DE2108046A1 - Verfahren zur Herstellung von I Alkyl 1,8 naphthyndinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von I Alkyl 1,8 naphthyndinderivaten

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DE2108046A1
DE2108046A1 DE19712108046 DE2108046A DE2108046A1 DE 2108046 A1 DE2108046 A1 DE 2108046A1 DE 19712108046 DE19712108046 DE 19712108046 DE 2108046 A DE2108046 A DE 2108046A DE 2108046 A1 DE2108046 A1 DE 2108046A1
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acid
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Yasuo Ikeda Watanabe Nanao Sakai Osaka Wada (Japan) C07d 43 20
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Koei Chemical Co Ltd
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Koei Chemical Co Ltd
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  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

DIPL-CHEM. DR. ELISABETH JUNG 8 MÜNCHEN 23,
DIPL.-CHEM. DR. VOLKER VOSSIUS
DIPL.-PHYS. DR. JÜRGEN SCHIRDEWAHN TEUEX 5.2968β
PATENTANWÄLTE
1 INVENT/MDNCHEN
u.Z.: F 882 G (Do/Vo/Ge) Gase 50494Ko
KOEI CHEMICAL 00., LTD. 03aka, Japan
19.2.1971
"Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-1, 8~naphthyridinderivaten"
Prioritäti 20. Februar 1970, Japan. Nr. 15 015/70 20. Februar 1970, Japan, Nr. 15 016/70
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-1,8-naphthyridinderivaten der allgemeinen Formel (I)
COOH
(D
in der X einen C1 ,-Alfcylrest und X einen C^Q-Alkvlreet bedeuten. ■ ·
-109841/1933
_2_ 21Ö8046
Die vorgenannten 1-Alky1-1,8-naphthyridinderivate der allgemeinen Formel (I) sind bekannte Verbindungen mit antinri kro bie Ilen Eigenschaften, die gegen gramnegative Bakterien verwendet werden /v'gl. bekanntgemachte JA-PA Nr. 21 137/1965; Journal of Medicinal Chemistry, J?, 1063 (1962)/.
Aus den vorgenannten Literaturstellen geht herv-i-, daß die Her-Stellung der 1-Alkyl-1,8-naphiiiyridinderivatc der allgemeinen Formel (I) nur über zahlreiche umständliche Stufen möglich ist, so daß dieses Verfahren vom wirtschaftlichen Standpunkt aus unvorteilhaft ist. Wie dcis nachfolgende Reaktionsschema zeigt, werden diese Verbindungen bisher im allgemeinen so hergestellt, daß man zunächst ein 6-Alkyl-2-aminopyridin mit Äxhoxymethylenmalonsäurediäthylester kondensiert, den erhaltenen N-(6-Alky"l-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester durch Erhitzen unter Rückfluß in einem Lösungsmittel, wie Dowtherm A oder Phthalsäurediäthylester, cyclisiert, hierauf den erhaltenen 7-Alkyl-4-hydroxy-1 ,S-naphthyridin-3-carbonsäureäthylester zu der entsprechenden Säure hydrolysiert und schließlich mit Alkyljodid alkyliert. " ■ -
109841/1933
= C(COOC2Hc)2 Kondensation.
Cyclisierung
X ^SJSl·^ NHCH = C (COOC2H5)
OH
COOCpH1-
HydrolyseN
OH
COOH
Alkylierung
COOH
Aufgabe der Erfindung war somit, ein einfacheres und wirtschaftlicheres Verfahren aur Herstellung der 1-Alkyl-1, 8-naphthyridinderivate der allgemeinen Formel (I) zu schaffen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Somit betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-1,8-naphthyridinderivaten der allgemeinen Formel (I)
109811/1933
COOH
(D
in der X einen C1 ,-AlkyIrest und Y einen C in-Alkylrest bedeuten, das dadurch, gekennzeichnet ist, daß man ein 2-AlkylarainoidT.'1. der allgemeinen Formel (II)
(II)
NHY
in der X und Y die vorgenannte Bedeutung haben, mit einem AIkoxymethylenijictionsäuredialkylester der allgemeinen Formel (III)
ROCH=C
,COOR "COOR
(III)
in der R einen Nieder alky Ire st darstellt, zu einem N-Alkyl-ii-(2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäuredialkylester der allgemeinen Formel (IV)
COOR
in der X, Y und R die vorgenannte Bedeutung haben, kondensiert , und die Verbindung der allgemeinen Formel (IV) einer intramolekularen CycliBierungsreaktion in Gegenwart von PoIyphosphorsäure
109841/1933
unterwirft.
Spezielle Beispiele für bevorzugte Alkylreste X und R sind die Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe.
Spezielle Beispiele für Alkylreste Y aind die Methyl·-
Ä'thyl-, Propyl-, Butjl-, Pentyl-, Hexyl- oder Decyügruppe. '
Es muß als äußerst überraschend angesehen werden, daß nur die Verwendung von Polyphosphorsäure zur Cyclisierung der N-Alkyl-N-(2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäuredialkylester der allgemeinen Formel (IV) in hervorragender Ausbeute zu den 1-Alkyl-1,8-naphthyridinderivaten der allgemeinen, Formel (I) in hoher Reinheit führt. Bei Verwendung anderer Säuren oder anderer sauer reagierender Verbindungen, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure Eisen-(lII)-chlorid oder Zinn-(IV)-Chlorid, läßt sich, wenn überhaupt, die Cyclisierung der N-Alkyl-N-(2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäuredialkylester der allgemeinen Formel (IV) zu den 1-Alkyl-1,8-naphthyridinderivaten der allgemeinen Formel (I) nur in äußerst geringen Ausbeuten erreichen.
Der Kondensationsgrad der Polyphoephorsäure spielt keine besondere Rolle. Vorzugsweise verwendet man eine Polyphosphorsäure mit einem mittleren Kondensationsgrad von 4.
Das Gewichtsverhältnis von Polyphosphorsäure zu dem Malonsäure-
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21Q8046
ester der allgemeinen Formel (IV) beträgt 0,5 5 1 bis 2:1, vorzugsweise 0,8 : 1 bis 1:1.
Das Verfahren der Erfindung wird so durchgeführt, daß man den Malonsäureester der allgemeinen Formel (IV) in Gegenwart von Polyphosphorsäure im allgemeinen 5 bis 20 Minuten auf Temperaturen von 160 bis 2500C, vorzugsweise 10 bis 15 Minuten auf Temperaturen von 190 bis 23O°C, erhitzt. Liegt die Temperatur unterhalb von 160 C, so erfolgt der Zerfall des Malonsäureesters der allgemeinen Formel (IV) schneller als die Cyclisierung. Liegt die Temperatur üter 2500C, so zersetzt sich bereits gebildetes 1-Alkyl-1, 8-naphthyridinderivat der allgemeinen Formel (I). Hierdurch wird die Atisbeute erniedrigt.
Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) handelt es sich um neue Verbindungen. Die Kondensation des 2-Alkylaminopyridins der allgemeinen Formel (II) mit dem Alkoxymethylenmalonsäuredialkylester der allgemeinen Formel (III) wird im allgemeinen bei Temperaturen von 80 bis 1500C, vorzugsweise 100 bis 1100C, während 5 bis 12 Stunden durchgeführt. Bei Verwendung eines stöchiometrischen Überschusses an Alkoxyrcethylenmalonsäuredialkylester wird die Ausbeute an Malonsäureester der allgemeinen Formel (IV) erhöht.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
(A) Ein Gemisch aus 102 g N-Methyl-N-(6-methyl-2~pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester und 88 g Polyphosphorsäure wird 10 Minuten auf 200 bis 2300C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das
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Reaktionsgemisch mit 20-prozentiger Natronlauge bis zur alkalischen Reaktion versetzt und mit Äther ausgeschüttelt. Nach Versetzen der wäßrigen Schicht- mit Essigsäure bis zur sauren Reaktion wird der erhaltene kristalline Niederschlag abfiltriert. Nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril erhält man 42 g 1,7-Dimethyl-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure vom F. > 30O0C. Darüber hinaus werden aus der ätherischen Schicht 12 g 6-Methyl-2-methylaminopyridin zurückgewonnen.
(B) i3er N-Methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester wird dv-r]- 8-stündiges Erhitzen eines Gemisches | au3 85 g 6-Methyl-2-methylaminopyridin und 151 g Äthoxymethylenmalonsäurediäthylestor auf 100 bis 11O0C und gleichzeitiges Abdestillieren des entstehenden Alkohols hergestellt. Nach Destillieren des Reaktionsgemieches unter vermindertem Druck erhält man den Malonsäureester vom Kp. 1720C (0,5 Torr).
Beispiel 2
(A) Gemäß Beispiel 1(A) erhält man aus 112 g N-Äthyl-N-(6-methyl -2-pyridyl)-arainomethylenmalonsäurediäthylester und 95 g Poly- '
phosphorsäure 45,5 g 1-A'thyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridin-3- *
carbonsäure in kristalliner Form vom F. 227 bis 2280C.
Darüber hinaus werden 15 g 6-Methyl-2-äthylaminopyridin zurückgewonnen.
(B) Gemäß Beispiel 1(B) erhält man aus 72 g 6-Methyl-2-äthylaminopyridin und 115 g A'thoxymethylenmalonsäurediäthylester den N-Äthyl~N-(6-methyl-2-pyridyl)»aminomefchylenmalonsäuredi-" äthylester vom Kp. 1800G (0,5 Torr).
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Beispiel 3
(Α) Gemäß Beispiel !(Α) erhält man aus 114 g N-ri-Propyl-K-(6-methyl-2-pyridyl)-aminomethyienrnalonsäurediäthylester und 100 g Polyphosphorsäv^e 44 g kristalline 1-:;-Propyl-7-methyl-4-OXO-1,8-naphthyridin-3 -carbonsäure vom P. 208 bis 209°C Darüber hinaus werden 16 g 6-Methyl-2-n-propyl-aminopyridin zurückgewonnen .
(B) Der N-n-Propyl-N-(6-methyl~2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthyiester vom Kp. 187°C (0,5 Torr) wird gemäß Beispiel 1(B) aus 90 g 6-Methyl-2-n-propyl-aminopyridin und 130 g Äthcxymethylemsalonsäurediäthylester hergestellt.
B eJ3piel 4
(A) Gemäß Beispiel 1(A) erhält man aus 92 g N-n-Butyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester und 80 g Polyphosphorsäure 35 g kristalline 1-n-Butyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure vom P. 219 bis 2200C. Darüber hinaus werden 11g 6-Methyl-2-n-butylaminoijyridin zurückgewonnen.
(B) Der N-n-Butyl-Xi-(6-methyl-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester wird gemäß Beispiel 1(B), jedoch durch 10-stündiges Erhitzen anstelle von 8-stündigein Erhitzen, aus 6-Methyl-2-n-butylaminopyridin und Äthoxymethylenmalonaäurediäthylester hergestellt.
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Beispiel 5
(A) Gemäß Beispiel 1(A) erhält man aus 136 g N-n-Pentyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester und 11Og Polyphosphorpäurc 53 g kristalline 1-i--Pentyl-7-methyl-4-oxo-1,e-naphthyridin-^-carbonsäure vom F. 170 bis 1710G. Darüber hinaus werden 15g 6-Methyl-2-n-pentylaminopyridin zurückgewonnen.
(B) Der N-n-Penty"l-N-(6-meth;yl-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester wird gemäß Beispiel 4(B) aus 6-Methyl-2-npentylaminopyridin und Äthoxyrnethylenmalonsäurediäthylester her- " gestellt.
Beispiel 6
(A) Gemäß Beispiel 1(A) erhält man aus 120 g N-n-Hexyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester und 104 g Pclyphosphorsäure 36,5 g kristalline i-n-Hexyl-7-niethyl-4-OXO-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure vom 1. 145 bis 1460G. Darüber hinaus werden 17 g 6-Methyl-2-n-hexylaminopyridin zurückgewonnen.
(B) Der N-n-Hexyl-Ii-(6-methyl-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester wird gemäß Beispiel 4(B) aus 6-Methyl-2-n-hexylaminopyridin und Äthoxymethylenmalonsäurediäthylester hergestellt.
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- ίο -
Beispiel 7
(A) Gemäß Beispiel 1(A) erhält man aus 132 g li-n-Decyl-N-fo-methyl-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthy!ester und Ί08 g Polyphosphorsäure 32,5 g 1-n-Decyl-7-riethyI-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure vom F. 128 bis 129°G. Darüber hinaus werden 13 g e-Methyl^-n-decylamiropyridin zurückgewonnen.
(B) Der N-n-Decyl-N-(6-methyl-2-p.yridyl)-arainomethylenmalonsä.urediäthylester wird gemäß Beispiel 1(B), jedoch durch 12-stündiges Erhitzen anstelle von 8-stündigem Erhitzen,aus 99 g 6-Methyl-2-n-decylaminopyridin und 86 g Athoxymethylenmalonsaurediäthylester hergestellt.
Beispiel B
(A) Gemäß Beispiel 1(A) erhält man aus 97 g N-Methyl-N-(6-äthyl-2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäurediäthylester und 79 g PoIyphosphoreäure 35 g 1-Methyl-7-ä"fchyl-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carbonsäure vom F. 242 bis 243°C.
Darüber hinaus werden 12 g 6-Äthyl-2-methylaminopyridin zurückgewonnen.
(B) Der H-Mcthyl-N-(6-äthyl-2-pyridyl)-aminomethyleninalonsäurediäthylester wird gemäß Beispiel 4(B) aus 6-Äthyl-2-methylaminopyridin und Xthoxymethylenmalons^urediäthylester hergestellt.
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Beispiel 9
(Α) Gemäß Beispiel 1(A) erhält man aus 98 g N-Äthyl-N-(6-äthyl-2-pyriöyl )-aminoiaethylenmalonöäursdiäthy!ester und 83 g Itolyphosphorsäure 35,5 g 1, 7-Diätliyl-4-oxo-1,8-naphthyridin-3-carl)onsäure vom P. 173 bis 174°C. Barüter hinaus werden 13 g 6-Äthyl~2-äthylaminopyridirzurückgewönne;^-.
(B) Gemäß Beispiel 1(B) erhält man aus 75 g 6-Äthyl-2-äthylaminopyridin und 108 g Äthoxymethylenmalonsäurediätliylester den N-Ä thy l~U-(6-äthyl-2-pyr idyl )-aminomethylenmalonsäuri.-diäthylester vom Kp. 189°C (0,5 Torr).
Patentansprüche
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-J&Q

Claims (3)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-1,8-naphthyridinderivaten der allgemeinen Formel (I)
    COOH
    (D
    in der X einen C, ,-Alkylrest und Y einen C1 ,, -Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Alkylaminopyridin der allgemeinen Formel (II)
    (II)
    in der X und Y die vorgenannte Bedeutung haben, mit einem AIkoxymethylenmalonsäuredialkylester der allgemeinen Formel (III)
    EOCH=C:
    COOK COOR
    (III)
    in der R einen Mederalkylrest darstellt, zu einem N-Alkyl-lJ— (2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäuredialkylester der allgemeinen Formel (IV)
    XOOR I XiOOR
    (IV)
    109841/1933
    in der X, Y und R die vorgenannte Bedeutung haben, kondensiert und die Verbindung der allgemeinen Formel (IV) einer intramole-' . ' kularen Gyclisierungsreaktion in Gegenwart von Polyphosphorsäure unterwirft.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Polyphosphorsäure mit einem mittleren Kondensationsgrad von 4 verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, |
    daß man die intramolekulare Cyclisierung bei Temperaturen von 160 bis 25O0C, vorzugsweise 190 bis 2300C, während einer Zeitdauer von 5 bis 20 Minuten, vorzugsweise 10 bis- 15 Minuten, durchführt.
    4· Verfahren nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gewichtsverhältnis von Polyphosphorsäure zu N-Alkyl-N-(2-pyridyl)-aminomethylenmalonsäuredialkylester der allgemeinen Formel (IV) von 0,5 J 1 bis 2:1, vorzugsweise 0,8 : 1 bis 1:1, verwendet. · I
    109841/1933
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