DE2117987A1 - In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents
In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und VerwendungInfo
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Description
In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer lösliche Azoverbindungen der 4-Nitro-4'-alkylamino-5'-phenylalkoxy-l,l'-azobenzolreihe,
die sich als Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Pasern oder Fäden
oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen,
hydrophoben, hochmolekularen Stoffen eignen. Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen
10984W1633
sich insbesondere durch ihre Licht-, Sublirnier- und
Nassechtheiten aus. · ...
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel
R1 0-Alkylen-R,
Rc (D,
R2
worin R. Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder
Acyl, ..-■■·■■
Rp Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan R-z gegebenenfalls Substituenten tragendes Phenyl
Rj, Wasserstoff, Acylamino oder gegebenenfalls Substituenten
tragendes Alkyl
R1- eine Gruppe der Formel -NIL·, --NH-Alkyl,- -N(Alkyl)2, -NH-Alkylen-Rg,· -N(Alkylen-R >2 : .■■ Alkylen-R?
oder -N ,
R1- eine Gruppe der Formel -NIL·, --NH-Alkyl,- -N(Alkyl)2, -NH-Alkylen-Rg,· -N(Alkylen-R >2 : .■■ Alkylen-R?
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. benenfalls Substituenten.tragendes Alkoxy, Pheno-"■-"..·■■·
:xy, Alkoxy carbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycar-
1 0984 A/ 163 3
bonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl,
Phenylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyloxy
oder Phenylaminocarbonyloxy,
R_ eine der Bedeutungen von IL- oder Cyan
und Rg eine der Bedeutungen von Rg, Cyan oder Wasserstoff
bedeuten,
das Molekül jedoch von SuIfonsäuregruppen frei ist.
Unter Alkylaminocarbonyl und Alkylaminocarbonyloxy ist
auch Dialkylaminoearbonyl beziehungsweise Dialkylaminocarbonyloxy
und unter Phenylaminocarbonyl und Phenylaminocarbonyloxy auch N-Phenyl-N-alkylaminocarbonyl beziehungsweise
N-Phenyl-N-alkylaminocarbonyloxy zu verstehen.
Alkylen in Formel (I) ist vorzugsweise ein Rest der Formel -CH2-, -CH2CH2- oder ^CH-CH .
Alle Alkylreste (und auch alle Alkoxyreste) am Molekül enthalten
vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können, wenn dies angegeben ist, z.B. Halogen, insbesondere
Chlor oder Brom, Hydroxyl, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Amino,
Alkylamino, Cyan, Rhodan, Acyl, Acylamino oder Acylöxy als
1098 4/»/163 3
Substituenten tragen. Die angegebenen Phenyikerne können
die obengenannten Substituenten und z.B. noch Alkyl oder Nitro als Substituenten tragen.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Y- oder R'-Z-, darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben änge-
s führten Substituenten tragen und/oder Hetero-
i atome enthalten kann, vorzugsweise einen Alkyl-
oder Phenylrest,
Y ein Radikal -0-00- oder -BÖ«-, *■-■"■ _
RV ein Wasserstoff atom oder R,
Z ein Radical -CO-, -NR1'-CO- oder -NRn-S02-
und Rn ein Wasserstoffatom oder R.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Azoverbindungen ■-ist
dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel
Rl
(II)
0 9844/16^3
diazotiert uhd die erhaltene Diazoniumverbindung rait einer
Verbindung der Formel
O-Alkylen-R,
5 . (Ill)
kuppelt.
Die Diaziotierung und das Kuppeln werden anch allgemein,
zum Teil über IQO Jahre bekannten Methoden durchgeführt.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
R1, O
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Wasserstoff, Methyl, Acetylamino, Propionylamino,
Methoxycarbonylamino, Aethoxycarbonylamino
oder Methylsulfonylainino*
eine Gruppe eier Formel -NH2, -N(SlO2, -NHCgH ,
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BAD ORIGINAL
stäuben getrockneten Präparaten kann man« nach Zugabe von
mehr oder weniger Wasser» In sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen» hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen auf. Besonders geeigent sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen
Polyestern, sowie aus Cellulose·^ l/B-aoetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine
lassen sich mit ihnen färben. Man färbt oder bedruckt
nach an sich bekannten, z.B. dem in der französichen
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten ;
hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Therraofixier-,
Sublimier, und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend
nassecht, z.B. Wasser-, meerwasser-, wasch- und schweissecht, lösungsmittelecht. Insbesondere trockenrelnigungsecht,
schaälzmittel-, reib-. Überfärbe-, ozon-, rauchgas- und
chlorecht} sie sind äussert beständig gegen die Einwirkun-
109844/1633
gen der verschiedenen Permanentpressverfahren und der
sogenannten "Soil Release" Ausrüstungen. Die Aetzbarkeit, die Reduktionsbeständigkeit (beim Färben mit Wolle)
und die Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Bei lang andauernder, starker Belichtung versohiessen die
reinen Farbstoffe Ton-in-Ton.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Oewichts-
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tetle, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel χ __":_ _'■-:.; -_■-. -■■ . " . ..---.
Zu 155 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt man bei
fO® 7 Teile Natriumnitrit und anechllessenä bei 15* 100 Teile
Eisessig und 26^2 Teile^-Broa-^ä-dinitroaainobenzol,
Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung einer Lösung
aus 35ji6 Teilen l-Äcetylamino-4-benzyloxy-3—-ß-äthqxycarbonyläthylamlnobenzol
und 5 Teilen Harnstoff in 100 Teilen Eisessig zugesetzt. Man beendet die Kupplung durch Zugabe
von Hatriuicacetatlösung bis zum pH-Wert von 3. Der ausgefallene
Farbstoff wird abgesaugt« säurefrei gewaschen
und getrocknet. Er färbt Polyestermaterial in echten blauen
..1.09*44/1 63.
Tönen.
Beispiel 2
Beispiel 2
Man bereitet eine Nitrosylschwefelsäure aus 155 Teilen konzentrierter
Schwefelsäure und JJ Teilen Natriumnitrit und
diazotiert damit bei 15-20° unter Zugabe von 25 Teilen Eisessig und 60 Teilen Propionsäure 24,2 Teile 2-Amino->brom-5-nitrobenzonitril.
Die Diazoniumsalzlösung wird mit einer Lösung aus 5 Teilen Harnstoff, 80 Teilen Eisessig
und 35>6 Teilen l-Acetylamino-4~benzyloxy-3-ß-äthoxyoarbonyläthyl-aminobenzol
vereinigt. Durch Einstellen von pH 4 mit konzentrierter Natriumacetatlösung wird der.Farbstoff
ausgefällt. Er wird abgesaugt und säurefrei gewaschen.
Polyestermaterial wird damit in blauen Tönen
mit sehr guten Echtheiten gefärbt.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der
formel
O-Aücylen-Ü-,
wie in den obigen Beispielen beschrietjen, fee^ge-
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Claims (1)
- Patentansprüche1. Azoverbindungen der FormelO-Alkylen-R,worin R, Wässerstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oderAcyl,
, Rp Wasserstoff, Chlor, Brom oder CyanR-x gegebenenfalls Substituenten tragendes Phenyl Rj. Wasserstoff, Acylamino oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkyl
R5 eine Gruppe der Formel -NH^, -NH-Alkyl,-N(Alkyl)2, -NH-Alkylen-Rg, -NCAlkylen-R._)2y> Alkylen-R„oder -U^ ' ,Chlor, Brom, Hydroxyl, Acyl, Acyloxy oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkoxy, Phenoxy, Alkoxy carbonyl, Fhenoxycarbonyl, Alkoxycar1-1OB844/1€33bonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Alkyl eniinc carbonyl, Phenylaminocarbonyl,.Alkylaminocarbonyloxy oder Phenylaminocarbonyloxy, R,, eine der Bedeutungen von R,- oder Cyanund Rg eine der Bedeutungen von Rg Cyan oder Wasserstoff bedeuten,das Molekül jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist.2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 der FormelEsWasserstoff, Chlor* Broro, Hitro, Cyan oder»assessfeoff* Chlor* Brom oaer Cyan,199944/1*33Rll Wasserstoff* Methyl, Acetylamlno, Proplcnylami no, Methoxycarbonylamino, Aethoxycarbonylamino oder Methylsulfonylamino,R12 eine Gruppe der Formel -NH2, -N(CHy2, -NHC2H5-N(CgH)2 oder -N^ lh ,R15R-- Phenyl, Chlorphenyl oder Nitrophenyl, R.l· und Rlt- unabhängig voneinander Hydroxyäthyl, Acetoxyäthyl, Methexycarbonylfttbyl, AethoxycarbonylSthyl, Methoxyearbonyloxyfithyl, Aethoxycarbonyloxyäthyl oder CyanäthyI und Aikylen eine Gruppe der Formel -CHg-, -bedeuten*>* Verfahren Eur Herstellung von Azoverbindungen der Formel0-Alkylen-R, ' , ■ »5 ω·109844/1633worin R. Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Acyl,Kg Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan H, gegebenenfalls Substituenten tragendes Phenyl Rj. Wasserstoff, Acylamino oder gegebenenfalls Sub-stituenten tragendes Alkyl H6- eine Gruppe der Formel -NH-, -NH-Alkyl,-N(AlKyI)2, -NH-Alkylen-Rg, -H(Alkylen-R7)2. Alkyl en-R7,•oder -N^ ,Alkylen-RgRg Chlor, Brom, Hydroxyl, Acyl, Acyloxy oder gegebenenfalls Substituenten tragendes Alkoxy, Phenoxy, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonyloxy oder PhenylaminocarbonyloXy,
R7 eine der Bedeutungen von Rg oder Cyanund Rg" eine der Bedeutungen von Rg Cyan oder Wasserstoff ,bedeuten,das Molekül Jedoch von Sulfonsäuregruppen frei109844/1633dadurch gekennzeichnet, dass roan ein Arain der Formel02H-( VNH2 (II)»2diazotiert und die erhaltene Diasoniumverbindung alt einer Verbindung der Forpel(IP)#·, Verfahren zimb Pärteen oder Bedruck«** von Fasern oder PMden «tder daraus he^pgiesfeellfee^ Mat/erlÄlifη aus voll« oder synthetischen, hydrophofeeii, hochmolekularen organischen ^. t Farfestoi^ea #er Formel
1,Artik-el,BAD ORIGINAL6. pie Verwendung der Farbstoffe der Formel (l) gemäss Anspruch 1 mm F&rben ©der Be^iracken von Fasern oder Fäden oder daraus kergestellfceij Materialien aus voll- oder halfosynthetisefaesi, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen»BAD
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