DE2129162A1 - Verfahren zur Herstellung von Mercaptoäthanol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Mercaptoäthanol

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DE2129162A1
DE2129162A1 DE19712129162 DE2129162A DE2129162A1 DE 2129162 A1 DE2129162 A1 DE 2129162A1 DE 19712129162 DE19712129162 DE 19712129162 DE 2129162 A DE2129162 A DE 2129162A DE 2129162 A1 DE2129162 A1 DE 2129162A1
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DE
Germany
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catalyst
hydrogen sulfide
mercaptoethanol
ethylene oxide
production
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Pending
Application number
DE19712129162
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English (en)
Inventor
Gyan Shanker Guelph Ontario Pande (Kanada)
Original Assignee
Uniroyal Ltd., Montreal, Quebec (Kanada)
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Publication date
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
    • B01J31/08—Ion-exchange resins
    • B01J31/10—Ion-exchange resins sulfonated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/48—Ring-opening reactions

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

PATENTANWÄLTE 2129162
Dipi.-chem. Dr. D. Thomsen pipwng. H.Tiedtke
Dipl.-Chem. G. BÜhlllig Dipl.-Ing. R. ΚίΠΠΘ 		MÜNCHEN 15
KAISiR-LUDWlQ-PLATZ 6
TEL. 0011/530211
530212
CABLES: THOPATENT
TELEX: FQLQT
Dipi-ing. W.Weinkauff FRANKFURT (MAIN) 50
FUCHSHOHL 71
TEL. 0911/51 «98
Antwort erbeten nach; Please reply to ι
8QQQ München 15
Uniroyal Ltd.
Montreal, Kanada
Verfahren zur Herstellung von Mercaptoäthanol
. Juni 1Q71
Die Erfindung bezieht eich auf die Herstellung von Mercaptoathanol aus Äthylenoxyd und Schwefelwasserstoff gemäß der Gleichung:
Katalysator
Bei dieser Herstellung läßt man ein yorerhitztes Gemisch von Äthyltnoxyd und SohwefelwaBserstoff bei einer Temperatur von 16ObI^IgO0 C durch ein Bett von Kationenauetauschmaterial gehen. Nicht umgesetzte Gase, zusammen wit HeroaptoäthanQlt xander-n durch Kpndenei&tQren und das Weraantoäthanol sammelt man in Vorlagen, welche an die Kondensatoren angeschlossen aind. Bie yerbleibenden. Gaae, vtelehie großen teile aus Schviefelwasaeratoff bestehen« werden mit Wasser und koitzentrierter Ratriuphydroxydlöfung berieeielt.
tQSl851/198i
ORlGfNAL INSPECTED
■- 2 -
Thiodiglycol* ein Nebenprodukt der Reaktion wird am Boden der Reaktionszone abgezogen. Eine schematiache Darstellung der Vorrichtung ist aus der anliegenden Zeichnung ersichtlich.
Iid allgeBjeinen %#% βιη Schwefelwasserstoffüberschuß iin
von etwa 5 Teilen Schwefelwasserstoff zu Äthyltiioxyd eipfehlenswertt wie sich aus den folgen-
den Paten ergibt
Tabelle I
Strömungs- Strömungs- Gewichts- . Mercapto- $ geechwiii- gegchwin- ferhältnis äthanol g Ausbeute
digkeit i*ikßit Xthylenoxyd gqfewefel-
ir! wasaeratoff
0,0841 - - 1 ; 1 11 51 0,1531 2:1 18 65 0,193? 0,9940 5:1 75 · 91
Schwefelwas8eratoffmengen oberhalb des Verhältnisses von etwa 5 : 1 schaffen keine genügend verbesserte Ausbeute für praktischen Gtebrauch,
Sowohl natürliche als auch synthetische Ionenaustapsqhinaterialien sind dafür bekannt» daß sie gemeinschaftliche Eigenschaften besitzen. Zur Obersicht über diese Substanzen sei
Bezug genoiDBjen auf Klrk-Othmer, Encyclopedia of Chemical
109^51/1981 -*·
ORfGiNAL INSPECTS©
Technology, Band 8, Seite 1-17. Die spezielle Identität des Kationenaustauschmaterials scheint bei der Erfindung von untergeordneter Bedeutung zu sein, weil eine Anzahl dieser Substanzen, sowohl natürliche als auch synthetische, mit im wesentlichen den gleichen Ausbeuten ausprobiert wurden.
Katalysator Amberlite IR 120H
Na-Porm		 Tabelle II
Beschreibung		 $ Ausbeute
Mercapto-
äthanöl
1. Permutit Q Sulfoniertee Syrol-
divinylbenzol		 92,5
2. Permutit QB Sulfonlertes Poly
styrol		 91
3. Decalso Sulfoniertes Styrol-
divinylbenzol		 88,5
4. Zeo Carb Aluminiums ilicat gel 88,2
5. Zeo Dur sulfoniertes organi
sches Kohlederivat		 91
6. bearbeiteter Grünsand 89
Die Katalysatoren sind in der Lage, ohne Verschlechterung ausgedehnt gebraucht zu werden, wie dies durch die folgenden Daten gezeigt wird. Diese Daten zeigen, daß 100 g Amberlite IR 120H+ in Na+-Porm erfolgreich in 33 aufeinanderfolgenden Ansätzen verwendet werden können.
Strömungs
geschwin
digkeit
Äthylenoxyd
g/min		 -, 4 -
Tabelle III		 Mercapto-
äthanol g		 Ausbeute
Ansät? 0,1965 Strömungs
geschwin
digkeit
Schwefel
wasserstoff
κ/njin		 58 92,5
1 0,3579 0,932 374 88
10 0,212 1,823 U9.7 88,5
33 1,20
Die Erfindung unterscheidet sich von der französischen Patentschrift 1 359 678 hinsichtlich des Gebrauchs eines Katalysators, welcher sich ausschließlich aus Kationenaustauschmaterial zusammensetzt, hinsichtlich der Anwendung einer höheren Temperatur (160bis 180° C gegenüber 0bis 100° C) und hinsichtach der Anwendung eines Gewichtsverhältnisses von Schwefelwasserstoff zu Äthylenoxyd von 5 zu 1,
103851/1987

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Mercaptoäthanol, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthylenoxyd und Schwefelwasserstoff bei 160Ms180° C durch einen Katalysator hindurchgehen läßt, welcher im wesentlichen aus einem kationischen Austauschmaterial besteht, wobei man ein Gewichtsverhältnis von etwa 5 Teilen Schwefelwasserstoff zu 1 Teil Äthylenoxyd einhält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator ein sulfoniertes Styrol-Divinylbenzol-Copolymeres verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator ein sulfoniertes Polystyrol verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator ein Aluminiumsilicatgel verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Grünsand verwendet.
1 098517 1987 -
Leerseite
DE19712129162 1970-06-11 1971-06-11 Verfahren zur Herstellung von Mercaptoäthanol Pending DE2129162A1 (de)

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BE (1) BE768036A (de)
DE (1) DE2129162A1 (de)
FR (1) FR2096186A5 (de)
IT (1) IT942430B (de)
NL (1) NL7107807A (de)
ZA (1) ZA713521B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0037891A1 (de) * 1980-04-12 1981-10-21 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 3-Mercapto-propandiol-(1,2)
WO2017095873A1 (en) * 2015-12-04 2017-06-08 Chevron Phillips Chemical Company Lp Beta-mercaptoethanol synthesis
US10689333B1 (en) 2019-02-22 2020-06-23 Chevron Phillips Chemical Company Lp 2-mercaptoethanol synthesis

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EP3597635A1 (de) * 2015-12-04 2020-01-22 Chevron Phillips Chemical Company LP Synthese von beta-mercaptoethanol
US10544094B2 (en) 2015-12-04 2020-01-28 Chevron Philips Chemical Company, Lp Beta-mercaptoethanol synthesis
KR20220038547A (ko) * 2015-12-04 2022-03-28 셰브론 필립스 케미컬 컴퍼니 엘피 베타-머캅토에탄올 합성
US10689333B1 (en) 2019-02-22 2020-06-23 Chevron Phillips Chemical Company Lp 2-mercaptoethanol synthesis

Also Published As

Publication number Publication date
ZA713521B (en) 1972-01-26
BE768036A (fr) 1971-12-03
IT942430B (it) 1973-03-20
FR2096186A5 (en) 1972-02-11
NL7107807A (de) 1971-12-14

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