DE1245133B - Verfahren zur Darstellung eines polymeren Silylamins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines polymeren SilylaminsInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08g
Deutsche Kl.: 39 c-30
Nummer: 1 245 133
Aktenzeichen: G 34698IV d/39 c
Anmeldetag: 11. April 1962
Auslegetag: 20. Juli 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung eines polymeren Silylamins durch Umsetzung
eines zwei hydrolysierbare Gruppen aufweisenden Diorganosilans mit einem Diamin.
Aus dem »Journal of the American Chemical Society«, 82, (1960), S. 5625 bis 6530, ist es bereits
bekannt, polymeres Methylsilylamin durch Umsetzung von Dimethyldichlorsilan mit Äthylendiamin in Xylol
darzustellen. Die technische Verwendung von polymerem
Methylsilylamin wird jedoch dadurch eingeschränkt, daß es gegenüber Wasser nicht beständig ist.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines polymeren Silylamins durch
Umsetzung eines zwei hydrolysierbare Gruppen aufweisenden Diorganosilans mit einem Diamin, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man zur Herstellung eines polymeren Silylamins der allgemeinen Formel:
—Si—R-
Verfahren zur Darstellung eines polymeren
Silylamins
Silylamins
Anmelder:
General Electric Company,
Schenectady, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. M. Licht und Dr. R. Schmidt,
Patentanwälte, München 2, Theresienstr. 33
Als Erfinder benannt:
Eugene George Rochow,
Winchester, Mass. (V. St. A.)
Eugene George Rochow,
Winchester, Mass. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. April 1961 (102 925)
C15H1
[R = — NH(CHa)11NH —; a = ganze Zahl von
2 bis 6; η = ganze Zahl >1, z. B. 5—150]
ein Dicyclohexylsilan der Formel:
ein Dicyclohexylsilan der Formel:
C6H11
I
XSiX
I
XSiX
C6H11
(X = Halogen) verwendet.
Vorzugsweise verwendet man als Diamin Äthylendiamin.
Das nach dem Verfahren der Erfindung hergestellte polymere Dicyclohexylsilylamin ist gegenüber Wasser
beständig und kann daher als Überzugsmasse für elektrische Bauelemente verwendet werden.
Da das polymere Dicyclohexylsilylamin durch Umsetzung zweier difunktioneller Reaktionsteilnehmer
dargestellt wird, bestehen die Endgruppen entweder aus einem SiX-Rest und/oder einem PoIymethylendiaminrest.
Die Endgruppen können auch monofunktionelle Gruppen sein, die eigens zugesetzt werden.
Neben Äthylendiamin können auch andere Diamine, beispielsweise Butylendiamin, Hexamethylendiamin
oder 1,4-Diazocyclohexan, verwendet weiden.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können die Anteile der einzelnen Reakitonsteilnehmer
und die Reaktionsbedingungen in weiten Grenzen variiert werden. Zur Umsetzung von Dicyclohexylsilan
mit dem Diamin sind theoretisch 2 Mol Diamin pro Mol Silan erforderlich. Ein Nebenprodukt
der Umsetzung ist das Dihydrochlorid des Diamins. Es ist indessen möglich, das Verhältnis der
Reaktionsteilnehmer abzuwandeln und einen der Reaktionsteilnehmer im Überschuß zuzugeben. Es
empfiehlt sich, zwischen etwa 1,75 und 2,25 Mol Diamin pro Mol Silan zu verwenden.
Die Reaktion zwischen den beiden Teilnehmern wird in einem Lösungsmittel vorgenommen, damit das
zu erwartende polymere Material gelöst wird. Vorzugsweise verwendet man einen aliphatischen oder
aromatischen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel.
Geeignete Lösungsmittel sind die aliphatischen Terpentinölersatzstoffe, Benzol, Xylol und Toluol
oder jedes andere Lösungsmittel, das neutral gegenüber den Reaktionsteilnehmern unter den Reaktionsbedingungen ist. Vorzugsweise wird die Reaktion in
Anwesenheit von Xylol durchgeführt.
Obwohl die Menge des Lösungsmittels nicht entscheidend ist, empfiehlt es sich, so viel davon zu verwenden, daß das entstandene Polymerisat gelöst anfällt. Gewöhnlich genügen dafür zwischen 5 und
Obwohl die Menge des Lösungsmittels nicht entscheidend ist, empfiehlt es sich, so viel davon zu verwenden, daß das entstandene Polymerisat gelöst anfällt. Gewöhnlich genügen dafür zwischen 5 und
709 617/558
50 Gewichtsteile Lösungsmittel je Teil des aus der Reaktion zu erwartenden Polymerisats.
Da die Reaktion zwischen dem zweifach hydrolysierbaren Dicyclohexylsilan und dem Diamin hochgradig
exotherm ist und da die Bildung von linearen Polymerisaten gefördert oder erleichtert werden soll,
empfiehlt es sich, die Temperatur zu Beginn der Reaktion zu regeln. Zu diesem Zweck kann man entweder
die Geschwindigkeit des Mischens der beiden Reaktionsteilnehmer regeln oder die Reaktionsmischung
in gewissen Abständen kühlen. Gewöhnlich wendet man beide Möglichkeiten der Temperaturregelung an.
Die Reaktion wird üblicherweise durch Auflösen oder Vermischen des einen Reaktionsteilnehmers,
z. B. des Diamins, in dem gewählten Lösungsmittel eingeleitet, und nachfolgend wird der andere Reaktionsteilnehmer
allmählich dieser Mischung zugesetzt. Nach vollzogener Mischung der beiden Reaktionsteilnehmer, wird die Reaktionsmischung erwärmt,
z. B. auf eine Temperatur zwischen etwa 90° C und der Rückflußtemperatur des Lösungsmittels, so daß
eine vollständige Reaktion bewirkt wird und ein Polymerisat mit dem gewünschten Molekulargewicht
gebildet wird.
Die Reaktion zwischen dem Silan und dem Diamin tritt gleichzeitig mit dem Vermischen der Reaktionsteilnehmer ein. Die darüber hinaus aufgewendete Zeit
dient der stärkeren Polymerisation des anfänglich gebildeten Reaktionsproduktes bis auf das gewünschte
Molekulargewicht. Gewöhnlich nimmt das abschließende Erwärmen einige Minuten bis zu mehreren
Stunden in Anspruch.
Bei der Reaktion tritt neben dem Dicyclohexylsilylaminpolymerisat das Dihydrochlorid des Diamins
als Nebenprodukt auf. Dieses Aminhydrochlorid fällt aus der Reaktionsmischung gleichzeitig mit einem
Polymerisat von höherem Molekulargewicht aus und läßt sich abfiltrieren.
Das Filtrat wird nachfolgend vom Lösungsmittel angestreift, vorzugsweise bei verringertem Druck, so
daß sich das Polymerisat nach der Erfindung bildet, welches gewöhnlich aus harten, spröden Massen besteht,
die gelegentlich aber halbfeste Stoffe sind.
Die nachstehenden Ausführungsbeispiele sollen die Erfindung eingehender beschreiben, sollen sie aber
in keiner Weise beschränken.
Ein Reaktionsgefäß, das mit einer Rührvorrichtung und einem Rückflußkühler versehen war, wurde mit
trockenem Stickstoff gefüllt und dann evakuiert. In dieses Gefäß wurden 20,2 g (0,336 Mol) wasserfreies
Äthylendiamin und 200 cm3 Xylol gegeben. Nachfolgend wurden allmählich 44,5 g (0,186 Mol) Dicyclohexyldichlorsilan,
verdünnt mit 50 cm3 Xylol, zugesetzt. Die Temperatur des Reaktionsgefäßes wurde
durch Kühlen in gewissen Abständen auf 40 bis 50° C gehalten.
Nachdem das gesamte Chlorsilan zugesetzt worden war, wurde der Inhalt des Reaktionsgefäßes 2 Stunden
unter Rückfluß gekocht, wobei das Hydrochlorid des Amins ausgefällt wurde, so daß eine klare Lösung des
harzartigen Polymerisats zurückblieb.
Das Hydrochlorid des Amins wurde abfiltriert und das Xylol abgestreift vom Filtrat, so daß 41,3 g eines
festen Polymerisats der Formel:
-Si — NHCH2CH2NH -
u C6H11
entstanden.
Die chemische Analyse dieser Masse ergab 66,9% Kohlenstoff, 11,3 °/0 Wasserstoff, 10,6%, Stickstoff
und 11,3 % Silicium. Die theoretischen Werte wären 66,61 °/0 Kohlenstoff, 11,18% Wasserstoff, 11,10%
Stickstoff und 11,13% Silicium.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate können zum Überziehen von in der Elektronik verwendeten
Geräteteilen verwendet werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate sind besonders gut als nichtleitende Materialien in
elektrischen Kondensatoren geeignet. Es kann also eine Elektrode des Kondensators mit einem Film aus
einem der erfindungsgemäß hergestellten Polymeren überzogen werden. Derartige Polymerisate sind außerdem
zur Herstellung von quervernetzten Silazanen geeignet.
Darüber hinaus sind diese Dicyclohexylsilylaminpolymerisate als Klebemittel verwendbar, da sie an den
verschiedensten Arten von Oberflächen haften. Die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate sind besonders wertvoll als Grundlagen beim Herstellen von
Überzügen von Metallflächen, da sie die Haftfähigkeit der herkömmlichen Organopolysiloxankautschuke und
-harze auf diesen Flächen fördern. Wird ein Überzug aus derartigen Polymerisaten auf ein Gerät zur Bluttransfusion
aus nichtrostendem Stahl aufgetragen, so verliert das Gerät die nachteilige Eigenschaft, das
Protein des Blutes, welches mit ihm in Berührung gelangt, zu entarten.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung eines polymeren Silylamins durch Umsetzung eines zwei hydrolysierbare
Gruppen aufweisenden Diorganosilans mit einem Diamin, dadurch gekennzeichnet,
daß man zur Herstellung eines polymeren Silylamins der allgemeinen Formel:
-Si—R —
QH11
QH11
[R = — NH(CH2)aNH —; a = ganze Zahl von
2 bis 6]
ein Dicyclohexylsilan der Formel:
QH11
I
XSiX
I
XSiX
(X = Halogen) verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diamin Äthylendiamin verwendet.
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