthylen bereitet wurde. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb
von 10 Minuten auf 1200C erhitzt und 30 Minuten bei
dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Färbegut mit frischem Lösungsmittel
5 Minuten bei etwa 40°C gespült. Nach dem Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut zentrifugiert
und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine gleichmäßige kräftige Rotfärbung. Die Färbung zeichnet
sich durch gute Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit aus.
Eine gleichwertige Rotfärbung läßt sich auch nach dem Imprägnier-Verfahren erzeugen. Dazu verdünnt
man 50 Teile des Farbstoff präparates mit 1600 Teilen
a)
Tetrachloräthylen und foulardiert mit der so erhaltenen Flotte das Polyester-Gewebe. Nach 15sekündigem
Trocknen bei 100° C wird der Farbstoff durch eine 45
Sekunden währende Hitzebehandlung bei 190° C fixiert.
Anschließend wird das Gewebe bei Zimmertemperatur mit reinem Tetrachloräthylen ausgewaschen.
Ein gleichwertiges Farbstoffpräparat wurde erhalten, wenn statt des verwendeten Dispersionsfarbstoffs die
gleiche Menge eines der folgenden Dispersionsfarbstoffe eingesetzt wurde:
b)
| O | O2N | |
| Cl / |
||
| O2N- | ||
| OH | OH | |
CH2-CH2-CN
CH2-CH2-COOC2H5
c)
O NH2
NH2
O NH2
d)
OH
O OH
e)
O2N
QR,tert.
Beispiel 3
12 Teile des Farbstoffs
12 Teile des Farbstoffs
werden mit 6 Teilen des in Beispiel 2 beschriebenen
Novoläkpol^thylenglykoiathennonocarbonsäureester-Dispergiermittels
und 42 Teilen Phthalsäuredibutylester in einer RührwerkskugelmOWe vermählen. Die
erhaltene femteflige flüssige Dispersion wird mit Eisessig angesäuert Man erhält eine ausgezeichnet
lagerstabile Dispersion.
Beim Verdünnen der beschriebenen Farbstoffpräparate mit Tetrachloräthylen werden Färbeflotten erhalten,
die sich sehr gut zum Färben von Polyacrylnitril-Fasermaterialien und basisch modifizierten Polyester-Materialien
nach dem Ausziehverfahren eignen.
20 Teile des Farbstoffs C1. No. 35 780 werden mit 10
Teilen des in Beispiel 3 beschriebenen Novolakpolyäthylenglykoläthermonocarbonsäureester-Dispergier-
mittels und 70 Teilen Phthalsäuredibutylester in einer Rührwerkskugelmühle vermählen. Man erhält ein
feinteiliges dünnflüssiges Farbstoffpräparat, das sich
durch sehr gute Lagerstabilität auszeichnet
Beim Verdünnen des Farbstoffpräparates mit Tetrachloräthylen wird eine stabile Dispersion erhalten,
die sich sehr gut zum Färben von Baumwollfasermaterialien eignet.
609 549/455
Claims (5)
1. Lagerstabile, wasserfreie Farbstoffpräparate,
enthaltend einen wasserlöslichen bzw. in Wasser dispergierbaren Farbstoff, der in Phthalsäure-Ci-Ciedialkylestern unlöslich bzw. schwer löslich ist, einen
Phthalsäure-Cj-Cs-dialkylester und ein nichtionogenesDispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß auf 1 Gewichtsteil Farbstoff 0,5 bis 0,10
Gewichtsteile Phthalsäuredialklyester und 0,1 bis 2 Gewichtsteile Dispergiermittel entfallen undals
Dispergiermittel Fettsäureester von Novolak-Äthoxylierungsprodukten, die eine Mindestlöslichkeit
von 1 g je Liter Tetrachloräthylen aufweisen, verwendet
2. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß für ein Phthalsäure-Ci-Cg-dialkylester
ein Phthaisäuredibutylester verwendet wird.
3. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen wasserlöslichen bzw. in Wasser dispergierbaren Farbstoff, der in Phthalsäure-Ci-Csdiaikylester
unlöslich bzw. schwer löslich ist, ein Phthalsäure-Ci-Ce-dialkylester und ein nichtionogenes
Dispergiermittel miteinander vermischt.
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparaten gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen wasserlöslichen bzw. in Wasser dispergierbaren Farbstoff, der in Phthalsäure-CpCedialkylester
unlöslich bzw. schwerlöslich ist, ein Phthalsäure-Ci-Cg-dialkylester und ein nichtionogenes
Dispergiermittel mileinander vermahlt und verknetet.
5. Verwendung der Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1 und 2 zur Bereitung von Färbebädern
aus aliphatischen Halogenchlorkohlenwasserstoffen für das Färben von Fasermaterialien.
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
| DE19712143993 DE2143993C3 (de) | 1971-09-02 | Lagerstabile Farbstoffpräparate sowie deren Herstellung und Verwendung | |
| NL7211820A NL7211820A (de) | 1971-09-02 | 1972-08-30 | |
| BE788240A BE788240A (fr) | 1971-09-02 | 1972-08-31 | Teintures, leur procede de preparation et leur application |
| CH1286872A CH541661A (de) | 1971-09-02 | 1972-08-31 | Farbstoffpräparat |
| IT52459/72A IT962304B (it) | 1971-09-02 | 1972-08-31 | Preparati coloranti per fibre e procedimento per la loro produ zione ed applicazione |
| JP47087202A JPS4834929A (de) | 1971-09-02 | 1972-09-01 | |
| GB4070872A GB1341954A (en) | 1971-09-02 | 1972-09-01 | Dyestuff preparations |
| FR7231171A FR2151101B1 (de) | 1971-09-02 | 1972-09-01 | |
| US285579A US3864077A (en) | 1971-09-02 | 1972-09-01 | Non-Aqueous Dyestuffs with a Phthalic Acid Dialkyl Ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712143993 DE2143993C3 (de) | 1971-09-02 | Lagerstabile Farbstoffpräparate sowie deren Herstellung und Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2143993A1 DE2143993A1 (de) | 1973-03-08 |
| DE2143993B2 true DE2143993B2 (de) | 1976-12-02 |
| DE2143993C3 DE2143993C3 (de) | 1977-08-25 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2143993A1 (de) | 1973-03-08 |
| BE788240A (fr) | 1972-12-18 |
| GB1341954A (en) | 1973-12-25 |
| NL7211820A (de) | 1973-03-06 |
| JPS4834929A (de) | 1973-05-23 |
| FR2151101A1 (de) | 1973-04-13 |
| FR2151101B1 (de) | 1976-05-21 |
| IT962304B (it) | 1973-12-20 |
| US3864077A (en) | 1975-02-04 |
| CH541661A (de) | 1973-09-15 |
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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