DE2103453A1 - alpha-Hydroxy-beta-aminocarbonsäuren - Google Patents
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 27 300 WB/Be 6700 Ludwigshafen, 25.1.1971
a-Hydroxy-ß-aminocarbonsäuren
Die Erfindung betrifft die neuen a-Hydroxy-ß-aminocarbonsäuren.
Es ist aus den belgischen Patentschriften 706 933 und 724 247 bekannt, ß-Carbamyl-ß-hydroxyäthylamine durch Umsetzung von
Glycidsäureamide und Aminen und durch weitere Umsetzung mit Säuren oder Quaternierungsmitteln (ß-Carbamyl-ß-hydroxyäthyl)-alky!ammoniumsalze
herzustellen. Während ebenfalls ß-Aminosäuren und a-Hydroxycarbonsäuren schon beschrieben sind, waren Carbonsäuren,
die sowohl in α-Stellung eine Hydroxygruppe als auch in ß-Stellung eine substituierte Aminogruppe enthalten, bisher noch
nicht bekannt.
Es wurden nun die neuen a-Hydroxy-ß-aminocarbonsäuren der allgemeinen
Formel
R1 - N - CH2 - CH - G^
I,
OH OH
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils
einen aliphatischen, cycloaliphatische^ oder araliphatischen Rest bedeuten, wobei R1 und/oder R2 leine Methylgruppe bezeichnen,
R1 darüber hinaus auch eine Hydroxylgruppe, ein Wasserstoffatom,
eine Alkylolgruppe oder den Rest ./^?
-N->. , worin R9 die vorge-R2
nannte Bedeutung hat, bezeichnen kann, gefunden.
Die neuen Stoffe können in beliebiger Weise, zweckmäßig durch Hydrolyse von ß-Carbamyl-ß-hydroxyäthylaminen oder ihren quaternären
Ammoniumsalzen, hergestellt werden. Die Herstellung der genannten Ausgangsstoffe erfolgt beispielsweise nach den vorgenannten
Patentschriften.
553/70 - 2 -
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- 2 - O.Z. 27 300
Bevorzugte α-Hydroxy-ß-aminocarbonsäuren I und für ihre Herstellung
bevorzugte Ausgangsstoffe der allgemeinen Formeln
?2
N - CH0
CH- C OH
NH2
rQ
II
und R4-N- CH0 -CH-
OH
HH
sind solche, in deren Formeln R1, R2 und R, gleich oder verschieden
sein können und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 20, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei R1 und/oder Rp
keine Methylgruppe bezeichnen, einen Alkenylrest mit 2 bis 20, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkyl- oder
Cycloalkenylrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, einen Aralkyl- oder Aralkenylrest mit 7 bzw. 8 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten,
R, ein Wasserstoffatom, eine Methylolgruppe oder eine Alkoxy-
θ methylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bezeichnet und X den
einer negativen Ladung entsprechenden Teil des Anions einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet, darüber hinaus R*
auch für ein Wasserstoff atom steht, R1 auch eine Hydroxylgruppe,
ein Wasserstoffatom, eine Alkylolgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen oder den Rest
L2 l2
bezeichnen kann, R1 und/oder
auch jeweils für den Rest
- CH0 - CH - CO
C t I
OH NH,
oder den Rest - CH2 -CH-
CO OH
stehen können,
R1 auch den Rest R1--
— bezeichnen
η
η
kann, in dem R,- die vorgenannte Bedeutung von R2 hat oder eine
Alkylolgruppe oder eine Alkoxymethylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, Rg eine Alkylengruppe mit 2 bis 12 Kohlen
stoffatomen bezeichnet und η für 0 oder eine ganze Zahl, vorzugsweise für 0 oder 1, steht. Die genannten Reste können noch
durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen, z.B. Hydroxygruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Carboxylgruppen, substituiert sein.
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- 3 - O.Z. 27 300
Beispielsweise kommen als Ausgangsstoffe die Umsetzungsprodukte von Glycidsäureamid, N-Methylolglycidamid sowie dessen definitionsgemäßen
Alkyläther mit Ammoniak, Hydrazin, Ν,Ν-Dimethylhydrazin,
HjN'-Mmethylhydrazin, Hydroxylamin; Cg-Cg-Alkylendiaminen,
niedermolekularen Alkylenpolyaminen, Polyäthylenimin,
Äthylendiamin, Propylendiamin-1,2, Propylendiamin-1,3,
Äthanolamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin und Tetraäthylenpentamin;
oder Aminen der Formel
R1-N-H IV
in Betracht. Man kann von einzelnen Aminen der Formel IV oder von Amingemischen ausgehen, wie sie beispielsweise durch Aminierung
von Oxoalkoholen gewonnen werden. Als Beispiele für Amine der Formel IV seien genannt Octylamin, Decylamin, Dodecylamin,
Tridecylamin, Tetradecylamin, Palmitylamin, Stearylamin,
Methyl-stearylamin und Oleylamin.
Die Ausgangsstoffe der Formel III können in an sich bekannter
Weise entweder mit einer anorganischen oder organischen Säure in ihre sekundären oder tertiären Ammoniumsalze oder mit einem
Quaternierungsmittel in tertiäre oder quartäre Ammoniumsalze umgewandelt werden. Sofern R. ein Wasserstoffatom bedeutet, erhält
man auf diese Weise die Ausgangsstoffe II. Als Säuren kommen vorzugsweise starke oder mittelstarke anorganische oder
organische Säuren in Betracht, beispielsweise Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoff, Chlorwasserstoff,
Ameisensäure und Essigsäure. Als Quaternierungsmittel seien zum Beispiel genannt Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- und Aralkenylester
starker Säuren; die bekanntesten Mittel dieser Art sind Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aralkenylchloride, -bromide
und -jodide, wie Methylchlorid, Äthylchlorid, Methyljodid,
n-Butyljodid, Allylchlorid, Methallylchlorid, Benzylchlorid und
Benzylbromid, im Kern durch Methyl- oder Äthylgruppen substituierte
Benzylchloride, Phenylallylbromid, Dialkylester der
Schwefelsäure, wie Diäthylsulfat, Methyläthylsulfat, Methyln-Dodecylsulfat
und vorzugsweise Dimethylsulfat und Ester der p-Toluolsulfonsäure, wie p-Toluolsulfonsäuremethylester.
.- =-98!U / 1 1 69 - 4 -
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Bevorzugte α-Hydroxy-ß-aminocarbonsäuren I sind solche, die
die vorgenannten bevorzugten Reste R^ und R2 tragen, z.B.:
N-Octyl-, N-Decyl-, N-Dodecyl-, N-Tridecyl-, N-Tetradecyl-,
N-Palmityl-, N-Stearyl-, N-Methy1-N-stearyl-, N-Oleyl-, N-Cyclohexyl-,
N-Benzyl-, N-Cyclopentyl-, N,N-Diisobutyl-, N,N-Ditert.-Butyl-,
Ν,Ν-Diäthyl-, N-AlIy1-, N-Methallyl-, N-Phenylallyl-,
N-Methyl-N-äthyl-, N-Methylol-, N-Butoxymethy1-, N-Propyl-N-benzyl-,
N-Vinyl-, N-Cyclohexeh-(2)-yl-, N-Cinnamyl-ßamino-milchsäure;
(O-Methyl)-, (O-Butyl)-ß-hydroxylamino-milchsäure, die am Sauerstoffatom der Hydroxylaminogruppe unsubstituierte
Milchsäure sowie analoge, am Stickstoffatom durch eine Propyl-, Allyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-gruppe substituierte
ß-Hydroxylamino-milchsäuren; ß-Hydrazino-milchsäure; N-Methyl-,
Ν,Ν'-Diäthyl-, N,N'-Dimethyl-, N,N',N'-Trimethyl-, N'-Benzyl-,
N'-Cyclohexyl-, N-Methyl-N'-benzyl-ß-hydrazino-(N)-milchsäure;
Nitrilotrimilchsäure, Nitrilodimilchsäure, ß-Aminomilchsäure,
N-(ß'-Carbamyl-ß'-hydroxyäthyl)- sowie N,N-Bis-(ß'-Carbamy1-ß
·-hydroxyäthy1)-ß-amino-milchsäure, N'-(ß'-Carbamy1-ß'-hydroxyäthyl)-ß-hydrazino-(N)-milchsäure
sowie die entsprechende N'-ß'-Carboxy-Yerbindung, Äthylendiamin-, Propylendiamin-1,2-,
Propylendiamin-1,3-, Butylendiamin-tetramilchsäure, die homologen
Tri-, Di- und Mono-milchsäuren und Ν,Ν,Ν'-Tri-, N,N'-Di-,
N', N' -Di-, N'-Mono-(ß'-Carbamy1-ß'-hydroxyäthyl)-N-monomiIchsäuren,
analoge Diamino-milchsäuren mit 1 bis 3 Hydroxyäthy1-gruppen oder Methoxy-, Propoxy-gruppen an den beiden Stickstoffatomen;
entsprechende Diaminomilchsäuren mit 1 bis 3 Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Benzyl-, Cyclohexylgruppen an den Stickstoffatomen
sowie Diaminomilchsäuren, die neben vorgenannten Gruppen noch ß-Carboxy-ß-hydroxyäthylgruppen an den Stickstoffatomen
tragen.
Die Hydrolyse der Ausgangsstoffe II und III zu den Endstoffen I wird in bekannter Weise durchgeführt, z.B. nach den in
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 8, Seiten 427-433 beschriebenen Verfahren. Als hydrolysierende Agenzien
können Wasser, basische oder saure Verbindungen verwendet werden, bevorzugt starke Basen und Mineralsäuren. Vorteilhaft kommen
in Frage Alkali- und Erdalkalihydroxide wie Natronlauge, Kalilauge, Barytlauge; Alkalisalze wie Soda; Halogenwasserstoff-
2 ίΐ 9 8 3 4 / 11 6 9 - 5 - .
■ - 5 - O.Z. 27 300
säuren wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure; Schwefelsäure,
Phosphorsäure in verdünnter oder zweckmäßig konzentrierter Form. Man kann die Menge an hydrolysierendem Agens beliebig
variieren, z.B. zwischen 0,1- und 10-facher stöchiometrischer Menge, bezogen auf Ausgangsstoff. Ebenfalls sind Reaktionszeit
und Reaktionstemperatur in einem weiten Bereich variierbar. Zweckmäßig hydrolysiert man bei einer Temperatur zwischen 0 und
2000C, vorzugsweise zwischen 20 und 1200C, drucklos oder unter
Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich. Je nach hydrolysierendem Agens, Temperatur und Konstitution des Ausgangsstoffs
wählt man vorteilhaft eine Hydrolysenzeit zwischen 30 Minuten und 30 Stunden. Besitzt ein Ausgangsstoff mehrere Milchsäureamidgruppen,
so kann man durch entsprechende Varianten, z.B. Erhöhung der Temperatur, stärkeres hydrolysierendes Agens,
größere Mengen von hydrolysierendem Agens, längere Hydrolysenzeit, eine, mehrere oder alle Milchsäureamidgruppen hydrolysieren.
Die Aufarbeitung der so erhaltenen Hydrolysengemische erfolgt nach üblichen Methoden, z.B. durch Einengen der Lösung,
Filtration oder Extraktion des Endstoffs, gegebenenfalls fraktionierte Destillation im Vakuum. Vielfach hat sich nach der
alkalischen Hydrolyse die Anwendung eines Kationenaustauschers zur Entfernung der Alkaliionen bewährt. Endstoffe, die am Stickstoffatom
einen größeren aliphatischen Rest, z.B. die Stearylgruppe, oder einen araliphatischen Rest gebunden haben, lösen
sich in verschiedenen organischen Lösungsmitteln und können so
nach Versetzen der alkalischen SalzlöBnng mit der äquivalenten
Menge Säure und Einengen mittels eines geeigneten Lösungsmittels extrahiert und frei von anorganischen Ionen erhalten werden.
Bei der sauren Hydrolyse entstehen die Endstoffe neben entsprechenden Ammoniumsalzen. Die Aufarbeitung solcher Gemische
mit in organischen Lösungsmitteln löslichen Endstoffen,
z,B. ein Stearylderivat, erfolgt durch Neutralisieren und Extrahieren
mit einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. einem Alkanol wie Äthanol.
Der Herstellung der Endstoffe T lag u.a. die Aufgabe zugrunde,
die Technik um Mittel für die Maskierung von Metallionen, insbesondere
von Schwermetallkationen, durch Komplexbildung in wäßriger Lösung zu bereichern, die ein höheres KompLexbLii.de-
2 0 9834/1169 ' e "
- 6 - O.Z. 27 300
vermögen haben und die vielseitiger anwendbar sind als die für diesen Zweck bekannten Mittel. Die Endstoffe I haben umso mehr
Bedeutung als Komplexbildner je größer das Verhältnis der Anzahl der ß-Carboxy-ß-hydroxyäthyl-gruppen zur Anzahl der basischen
Stickstoffatome und je größer das Verhältnis der Anzahl dieser Stickstoffatome zur Anzahl der C-Atome im Molekül ist.
Die Verbindungen I sind starke Komplexbildner für Magnesium, Calcium, Aluminium, Barium und für Schwermetallionen, darunter
z.B. Nickel-, Kobalt-, Kupfer-, Chrom-III-, Cer- und besonders
für Eisen-III-Ionen. Im Vergleich zu den Ausgangsstoffen II und
III haben sie den Vorteil, daß sie oberhalb pH 9» vorzugsweise zwischen pH 10,5 bis 12,5 Metallkationen maskieren. Man verwendet
sie vornehmlich als Maskierungsmittel für Eisen in wäßrigen Lösungen und Suspensionen, wo das Eisen sonst stören
würde, also beispielsweise in der Papier— und in der Textilindustrie. Pro Gramm-Mol Endstoff I mit einer a^Hydroxy-carbonsäure-gruppe
vermögen sie bei 200C und bei pH-Werten zwischen 4 und 11,5 Mengen etwa 2 Gramm-Mol Pe zu maskieren.
1 Gramm-Mol Nltrilotrimilchsäure maskiert z.B. 6 Gramm-Mol
Fe+++ in vorgenanntem pH-Bereich. Athylendiamintetramilchsäure
maskiert entsprechend 8, N-Benzyl-nitrilo-dimilchsäure 4 und
N-Cyclohexyl-nitrilo-dimilchsäure 4 Gramm-Mol Fe+ je Gramm-Mol
Endstoff I. 1 Gramm-Mol ß-Stearylaminomonomilchsäure entzieht
durch Komplexbildung entsprechend aus wäßrigen Lösungen im vorgenannten pH-Bereich 2 Gramm-Mol S"e+++. Die Mittel wirken
selbst in hoher Verdünnung noch quantitativ, daher gelten die gleichen Relationen für die Konzentrationen in sehr verdünnter,
wäßriger Lösung.
Analytische Zwecke bedingen es häufig, relativ große Mengen Eisen-III in etwa bis zu 0,5-prozentiger Konzentration zu maskieren,
damit der Nachweis anderer Bestandteile wie Erdalkalimetallen nicht gestört wird. Auch hier leisten die erfindungsgemäßen
Endstoffe I gute Dienste.
Weiterhin ist hervorzuheben, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen
als Maskierungsmittel mit anderen Mitteln gut verträglich sind und daß eine Beeinträchtigung der Wirkung durch die
Gegenwart sonstiger Chemikalien, z.B. von Oxidationsmitteln
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- 7 - . O.Z. 27 300
zur Oxidation von 3?e++ zu Fe+++, bisher nicht beobachtet werden
konnte und in der Regel auch nicht befürchtet zu werden braucht. Diese Unempfindlichkeit ist u.a. deshalb von besonderem Vorteil,
weil sie die erfolgreiche Kombination mit anderen Maskierungsmitteln gestattet, z.B. mit solchen des Äthylendiamintetraacetattyps,
die vornehmlich auf Erdalkalimetalle ansprechen, oder mit Sorbit, wodurch das Komplexbindevermögen im alkalischen
Bereich gegebenenfalls erhöht wird.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Man hält 28 Teile Nitrilotrimilchsäureamid und 34 Teile Kaliumhydroxid
in 140 Teilen Wasser während 16 Stunden bei 10O0C bis
die Ammoniakentwicklung beendet ist. Die Lösung wird über 400 Teile eines Kationenaustauschers in Gestalt eines aliphatischen
Carbonsäureharzes, das unter dem Namen Amberlite IRC-84 im Handel erhältlich ist, gegeben und eingeengt. Der
Endstoff fällt aus und wird im Vakuum bei ca. 70 bis 800C getrocknet.
Man erhält 26 Teile Nitrilotrimilchsäure vom Schmelzpunkt Fp = 110 bis 1250C (Zersetzung).
41 Teile Äthylendiamintetramilchsäureamid und 35 Teile Kaliumhydroxid
werden in 160 Teilen Wasser während 18 Stunden bei 1000C bis zur Beendigung der Ammoniakentwicklung gehalten.
Durch Behandeln mit 400 Teilen eines Kationenaustauschers in Gestalt eines aliphatischen Carbonsäureharzes, das unter dem
Namen Amberlite IRC-84 im Bändel erhältlich ist, erhält man eine von Kaliumionen freie Lösung der Athylendiamintetramilchsäure.
Nach Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält man 36 Teile Athylendiamintetramilchsäure vom Schmelzpunkt Fp = 125 bis
1350C (Zersetzung).
- 8 2 L 3 3 3 £ / 1 1 6 9
- 8 - O.Z. 27 300
36 Teile ß-Stearylamino-monomilchsäureamid und 12 Teile Kaliumhydroxid
werden in 100 Teilen Wasser während 19 Stunden bei 1000C bis zur Beendigung der Ammoniakentwicklung gehalten. Man
neutralisiert das Gemisch mit der äquivalenten Menge Schwefelsäure, engt ein, kristallisiert den ausgefallenen Endstoff aus
Äthanol um und trocknet ihn. Man erhält 33 Teile ß-Stearylamino-monomilchsäure
vom Schmelzpunkt Fp = 155 bis 165 C (Zersetzung).
Man hält 28 Teile N-Benzyl-nitrilo-dimilchsäureamid und 23 Teile
Kaliumhydroxid in 100 Teilen Wasser während 20 Stunden bei 1000C bis die Ammoniakentwicklung beendet ist. Die Lösung wird
über 300 Teile eines Kationenaustauschers in Gestalt eines aliphatischen Carbonsäureharzes, das unter dem Namen
Amberlite IRC-84 im Handel erhältlich ist, gegeben und eingeengt.
Der Endstcff fällt aus und wird im Vakuum bei ca. 70 bis
800C getrocknet. Man erhält 10 Teile N-Benzyl-nitrilo-dimilchsäure
vom Schmelzpunkt Fp = 90 bis 1050C (Zersetzung).
20 Teile N-Cyclohexyl-nltrilo-dimilchsäureamid und 23 Teile
Kaliumhydroxid werden in 100 Teilen Wasser während 24 Stunden bei 1000C bis zur Beendigung der Ammoniakentwicklung gehalten.
Durch Behandeln mit 300 Teilen eines Kationenaustauschers in Gestalt eines aliphatischen Carbonsäureharzes, das unter dem
Namen Amberlite IRC-84 im Handel erhältlich ist, erhält man eine von Kaliumionen freie Lösung. Nach Aufarbeitung analog
Beispiel 1 erhält man 8 Teile N-Cyclohexyl-nitrilo-dimilchsäure
vom Schmelzpunkt Pp = 135 bis 1450C (Zersetzung).
- 9 -20983A/1169
Claims (1)
- - 9 - O.Z. 27Patentanspruch α-Hydroxy-ß-aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel,R1-Ir- GH9 - CH - C I, ' ^- » \OH' OHin der R1 und R« gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest "bedeuten, wobei R^ und/oder R2 keine Methylgruppe bezeichnen, R1 darüber hinaus auch eine Hydroxylgruppe, ein Wasserstoffatom, eine Alkylolgruppe oder den Rest R«-^C t worin R2 die Tl2vorgenannte Bedeutung hat, bezeichnen kann.Badische Anilin- & Soda-FabrikORIGINAL INSPECTED 209834/1169
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| EP0411436A2 (de) | 1989-08-03 | 1991-02-06 | BASF Aktiengesellschaft | Verwendung von 2-Hydroxy-3-aminopropionsäure-Derivaten als Komplex-bildner, Bleichmittelstabilisatoren und Gerüststoffe in Wasch- und Reinigungsmitteln |
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- 1972-01-25 GB GB341772A patent/GB1368203A/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0411436A2 (de) | 1989-08-03 | 1991-02-06 | BASF Aktiengesellschaft | Verwendung von 2-Hydroxy-3-aminopropionsäure-Derivaten als Komplex-bildner, Bleichmittelstabilisatoren und Gerüststoffe in Wasch- und Reinigungsmitteln |
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| Publication number | Publication date |
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| FR2124807A5 (de) | 1972-09-22 |
| GB1368203A (en) | 1974-09-25 |
| BE778403A (fr) | 1972-07-24 |
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