DE2119488A1 - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE2119488A1
DE2119488A1 DE19712119488 DE2119488A DE2119488A1 DE 2119488 A1 DE2119488 A1 DE 2119488A1 DE 19712119488 DE19712119488 DE 19712119488 DE 2119488 A DE2119488 A DE 2119488A DE 2119488 A1 DE2119488 A1 DE 2119488A1
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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Description

CIBA-GEIGY AG, BASEL (SCHWEI,
2Z1 ^ 9 4 8 8
Case 7018/E
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Dr.RLKoenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte
8 München 2, Bräuhaussfraße 4/III
Schädlingsbekämpfungsmittel ,
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindung der Formel
: 109846/19B7
Ii I
-(CH3O)2-P-O-CH^(MJOQCH3 (I)
ihre Herstellung und Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.
Die Herstellung der neuen Verbindung der Formel I : erfolgt in an sieh bekannter Weise durch Reaktion von Dimethylthiochlorphosphat mit a-Hydroxymethylenpropionsäuremethylester, vorzugsweise mit einem seiner Salze, z.B. einem Alkalisalz.
Die Reaktion wird in einem indifferenten vorzugs-
- weise polaren Lösungsmittel wie Dioxan, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, aber auch Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol und anderen bei Temperaturen von I5-8O C, insbesondere bei 3O-7O C, durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel I weist eine breite biozide Wirkung auf und kann zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen eingesetzt werden. - ■
Sie eignet sich aber vorallem, zur Bekämpfung von insektenartigen Vorrats- und Speicherschädlingen, da sie alle an ein Vorratsschutz-Insektizid gestellten Forderungen wie 'l) niedrige letale Mindestkonzentration für Insekten, 2) geringe Toxizität gegen Menschen und Nutztier, « 3) mehrmonatige gleichmässige Wirkungsdauer, .
4) keine Rückstandsprobleme,
5) Vorhandensein eines schwachen Eigengeruchs erfüllt.
Gegenüber ähnlich gebauten Verbindungen aus der französischen Patentschrift Nr.1 530 955 oder den Handelsprodukten PHOSDRIN® eier Formel . ■
«1-09845/1967
O0O)0B-O-C=CH-COOCH,
(Warmblütertoxizität. LDj-» 3~7 mg/kg Körpergewicht p.ο. [Ratte]; oder DDVP (Dimethyldichlorvinylphosphat; Warmblütertoxizität LD 0 mg/kg Körpergewicht p.Q. [Ratte]) besitzt der Wirkstoff der Formel I nicht nur eine geringe Giftigkeit von 0
500 mgAS/kg p.o. [Ratte], sondern die Vorteile stärkerer insektizider Wirkung, sehr langer Wirkungsdauer (>> 4 Monate),
erhöhten Dampfdrucks, mangelnder Rückstandsprobleme und das
Vorhandensein eines schwachen Eigengeruchs. Sie weist ferner gute Diffusion in .die Zwischenräume lagernder Lebensmittel auf..
Dank diesen Eigenschaft.en können mit dem Wirkstoff der Formel I folgende typische Vorrats- baw. Getreideschädlingen bekämpft werden: ' ·
10 9 8 4 5/1957
lateinischer gebräuchlier Name
Oryzaephilus
surinamensis		 Getreideschmalkäfer
Trogoderma
granarium		 . Khaprakäfer
Lasioderma
serrieorne		 Tabakkäfer · ·
Chryptölestes
ferrugineus		 Leisten-Kopf-platt-
käfer- "
Stegobium
paniceum .		 Brotkäfer
Necrobia
ruflpes		 Koprakäfer
Anthrenus vorax Teppichkäfer
Sitophilüs
granarius		 Kornkäfer
Sitophilüs
oryzae ·		 Reiskäfer
Sitbphilus
zea mais		 Maiskäfer
Rhizopertha
dominica		 Getreidekäpuziner
Acanthoscelides
obtectus		 Speisebohnenkäfer
Sitotroga '
cerealella . ■ ·		 Getreidemotte
Neraapagon granel'lus Kornmotte
Tyrophagus
putrescentiae		 Nahrungs- und Futtermilbe
1 G 9 8 4 5 / 1 9 5 7
lateinischer
Acarus siro :Ephestia
jkuehniella
Araeocerus fasclculatus
Carpophilus hemipterus Tenebrio raolitor Tribolium castaneum Tribolium destructor Tribolium con:fusum ■
dann
Phyllodromia germanica
Periplaneta americana
Blatta orientalis
gebräuchlicher Name
Mehlmilbe Mehlmotte
Kaffeebohnenkäfer Backobstkäfer
Mehlkäfer Reismehlkäfer SchwarzbraunerV Mehlkäfer Arnerik. Reismehlkäfer aber auch Schaben wie
Deutsche Küchenschabe
Amerikani sehe Küchenschabe Russische Küchenschabe
Der Wirkstoff der Formel I kann für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffen können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik:
üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netzt, Haft-, Verdickungs-, Binde oder Düngemittel.
10Ö845/1-Ö67 ι
Die Anwendung des Wirkstoffs der Formel I kann in reiner Form erfolgen, beispielsweise durch Aufstellen erwärmter Behälter mi't dem Wirkstoff und Verdunsten/lassen des Inhalts.
Die Aktivsubstanz kann aber auch in üblicher Art fest oder flüssig formuliert werden und als Emulsionskonzentrat, Spritzpulver., Stäubepulver., Granulat oder Spray angewendet werden. Gasphasen-, Raucher- oder Sprühapplikation stehen im Vordergrund. So kann man etwa Getreide \ wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafter, Hirse, Reis, Mais, aber auch andere Trockenfrüchte bei Silolagerung während des Einfüllens, beispielsweise auf dem Transportband, mit einer flüssigen Formulierung des Wirkstoffs der Formel I-besprühen.
Die zur direkten Verwendung gelangenden, versprühbaren Lösungen enthalten z.B. Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem, insbesondere über 100 C liegendem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröl oder OeIe
pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, Xylolgemische, Cyclohexanole sowie gegebenenfalls ausserdem noch Ketone, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzole.
Zur Verwendung in wässerigen Anwendungsformen werden Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare Spritzpulver, unter Zusatz von Wasser, herangezogen. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen
109845/1957
Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoff rest von etwa 10 bis J>0 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie' das Kondensationsprodukt von Octadecvlalkohol und 25 bis J>0 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Soyafettsäure und 30 Mal Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Es können aber auch Kondensationsprodukte von Aethylenoxyd mit hydroaromatisehen polyeyelisehen Carbonsäuren bzw. Aminen verwendet werden. Unter den anionaktiven Emulgiermittdn, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholsc'hwefelsäureesters, das Natriumsalz der
Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfansäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammonium- und Phosphoniumverbindungen, wie z.B. das Cetylpyridiniumchlorid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumehlorid in Betracht.
Kommt der neue Wirkstoff in Form von Stäubemitteln oder Streumitteln zur Verwendung, so kann er als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Sand, Calciumcarbonat, CaI-ciumphosphat, aber auch Kohle enthalten. Auch Verdunstungakörper wie etwa mit dem Wirkstoff imprägnierte poröse Tonstäbe können dem Lagergut zugesetzt werden. Die verschiedenen Präparate können in üblicher Weise einen Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das Ein-
109845/19 5 7
drinungsvermögen verbessern, enthalten; als solche Stoffe seien erwähnt Fettsäuren,. Harze, Leim, Casein oder z.B. Alginate. Sehr zweckmässig ist auch die Verwendung der Präparate in granulierter Form. Die neue Verbindung kann als einziger Wirkstoff in den Schädlingsbekämpfungsmitteln vorhanden sein, " oder auch in Kombination mit anderen Insektiziden oder Akari- ' ziden. . .
Beispiel 1 .--.·._
27,6 Teile Natriumsalz des a-Hydroxymethylenpropionsäuremethylesters, NaOCH=C-COOCH-, wurden in 200 Volumteilen Acetonitril auf 40-50 C erwärmt. Man Hess bei dieser Temperatur 33 Teile Dirnethylthlochl'orphosphat .zutropfen und hielt die Mischung anschliessend noch 4 Stunden lang unter Rühren bei 40-5O0C. Nach, dem Erkalten nutschte man die Salze"ab und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum bei 500C Badtemperätur. Der Rückstand wurde in Methylenchlorid aufgenommen und mit ^ In-Natronlauge ausgewaschen. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum erhielt man als Rückstand den erfindungsgemässen Wirkstoff der Formel '
S CH„
(CH5O)2P-OCH=O-COOCH als OeI.
Die Verbindung siedet bei 8O-9O°C/O,O1 Torr. ' Beispiel 2
A/'Stäubemittel:· Gleiche Teile des erfindungsgemässen Wirkstoffes
1 Q 9 8 L ζ / 1 Q ^i 7 ; -
und "gefällte Kieselsäure wuraeri fein vermählen. Durch Vermischen.
. mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden. B/ Spritzpulver: Zur Herstellung eines in Wasser löslichen Spritzpulvers wurden folgende Komponenten gemischt und fein vermählen: ■ .
■50 Teile Wirkstoff der Formel I 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3l- disul-
fonsaures Natrium,
3,5 Teile,;,Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol
und Aethylenoxyd, . .
C/ Emulsionskonzentrate: a) 40 Teile Wirkstoff der Formel I wurden mit 10 Teilen eines Gemischens aus einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolauryl-benzol-monosulfosäure, und einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylenglycoläther des Monosorbitollaureats, vermischt und das Ganze in wenig Xylol gelöst. Man füllte mit Xylol auf 100 ml auf und erhielt so eine klare Lösung, die als Spritzmittelkonzentrat verwendet werden kann und durch Eingiessen in Wasser eine stabile Emulsion ergibt, b) Ein Emulsionskonzentrat konnte auch nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol
IO Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und CalciumdocecylbenzolGulfonat
1098X5/1957
wurden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion. D/ Granulat: 7,5 g des Wirkstoffs der Formel in IQO ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf g2 g grob granuliertes Attapulgit gegeben.
Das Ganze wurde gut vermischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein; Granulat mit 7,5$ Wirkstoffgehalt. ■
Beispiel 3
Gaswirkung gegen adulte Stubenfliegen.
10 mg Wirkstoff wurden mit einer Pipette auf ein Uhrglas gegeben, das mit einem Drahtnetz abgedeckt und in einen 2-Liter-Glaszylinder gestellt wird. 'Daraufhin wurden sofort 30 Stubenfliegen in das Gefäss gegeben, das verschlossen wurde. -
Ein Vergleichs versuch zwischen der Verbindung I und PHOSDRIN^S/ ergab nach dieser Methode folgende Abtötungsdauer in Minuten für 10#-, 50#- und lOO^ige Abtötung der Testtiere.
Wirkstoff
Abtötungsdauer für einen Prozentsatz von Stubenfliegen
50%
Akute orale Ratten-Toxizität LD [mg AS/kg] ^
Phosdrin
Verb.I
22' 251 30'
5' 8' 25r
3-7 500
100845/1957
Beispiel 4
Frasseffektversuch mit eintägigen Hungerfliegen (Musca domestica)
Es wurden Verdünnungsreihen mit Wasser hergestellt. Als Lösungsmittel für die Prüfpräparate und gleichzeitig als Nahrungsmittel für die Fliegen diente 30#iges Zuckerwasser, das mit Ghlorantinlichtrot (Attraktant) gefärbt wurde. Die Verdünnungen wurden mit eintägigen Hungerfliegen getestet. Die 1-2-4-Stundenkontrolle ermöglichte die Wirkungsgeschwindigkeit festzustellen. Durch die 24-Stundenkontrölle konnte auch die Grenzkonzentration (Wirkungsstärke) festgestellt werden.
AS-Konzentrati on
in 3Q$igem Zucker		 % Hungerfliegen getötet > mit Wirkstoff > 4 24 1 2 4 24
wasser Phosdrln^-- Verb.I 100 100 100 100 100 100
ppm nach Expositionszeit [Stunden] 8o 100 60 90 loo loo
- 1 2 60 100 40 70 100 100
. 100 100 100 20 90 40 70 100 100
50 30 TO 10. 8o 30 40 100 100
25 20 40 0 20 10: 20 50 90
12 0 0 0 0 0 0 0 10
6 0 0 0 ■0 0 0 0 0 "
3 0 0 0 0 0 0 0 0
1,5 0 o.
0,8 0 0
0,4 0 0
109845/1957
Beispiel 5
Dauereffektversuch zwischen DDVP und Verbindung I.
Methode
Weizen wurde mit 5 tigern Stäubemittel zusammengeschüttet und immer wieder mit unbehandeltem Weizen auf die halbe 'Giftmenge 'gemischt. So wurde eine Verdünnungsreihe mit Konzentrationen von 50-25-12-6-3-1*5 PP^ erreicht. Um die Dauereffektunterschiede zwischen DDVP und Verbindung I noch besser zur Geltung kommen zu lassen, wurden die mit behandeltem Weizen aufgefüllten Behälter (Grosse für 5QO g Weizen) ohne Verschluss gelagert.
Da der Test pro Monat einmal wiederholt wird., bekommt man über den Residualeffekt die gewünschte Information.
Im Versuch wurden die im Vorratschutz wichtigen Kornkäfer ("SitophiIus granarius) - Getreidekapuziner (Rhizopertha
dominica) und die gegen Insektizide sehr zähe Larve des Khaprakäfers (Trogoderma granarium) ausgewählt. Getestet wurden je 20 Testtiere pro Konzentration (Resultate: Tabelle l).
10984 5/195
Tabelle 1.- Beizversuch mit DDVP und Verbindung I auf Weizen
«0
O CD cn
cm
S I
?DVP (Dirnethyldichlorvinylphosphat) % Tiere tot Sitophilus gr&narius 25 12 6 3 nach 20 Testtiere . 50 25 12 6 3 im je Konzentration 25 12 '6 3 1,5
Gebeizter Weizen
gelagert seit		 100 100 100 100 Expositionszeit 1 Woche bei 100 100 100 100 100 1,5 100 100 100 100 85
50 100.. 100 25 . 5. Rhizopertha dominica
I		 100 6,5 .15 10 .5 . 95 Trogoderma granarium (L) . 75 . .5... 0 0 ■ 0
100 100 55 0 0 Wirkstoffkonzentration 95 40 20 5 0 0 Weizen ppm 10 0 0 0 0
frisch 100 50 0 0 0 1,5 80 15 0 0 Q 5 50 0 0 o. 0 0
I Monat 100 100 0 100
2 Monate 95 .!.0. 100
3 Monate • o 45
0 0
Verbindung 1
frisch 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 20 100 100 10.0 100 95 90
1 Monat 100 100 100 100 100 90 100 100 85 60 5 0 100 100 95 85 10 0
2 Monate 100 100 100 100 100 100 100 80 70 40 10 15 100 100 85 30 0 0
y Monate ioo: 100 100 100 95 70 100 75 35 15 15 0 100 100 55 10 0 0
Kontrolle
frisch 0 O Ό
1 Monat 0 0 0
2 Monate 0 5 0
D Monate 0 0 0
OO OO
Beispiele Diffusionswirkung im Weizen
Eine Plexiglasdose wurde mittels Drahtgitterchen in 10 senkrechte Schichten von je 1 cm Dicke unterteilt. Jedes Abteil würde mit Weizenkörnern gefüllt. Das erste Abteil enthielt Weizenkörner, die mit 50 ppm Wirkstoff (5^ Stäubemittel) gebeizt würden. Die anschliessenden Abteile enthielten ungeheizten Weizen. Nun wurden alle Ab- · teile mit Kornkäfern beschickt. Ihre Abtötung wurde nach 7 Tagen Expositionszeit kontrolliert (Resultate: Tabelle 2) Tabelle 2 - Wirkstoffausbreitung in Gasphase zwischen den Weizenkörnern
(Testtier : Sit. Granarius)
Entfernung in cm von Mortalität in % nach 7 Tagen
der behandelten Weizen Expositionszeit bei:
schicht
1 DDVP Verbindung I
100 100·
3 100 . 100
4 · 80 100 ■
■ 5 0 100
6 . 0 90
Q 15

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    Die Verbindung der Formel
    S CH,
    B- I 3 (CHlO)oP-0-CH=C-C00CH„
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel
    S CH, 0 I 3
    (CH O)2
    dadurch gekennzeichnet, dass man Dimethylthiochlorphosphat mit a-Hydroxymethylenpropionsäuremethylester, vorzugsweise mit einem seiner Salze, reagieren lässt."
    3· Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente die Verbindung der Formel
    S CE, Il I 5 (CHO)2P-0-CH=C-C00CH3
    zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen
    enthalten. ' .
    1J-. Verwendung der Verbindung der Formel
    109845/1957
    211-9408-
    S - CH„
    H I 3
    (CH3O)^P-O-CH=C-COOGH,
    F „Χ V/—VXl=V/ VyUUUXl-
    zur Bekämpfung verschiedenartiger tierischer und pflanzlicher Schädlinge.
    5· Verwendung gemäss Anspruch 4 zur Bekämpfung insektenartiger Vorrats- und Spei eher schädlinge..
    109845/1957
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CY (1) CY894A (de)
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DK (1) DK130003B (de)
FR (1) FR2089912A5 (de)
GB (1) GB1342630A (de)
IL (1) IL36651A (de)
KE (1) KE2707A (de)
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MY7700184A (en) 1977-12-31
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YU86371A (en) 1980-06-30
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