DE2101478B2 - Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Urethangruppen aufweisende Polyamide - Google Patents
Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Urethangruppen aufweisende PolyamideInfo
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Description
Es ist bekannt, daß Polyamide aus verzweigten Diaminen und di- bzw. trimerisierten Fettsäuren zur
Herstellung von Schmelzklebern und Druckfarben verwendet werden können. Enthalten diese Polyamide
außer den dimeren Fettsäuren auch andere Dicarbonsäuren mit weniger Kohlenstoffatomen, insbesondere
weniger als 20 Kohlenstoffatomen, so wird die Viskositätsstabilität der alkoholischen Lösungen zunehmend
schlechter. Ein weiterer Nachteil dieser Polyamide ist ihre starke Eigenfärbung, wodurch die Verwendung
als Schmelzkleber eingeschränkt wird.
Auch die Verwendung von Polyamiden aus 1-Amino-S-aminomethyl-S.S.S-trimethylcyclohexan
und Dicarbonsäuren der Formel
HOOC-(CH2),,--COOH (n=0-10)
als Bindemittel für Druckfarben ist bereits bekannt. Verwendet man sie als Bindemittel in Druckfarben, so
ist deren Haftfestigkeit auf glattem Untergrund, insbesondere auf Kunststoff-Folien, bedeutend schlechter
als die Haftfestigkeit von Polyamiden auf der Basis von di- bzw. trimerisierten Fettsäuren.
Ziel der Erfindung ist daher die Herstellung fettsäurefreie Polyamide eingebaut enthaltender Verbindungen
ohne oder mit nur geringer Eigenfarbe, die als Bindemittel mit großer Haftfestigkeit auch auf
Kunststoffen verwendet werden können. Es wurde gefunden, daß diese Anforderungen erfüllt werden
gruppen aufweisende Polyamide, weiche wie nachstehend angegeben erhalten worden sind.
Gegenstand der Erfindung sind Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Urethangruppen aufweisende Po-
■i lyamide, erhalten durch Umsetzung von Polyamiden, die
aus aliphatischen Dicarbonsäuren mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls im Gemisch mit
aromatischen Dicarbonsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen und Aminocarbonsäuren mit 4 bis 14 Kohlenstoff
atomen, und verzweigten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diaminen mit mindestens zwei an
Kohlenstoffatomen gebundenen Cj — C3-Alkylgruppen,
von denen bis zu 70% durch beliebige andere Diamine ersetzt sein können, und gegebenenfalls unter Mitverwendung
von Caprolactam hergestellt worden sind, mit Polyisocyanaten oder kurzkettigen Polyurethanen bzw.
Polyharnstoffen mit endständigen Isocyanatgruppen in einem solchen Mengenverhältnis, daß 0,1 bis 10% der
gesamten NH-Gruppen im Harnstoff- und gegebenenfalls Urethangruppen aufweisenden Polyamid zu Harnstoff-
bzw. Urethangruppen gehören.
Die in den Polyamidsegmenten enthaltenen Dicarbonsäurereste
sind Reste aliphatischer Dicarbonsäuren mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen. Auch aromatische
Dicarbonsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen und Aminocarbonsäuren mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen
können mitverwendet werden. Zur Variierung der Eigenschaften können nach Bedarf bis zu 70% der
verzweigten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diamine durch beliebige andere Diamine ersetzt
werden.
Die Herstellung dieser Polymeren erfolgt in der bei Polyharnstoffen bzw. Polyurethanen bekannten Weise,
z. B. durch Addition von Polyamiden und Polyisocyana-
*5 ten oder durch Cokondensation von Polyamiden mit
Harnstoff, sowie die Addition von basischen Polyamiden an Polyisocyanate. Besonders vorteilhaft ist jedoch
die Herstellung über das Präpolymerverfahren, die zu einheitlicheren Stoffen führt, z. B. die Addition von
«ο basischen oder sauren Polyamiden mit kurzkettigen
Polyurethanen bzw. Polyharnstoffen mit endständigen Isocyanatgruppen.
Die Viskositätsstabilisierende Wirkung ist bereits bei verhältnismäßig kleinen Anteilen an Harnstoff bzw.
Urethangruppen deutlich. Die erfindungsgemäß verwendeten Polyamide müssen mit den Polyisocyanaten
oder kurzkettigen Polyurethanen bzw. Polyharnstoffen mit endständigen Isocyanatgruppen in einem solchen
Mengenverhältnis umgesetzt werden, daß 0,1 bis 10%
w der gesamten NH-Gruppen im Harnstoff- und gegebenenfalls
Urethangruppen aufweisenden Polyamid zu Harnstoff- bzw. Urethangruppen gehören.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Polyamide kommen besonders bei den verzweigten Diaminen mit
■55 mindestens 3 an Kohlenstoffatomen gebundenen
Ci-C3-Alkylgruppen zur Geltung. So zeichnen sich z. B. Harnstoff- und gegebenenfalls Urethangruppen
aufweisende Polyamide, deren Polyamidsegmente das stark verzweigte l-Amino-S-aminomethyl-S.S.S-trime-
6(1 thylcyclohexan (Isophorondiamin) enthalten, außer
durch hohe Viskositätsstabilität ihrer Lösungen, Helligkeit und sehr hohe Haftfestigkeit auf Kunststoff-Folien
auch durch niedrige Schmelzviskosität kurz oberhalb der Schmelztemperatur aus, so daß sie leicht im
flüssigen Zustand verarbeitet werden können. Erfindungsgemäße Harnstoff- und gegebenenfalls Urethaneriinnen
aufweisende PnlvamiHe. deren Polvamidsep-
21 Ol 478
und/oder 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin, enthalten,
zeichnen sich außer durch hohe Viskositätsstabilität, herabgesetzte Eigenfärbung und niedrige Schmelzviskosität
auch durch hohe Flexibilität aus. Auch hier ist die Haftfestigkeit sehr gut. Die vorteilhaften Eigenschaften
werden noch verbessert durch Verwendung von aliphatischen oder cycloaliphatischen verzweigten Polyisocyanaten,
z.B. l-Isocyanato-3-isocyanatomethyI-3,5,5-trimethylcyclohexan
(Isophorondiisocyanat) oder 2,4,4- bzw. 2.2,4-TrimethylhexamethylendiisocyanaL
Die erfindungsgemäßen Polyamide sind insbesondere als Bindemittel für Lacke und Farben sowie als
Schmelzkleber geeignet Sie können auch in Form von Folien und Preßmassen verarbeitet werden.
Die vorteilhaften Eigenschaften bleiben auch in Gemischen der erfindungsgemäßen Produkte mit
Polyamiden, Polyharnstoffen und Polyurethanen noch deutlich erhalten, so daß die letztgenannten Stoffe als
Verschnittmittel verwendet werden können.
Beispiel 1
Ein durch Schmelzkondensation aus
Ein durch Schmelzkondensation aus
1150g Dekandicarbonsäure
726 g Adipinsäure
1022 g l-Amino-a-aminomethyl
cyclohexan
1022 g l-Amino-a-aminomethyl
cyclohexan
300 g Ethylendiamin
115 g Caprolactam
hergestelltes Polyamid wird mit
hergestelltes Polyamid wird mit
110g l-lsocyanato-S-isocyanatomethyl-S^-trimethylcyclohexan
1 Stunde bei 180° C geknetet.
:: Das Produkt ist in Isopropanol löslich. Eine 30%ige
Lösung hat eine Viskosität von 50 Ps bei 25°C. Dieser Wert wird auch nach 5 Monaten Lagerzeit noch
gemessen. Die Lösung ist mit Toluol verdünnbar. Ein im Gießverfahren hergestellter Film ist hart zäh und
!0 farblos und läßt sich heiß siegeln.
Beispiel 2
Ein durch Schmelzkondensation aus
Ein durch Schmelzkondensation aus
1900 g Azelainsäure
1740 g eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 2,2,4-und2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin
hergestelltes Polyamid wird mit
145 g eines kurzkettigen Polyurethans aus
145 g eines kurzkettigen Polyurethans aus
450 g i-lsocyanato-S-isocyanatomethyl-S.S.S-
trimethylcyclohexan und
1000 g Adipinsäureglykolester (OH-Zahl = 110)
1000 g Adipinsäureglykolester (OH-Zahl = 110)
1 Stunde bei 170° C geknetet.
Das Produkt ist in Isopropanol löslich und mit Toluol
verdünnbar. Die Lösungen ändern ihre Viskosität nicht innerhalb einer Lagerzeit von 12 Monaten. Das
hergestellt-; Polymere eignet sich wegen seiner Flexibilität und guten Haftung zur Herstellung von
Druckfarben zum Bedrucken von Polyethylenfolien.
Claims (3)
1. Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Urethangruppen
aufweisende Polyamide, erhalten durch Umsetzung von Polyrmiden, die aus aliphatischen
Dicarbonsäuren mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls im Gemisch mit aromatischen
Dicarbonsäuren mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen und Aminocarbonsäuren mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen,
und verzweigten aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Diaminen mit mindestens zwei an
Kohlenstoffatome gebundenen Q—C3-AIkylgruppen,
von denen bis zu 70% durch beliebige andere Diamine ersetzt sein können, und gegebenenfalls
unter Mitverwendung von Caprolactam hergestellt worden sind, mit Polyisocyanaten oder kurzkettigen
Polyurethanen bzw. Polyharnstoffen mit endständigen Isocyanatgruppen in einem solchen Mengenverhältnis,
daß 0,1 bis 10% der gesamten NH-Gruppen im Harnstoff- und gegebenenfalls Urethangruppen
aufweisenden Polyamid zu Harnstoff- bzw. Urethangruppen gehören.
2. Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Urethangruppen aufweisende Polyamide nach Anspruch 1,
erhalten durch Umsetzung solcher Polyamide, zu deren Herstellung als verzweigtes Diamin 1-Amino-S-aminomethyl-S.S.S-trimethyicyclohexan
verwendet worden ist.
3. Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Urethangruppen aufweisende Polyamide nach Anspruch 1,
erhalten durch Umsetzung solcher Polyamide, zu deren Herstellung als verzweigtes Diamin 2,2,4-
und/oder 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin verwendet
worden ist.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712101478 DE2101478C3 (de) | 1971-01-14 | 1971-01-14 | Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Urethangruppen aufweisende Polyamide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712101478 DE2101478C3 (de) | 1971-01-14 | 1971-01-14 | Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Urethangruppen aufweisende Polyamide |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2101478A1 DE2101478A1 (en) | 1972-07-27 |
DE2101478B2 true DE2101478B2 (de) | 1981-05-14 |
DE2101478C3 DE2101478C3 (de) | 1982-04-15 |
Family
ID=5795797
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712101478 Expired DE2101478C3 (de) | 1971-01-14 | 1971-01-14 | Harnstoffgruppen und gegebenenfalls Urethangruppen aufweisende Polyamide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2101478C3 (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3202301A1 (de) * | 1982-01-26 | 1983-07-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von alkoholischen loesungen von hochpolymeren und deren verwendung zum beschichten von leder |
-
1971
- 1971-01-14 DE DE19712101478 patent/DE2101478C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2101478C3 (de) | 1982-04-15 |
DE2101478A1 (en) | 1972-07-27 |
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