DE2130397A1 - Mittel zur Inhibierung der Fertilitaet von maennlichen Saeugetieren - Google Patents
Mittel zur Inhibierung der Fertilitaet von maennlichen SaeugetierenInfo
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Description
DR. L MAAS
a MÜNCHEN 23
UNGERERSTR. 25 = 10.390236
23 243
Die Erfindung bezieht sich auf linksdrehendes 1-Amino-3-chlor-2-propanol
und anionische Salze davon und betrifft ferner neue Mittel zur Inhibierung der Fertilität
von männlichen Säugetieren, die laevo-l-Amino-3-chlor-2-propanolr
das entsprechende Razemat oder Säureadditionssalze davon enthalten.
Die Verbindung l-Amino-3-chlor-2-propanol hat ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und existiert daher in
einer rechtsdrehenden Form, einer linksdrehenden Form und als Razemat. Das Razemat wurde aufgetrennt und es wurde
gefunden, daß die linksdrehende Form praktisch die gesamte Antifertilitätsaktivität aufweist.
Die freien dextro-, laevo- und Razemat-l-Amino-3-chlor-2-propanolbasen
bilden mit einer großen Zahl von nichttoxischen pharmazeutisch annehmbaren salzbildenden
Reagentien Säureadditionssalze. So werden Säureadditionssalze durch Vermischen der freien Base mit einer Säure
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in einem geeigneten Lösungsmittel mit Säuren wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Chlorwasserstoffsäure.
Bromwasserstoffsäure, Sulfaminsäure, Zitronensäure,
Milchsäure, Apfelsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Essig-' säure', Benzoesäure, Gluconsäure, Ascorbinsäure und
verwandten Säuren erhalten. Laevo- und Razemat~l-Amino-3-chlor-2-propanol können zwar als freie Basen angewandt
werden, vorzugsweise werden sie jedoch in Form ihrer nichttoxischen Säureadditionssalze verabreicht.
Für die erfindungsgemäßen Zwecke sind die freien laevo- ψ und Razemat-l-Amino-S-chlor^-propanolbasen ihren pharmazeutisch
annehmbaren Säureadditionssalzen äquivalent.
Die Wirksamkeit von laevo- und Razemat-l-Amino-3-chlor-2-propanol
und Salzen davon und die Unwirksamkeit von dextro-l-Amino-3-chlor-2-propanol und Salzen davon
zur Inhibierung der Fertilität von männlichen Säugetieren wurde wie folgt durch Tierversuche festgestellt:
Abgestufte Dosen der Testverbindung als Hydrochloridsalz wurden oral einmal täglich an geschlechtsreife männliche
Ratten mit einem Gewicht von 300 bis 325 g 14 Tage lang verabreicht. Das verabreichte Mittel wurde aus Propylenk
glycol und einer geeigneten Menge der Testverbindung so zubereitet, daß die gewünschte Dosis in einem Volumen
von 0,25 ml durch eine Schlundsonde verabreicht wurde. Kontrollratten erhielten Propylenglycol ohne die Testverbindung.
Am siebten Behandlungstag wurden geschlechtsreife weibliche Ratten mit einem Gewicht von 225 bis
25Og mit den männlichen Tieren in einem Verhältnis von 4 weiblichen zu 3 männlichen Tieren zusammengebracht.
Sowohl die männlichen als auch die weiblichen Ratten waren ausgewachsene Wistar-Ratten, die ad libitum ein Standardlaboratoriumsfutter
aus pelletisierter Rattennahrung und Wasser erhielten. Drei Tage nach der letzten Dosis wurden
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~ 3 —
die weiblichen Ratten obduziert und auf das Vorhandensein oder Fehlen von Fötusimplantationsstellen untersucht.
Die Sterilität oder Fertilität der männlichen Ratten wurde also durch ihr Versagen oder ihren Erfolg
bei der Befruchtung der weiblichen Ratten bestimmt. Die Ergebnisse dieses Tests in repräsentativer Zusammenstellung
sind in den folgenden Tabellen I, II und III angegeben.
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Dosis
(rag/kg Körper—
gewicht pro Tag)
gewicht pro Tag)
Zahl der männlichen Ratten
7,5
15
30
15
30
3 3 3 Zahl der trächtigen weiblichen Ratten/ Zahl der kopulierten
weiblichen Ratten
0/4 0/4 0/4
Tabelle II
Dosis
(mg/kg Körpergewicht pro Tag)
7,5
15
30
100
15
30
100
Zahl der männlichen Ratten
3 3 3 3 Zahl der trächtigen weiblichen Ratten/ Zahl der kopulierten
weiblichen Ratten
4/4 4/4 3/4+
Alle männlichen Ratten starben bei dieser Dosis.
III
Dosis
(mg/kg Körpergewicht pro Tag)
Zahl der männlichen Ratten Zahl der trächtigen weiblichen Ratten/ Zahl der kopulierten
weiblichen Ratten
0
1
5
1
5
10
20
20
27 6 6 6
18 28/36 4/8 6/8 4/8 0/24
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Linksdrehendes and razemisches 1-Amino-3-chlor-2-propanol
und ihre nichttoxischen pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze haben sich also als sehr vorteilhafte
orale Antifertilitätsmittel für männliche Säugetiere erwiesen, wenn sie in Mengen im Bereich von etwa
1 mg bis etwa 50 mg pro kg Körpergewicht und pro Tag verabreicht werden. Ein bevorzugter Dosierungsbereich zur
Erzielung optimaler Ergebnisse beträgt etwa 5 mg bis etwa 20 mg pro kg Körpergewicht und pro Tag und es werden
solche Dosierungseinheiten angewandt/ daß ein Individium mit einem Körpergewicht von etwa 70 kg in einer Zeit von
24 Stunden insgesamt etwa 0,25 bis etwa 1,20 g Wirkstoff
erhält.
Das laevo-l-Araino-3-chlor-2-propanol, das entsprechende
Razemat oder ihre nichttoxischen Säureadditionssalze können oral verabreicht werden, zum Beispiel mit einem
inerten Verdünnungsmittel oder mit einem assimilierbaren eßbaren Träger, oder sie können in harte oder weiche
Gelatinekapseln eingeschlossen , zu Tabletten gepreßt oder direkt mit der Nahrung zugeführt werden.
Zur oralen Verabreichung können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Träger- und Hilfsstoffen vereinigt und in
Form von Tabletten, Pastillen, Kapseln, Elixieren, Suspensionen, Sirupen, Oblatenkapseln, Kaugummi und dergleichen
angewandt werden. Solche Mittel und Zubereitungen sollen wenigstens 0,1 % aktive Verbindung enthalten. Der
prozentuale Gehalt in den Mitteln und Zubereitungen kann selbstverständlich abgeändert werden, und zweckmäßig etwa
5 bis etwa 75 % des Gewichts der Dosierungseinheit oder mehr betragen. Die aktive Verbindung ist in solchen
therapeutischen Mitteln oder Zubereitungen in solcher Menge enthalten, daß eine geeignete Dosierung erzielt
wird. Bevorzugte Mittel oder Zubereitungen nach der
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Erfindung werden so hergestellt, daß eine orale Dosierungseinheit etwa 10 bis 300 mg aktive Verbindung
enthält.
Die Tabletten, Pastillen, Pillen, Kapseln und andere Formen können ferner folgende Bestandteile enthalten:
Ein Bindemittel wie Traganth, Acaciengummi, Maisstärke
oder Gelatine, einen Träger wie Dicalciumphosphat, ein Sprengmittel wie Maisstärke, Kartoffelstärke oder
Alginsäure oder ein Gleitmittel wie Magnesiumstearat. Ferner können Süßstoffe wie Saccharose, Lactose oder
Sacharin oder Aroraamittel wie Pfefferminz, Wintergrünöl oder Kirschenaroma zugesetzt werden. Wenn die
Dosierungseinheit die Form einer Kapsel hat, kann sie außer Stoffen der oben genannten Art einen flüssigen
Träger, zum Beispiel ein fettes öl, enthalten. Verschiedene weitere Stoffe können als überzüge oder zur
sonstigen Modifizierung der physikalischen Form der Dosierungseinheit vorhanden sein, zum Beispiel können
Tabletten, Pillen oder Kapseln mit Schellack, Zucker oder beiden überzogen werden. Ein Sirup oder Elixier
kann die aktiven Verbindungen, Saccharose als Süßstoff, Methyl- und Propylparaben als Konservierungsmittel,
einen Farbstoff und ein Aromamittel wie Kirschen- oder Orangenaroma enthalten. Selbstverständlich soll jedes
Material, das zur Herstellung einer Dosierungseinheit verwendet wird, pharmazeutisch rein und in den verwendeten
Mengen praktisch nicht toxisch sein.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
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Beispiel 1 Herstellung von dl-l-Phthalimido--3-chlor-2-propanol·
7,35 g (0,05 Mol) Phthalimid werden zu 15,0 g (0,165 Mol)
Epichlorhydrin in ein Glasrohr gegeben. Nach 1,5 Stunden langem Erwärmen in einer Bombe auf 200 Grad C und Abkühlen
auf Raumtemperatur wird der Inhalt des Rohrs zur Entfernung von 1,1 g Phthalimid filtriert. Das FiI-trat
wird bei 90 Grad C/25 mm zu 10,0 g (80 % Ausbeute) farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 80 bis 85 Grad C
eingeengt. Umkristallisieren aus Benzol liefert eine analysenreine Probe vom Schmelzpunkt 90 bis 91 Grad C.
Beispiel 2 Herstellung von dl-l-Amino-3-chlor-2-propanol-hydrochlorid
9,8 g dl-l-Phthalimido-3-chlor-2-propanol werden mit
50 ml 20-prozentiger Salzsäure 4 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Abkühlen werden die farblosen Kristalle,
die sich abgeschieden haben, verworfen und das Filtrat wird zu 4,2 g (57 % Ausbeute) Produkt vom Schmelzpunkt
92 bis 95 Grad C eingeengt. Umkristallisieren aus Äthanol liefert eine analysenreine Probe vom Schmelzpunkt 102
bis 103 Grad C, /Cherbuliez, HeIv. Chim. Acta 43, 1158
(196O)V·
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Beispiel 3 Auftrennung von dl~l-Amino-3--chlor--2-propanol
Eine Lösung von 54,0 g (0,37 Mol) dl-l-Amino-3-chlor-2-propanol-hydrochlorid
in 200 ml Methanol wird in einem Eisbad abgekühlt und unter Rühren mit einer eiskalten
Lösung von 19,50 g (0,362 Mol) Natriummethoxid in 50 ml Methanol versetzt. Nach Abfiltrieren des Natriumchlorids
wird das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird in 200 ml Äthanol gelöst und zu einer Lösung
von 136,3 g (0,362 Mol) d-Dibenzoylweinsäure ^Λ/_/ρ5 + ill Grad) in 1400 ml Äthanol gegeben. Das
entstehende Salz kristallisiert aus und wird mehrmals aus Äthanol umkristallisiert. Eine Suspension von
69 g' dieses Dibenzoyltartratsalzes in 200 ml Äthanol wird
mit Chlorwasserstoffgas behandelt, bis eine klare Lösung entsteht. Durch Abkühlen und Behandlung mit 800 ml
Diäthyläther werden 19,1 g teilweise aufgetrenntes Produkt
erhalten. Umkristallisieren des Produkts aus Äthanol liefert 4,05 g l-l-Amino-3-chlor-2-propanol-hydrochlorid,
Schmelzpunkt 143 - 145 Grad C, L^J^ -22,2 Grad
(H2O).
Entsprechend wird d-l-Amino-S-chlor^-propanol-hydrochlorid,
£<λ, /: +21,5 Grad (Η,
1-Dibenzoy!weinsäure hergestellt.
chlorid, £<λ, /: +21,5 Grad (Η,Ο) unter Verwendung von
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Beispiel 4 Herstellung von Tabletten
Bestandteil·^ mg pro Tablette
propanöi. ÖC1 300
Lautose 200
Maisstärke (ium Mischen) 50
Maisstärke (für Paste) 50
Magneöiümsteairat 6
Der Wirkstoff, die Lactose und die Maisstärke (zum
Mischen) Werden miteinander vermischt. Die Maisstärke
(für Paste) wird in Wasser in einem Verhältnis von 1Ö g Maisstärke pro 80 ml Wasser suspendiert und zur
Erzeugung einer Paste unter Rühren erwärmt. Diese Paste wird dann zum Granulieren der Pulvermischung
verwendet. Das feuchte Granulat wird durch ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 2,38 mm (Sieb Nr. 8)
geführt, und bei 49 Grad C (120 Grad F) getrocknet. Das trockene Granulat wird durch ein Sieb mit einer
lichten Maschenweite von 1,19 mm (Sieb Nr. 16) geführt. Die Mischung wird mit Magnesiumstearat geschmiert
und in einer geeigneten Tablettiermaschine zu Tabletten verpreßt. Jede Tablette enthält 300 mg Wirkstoff.
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Beispiel 5 Herstellung eines Oralen Syrups
Menge
5GÖÖ mg
Sorbitlösung (1Ö % N»Fi) 4Ö ml
Üiatriümbönzöäfc 150 mg
Suöaryl 90 mg
Saccharin 10 mg
P föter Farbstoff (F* D. & C* No, 2) lO mg
Kirschenarömä 50 mg
destilliertes wasser ad 100 ml
Die Sörbitlöäüng wird zu 40 ml destilliertem Wasser gegeben und der Wirkstoff wird darin suspendiert.
Sucaryl, Sädchafin, Natfiuinbenzoat, Aroma und Farbstoff werden zugesetzt und in der Lösung gelöst. DaS
Volumen wifd mit destilliertem Wasser auf 100 ml eingestellt.
Die in der oben angegebenen Rezeptur aufgeführten Bestandteile können durch andere ersetzt werden. Beispielsweise
kann ein Suspendiermittel wie Bentonitmagma* Traganth, Carboxymethylcellulose oder Methylcellulose
zugesetzt werden. Phosphate, Citrate oder Tartrate können als Puffer zugegeben werden. Es können
Konservierungsmittel, zum Beispiel die Parabene oder Sorbinsäure angewandt werden, und andere Aromamittel
und Farbstoffe können anstelle der oben genannten zugegeben werden«
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dl-l-Amino-S-chlor^-propanol.HCl 300
Lactose 200
Maisstärke (zum Mischen) 50
Maisstärke (für Paste) 50
Magnesiumstearat 6
Der Wirkstoff, die Lactose und die Maisstärke ( zum Mischen) werden miteinander vermischt. Die Maisstärke (für Paste)
wird in Wasser in einem Verhältnis von 10 g Maisstärke pro 80 ml Wasser suspendiert und zur Erzeugung einer Paste unter
Rühren erwärmt. Diese Paste wird dann zum Granulieren der Pulvermischung verwendet. Das feuchte Granulat wird durch
ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 2,38 mm (Sieb No. 8) geführt und bei 49 Grad C (120 Grad F.) getrocknet.
Das getrocknete Granulat wird durch ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 1,19 mm (Sieb No. 16) geführt.
Die Mischung wird mit Magnesiumstearat geschmiert und in einer geeigneten Tablettiermaschine zu Tabletten verpreßt.
Jede Tablette enthält 300«mg Wirkstoff.
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Beispiel 7
Herstellung eines oralen Sirups
Herstellung eines oralen Sirups
dl-l~Amino-3-chlor-2-propanol.HCl 5000 rag
Sorbitlösung <70 % N.F.) 40 ml
Natriumbenzoat 150 mg
Sucaryl 90 mg
W Saccharin 10 mg
roter Farbstoff (F.D. & CNo. 2) 10 mg
Kirschenaroma 50 mg
Destilliertes Wasser ad 100 ml
Die Sorbitlösung wird zu 40 ml destilliertem Wasser
gegeben, und der Wirkstoff wird darin suspendiert. Sucaryl, Saccharinί Natriumbenzoat, Aroma und Farbstoff werden dieser Lösung zugesetzt und darin gelöst. Das Volumen wird mit destilliertem Wasser auf 100 ml eingestellt.
gegeben, und der Wirkstoff wird darin suspendiert. Sucaryl, Saccharinί Natriumbenzoat, Aroma und Farbstoff werden dieser Lösung zugesetzt und darin gelöst. Das Volumen wird mit destilliertem Wasser auf 100 ml eingestellt.
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Claims (6)
- Pate ntansprücheIy Laevo-l-Amino-3-chlor-2-propanol und seine nichttoxischen pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze.
- 2. Laevo-l-Amino-3-chlor-2-propanolbase.
- 3. Laevo-l-Amino-S-chlor^-propanol-hydrochlorid,
- 4. Laevo-l-Amino-3-chlor-2-propanolacetat.
- 5. Therapeutisches Mittel zur Inhibierung der Fertilität von männlichen Säugetieren in oraler Dosierungsform, dadurch gekennzeichnet, daß es etwa 1 mg bis etwa 50 mg pro kg Körpergewicht und pro tägliche Dosierungseinheit laevo-l-Amino-3-chlor-2-propanol oder nichttoxische pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon und einen eßbaren Träger enthält.
- 6. Verfahren zur Herstellung eines therapeutischen Mittels zur Inhibierung der Fertilität von männlichen Säugetieren, dadurch gekennzeichnet, daß man laevo-1-Amino-3-chlor-2-propanol oder ein nichttoxisches pharmazeutisch annehmbares Säureadditionssalz davon und einen eßbaren Träger in solchen Verhältnissen miteinander vermischt, daß die Menge des Wirkstoffs etwa 1 mg bis etwa 50 mg pro kg Körpergewicht beträgt.109852/1961
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