DE2111412A1 - Rieselfaehige,lagerstabile,polymerisierbare Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemische - Google Patents

Rieselfaehige,lagerstabile,polymerisierbare Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemische

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DE2111412A1 DE19712111412 DE2111412A DE2111412A1 DE 2111412 A1 DE2111412 A1 DE 2111412A1 DE 19712111412 DE19712111412 DE 19712111412 DE 2111412 A DE2111412 A DE 2111412A DE 2111412 A1 DE2111412 A1 DE 2111412A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
9 MR? 1Q71 „*»-.*.* ^-.. —7w- . ΠΙ\£. Π/Ι
Patent-Abteilung
Ad/HG
Rieselfähige, lagerstabile, polymerisierbar Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemisohe. ■ λ
Gegenstand der Erfindung sind rieselfähige, lagerstabile, polymerisierbar Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemische, die einen oder mehrere mit einem inerten Schutzmaterial umhüllte Aktivatoren enthalten.
Es ist bekannt, durch aktivierte anionische Polymerisation Lactame, wie C-Caprolactam, Capryllactam oder Laurinlactam, in Gegenwart eines basischen Katalysators und eines Aktivators zu Polyamiden zu polymerisieren.
Katalysatoren für die Lactamschnellpolyraerisation sind Alkali- und Erdalkaliverbindungen von Lactamen, z.B. Natrium-6-caprolactamat, oder von niederen Carbonsäuren, z.B. Kaliumformiat, oder von niederen Alkoholen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, z.B. Natrium-methylat, Kalium-tert.-butylat oder Natriumphenolat, oder Alkali und Erdalkalihydride, -hydroxide und -carbonate u. a.
Als Aktivatoren werden z.B. Isocyanate, wie Hexamethylen-1,6-diisocyanat, Phenylisocyanat oder verkappte Isocyanate wie Hexamethylen-1,e-bisCcarbamido-caprolactam), Ketene, Carbodiimide, Säurechloride, Carbonsäureester, Carbonsäureimide, Triazine u. a. benutzt.
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Mischungen solcher Lactame, Katalysatoren und Aktivatoren, wie sie üblicherweise für die aktivierte anionisch« Lactampolymerisation eingesetzt werden, sind selbst bei Raumtemperatur und unter Luft- und FeuchtigkeitsausSchluß aufbewahrt, nicht lagerstabil. Nach relativ kurzer Zeit können sie nicht mehr polymerisiert werden. Eine lagerstabile Mischung ist jedoch von großer Bedeutung, da mit ihrer Hilfe Abmischen, Versand, Bevorratung sowie Verarbeitung erheblich vereinfacht werden.
In der Deutschen Offenlegungsschrift 1 570 403 werden Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemische beschrieben, die unterhalb 500G lagerstabil sind. Sie werden hergestellt unter Benutzung sogenannter "latenter Katalysatoren", die erst bei erhöhter Temperatur, etwa oberhalb 140 G, unter Abspaltung von CO« in den eigentlichen reaktiven Katalysator zerfallen. Diese Gemische haben den Nachteil, daß das entstehende Polyamid wegen der C02-Entwicklung blasenhaltig ist.
Weiterhin werden sogenannte "Einkomponenten-Katalysatoren", Verbindungen, die gleichzeitig als Aktivator und als Katalysator wirken, mit Lactamen gemischt als lagerstabile, polymerisierbare Mischung beschrieben. Es handelt sich dabei um Alkalimetallverbindungen von Amiden und Aniliden, z.B. von Ν,Ν'-Dimethylharnstoff, von Urethanen, acylierten Hydroxamsäuren, Caprolactam-N-carbonsäureaniliden (Französische Patentschrift 1 553 382) bzw. um Alkalisalze von «.-substituierten (1-Ketoamiden (Deutsche Offenlegungschrift 1 595 454 und !Französische Patentschrift 1 544 070). Nachteilig ist einerseits die aufwendige Herstellung und anderer- seits die geringe Aktivator-Reaktivität dieser Verbindungen, die bei Stand-, Spritz- und Rotationsguß lange Zykluszeiten erfordert.
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Ferner /werden in den Britischen Patentschriften 928 313 und 928 314 Iactam-Katalysator-Mischungen, also Zweikomponentenmischungen, beschrieben, die den Katalysator in Lactam-Tabletten eingefüllt enthalten. Davon abgesehen, daß das Herstellungsverfahren sehr aufwendig ist, sind solche Mischungen nicht genügend rieselfähig bzw. neigen erheblich zur Entmischung.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man eine rieselfähige, lagerstabile, polymerisierbar Lactam-Katalysator Aktivator-Mischung erhält, wenn man zuvor den Aktivator mit einem inerten Schutzmaterial umhüllt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß eine rieselfähige, lagerstabile, polymerisierbar Lactam-Katalysator-Aktivator-Mischung, bestehend aus einem oder mehreren co-lactamen, einem oder mehreren anionischen Katalysatoren oder einem lactam-Katalysator-Gemisch und aus einem oder mehreren Aktivatoren dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator oder ein Gemisch von Aktivatoren in ein festes, mindestens einen inerten hydrophoben Rest enthaltendes Sohutzmaterial, das unter den Bedingen der ionischen Polymerisation seine Barrierenwirkung durch Aufschmelzen oder Auflösen in der Lactamschmelze verliert, eingebettet ist. Vorzugsweise enthalten die Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemische den Aktivator oder das Aktivatorgemisch eingebettet in ein unterhalb 500C festes Schutzmaterial. Prinzipiell können die Gemische jeden für die anionische Schnellpolymerisation von Lactamen geeigneten Aktivator in der umhüllten Form enthalten.
Als Umhüllungsmaterialien eignen sich wachsartige Verbindungen, deren Schmelzpunkt oberhalb 500C liegt, die die aktivierte anionische Lactampolymerisation nicht stören und die bei der
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Polymerisationstemperatur, also zwischen 100 und 2500C, ihre Barrierenwirkung durch Aufschmelzen oder Auflösen in der Lactamschmelze verlieren. Die wachsartifcen Verbindungen enthalten mindestens einen hydrophoben, inerten Rest im Molekül, der aus mindestens 10 Kohlenstoffatomen besteht. Solche hydrophoben Reste sind z. B. lineare oder verzweigte Paraffinketten, gegebenenfalls unterbrochen oder substituiert von oder mit aromatischen oder alicyclischen Gruppen oder aliphatische, kondensierte Ringsysteme. Im Prinzip gibt es hinsichtlich der Zahl der Kohlenstoffatome im Molekül, nach oben keine Grenze, da auch oligomere und polymere Verbindungen geeignet sind, vorausgesetzt sie lassen sich mit einem Einbettungs- oder Umhüllungsverfahren verarbeiten und erfüllen die obigen Bedingungen.
Als Beispiele für solche Umhüllungsmaterialien seien genannt: Paraffine, z.B. Hartparaffine sowie nieder- und höhermolekulare Polyäthylene und Polystyrole, höhere Fettalkohole z. B. Stearylalkohol, Ester wie Stearinsäure-p-nonylphenolat, Cholansäurebutylester aber auch Wachse und Fette wie Bienenwachs oder Rindertalg, ferner Amide und Imide z. B. Ii-Steary!phthalimid, Behensäurecyclohexylamid, Stearinsäureamid oder Essigsäureestearylamid; auch sind z. B. langkettige Ketone wie Stearon oder Zibeton geeignet. Besonders geeignet sind diejenigen Verbindungen, die neben ihrer Wirkung als Schutzmaterial zusätzliche Punktionen erfüllen. So wirken die Fettalkohole und die Amide als Molekulargewichtsregler. Ferner ergibt ein großer Teil der oben genannten Stoffe gleichzeitig die Eigenschaften eines Entformungsmittels.
Die Umhüllung, Einbettung oder Mikroverkapselung wird z. B. durch Sprühtrocknung, Iließbett-Umhüllung, elektrostatische Zerstäubung, Koazervation, Fällung von Polymeren aus ihren
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Lösungen, Phasengrenzflächen- in situ - Polymerisation oder ähnliche Verfahren durchgeführt. Insbesondere geeignet ist ein Verfahren, daß unter dem Aktenzeichen angemeldet worden ist.
Mittels geeigneter Umhüllungsverfahren sind auch flüssige Aktivatoren in ein rieselfähiges Pulver oder Mikrogranulat überführbar und können dadurch überhaupt erst zum Einsatz in rieselfähigen Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemischen kommen. Korngröße und auch das Mengenverhältnis zwischen Kern und Hülle lassen sich nach den genannten Verfahren variieren, * Das Hüllmaterial kann in Mengen von 1 bis 500, vorzugsweise ^ 10 bis 200 Gew.-#, bezogen auf das zu umhüllende Material, eingesetzt werden.
Die umhüllten Aktivatoren werden in Mengen von 0,1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Mol-$, Aktivator, bezogen auf die zu polymerisierende Lactammenge, eingesetzt.
Die Herstellung der Gesamtmischung erfolgt üblicherweise durch Mischen der drei Komponenten lactam, Katalysator und umhüllter Aktivator bei Temperaturen unterhalb 500O unter Feuchtigkeitsausschluß. Es ist aber auch möglich, den Katalysator in aufgeschmolzenem Lactam zu lösen, die Schmelze z.B. ä mittels einer Kühlwalze abzuktlhlen und abzuschuppen und erst dann den erfindungsgemäßen umhüllten Aktivator zuzumischen.
Auch können diesen Mischungen von vornherein sowie vor, während oder nach der Polymerisation Zusätze beigemischt werden. Eb sind dies z. B. Regler wie Butylacetamid, anorganische oder organische Pigmente oder Farbstoffe wie Ruß, TiOp oder Phthalocyanine, Weichmacher oder Entformungsmittel, anorganische oder organische Fasern wie Glasfasern oder -matten oder Faserasbest, ferner Füllstoffe wie Glas-
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kugeln, Calciumcarbonat oder Bentonit, Hilfsmittel zur ilammfestmachung wie roter Phosphor, organische Halogenverbindungen, Phosphorsäureester oder Metalloxide, ferner Treibmittel wie Azide oder Kohlenwasserstoffe und schließlich lassen sich auch Polymere zueetztn, wie z.B. gemahlene Polycaprolactamabfälle, Jfylon 66 oder Polystyrol.
Wegen der extremen Empfindlichkeit anionisch polymerisierbarer System, ist es als äußerst überraschend zu werten, daß die Polymerisationsfähigkeit der erfindungsgemäßen Gemische in keiner Weise durch die Umhüllungsmaterialien nachteilig verändert wird.
Die Polymerisation dieser Gemische erfolgt vielmehr wie üblich und ohne Schwierigkeiten bei Temperaturen von 14O 3000C. Sie kann diskontinuierlich z. B. im Standguß oder im Rotationsguß, besonders aber kontinuierlich z. B. in einer Spritzgußmaachine, in einer Schnecken- oder Kolbenpresse oder in einem Extruder durchgeführt werden, wobei die polymerisierbare Mischung gegebenenfalls in einem vorgeschalteten Gefäß aufgeschmolzen und mittels einer Zahnradpumpe in den beheizten Zylinder der zu benutzenden Maschine gefördert wird.
Demgemäß ist im weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch anionische Polymerisation von lactamen oder Iiactamgemischen in Gegenwart von basischen Katalysatoren und Aktivatoren oder Aktivatorgemischen bei Temperaturen von I40 bis 300 G , dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivatoren oder Aktivatorgemische an sich bekannte, feste oder flüssige, in ein mindestens einen inerten hydrophoben Rest enthaltendes Schutzmaterial eingebettete Aktivatoren oder Aktivatorgemische verwendet werden.
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Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung des Erfindungsgegenstandes, ohne ihn in irgendeiner Weise einzuschränken.
Als Maß für die Lagerstabilität des erfindungsgemäßen Gemisches werden die Polymerisationszeit sowie der Umsatz, ausgedrückt durch den Extraktgehalt des entstandenen Polyamids, angegeben.
Beispiel 1
Dieses Beispiel veranschaulicht die Umhüllung eines Aktivators nach einem hier nicht beanspruchten Verfahren.
30 kg Behensäurecyclohexylamid, 70 kg Hexaraethylen-1,6-bis-(carbamido-caprolactam) und 60 kg Glykolmonomethyläther werden auf 70 - 75 0C erhitzt, so daß eine klare Schmelze entsteht. Die Schmelze wird in 300 1 Wasser, das auf 60 0C temperiert ist, hineingedrückt. Es entsteht nach Abtrennen des Fällbades ein kugelförmiges Produkt, das im Hürdentrock- λ ner bei 45 0C und 0,1 bis 50 Torr von dem anhaftenden Wasser befreit wird. Mit diesem eingekapselten Aktivator für anionische Lactam-Polymerisation können lagerstabile Lactam/ Katalysator/Aktivator-Gemische hergestellt werden, die eine LagerStabilität von Monaten haben.
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Beispiel 2
Einige 100 ml Schliffkolben werden mit je 56 g (0,5 mol) £-Caprolactam, 0,5 g 66 proz. Natriumlactamat in Caprolactam und 1,2 g 1:1 mit Behensäurecyclohexylamid umhülltem Hexamethylen-1,ö-bis-icarbamidocaprolactam) gefüllt, dreimal durch Evakuieren und Aufheben des Vakuums mit Stickstoff gespült und mit einem Schliffstopfen dicht verschlossen. Nach 31, 65, 129, 170 und 205 Tagen wird je ein Kolben in eine Rührapparatur eingebaut, in ein 2100C heißes Ölbad getaucht und der Inhalt polymerisiert. Als Polymerisationszeit wird die Zeit vom Eintauchen des Kolbens bis zum Unrührbarwerden des entstehenden Polyamids gemessen. Es wird noch 30 Minuten bei 2100C nachgetempert, sodann abgekühlt, entformt, zersägt, gehäckselt und 12 Stunden mit Methanol extrahiert.
Kolben Lagerzeit 3 Polymerisationszeit Extraktgehalt
(Tage) (Min) (#)
1 31 4,2 7,6
2 65- ■ 5,2 6,6
3 129 4,7 7,9
4 170 4,6 6,9
5 .. 205 4,5 8,1
Beispiel
Eine Mischung aus 56 g t-Caprolactarn, 0,3 g 66 proz. Natriumlactamat in Caprolactam und 0,7 g mit Behensäurecyclohexylamid umhüllten Hexamethylen-1,6-bis-(carbamidocaprolactam) (30 °/u Hülle, 70 fo Kern) hat nach 54 Tagen Lagerung eine Polymerisationszeit von 5,3 Minuten und einen Extraktgehalt von 8,0 fo.
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Beispiel 4
Es -werden Mischungen wie in Beispiel 3 angesetzt. Als Aktivator enthalten sie aber je 1 g 1:1 mit Bienenwachs umhülltes Hexamethylen-1,6-bis-(carbamidocaprolactam). Polymerisiert und aufgearbeitet wird wie in Beispiel 2.
Kolben Lagerzeit Polymerisationszeit Extraktgehalt (lage)(Min)
1 25 5,5 7,0
2 106 4,8 7,2
3 H7 ■ 6,3 6,8
Beispiel 5
Wie in Beispiel 3 werden Mischungen angesetzt. Als Aktivator enthalten sie je 1 g 1:1 mit Hartparaffin umhülltes
Hexamethylen-1,6r-bis~(carbamidocaprolactam). Polymerisiert und aufgearbeitet wird wie in Beispiel 2 beschrieben.
Kolben Lagerzeit Polymerisationszeit Extraktgehalt
(Tage) (Min) (°/o)
1 36 6,25 8,4
2 106 5,25 8,2
3 147 5,8 7,5
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Claims (12)

211H12 Patentansprüche
1. Rieselfähige, lagerstabile, polymerisierbar Lactam/ Katalysator/Aktlvator-Gemische, bestehend aus einem oder mehreren L>-Lactamen, einem oder mehreren anionischen Katalysatoren oder einem Lactam/Katalysator-Gemisch und aus einem oder mehreren Aktivatoren, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator oder ein Gemisch von Aktivatoren in ein festes, mindestens einen inerten hydrophoben Rest enthaltendes Schutzmaterial, das unter den Bedingungen der anionischen Polymerisation seine Barrierenwirkung durch Aufschmelzen oder Auflösen in der Lactamschmelze verliert, eingebettet ist.
2. Lactam/Katalysator/Aktivator-Gemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator oder ein Gemisch von Aktivatoren in ein unterhalb 50 0C festes, mindestens einen inerten, hydrophoben Pest enthaltendes Schutzmaterial eingebettet ist.
3. Lactam/Katalysator/Aktivator-Gemische nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator oder ein Gemisch von Aktivatoren in einem wachsartigen Material eingebettet ist.
4. Lactam/Katalysator/Aktivator-Gemische nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator oder ein Gemisch von Aktivatoren in ein Pareffin, längerkettigen Fettalkohol, Fett oder './achs eingebettet ist.
5. Lactara/Katalysator/Aktivatcr-Gemische nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator oder ein Gemisch von Aktiva toren in ein N-alkyliertes Fettsäure amici als Schutzmaterial eingebettet ist.
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6. Lactam-Katalysator-Aktivator Gemische nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator oder ein Aktivatorgemisch in eine inerte, polymere Verbindung eingebettet ist,
7. Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemische nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator oder ein Aktivatorgemisch in Polyäthylen, Polystyrol oder Polyamid eingebettet ist.
8. Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemisch nach Anspruch 1 , + dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivator ein organisches ™ Isocyanat, gegebenenfalls in verkappter Form, verwendet ■wird.
9. Lactam-Katalysator-Aktivator-Gemisch nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivator Hexamethylen-1,6-bis-(carbamidocaprolactarn) verwendet wird.
10. Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch anionische Polymerisation von Lactamen oder Lactamgemischen in Gegenwart von basischen Katalysatoren und Aktivatoren oder Aktivatorgemischen bei Temperaturen von HO bis 3000C, dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivatoren oder Aktivator- * gemische an sich bekannte, feste oder flüssige, in ein ' mindestens einen inerten hydrophoben Rest enthaltendes Schutzmaterial eingebettete Aktivatoren oder Aktivatorgemische verwendet werden.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivatoren oder Aktivatorgemische an sich bekannte, feste oder flüssige, in ein unterhalb 5O0C festes, mindestens einen inerten hydrophoben Rest enthaltendes Schutzmaterial eingebettete Aktivatoren oder Aktivatorgemische verwendet werden.
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12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivatoren oder Aktivatorgemische an sich bekannte, feste oder flüssige in Paraffin, längerkettige Fettalkohole, Fette, Wachse, N-alkylierte Fettsäureamide, Polyäthylene, Polystyrole oder Polyamide eingebettete Aktivatoren oder Aktivatorgemische verwendet werden.
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