DE2118690A1 - Verfahren zur herstellung von polyimiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polyimidenInfo
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Description
? U IS
Patentanmeldung Verfahren zur Herstellung von Polyimiden
Die Erfindung besieht eioh auf ein Verfahren zur Herstellung von Polyimiden
durch Umsetzung von Miaohpolymeren aus Maleinsäureanhydrid und olefinisch
ungesättigten Monomeren mit Polyaminen.
hydrid, das s. B, aus Olefinen und Maleinsäureanhydrid hergestellt werden
kann, mit Polyaminen umzusetzen und die so erhaltenen basisohen Süureanhydride g
zum Härten von Epoxidverbindungen zu verwenden.
Es ist ferner bekannt. Styrol- Maleinsäureanhydrid- Mischpolymerisate mit
bifunktionellen Aminen unter Vernetzung des Misohpolymerisate zu Polyimiden
umzusetzen. Die dabei erhaltenen Produkte sind Jedooh wegen ihrer starken
Vernetzung für manohe Anwendungsiwtoke, z. B. für Anstriche und Überzüge,
wegen ihrer geringen Elastizität weniger geeignet.
striohnittel und Überzüge geeignet sind, daduroh herstellen lassen, daß
mit Telomere aus den genannten I ionomsren ohne Vernetzung wesentliohr Anteile einen
Jbersohuß an Polyaminen oder zunüohst teilweise mit Monoaminen und darauf
mit Polyaminen umgesetzt werden. Als Produkte werden hierbei polyfunktionelle basische !fernsteinsäureiraido erhalten, die je naoh den Reaktionsbedingungen ™
im iJolelcül eine große Zahl von primären und/ oder sekundären Amingruppen
entljalten.
Die als Reaktionskompononten verwendeten GarbonsHureanhydrid enthaltenden
Polymerisate haben ziceokmäßig ein mittleres fblnewioht zwisohen 400 und 3 000,
vorzugsweise z»iiechon 600 und 2 500 und besitzen im allgemeinen durohsohnittlioh zifilecl'jsn 0,0·^ und 1,5 ^arbortyl^ruppen odor eine entspreohonde Zahl von
^arbonaüureaitfiydriclj-ruppon, Jevwlls bezonen auf 100 Molekularaewichtsoinheiten.
Die r^nannten Polyrarlsate kfJtinon duroli Tolo/iüriaation ν η geradkettlgon oder
verzvroigten Olefinen, vorzugewoiso Moiiooleflnen, mit 2 bis 9 C-At.nan, wlo
/'tliylon, Propylan, Duty Lon und üoben, VLnylüonoiiBron v/ie Styroi, a-ibthylsb/rol, '/irtyLtoliioL, DerLvabon dor· Aoryl- cxior MothaoiTrleuur«, ζ. Δ. deren
I'.utom, AiRLcU)H, llifcrLLon, Vinylpyridin, /Lr^LpirtToLldon, mit MaLoInsUurerld
huri<:f>iHioLl.t v/wtilnn, '/ofsui^jjwLeu v;t uajii hoLuiuj OLoi'Liv-, Luetx)soiKlorf3
2 0 SJ B ii 5 / I O 6 b
-i-
Styrol-Maleinsäureanhydrid-Telomere verwendet, in denen das Mengenverhältnis
Maleinsäureanhydrid« Styrol 1:0,5 bis lt20, vorzugsweise lsi bis Ijl2 beträgt.
Als Beispiele für geeignete*Auegangestoffe seien folgende Telomere
genannt» 1) solche aus Styrol und Maleinsäureanhydrid (Molverhältnis 1:1,
2tl, 3sl, 5:1, 8»1), 2) solche aus Octen und Maleinsäureanhydrid (MoI-verhältriis
1:1) und 3) solche aus Styrol,et -Methylstyrol und Maleinsäureanhydrid
(Molverhältnis 1:1:2), wobei vorzugsweise die unter 1) genannten
eingesetzt werden=
Als Polyamine sind aliphatIsche,, cycloaliphatische und aromatische Amin©
geeignet, beispielsweise Äthylen-,, Propylen-9 Hexamethylene 1,12-Dodecylendiamin,,
Isophorondiamin (l-Amino-Jj^-di^thyl-S-raethyl-S-e.minomethyl-oyclQ-hexan),
Phenylendiamin0 Xylylendiamin, vorzugsweise Jedoah Diäthylentriamin,
Triäthylentetramin und höhere Polyamine dieser1 Art.
Urs eins Polykondensation zu v©nse£ndena wird beispielsweise das Amin vorgelegt
und das Telomere langs&ia zugegeben. Das Polyamin kann dabei in Forra
einer vorsugswelse siedenden Lösung· 'in aromatischen oder alkoholischen
Lösungsmitteln^ beispielsweise Ib Benzols Toluols Xylol und weiteren Homologen,
höheren Alkoholen^, wie Butyl-, Amyl-fl 2-Äthylhexylalkohol vorliegen.
Das Telomere ISSt sich ebenfalls ale Lösung in denselben Lösungsmitteln
verwenden» Bei der Umsetzung entsteht unter Wasserabspaltung ohne Oelbildung
ein© homogene Lösung des basisches PoiybarnsteinsMureimids, aus der nach
AbdeBtillier@n des Lösungsmittels νηά des Überschüssigen Amins das als
Pestharz anfallende basische PolybernsteinsSureimid erhalten wird.
Nach eine? AusfUhrungsform der Erfindung kann ein Teil, z. B. 10 bis 90 %,
der Anhydridgruppen des Telomeren vor der Umsetzung mit den Polyaminen
auch mit aromatischen und/oder aliphatischen Monoaminen umgesetzt werden,,
Diese zweistufige Verfahrensweise wird man insbesondere dann wählen, wenn man die FunktionalItKt der basischen Harzprodukte verhältnismäßig niedrig
halten und in bezug auf die chemische Struktur einheitlichere Produkte herstellen
will. Als Monoamine eignen sich auch Aminoalkohole oder Aminophenole,
weil die Aminogruppe rancher als die Hydroxylgruppen'reagiert und daher
keine Veresterung eintritt. Geeignete Amine Bind beispielsweise Methyl-,
A'thyl-, Äthylhüxyl, N>ml··, Dndeayl-, Oatadeoyl-, Cyclohexylamln, Mono-
oder Diethanolamin, Ariinophenol, Anilin, Maphthylamln. Fiel Verwandung
leicht flüchtiger Amine 1st es zweckmäßig, die Umsetzung unter
erhöntem Druck durchs ii Uhren»
2 ü 9 8 ü E) / I C) ß b SAD" ORIGINAL
Naoh dem erflndungsßemiiflen Verfahren lassen sich preiswerte Harze mit beliebiger Reaktivität herstellen, die für verschiedene Verwendungszwecke
geeignet sind. Die Produkte sind besonders gut zur Härtung von Epoxidverbindungen geeignet. Del der Wtouehärtung von Anstrichen und UberzUgen
auf der Basis von Epoxydharzen erhält nan stark vernetzte und deshalb sehr ltarte Filme mit guten laokteoluiiaohen Llgensohaften. Die erfindungagemaß hergestellten Harze lassen sich ferner als Bindemittel für Faservliese, für Haarspray, als Verdickungsmittel, Papierleim und Sohllohtomittol
für Taxtillen, ferner zur Herstellung von Filmen und Folien verwenden.
1. I885 g eines Telomerisats aus Styrol und Maleinsäureanhydrid im II0I-verhültnia 8:1 (Säurezahl«60) werden in der Warna in 2 000 g Xylol golöet. *
Diese Lösung läßt man während 2 Stunden in eine siedende Lösung von 575 g
TriIiUlylentetramin und 300 0 Xylol langsam einlaufen. Es entsteht eine
völlig klare, gelfreie Lösung. Die WaaeerabspaltunG tritt sohon kurz naoh
dem 1 Joginn des Zulaufs der Teloraerisat-Lösune ein. Wenn sloh die
thoorotisohe Hange Wasser abgespalten hat bzw. die iiäurezahl unter 1 nesunken ist, wird das Lösungsmittel und ansolilieQond das UbersohUssige
Triüthylentetramin im Vakuum abdestilliert. Es hinterbleiben 2 023 g eines
hallon Harzes vom Schmelzpunkt 1Q5°C, Säurezalil 0, Aminzahl 139.
2. SOG g eines Teloi-erisats nie im iieispiol l) wird in 100 g )ithyllia::ylallvohol in der Wurme gelöst. Dann werden während 1/2 Stunde 22 g nthnnol-
arain eingetropft. Das Gemisch wird im Waeserabsohoider solange am Sieden g
Gehalten, bis sich kein Wasser mehr bildet, Man lüßt darauf 22,5 g TrI-utliylentetramin zulaufen und hält das Gemisch woitorliin am Sieden, bic
die oäurezahl praktisch 0 ist. Naoh Abdestillleren des Lösungsmittels
bis 220°C im Vakuum werden 533 β eines hellbraunen Harzes vom Schmelzpunkt 101 - 1020C, Säurezahl 0, Hydroxylzahl 73 und Aminzahl 15,4 erlxalton.
3.
13CX) g eines Tolomarisats wie nach Beispiel 1 worden in 500 g Xylol
lioiiJ golUst. Die Lk^biui^ läßt man in ο ine siedende Lösung von 200 g Hexamethylendiamin ua: 2(X) g Xylol einlaufen, hs soheidot sich zuerst ein
golartigea Anlagorungsprodukt des Diamine aus« Mit fortschreitender
Wnaaorbildunji veKoliwiixiot das QeI naoh und naoh, und man erhSlt eino
!.lösung, !lach etwa h .'itundon ist olno oliuroealil von 0,8 erreicht,
2Ü98Öb/106b -J|-
ÖAD ORIGINAL.
worauf man Lösungsmittel und überschüssiges Hexamethylendiamin im Vakuum
abdestilliert. Man erhält 522 g eines hellen Pestharzes vom Schmelzpunkt
97 bis 980C, Aminzahl 50,4.
Setzt man anstelle von ifcxamethylendiamin die äquivalente Menge Isophorondiamin
ein, erhält man ein helles Pestharz vom Schmelzpunkt 122 C, Säurezahl
0,7» Aminzahl 38. Analog wird mit m-Phenylendiamin ein Harz mit
folgenden Kenndaten erhaltent Schmelzpunkt 1O5°C, Säurezahl 0, Aminzahl
4. 2 000 g eines Telomerisats wie nach Beispiel 1 werden warm in 500 g
Amylalkohol und 80Ö g Xylol gelöst. Diese Lösung läßt man in die siedende
Lösung von 500 g DiSthylentriamift in 5CO g Amylalkohol langsam einlaufen.
Es bildet sich sofort Wasser. Die klare Lösung zeigt keinerlei Oelbildung.
Der Zulauf ist in einer halben Stund· beendet und man hält das Gemisch
3 Stunden am Sieden. Nach Abdestillieren von Lösungsmittel und überschüssigem
DiÜthylentriamin im Vakuum hinterbleiben 2 I95 g eines hellen,
gelbbraunen Harzes vom Schmelzpunkt 102 C, Säurezahl 0 und Aminzahl 142.
5. 2 000 g eines Telomerisats wie nach Beispiel 1 werden mit 500 g
Äthylhexy!alkohol und I95 g Äthylhexylamin unter Abscheidung des Reaktionswassers
zum Sieden etwa 3 Stunden lang erhitzt, bis kein Wasser mehr gebildet
wird. Dann läßt man 100 g Isophorondiamin in das Reaktonsgemisch
einlaufen und fUhrt die Umsetzung unter weiterer Wasserabspaltung fort,
bis die Saurezahl nahe 0 ist. Nach Abdestillieren alles Flüchtigen bis
200 C im Vakuum werden 2 245 g eines hellen gelbbraunen Harzes vom Schmelzpunkt
95°C, SSurezahl 2 und Aminzahl 19,4 erhalten.
8AD ORIGINAL 209885/106S
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren but Herstellung von Polyimiden durch Umsetzung von Mieohpolymeren aus Maleinsäureanhydrid und oleflnisoh ungesättigten Monomeren mit Polyaminen, daduroh gekennaelohnet, daß Itoloaere au· den genannten Monomeren ohne Vernetsung wesentlich* Anteile mit einen Ubersohuß an Polyaminen oder aunMohet teilweise alt Monoawlnwn und darauf mit Polyaminen umgesetst werden«2. Verfahren nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, defl die Umsetzung duroh Zueats einer Lösung des Teloreren zu einer Polyamlnlöeung in aromatischen oder alkoholischen Lösungsmitteln erfolgt.?♦ Verfahren naoh Anspruch 1 oder 2, daduroh gekenneeiohnet, daß eine teilweise Uasetcung der Anhydridgruppen sdt aronatieohen oder aliphatisohen MonoanLnen erfolgt»4· Verfahren naoh Ansprüchen 1 bis 3» daduroh gekenneelohnet, dad ein Styrol- oder Vinyltoluol-MtleineitureanhydrloV-Iwlomsree verwendet wird, in de» das M^lverhKltnis MaleineKureanhydrld t Vinylverbindung ItI bis Itl2 betrügt.5» Verfahren naoh Ansprüchen 1 bis 4, daduroh gekermselohnet, daJ3Diathylentriamln oder IViMthylentetremin als Polyamine ungesetst werden.6. Verwendung der naoh Anepruohen 1 bis 5 hergestellten Produkte lur Hürtung von Bpoxydverblndungen.7« Verwendung naoh Anspruoh 6 sur Wltraehltrtung von Überzügen auf der Basis von SpoaqrttverblsdungexuDr. Orau/Be209885/1065
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