DE2118904A1 - - Google Patents

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DE2118904A1 DE19712118904 DE2118904A DE2118904A1 DE 2118904 A1 DE2118904 A1 DE 2118904A1 DE 19712118904 DE19712118904 DE 19712118904 DE 2118904 A DE2118904 A DE 2118904A DE 2118904 A1 DE2118904 A1 DE 2118904A1
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    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • B01J27/185Phosphorus; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups

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Description

  • Katalytisches Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Säuren und Estern Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von ungesättigten niederen aliphatischen Säuren und Estern solcher Säuren durch katalytische Oxydehydrierung der entsprechenden gesättigten Säuren und Ester.
  • Die katalytische Dehydrierung von niederen Alkansäuren und ihren Estern ist bekannt. Ein bekanntes Verfahren wird unter Verwendung eines Metalloxidkatalysators, jedoch ohne Gegenwart von molekularem Sauerstoff während der Dehydrierung durchgeführt. Bei einem solchen Verfahren wird der Katalysator rasch desaktiviert und erfordert eine häufige Regenerierung. Das Verfahren arbeitet mit verhältnismäßig geringem Umsatz pro Durchgang, woraus sich hohe Betriebskosten und ein großer Raumbedarf für Vorrichtungen ergeben, wie die Werte zeigen, die in Imid. tng.
  • Chem. Prod. Res. and Developinent, Bd. II, Seite 287 (1963) und der USA-PatentschrifL 2 945 057 angegeben sind.
  • Andere bekannte Verfahren zur Dehydrierung von niederen Alkansäuren und ihren Estern werden mit einem sletallsulfid als Oxydationsmittel, jedoch wiederum ohne molekularen Sauerstoff durchgeführt. In diesem Verfahren wirkt das etallsulfid als mildes Oxydationsmittel, das chemisch reduziert wird und eine häufige Regenerierung erfordert (vergleiche USA-Patentschrift 3 370 07).
  • "Oxydehydrierung" ist eine Bezeichnung, die zur Beschreibung von Verfahren zur Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators verwendet worden ist. Wegen der relativen Instabilität von niederen aliphatischen Säuren und Estern, beispielsweise im Vergleich zu Kohlenwasserstoffen, wäre normalerweise zu erwarten, daß solche Säuren oder Ester in Gegenwart von Sauerstoff bei Temperaturen, die bei Oxydehydrierungsverfahren angewandt werden, oxydiert, zersetzt oder in anderer Weise unselektiv abgebaut werden, und daß deshalb andere Verfahren erforderlich sein würden.
  • Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Säuren und Estern durch Dehydrierung einer Verbindung der Formel gefunden, worin R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder niedere Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man (a) die Säure oder den Ester verdampft; (b) Sauerstoffgas in die Säure oder den Ester zur Bildung einer reaktiven Mischung einführt; (c) die reaktive Mischung bei einer Temperatur von 250 bis 600 Grad C mit einem calcinierten gefällten Phosphat in Berührung bringt, das Wismut, Eisen und gegebenenfalls Blei in Verhältnissen enthält, die durch die Formel xBi.Fe.n Pb gegeben sind, worin, bezogen auf ein Atom Eisen in dem atalysator, x einen Wert von 0,1 bis 12 entsprechend dem Anteil an Wismutatomen in dem Katalysator und n einen Wert von 0 bis 12 entsprechend dem Anteil an Bleiatomen in dem Katalysator hat, und (d) das so erhaltene Reaktionsprodukt kondensiert. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Verfahren weiter dadurch gekennzeichnet, daß das gesamte Sauerstoffbeschickungsgas in Anteilen während des Verfahrens zugeführt wird.
  • Aus wirtschaftlichen Gründen ist Atmosphärendruck ein bevorzugter Druck, das Verfahren kann aber gewünschtenfalls bei Drucken im Bereich von etwa 0,3 Atmosphären bis etwa 10 Atmosphären oder darüber durchgeführt werden. Es wurde gefunden, daß Wasser, das während der Umsetzung als Wasserdampf vorliegt, die Verfahrensergebnisse verbessert.
  • Das Verhältnis von Sauerstoff zu gesättigter Säure oder gesättigtem Ester in der Beschickungsmischung beträgt vorzugsweise etwa 1 Grammatom pro Mol Säure oder Ester, das Verfahren kann aber mit Mischungen durchgeführt werden, die ein Verhältnis von etwa 0,1 bis etwa 6 Grammatome Sauerstoff pro Triol zu dehydrierender Verbindung aufweisen.
  • In der einfachsten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die gasförmige ungesättigte Säure oder ein entsprechender Ester mit gasförmigem Sauerstoff vermischt, der an einer einzigen Beschickungsstelle eingeführt wird, die vor der Reaktionszone gelegen ist. Die Anwendung einer einzigen Sauerstoffbeschickungsstelle hat jedoch den iiachteil, daß eine Erhöhung des Anteils an Sauerstoff in der Beschickung zur Erhöhung des Umsatzes der gesättigten Säure oder des gesättigten Esters zu der entsprechenden ungesättigten Verbindung zu ernsthaften Verlusten an Produktselektivität führen kann. Gemäß bevorzugten Ausführungsformen wird daher die gesamte Sauerstoffbeschickung für die Reaktion in Anteilen an verschiedenen im Abstand voneinander angeordneten Stellen längs des Wegs des Säure- oder Esterreaktanten durch die katalytische Reaktionszone eingeleitet. Eine solche Zufuhr von Sauerstoff in Stufen ermöglicht die Einführung größerer Gesamtverhältnisse von Sauerstoff zu dem Reaktionsteilnehmerstrom, wodurch ein erhöhter Umsatz zu dem gewünschten Produkt ohne wesentliche Einbuße an Produktselektivität erzielt wird. In manchen Fällen führt die in Stufen erfolgende Sauerstoffzufuhr selbst bei Anwendung größerer Anteile an Sauerstoff zu verbesserter Produktselektivität.
  • Katalysatoren zur Anwendung in dem erfindungsgemäßen Verfahren können durch Präzipitation von Phosphaten von Wismut, Eisen und Blei, falls Blei verwendet wird, aus wässriger Lösung durch Umsetzung löslicher Salze dieser Metalle mit Phosphorsäure oder Ammoniumphosphat oder einem anderen reaktiven löslichen Phosphat hergestellt werden. Der Niederschlag von Metallphosphaten wird gewaschen und getrocknet und dann bei Temperaturen von etwa 400 bis etwa 600 Grad C calciniert. Calcinierte Phosphate der beschriebenen Art, die verschiedene Anteile an Wismut, eisen und, falls verwendet, Blei aufweisen, haben sich als Katalysatoren für die erfindungsgemäßen Zwecke wirksam erwiesen.
  • Die für die erfindungsgemäßen Zwecke geeigneten Dehydrierunqskatalysatoren sind calcinierte gefällte gemischte Phosphate von Eisen, Wismut und, in einigen Ausführungsformen, Blei.
  • Die geeigneten Katalysatoren lassen sich zweckmäßig durch folgende Formel wiedergeben xBi.Fe.n Pb, worin, bezogen auf ein Atom Eisen in dem Katalysator, x einen Wert von 0,1 bis 12 entsprechend dem Anteil an Wismutatomen in dem Katalysator und n einen Wert von O bis 12 entsprechend dem Anteil an Bleiatomen in dem Katalysator hat. Selbstverständlich enthält der Katalysator außerdem Phosphor und Sauerstoff, deren Anteile jedoch nicht kritisch sind und von der Dauer und Temperatur der Calcinierung abhängen. Die Hauptmenge des Phosphor- und Sauerstoffgehalts liegt zwar als Phosphat vor, es ist jedoch möglich, daß etwas Sauerstoff mit metallischen Anteilen des Katalysators zu Metalloxid verbunden ist, obwohl ein solcher Gehalt nicht durch Analyse ermittelt werden kann.
  • Der Katalysator kann in seiner calcinierten Form ohne zusätzlichen Träger oder auf einem Katalysatorträger, zum Beispiel einem geeigneten Aluminiumoxid- oder Siliciumdioxidsubstrat, angewandt werden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Volumenteil körnige Teilchen des calcinierten Katalysators mit etwa 5 bis etwa 20 Volumenteilen Quarzkörnern oder anderen inerten Teilchen in einem Katalysatorfestbett dispergiert, durch das die Beschickungsgasmischung geleitet wird.
  • Die Säure oder der Ester, die dehydriert werden sollen, werden verdampft und in gasförmigem Zustand mit Sauerstoff oder mit einer Mischung von Gasen, die freien molekularen Sauerstoff enthalten, vermischt. Eine Gasbeschickunysmischung, die diese Gase enthält, wird vorgewärmt und mit dem Katalysator bei einer Reaktionstemperatur in Berührung gebracht, die gewöhnlich im Bereich von etwa 250 bis etwa 600 Grad C liegt.
  • Die Kontaktzeit wird in Zeiteinheiten angegeben und als Verhältnis von Katalysatorvolumen zu Gesamtgasbeschickungsgeschwindigkeit, zum Beispiel in 1 Katalysator pro 1 Gasbeschickung pro Sekunde, bei Normaldruck und ormaltemperatur (0 Grad C und 760 mm Hg) , berechnet unter der Annahme idealen Gasverhaltens, angegeben. Das Katalysatorvolumen für diese Berechnung wird als das Schüttvolumen definiert, das von dem Katalysator in dem Reaktor bei Raumtemperatur ohne Durchfluß eingenommen wird, und umfaßt nicht das Volumen, das von irgend einem inerten Material, zum Beispiel Quarzkörnern, das sich ebenfalls in dem Reaktor befinden kann, eingenommen wird. Für diese Berechnung werden sämtliche Gase in dem Beschickungsgasstrom in das gesamte Gasbeschickungsvolumen einbezogen.
  • Die Dehydrierung kann mit Kontaktzeiten von etwa 0,2 bis etwa 60 Sekunden oder darüber durchgeführt werden. Bei einem Festbett ist die optimale Kontaktzeit gewöhnlich niedriger als bei einem Fiießbett.
  • Der Reaktionsdruck kann zweckmäßig Atmosphärendruck oder ein bei Atmosphärendruck liegender Druck sein, obwohl gewünschtenfalls auch andere Drucke angewandt werden können.
  • Die optimale Sauerstoffkonzentration in dem Beschickungsgas beträgt gewöhnlich etwa 1 Grammatom Sauerstoff pro Mol Säure oder Ester, die Konzentration für optimalen Betrieb kann jedoch unter abgeänderten Bedingungen von etwa 0,2 bis etwa 3 Grammatomen pro Mol reichen. Vorzugsweise soll die molare Konzentration an Säure oder Ester, die dehydriert werden sollen, etwa 20 Mol-9 des gesamten Beschickungsstroms nicht überschreiten, und der Gasbeschickungsstrom kann auf die gewünschte Konzentration verdünnt werden, indem Stickstoff oder ein anderes Inertgas, zum Beispiel Argon oder dergleichen, in den Beschickungsstrom im erforderlichen Maße zur Erzielung der gewünschten Verdünnung eingeführt wird, wobei das Optimum gewöhnlich im Bereich von 2 bis 15 Mol-2 Säure oder Ester in dem Beschickungsstrom liegt.
  • Es wurde gefunden, daß Wasser, das in Form von Wasserdampf in der Beschickungsgasmischung vorhanden ist, die Produkt ausbeute verbessert und gegebenenfalls in Mengen bis zu etwa 40 IIol H20 pro Mol Säure oder Ester in dem Beschickungsstrom vorhanden sein kann. Die optimale Konzentration liegt gewöhnlich im Bereich von 0,5 bis 20 Mol H2° pro Mol Säure oder Ester in der Beschickungsgasmischung.
  • Der Gasbeschickungsstrom wird mit dem Katalysator in Berührung gebracht, der in fester Form verwendet wird.
  • Der feste Katalysator kann in jeder geeigneten Weise unter Anwendung der üblichen Maßnahmen zum Kontaktieren eines festen Katalysators mit gasförmigen Reaktionsteilnehmern verwendet werden, zum Beispiel als Katalysatorfestbett, als Katalysatorfließbett und dergleichen.
  • Im folgenden wird die Erfindung näher erläutert.
  • atalysatorherstellung -ethode A ¢,2 g Te(Mol3)3 9 1120 und 48,5 g Bi(N03)3 . 5 II>O werden in 1 n Hin03 zu einer Lösung mit einem Volumen von 150 ml gelöst. Um die Auflösung der Salze zu beschleunigen, kann etwas Wärme angewandt werden. Die Lösung wird entweder mit destilliertem Wasser oder mit 1 n Salpetersäure auf ein Volumen von 500 ml verdünnt, und dann werden 500 ml einer wässrigen Lösung, die 132 g (NH4) 2HP04 enthält, langsam unter Rühren zugesetzt. Es entsteht ein milchiger Niederschlag, der von der Flüssigkeit abfiltriert und mit 1 l destilliertem Wasser gewaschen wird.
  • Der Filterkuchen wird über Nacht bei 30 Grad C getrocknet und dann 2 Stunden bei 480 bis 600 Grad C calciniert.
  • Der calcinierte Kuchen wird zur Verwendung als fester Katalysator zu Körnern mit einer Größe zwischen 0,59 und 0,50 mm (-30 + 35 mesh) zerkleinert. Der calcinierte Katalysator hat eine nominelle Zusammensetzung von 2 Atomen Bi auf 1 Atom Fe sowie Phosphor und Sauerstoff. Die vorstehend beschriebene Arbeitsweise wird mit der Ausnahme wiederholt, daß 48,5 g Bi(N03)3 . 5 H20 und 40,4 g Fe(N03)3 . 9 H20 zur Herstellung eines Kataiysators verwendet werden, der 1 Atom Bi auf 1 Atom F<e sowie Phosphor und Sauerstoff enthält. Nach der gleichen Arbeitsweise wird unter Verwendung von 60,6 g Bi(1403)3 . 5 H20 und 20,2 g Fe(1X03)3 . 9 H20 folgende Zusammensetzung hergestellt: 2,5 Atome Bi auf 1- Atom Fe sowie Phosphor und Sauerstoff.
  • Methode B Methode A wird mit der Ausnahme wiederholt, daß der Lösung, die Wismut- und Eisensalz enthält, vor der Verdünnung 9,96 g Pb(N03)2 zugesetzt werden. Das Atomverhältnis der Metalle beträgt 2 Atome Bi, 1 Atom Fe und 0,6 Atome Pb.
  • Katalytisches Verfahren Für jedes der nachstehend beschriebenen Beispiele 1 bis 9 werden der Umsatz und die Selektivität, bezogen auf die Gesamtmenge an Isobuttersäure in dem Beschickungsstrom in Gramm, und die aus dem Produktstrom während des gesamten Versuchs gewonnene Gesamtmenge an Isobuttersäure und Methacrylsäure in Gramm ermittelt. Der Umsatz in Prozent ist als der prozentuale Anteil der zu dehydrierenden Verbindung definiert, der unabhängig vom entstehenden Produkt tatsächlich umgewandelt wird, und wird durch Subtraktion der Molmenge der gewonnenen Verbindung von der Molmenge der eingespeisten Verbindung, Division dieser Differenz durch die Molmenge der zugeführten Verbindung und anschließende Multiplikation mit 100 berechnet. Die Selektivität in Prozent ist als der prozentuale Anteil der insgesamt umgeseLzten und verbrauchten Verbindung definiert, der zu dem gewünschten Produkt umgesetzt wird, das heilt in die dehydrierte Säure oder den dehydrierten Ester als L'rcdukt umgewandelt wird. Die Selektivität in Prozent wird entsprechend durch Division der gewonnenen Molmenge des gewünschten Produ]ts durch die Differenz zwischen der zugeführten Molmenge der Reaktionsteilnehmerverbindung und der zurückgewonnenen Molmenge der gleichen Reaktionsteilnehmerverbindung und anschließende Multiplikation mit 100 berechnet.
  • Beispiele 1-9 Die nach einer der Methoden A und B hergestellten Katalysatorkörner werden jeweils in entsprechenden Ansätzen mit Quarzkörnern mit einer Größe zwischen 0,59 und O,b0 mm (-30 +35 mesh) vermischt, und in einen zylindrischen Ratalysatorfestbettreaktor eingefüllt. Für eine Kontaktzeit von 0,27 Sekunden wird eine iIischung aus 4,1 ccm Katalysator und 20 ccm Quarz verwendet. Für eine Kontaktzeit von 0,09 Sekunden wird eine Mischung aus 1,5 ccm Katalysator und 25 ccm Quarz verwendet. Flüssige Beschickunaskomponenten werden kontinuierlich verdampft und mit den gasförmigen Beschickungskomponenten vermischt und die gemischten Gase werden vorgewärmt und dann in den Reaktor unter den für jedes Beispiel in Tabelle I angegebenen Bedingungen eingeleitet.
  • Der Umsatz und die Selektivität in , die für jedes Beispiel in Tabelle I angegeben sind, wurden durch gaschromatographische Analyse des aus dem Reaktor abgezogenen Produktstroms ermittelt. Die gomponenten des Produkts-troms können durch übliche Trennmethoden getrennt werden.
  • T a b e l l e I Oxydehydrierung von Isobuttersäure (IBA) zu Methacrylsäure Alle Beschickungsströme enthalten 5,7 Molprozent IBA mit den angegebenen Anteilen an Sauerstoff und Wasserdampf und sind mit Stickstoff verdünnt.
  • Mol Wasser- Kontakt- Reak-Katalysator Atomverhältnis Mol O2 dampf zeit, tions- Selekti-Bei- hergestellt der Metalle im pro pro Mol Sekun- temp. Umsatz, vität spiel nach Methode Katalysator Mol IBA IBA den Grad C % % 1 A Bi, Fe 1 4 0,27 400 82 37 2 A 2,5 Bi, Fe 1 4 0,27 315 33 40 3 A 2 Bi, Fe 1 0 0,27 350 26 47 4 A 2 Bi, Fe 1 4 0,27 350 44 56 5 A 2 Bi, Fe 0,6 10 0,09 450 63 74 6 A 2 Bi, Fe 0,6 4 0,09 450 57 70 7 B 2 Bi, Fe, 0,6 Pb 0,6 0 0,27 400 41 56 8 B 2 Bi, Fe, 0,6 Pb 0,6 10 0,09 450 66 78 9 B 2 Bi, Fe, 0,6 Pb 0,25 10 0,09 400 29 82 B e i s p i e 1 10 Unter Anwendung der gleichen Vorrichtung und der gleichen Verfahrensmaßnahmen wie in den vorhergehenden Beispielen 1 bis 9 wird Methylisobutyrat zu Methylmethacrylat dehydriert. Als Katalysator wird der nach Methode B hergestellte verwendet. Der gemischte Gasbeschickungsstrom enthält 5,7 Molprozent Methylisobutyrat zusammen mit 0,9 Mol Sauerstoff und 10 Mol Wasserdampf pro Mol Isobutyrat und ist mit Stickstoff verdunnt. Die Reaktionstemperatur beträgt 450 Grad C und die Kontaktzeit 0,09 Sekunden. Es wird ein Umsatz von 58 »- und eine Selektivität von 39 % erzielt.
  • 4 % der nicht dehydrierten Beschickung werden zu Isobuttersäure und 67 % des dehydrierten Produkts zu Methacrylsäure hydrolysiert. Umsatz und Selektivität sind unter Einbeziehung der hydrolysierten Beschickung und des hydrolysierten Produkts so berechnet, als ob diese nicht hydrolysiert wären.
  • B e i s p i e 1 e 11 - 23 Es wird ein Reaktor mit 2 Festbettkatalysatorzonen verwendet, die durch eine Mischzone getrennt sind, in der aus der ersten iKatalysatorzone abströmende Stoffe mit Luft oder Sauerstoff, die von außen in den Reaktor eingeführt werden, vermischt werden können, bevor die Mischung in die zweite Katalysatorzone gelangt. Beide Katalysatorzonen sind mit gleichen Mengen an festem Katalysator gefüllt, der calcinierte gemischte Phosphate von Wismut, Eisen und Blei enthält, worin die Metalle in folgenden Atomverhältnissen vorliegen: 2 Bi - 1 Fe - 0,6 Pb.
  • Dieser Katalysator wird nach der oben beschriebenen Methode B hergestellt.
  • Der Reaktor wird auf 400 Grad C erwärmt und während jedes Versuchs bei dieser Temperatur gehalten. Eine Beschickungsmischung mit 1 Mol Isobuttersäuredampf auf 13,7 Mol H20 wird auf 400 Grad C vorgewärmt, in die erste Katalysatorzone eingeleitet und durch den Reaktor geführt. Die Beschickungsgeschwindigkeit ist auf eine Gesamtkontaktzeit in dem Reaktor von 0,17 bis 0,19 Sekunden eingestellt. Luft wird mit dem Beschickungsstrom in den verschiedenen Verhältnissen eingeführt, die in Tabelle II für jeden Versuch angegeben sind. Bei einigen Versuchen wird ferner zusätzliche Luft an der Mischzone zwischen der ersten und zweiten Katalysatorzone in den in Tabelle II angegebenen lengen eingeführt. Eine Reihe von sechs Versuchen wird bei 400 Grad C durchgeführt, und dann wird für den Rest der 13 Versuche die Reaktortemperatur auf 450 Grad C erhöht und bei dieser Temperatur gehalten. Der Produktstrom aus dem Reaktor wird abgekühlt, um das ethacrylsäureprodukt und andere kondensierbare Anteile zu kondensieren. Die nich-t kondensierbaren Stoffe werden gaschromatographisch analysiert. Das Kondensat wird ebenfalls analysiert.
  • Aus einer Produktstromanalyse, die für jeden Versuch durchgeführt wird, wird der Gesamtumsatz von Isobuttersäure in Prozent und die Selektivität des Umsatzes zu FiethacrylsYure in Prozent für jeden Versuch berechnet.
  • Diese Prozentwerte für jeden Versuch sind in tabelle II angegeben.
  • T a b e l l e II Katalysator: 2 Bi - 1 Fe - 0,6 Pb, Methode B; 5 1/2 - 6 % IBA, H2O/IBA - 13,7 Kontaktzeit: 0,17 - 0,19 Sekunden Luft, ml/min (Normal- insgesamt eingeführte bedingungen) O2-Menge, Mol Bei- Temp. zu Beginn in 2. Stufe insgesamt eingeführte Umsatz, Selektivität spiel Grad C eingeführt eingeführt IBA-Menge, Mol % % 11 400 65 0 0,27 32 86 12 " 33 32 0,27 32 89 13 " 33 57 0,38 39 89 14 " 123 0 0,5 57 70 15 " 61 110 0,7 64 73 16 " 61 133 0,8 70 72 17 450 65 0 0,27 37 80 18 " 33 46 0,32 40 83 19 " 33 57 0,37 46 82 20 " 123 0 0,5 63 71 21 " 61 62 0,5 64 79 22 " 61 110 0,7 70 80 23 " 61 133 0,8 78 76 B e i s p i e 1 e 24 - 25 Es wird ein 5-Stufen-Reaktor mit fünf katalytischen Reaktionszonen verwendet, die jeweils 1/5 des gesamten Katalysators enthalten und durch mischzone getrennt sind. In jeder dieser Mischzonen kann ein Gas wie Luft oder Sauerstoff eingeführt und mit dem Reaktionsteilnehmerstrom vermischt werden, wenn dieser von einer Katalysatorzone zur nächsten strömt. Die gleiche Mischung aus Isobuttersäure und Wasserdampf, die in Beispiel 11 verwendet wird, wird am ersten Beschickungseinlaß mit Luft in den in Tabelle III angegebenen Mengen mit einer Geschwindigkeit eingeführt, die in den fünf Stufen eine Gesamtkontaktzeit von 0,45 Sekunden ergibt. In Beispiel 24 wird die gesamte Luft an der ersten Beschickungsstelle eingeführt. us wird der gleiche Katalysator wie in Beispiel 11 verwendet. In Beispiel 25 wird in den 5-Stufen-Keaktor der gleiche Gesamtanteil an Luft, jedoch in Fraktionen wie in Tabelle III angegeben an dem ersten Beschickungseinlaß und an jeder der Mischzonen zwischen den fünf Reaktorstufen eingeleitet. Der Umsatz der Isobuttersäure in Prozent und die Selektivität des Umsatzes zu Methacrylsäure in Prozent, die in Tabelle III für beide Versuche angegeben sind, wurden wie in Beispiel 11 berechnet. Der Reaktor wurde bei 425 Grad C betrieben.
  • T a b e l l e III Katalysator: 2 Bi-1 Fe-0,6 Pb-3,4 P, Methode B; 5-6% IBA; H2O/IBA=13,7 Kontaktzeit=0,45 Sekunden 5 Stufen, Temp. 425 Grad C Luft, ml/min (Normalbedingungen), eingeleitet in Stufe gesamte O2-Zufuhr, Mol Umsatz, Selektivität Beispiel 1 2 3 4 5 gesamte IBA-Zufuhr, Mol % % 24 20 33 41 44 47 0,76 86 85 25 185 0 0 0 0 0,76 76 69 Ein Vergleich der Werte in den Tabellen II und III zeigt einige der Vorteile, die durch Verwendung des Mehrstufenreaktors Llit Zufuhr von Sauerstoff in Abständen längs des Wegs der Reaktionsteilnehmer durch den Reaktor erzielt werden. beispielsweise ergibt ein Vergleich der Beispiele 11 und 14 in Tabelle II, daß eine Erhönung des Anteils an Sauerstoff an Beschickungseinlaß den Umsatz erhöht, jedoch die Selektivität vermindeert. Die Beispiel 11, 12 und 13 zeigen, daß die Zufuhr von Sauerstoff in Stufen die Verwendung einer erhöhten Gesamtsauerstoffzufuhr in zwei Stufen zu erheblicher Erhöhung des Umsatzes ohne Linbuße an Selektivität ermöglicht. Die Beispiel 14, 15 und 16 zeigen das gleiche ergebnis eines erhöhten Umsatzen, der ohne Einbuße an Selektivität durch Erhöhung des gesamten Sauerstoffanteils mit stufenweiser Zuführung von Sauerstoff erzielt wird. Tabelle III zeigt noci deutlicher die Vorteile der Sauerstoffzuführung in Stufen durch die erhebliche Zunahme von Umsatz sowie Selektivität, die mit dem 5-Stufen-Reaktor erzielt wird.

Claims (2)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e
    Ve4fahren von Herstellung von ungesättigten Säuren und Estern durch Dehydrieren einer Verbindung der Formel: worin R1, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder niedere Alkyyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß .lan (a) die Säure oder den Ester vordampf; (b) in die verdanmpfe Säure oder den vordampfen Ester Sauerstoffgas tur Bildung einer teaktiven Mischung einleitet; (c) die reaktive Mischung bei einer Temperatur von 250 bis 600 Grad C iit eines calcinierten gefällten Phosphat in Berührung bringt, das Wismut, Eisen und gegebenenfalls Blei in Verhältnissen enthält, die durch folgende Formel gegeben sind: xBi.Fe.n Pb worin, bezogen auf ein Atori Eisen in der Katalysator, x einen Wert von 0,1 bis 12 entsprechend dem Anteil an Wismutatomen in dem Katalysator und n einen Wert von 0 bis 12 entsprechend dem An-teil an Blei atomen in dem Katalysator hat, und (d) das so erhaltene Reaktionsprodukt kondensiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Gesamtbeschickung an Sauerstoffgas während des Verfahrens in Anteilen einführt.
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