DE2131199C3 - Verfahren zur Herstellung von Caprolactam und Dicyclohexylketon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Caprolactam und DicyclohexylketonInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Caprolactam und Dicyclohexylketon.
Die Herstellung von Caprolactam aus Cyclohexancarbonsäure ist seit vielen Jahren bekannt. Caprolactam.
das in großem Umfange für die Herstellung von Textilfasern verwendet wird, kann insbesondere durch
Beckmann-Umlagerung oder nach dem sogenannten SNIA-Caprolactamverfahren hergestellt werden, wie es
in der US-Patentschrift 31 67 543 und der ihr entsprechenden belgischen Patentschrift 5 82 793 beschrieben
ist.
In beiden Fällen entsteht ε-Cyclohexylamidocapronsäure
in Form ihres Natriumsalzes als Nebenprodukt, das bisher technisch wertlos war und verworfen werden
mußte. Dadurch entstanden hohe Ausbeuteverluste an dem gewünschten Caprolaetam.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, das Verfahren zur Herstellung von Caprolactam zu verbessern durch
Überführung der dabei erhaltenen, bisher wertlosen Nebenprodukte in technisch wertvolle Produkte bzw.
zur Verbesserung der Ausbeute an Caprolactam.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe dadurch gelöst werden kann, daß das bei der Caprolaciamsynthesc
ah Nebenprodukt entstehende Natriumsalz der E-Cyclohexylamidocapronsäure unter ganz bestimmten
Bedingungen pyrolysiert wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Caprolactam und Dicyclohexylketon,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Natriumsalz der e-CycIohexylamidocapronsäure bei einer
Temperatur zwischen 400 und 44O0C unter Vakuum pyrolysiert und das dabei gebildete Caprolactam und
Dicyclohexylketon in an sich bekannter Weise abtrennt.
Nach dem Verfahren der Erfindung ist es möglich, das bisher als wertlos angesehene, bei der Caprolactamsynthese
entstehende Natriumsalz der ε-Cyelohexylamidocapronsäure
auf technisch einfache und wirksame Weise in Caprolactam und Dicyclohexylketon, d. h. in technisch
wertvolle Produkte, zu überführen und dadurch die Ausbeute an Caprolactam wesentlich zu erhöhen. Dies
ist insbesondere deshalb überraschend, weil dieses Nebenprodukt bisher als technisch wertlos und einer
sinnvollen Weiterverarbeitung nicht zugänglich angesehen wurde, zumal analoge Verbindungen bereits bei
mittleren Temperaturen vollständig zersetzt werden.
Bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geht man von dem Natriumsalz der
F-Cyclohexylamidocapronsäurc der folgenden Formel
Oi - Ml (C IKl, -COONa
aus, das unter Vakuum bei einer Temperatur /wischen
is 400 und 4400C pyrolysiert wird. Die dabei erhaltenen
Produkie Caprolactam und Dicyclohexylkelon. die etwa
85 bis 90% des eingesetzten Carbonsäuresalzes entsprechen, können auf an sich bekannte Weise von
dem dabei noch erhaltenen Rückstand, der hauptsächlieh aus Natriumcarbonat und einer geringen Menge
pyrolytischem Kohlenstoff besieht, abgetrennt und dann voneinander getrennt werden.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert:
1,74 g des Natriumsalzes der e-Cyclohexylamidocapronsäure
wurden in ein Versuchsrohr eingeführt, das
ίο mit einer mit Aceton/Trockeneis gekühlten Falle
verbunden war. Die gesamte Apparatur wurde auf sin Vakuum von 10~2 mm Hg gebracht und langsam erhitzt.
Bei der in dem Temperaturbereich zwischen 400 und 440°C auftretenden Pyrolyse entstand ein flüssiges
Produkt, das durch Destillation in 1,25 g destilliertes Produkt und 0,4 g Rückstand, der hauptsächlich aus
Natriumcarbonat und einer geringen Menge Kohlenstoffbestand, aufgetrennt wurde.
Das destillierte Produkt wurde durch Massenspektrometrie
analysiert. Wie die dabei auftretenden verschiedenen cliromatographischen Maxima zeigten, bestand
es aus Caprolactam, Dicyclohexylketon und Spurenmengen an aromatischen und ungesättigten cyclischen
Kohlenwasserstoffen. Das Caprolactam wurde in einer Ausbeute von 60 bis 65% der Theorie erhalten, während
die Ausbeute an Dicyclohexylketon 50% der Theorie betrug. Die Gesamtmenge an Caprolactam und
Dicyclohexylketon betrug 70 Gewichtsprozent des Destillats.
Das Caprolactam und das Dicyclohexylkelon wurden durch Vergleich mit den jeweiligen reinen Verbindungen
identifiziert und die quantitative Bestimmung erfolgte auf chromaiographischem Wege.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Caprolactam und Dicyclohexylketon, dadurch gekennzeichnet, daß man das Natrijmsalz der ε-Cyclohexyiamidocapronsäure bei einer Temperatur zwischen 400 und 44Q9C unter Vakuum pyrolysiert und das dabei gebildete Caprolactam und Dicyclohexylkelon in an sich bekannter Weise abtrennt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2687570 | 1970-07-02 | ||
| IT2687570 | 1970-07-02 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2131199A1 DE2131199A1 (de) | 1972-01-05 |
| DE2131199B2 DE2131199B2 (de) | 1976-04-29 |
| DE2131199C3 true DE2131199C3 (de) | 1976-12-16 |
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