DE2125038A1 - Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke - Google Patents

Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke

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DE2125038A1 DE19712125038 DE2125038A DE2125038A1 DE 2125038 A1 DE2125038 A1 DE 2125038A1 DE 19712125038 DE19712125038 DE 19712125038 DE 2125038 A DE2125038 A DE 2125038A DE 2125038 A1 DE2125038 A1 DE 2125038A1
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Description

" Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke "
Priorität: 25. Hai 1970, Japan, 1fr. 44 065/70
Es sind bereits zahlreiche Stabilisatoren und Konservierungsmittel für Lebensmittel und Getränke, nachstehend kurz mit Lebensmittel bezeichnet, bekannt. Diese Stabilisatoren dienen dazu, nachteilige Veränderungen von Lebensmitteln zu verzügern oder zu verhindern. Es hat sich aber herausgestellt, dass diese Konservierungsmittel oft unerwünschte Nebenwirkungen auf die Lebensmittel haben, diesen z.B. ihre Eigenschaften übertragen oder neuartige Produkte mit ihnen bilden, die Aussehen, Geruch und Geschmack, nährwert und Ausnutzbarkeit beeinflussen,
Aufgabe der Erfindung war es dal:er, Stabilisatoren und Konservierungsmittel für Lebensmittel und Getränke zu entwickeln, dio diese I-achteile nicht aufweisen. Diene Aufgabe wird durch die Erfindung dadurch gelöst, dass diese Lebensmittel und Getränke entweder
109849/131 1 BAD ORIGINAL
a) Glucose-Oxydase, ICatalase und wenigstens eine basische Aminosäure, oder
b) ein Aminocarbonyl --Reaktionsprodukt und wenigstens eine basische Aminosäure, oder
c) Glucose-Oxydase, Katalase, ein Aminocarbonyl-KGaktionsprodukt und wenigstens eine "basische Aminosäure enthalten.
Spezielle Beispiele für die erfindungsgenass verwendete basische Aminosäure sind lyöin, Arginin und Ornithin und ihre Salze. Die Salze können sich z.B. von Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder Schwefelsäure ableiten. Die Wirkung diesci Aminosäuren in Abwesenheit von Sauerstoff ist bemerkenswert, wie nachfolgendes Versuchsbeispiel zeigt.
Versuchsbeispiel
1,5 g Hatriumlinolenat v/erden in 500 ml mit Sauerstoff gesättigtem v/asser aufgelöst und emulgiert. Pur die Plerstellung einer weiteren lösung von 1,5 g ITatriumlinolenat v/erden 500 ml V/asser verwendet, aus dem durch Kochen der Sauerstoff verdrängt wurde. Zu jeder dieser ftatriumlinolenatlösungen werden 45 mg Lysinhydrochlorid gegeben. Die so hergestellten lösungen werden auf 400C erwärmt. Das Ausmass der Veränderung der Fettsäure wird periodisch nach der Thiobarbitursäure-Oxydationsmethode gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Aus den Werten.ist ersichtlich, dass die stabilisierende Wirkung auf Fettsäuren bei lysin in Gegenwart von Sauerstoff nur gering ist.
Andererseits ist Lysin sehr wirksam, 'um die Oxydation -"von Fettsäuren unter sauerstoffreien Bedingungen zu verhindern. Wenn
1 0 9 8 4 9 / 1 3 ί Ϊ ORIGINAL
kein Lysin zugesetzt wird, ist die Qimlita offensichtlich.
Tabelle I
Thiobarbiturs&ure -Werte
Tage O 10 20 30 40 50 60
in ß^o^nrt L^sin °'2* °'48 °'6° °'7 2 °»80
von Sauci-stoff _„„,
?™e 0,25. 0,50 0,62 0,73 0,84 0,94 1,05
in Abwesenheit ?**._ 0,16 0,22 0,28 0,28 0,29 0,29 0,50 von Sauerstoff ■
°'20 °'30 °'38 °'45 Of5° °'60 °'65
Das Aninocarbonyl-Reaktionsprodukt und die Ensyme Glucose-Oxydase und Katalase dienen dazu, den nahrungsmitteln und Getränken den Sauerstoff zu entziehen, um dadurch die Voraussetzungen dafür zu schaffen, dass die basische Aminosäure wirksam werden kann· Es kann erfindungsgeniäss somit 3'ede Sauerstoff absorbierende, essbare ungiftige Substanz verwendet v/erden.
Das Aminocarbonyl-Reaktionsprodukt kann durch Erhitzen einer Lösung einer basischen Aminosäure und eines Zuckers, wie Glucose, erhalten werden. Das Aninocarbonyl-Reaktionsprodukt ist in der Lage, Sauerstoff zu absorbieren, weil das Reducton, ein beim Erhitzen der Lösung der basischen Aminosäure und des Zukkers entstehendes Reaktionsprodukt, freien Sauerstoff sowohl in der Gasphase als auch in flüssiger Phase irreversibel bindet. Die hierfür verwendeten Mengen von Aminosäure und Zucker sollen ausreichend sein, um die Ausbeute an Reducton optimal au gestalten. Gewöhnlich sind 0,1 bis 1 Äquivalente basische Aminosäure
109849/1311 BAD ORtOlNAL
pro Äquivalent Zucker ausreichend. An/iorseiia oxydiert Gluco-o-Oxyd as e in Verbindung mit Katalase d:ie Glucorj church feeler) Sauerstoff und wandelt sie in Gluconsaure ume iiierbei vird. Sauerstoff absorbiert. Es kann also der grösste Tcj 1 ä-a; in Lebensmitteln und Getränken enthaltenen freien Sauerstoffe; durch Zugabe der erfindungsgemluisen Stabilisatoren absorbiert und entfernt v/erden.
Weiterhin zeichnen sich die basischen Aminosäuren dadurch aus, dass sie bei den Lebensmitteln und Getränken keine nachteiligen fc Qualitätsveränderung^n yarursaclien.
In den erfindungsgemäss stabilisierten Lebensmitteln können die Bestandteile in folgenden Mengenverhältnissen vorhanden sein:
Glucose-Oxydase 1 bis 20, vorzugsw. 2 bis 10 Gewichts-
teile
Katalase 1 bis 20, " 2 bis 10 "
basische Aminosäure 98 bis 60, " ■ 96 bis 80 "
Die Glucose-Oxydase und Katalase können ganz oder teilweise durch das Aminocarbonyl-Reaktionsprodukt ersetzt v/erden. Im . ersteren Fall ist das Mengenverhältnis folgendermassen:
Aminocarbonyl- 90 bis 10, vorzugsw. 70 bis 40 Gewichtsteile Reaktionsprodukt
basische Amino- 10 bis 90, " JO bis 60 " säure
Bei teilweisem Ersatz dieser Komponenten werden entsprechende Ergebnisse bei folgenden Mengenverhältnissen erreicht:
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Cluco&e-Oxydaae 0,5 biß 10, vorzugsw. 2 bis 5 Gev/ichtn-
toile
Katalase 0,5 bis 10, " 2 bis 5 "
Amiiiocarbonyl- Qg , .
Reaktiunsprotf.ukt UJ DXlJ
basische Amino- 1Q Ms 5Q> „ 2Q Ms
Der Anteil dos Stabilisatorgemisches beträgt gewöhnlich 0,001 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der zu behandelnden Lebensmittel oder Getränke.
Die erfindungsgemäss verwendeten Stabilisatoren haben den Vorteil, dass sie absolut unschädlich für den Menschen sind, da nur natürliche Substanzen verwendet werden, wie basische Aminosäuren, Aminocarbonyl-pLeaktionsprodukte, Glucose-Oxydase und Katalase.
Es ist auch möglich, den lebensmitteln eine einzelne Komponente zuzugeben. Vorzugsweise werden die Komponenten
a) Glucose-Oxydase, Katalase und wenigstens eine basische Aminosäure, oder
b) ein Aminocarbonyl-Reaktionsprodukt und wenigstens eine basische Aminosäure, oder
c) Glucose-Oxydase, Katalase, ein Aminocarbonyl-Reaktionsijrodukt und wenigstens eine basische Aminosäure
den Lebensmitteln und Getränken gleichzeitig zusetzt. Der Zusatz von Gcachmackoverbesserern oder V/ürzen zu den Tie-. benomitteln und Getrunken beeinträchtigt nicht dio Wirkung der e r findung sg emü u s νerwende t en S t ab i1i s at ο \ · cn.
1 09849/ 1311
Die Beispiele erläutern die Jirxinäung.
Beispiel 1
73 g L-Lysin-hydrochlorid und 540 g Glucose werden in ',/asser aufgelöst und mit Natriumhydroxid auf einen pH~Wert von 13 eingestellt. Danach v/ird die Lösung mit V/asser auf 1,5 Liter aufgefüllt und dann 30 Minuten auf eine Temperatur von 1000C erhitzt. Nach dem Abkühlen v/ird die Lösung durch eine mit 3 Liter eines schwach sauren Ionenaustauscherharzes in der H —]?orm gefüllte Säule gegeben, um das Natriumhydroxid zu entfernen. Anschliessend wird die Säule mit Wasser gewaschen. Das Eluat wird auf 1 Liter eingeengt und das Konzentrat einer Sprühtrocknung unterworfen. Es werden 483 g des Aminocarbonyl-Reaktionsproduktes erhalten.
100 g der so erhaltenen Verbindung v/erden mit 100 g L-Lysinhydrochlorid vermischt. Es v/erden 200 g eines Stabilisators für Lebensmittel und Getränke erhalten.
Dieser Stabilisator wird in einer Menge von 0,01 Gewichtsprozent reinem Sojabohnenöl einverleibt. Die Mischung v/ird 6 Wochen bei Raumtemperatur stehen gelassen. Die Peroxid-Werte sind in Tabelle II zusammengestellt. Am Ende der 6 V/o ehe η betrug der Peroxid-Wert (POV) der den Stabilisator enthaltenden Probe 11,8 Milliäquivalent/kg, gegenüber 95,6 Milliäquivalent/kg bei der keinen Stabilisator enthaltenden Probe.
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Tabelle II
Peroxid-wert (Hilliiloui valent/leg)
. Tage 3 O 4, 7 14 21 8 28 1 35 7 42
ohne Stabi
lisator		 2 ,05 2, 89 15,1 27, 26 49, 90 60, 3 95, G
mit Stabili
sator		 ,41 35 4,61 7, 7, 10, 11,8
Beispiel 2
5 g Glueose-Oxydase und 5 g Katalase v/erden mit 150 g L-Axginin-hydrochlorid verrajroht. Es werden 160"g eines Stabilisators erhalten.
Aus 75 Prozent Sojabohnenöl, 11 Prozent Essig, 9 Prozent Eigelb und 5 Prozent anderen Stoffen, nämlich Zucker, Salz, liatriunglutamat und Gewürzen, wird eine Mayonnaise hergestellt. Bei der gleichzeitig mit 0,05 Prozent des genannten Stabilisators versetzten Mayonnaise wurde ein ranziger Geschmack nach wesentlich längerer Zeit festgestellt als bei der keinen Stabilisator enthaltenden Mayonnaise.
Beispiel 3
Durch Vermischen von 5 g Glueose-Oxydase, 5 g Katalase und 10 g liatriuraglutaraat mit 80 g Arginin v/erden 100 g eines Stabilisators erhalten.
Zwei Proben einer Salatsosse weiden in üblicher V/eise getrennt unter Verwendung der nachstehend aufgeführten Bestandteile hergestellt:
109849/1311 BADORKStNAt.
Zucarrrac-rii:;etriUj.::- cir-τ· Galatr-j::^o ;
Haiaöl (ohne Zurj^ta eine: /jitAo-^.'ia.ivln) 54 .'>.y· .">·■-;;.■ nt
( Lclum?^ you {-c'.-oIyo g-'.ui ■ 40 ;.v■:.»:<·./^i!".
ρ
Ei se G:i.:i-c)
Salz ■ 4 iJ-O3U-L
Wässrige Lösung üos Stabilisator.? 2 Prozent
(f al1Q au ι; e fügt)
Einer der Proben v/erden 0,1 Gewichtsprozent der.; νοϋ^χπαϋπΐοη Stabilisators einverleibt, der an deinen wird k-;ln fJtab.ill :i r;ator zugegeben. Die beiden Proben v/erden in einem ri'hfcrmo.'.,i-_-.ien bei 40 C stehen gelassen, und die Peroxid-werto (POV) worden in Zeitabständen gemessen. Die Ergebnicse sind in Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III
Per oxid.--· V/ort (lli^jJiioulvalent/S.^)
Tage : 0 7 14 21 28 Yj 42
ohne Stabil!- 300 4ß6 14g
3>00 4>ß6 14>g 2γ 6 49 Q ß 6
2'40 2'32 4'56 7»25 7'90 10'4 η»
Beispiel 4
Zv.'ei Proben einer salzfreien Sojabolmensosse, von denen die eine 0,05 Gewichtsprozent des gersäsr. Beispiel 2 herr cc teilten Stabilisators enthält, werden 2 Wochen bei 30 G stehen gelassen. Bei der ohne Stabilisator hcr^ostellten Probe hatte sich, eine "beträchtliche Kahmhaut auf eier Oberfläche j/eblüdot, co dass die Sojabohnen a 03 se nicht mehr ;-;u. verwenden v/ar. Bei der mit dem Stabilisator versetzten Probe wurde dagegen keine
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BAOORKSfNAL
KuhirJiiiut uud comjt auch, kaino QualitLl'^v·:. ".nde?jun^ /V: ^t ^ustellt.
B e i .-; ρ i ο "J 5
I3ei der Herstellung von "Inntant La'omen" (C-iinesische x^Gi-tiguudein) \;erden 0,1 Gowic]j.tsproaent Ji-Lysinbydrochlorid und 0,05 Gev/ichtcprozent des geiaä:jß Beispiel 1 hergestellten AminocarbiM'C'l—Iiüal-ctionsTJrodukts αοΐά Kehl vorher zugegeben. Von uif^.em. Hehl vird roher Lahnen hergestellt und gebacken. Sine andere Probe ohne Stabilisator wird in der gleichen Weise -hergestellt« liach 20 tägigcr Lagextu-.g bei 500C wird daß gebildete Peroxid extrahiert und der Peroxid-Wer-t gemessen. Die in Tabelle IV angegebenen Ergebnisse zeigen eine wesentlich stärkere Veränderung bei der Probe, die keinen Stabilisator enthält.
Tabelle IV
"Instant Lahmen" Peroxid-Wert (index)
ohne Stabilisator ' 100
mit Stabilisator · 20
Beispiel 6
75 g Glycin und 600 g D-Xylose werden in Wasser aufgelöst und mit Katriumhydroxid auf einen p„-V?ert von 9 eingestellt. Danach wird die Lösung mit Wasser auf ein Volumen von 1 Liter aufgefüllt und eine Stunde auf 1000C erhitzt. Uach dem Abkühlen wird die Reaktionslöoung mit 6H Chlorwasserstoffsäure auf einen ρ,,-Wert von 7,0 eingestellt, unter vermindertem. Druck eingeengt und das Konzentrat einer Sprühtrocknung unterworfen. Es werden 240 g eines Aminocarbonyl-Realctionsprodukts erhalten. 100 g der
10 9 8 4 9/ 1 31 1 NAlÖ
1 ■
so erhaltenen Verbindung v/erccn mit ICO ^ Oiiiithin ν entire·:.:,.
Es v/erden 200 g eines fitabilir.-atori; für L?tcn:.::-i üt-el uiid Π ;trt ke erhalten.
ΐοοβΐ* Stabilisator v/ird in einer ilenge von C, 1 G cw i ch te ρ:-: :-■;:; on t reinem Sojabohnenöl einverleibt. Das Gemisch wird 2 Wochen bei 40 C stehen gelassen. l;aeh 2 Wochen betrug der Peroxid-Wort der Probe mit Stabilisator 8,1 Hilliacuivalent/.-g, gegenüber 18 HiIIiäquivalent/kg bei der Probe, die keinen Stabilisator enthielt.
Beispiel 7
45 g DL-Alanin und 360 g Fructose werden in Wasser aufgelöst und mit ITatriumhydroxid auf einen p,T-V.rert von 10 eingestellt. Danach wird die Lösung mit Wasser auf ein Volumen von 1 Liter aufgefüllt und 30 Minuten auf 100 C erhitzt. Die Lösung wird gekühlt und durch eine mit 2 Liter eines schwach sauren Ionenaustauscherharzes in der Ir -Fom gefüllte Säule gegeben, urn das liatr i umhydr oxid zu entfernen. Anschliessend v/ird die Säule mit Wasser gev/aschen.
2 Liter des Eluats v/erden auf 1 Liter eingeengt, und das Konzentrat wird einer Sprühtrocknung unterworfen. Es v/erden 400 g Aminocarbonyl-Reaktionsprodukt erhalten.
70 g der so erhaltenen Verbindung v/erden mit 100 g Arginin vermischt. Es werden 170 g eines Stabilisators erhalten.
Aus 75 Prozent Sojabohnenöl, 10 Prozent Essig, .10 Prozent Eigelb und 5 Prozent anderen Stoffen, nämlich Zucker, Salz, I1Ja-
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tr.iun-ßlu.^i?.n:-.t und Gowiirscn, \.'i.rd fin ο il-^'onn-ji.'je hor^ertol111. Bei der ^] rich zeit ir r.iit Q,05 /.'OLf-nl, ds: £onami-,f.}.i üta'Lä'i-i "atoi's -vcrsotiten Ma:/onnr<,iBe v;urcle ein rai^/.i^or Gr-Guh.maol·: lic.ch wesentlich lilr^cror .r/]oit fer;tgeeteilt, als bei a-^r ohne ijtuuil sator hi.-r£;cf:tollten i-^
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Claims (9)

Paten fr ansprü c h e
1. Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke, enthaltend wenigstens eine basische Aminosäure und eine freien Sauerstoff irreversibel absorbierende, essbare, ungiftige Substanz als Stabilisator.
2. Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die essbare, ungiftige Substanz Glueöse-Oxydase und Katalane enthält.
3. Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die essbare, ungiftige Substanz ein Aminocarbonyl-Reaktionsprodukt enthält.
4. Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die essbare, ungiftige Substanz ausser Glucose-Cxydase und Katalase ein Aniinocarbonyl-Reaktionsprodukt enthält.
5. Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die basische Aminosäure Lysin oder Arginin ist.
6. Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Aininocarbonyl-Reaktionsprodukt das Re akt ions produkt aus Glucose und Lysin ist.
1098A9/1311 BADORfG)NAL
7. Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Bestandteile in folgendem Mengenverhältnis vorhanden sind:
Glueose-Oxydase 1 bis 20 Gewichtsteile
Katalase 1 bis 20 Gewichtsteilo
basische Aminosäure 98 bis 60 Gev/ichtsteile.
8. Geßen nachteilige Veränderungen stabilisierte lebensmittel und Getränke nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Bestandteile in folgendem Mengenverhältnis vorhanden sind:
Aminocarbonyl- gQ M 1Q Gev/ichtsteile
Reaktionsprodukt
basische Aminosäure ' 10 bis 90 Gewichtsteile.
9. Gegen nachteilige Veränderungen stabilisierte Lebensmittel und Getränke nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, das3 die Bestandteile in folgendem Mengenverhältnis vorhanden sind:
Glueose-Oxydase 0,5 bis 10 Gewichtsteile
Katalase 0,5 bis 10 Gewichtsteile
30 Oewiohteteile
basische Aminosäure 10 bis 50 Gewichtsteile.
109849/1 3 *M
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