DE2100779A1 - Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DialkylphosphinsäureesternInfo
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Description
FARBWERKS HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 71/F^
Daturn: 4. Januar 1971
Dr. Kl/dm
Dr. Kl/dm
Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäureestern
(Zusatz zu den Patentanmeldungen
P 19 63 014.9 - HOE 69/F 330 und P 20 43 520*5 - HOE 70/F 160
Gegenstand der Hauptanmeldung P 19 63 014.9 ist ein Verfahren
zur Herstellung von Alkanphosphonsäurediestern der allgemeinen Formel
5?
R1 - P
1
1
worin R^ eine Alkylgruppe mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen und
R2 und R3 Alkylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man Dialkylphosphite der allgemeinen
Formel
° OR
H - <"
H - <"
worin R2 und R3 die obengenannte Bedeutung besitzen, mit schwefelfreien
oder nahezu schwefelfreien o6-Monoolef.inen mit 4 bis
22 C-Atomen in Gegenwart von Radikalbildnern und/oder UV-Licht bei einer Temperatur von 130 bis 250°C, vorzugsweise von 150
bis 195°C, umsetzt.
Gegenstand der ersten Zusatzanmeldung P 20 43 520.5 ist die gleiche Umsetzung unter Einsatz von Äthylen oder Propylsn als
Olefin. In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedankens
wurde nun gefunden, daß man auch die entsprechenden Dialkylphosphinsäurealkylester
der allgemeinen Formel
R3O
worin R1 eine Alkylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen und
worin R1 eine Alkylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen und
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R2 und FU Alkylgruppen mit 1 biß 22 Kohlenstoffatomen bedeuten,
dadurch herstellen kann, daß man Alkanphosphonigsäurealkylester der allgemeinen Formel
R °
tin ·<
2>P-H (II)
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit oO -Olefinen mit 2 bis
22 Kohlenstoffatomen umsetzt.
Die Verfahrensbedingungen entsprechen denen der Hauptanmeldung.
Das Verfahren verläuft mit hoher Ausbeute. Dies ist überraschend,
da bisher bekannt war, daß Phosphonigsäureester sich in Gegenwart peroxydischer Katalysatoren an co-Olefine nur in mäßigen,
Ausbeuten anlagern (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie,
Georg Thierae Verlag, Stuttgart 1963, Seite 258).
Als Phosphonigsäurealkylester kommen z.B. in Betracht; Methanphosphonigsäuremothylester,
Methanphosphonigsäureäthylester,
Mg thanphosphonigsäurepropylester, Methanphosphonigsäureisopropylestar,
Methanphosphonigsäurebutylester, Methanphosphonigsäureisobutylester,
Methanphosphonigsäureoktylester, Kethanphosphonigsäure-2-äthylhexylester,
Methanphosphonigsäuredodecylester, Propanphosphonigsäureeikofiylester, Oktanphosphonigsäureäthyl-
ester, Dodekanphosphonigsäurebutylester, Eikosanphosphonigsäurepropylester.
Bevorzugt sind die Phosphonigsäureester der Formel II, in denen
Ro Alkylgruppen mit 1 bis 14 C-Atomen, insbesondere die Methylgruppe
und R, Alkylgruppen mit 1 bis 8 C-Atomen, insbesondere
mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten. Von den verwendeten co -Olefinen
sind solche mit 2-16 C-Atomen, insbesondere mit 2 oder 3 C-Atomen,
bevorzugt.
Die Umsetzung verläuft praktisch quantitativ. Die gebildeten Dialkylphosphinsäureester
können in Üblicher Weise, z.B. durch DestiwlMion, gereinigt werden.
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Das Verfahren kann auch kontinuierlich gestaltet werden. Die verfahrensgemäß erhaltenen Dialkylphosphinsäure-ester
stellen technisch und wirtschaftlich sehr "bedeutende Zv/ischenprodukte
dar für den Bereich des Pflanzenschutzes. Weiterhin können sie als Schaumdämpfer und als Planunschutzmittel eingesetzt
werden.
Das Verfahren vorliegender Erfindung gestattet es, Dialkylphosphinsäureester
in einfacher Weise in sehr guten Ausbeuten herzustellen und stellt damit einen erheblichen technischen Fortschritt
dar.
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Beispiel 1
In 300 g Methanphosphonigsäureisobutylester wird unter Stickstoff atmosphäre bei 160 - 1700C 2 Stunden unter lebhaftem Rühren
in dem Maße Aethylen eingeleitet, wie es sich anlagert, während
ein Gemisch von 30 g Methanphosphonigsäureisobutylester und 3 g Di-tert.-butylperoxyd eingetropft wird. Anschließend wird destilliert.
Man erhält 390 g Hethyläthylphosphinsäureisobutylester, Kp0 .7 62°C. Das entspricht einer Ausbeute von 98 fo d.Th.
In 100 g Methanphosphonigsäureäthylester werden unter Stickstoffatmosphäre
155,5 g Dodecen-(l), vermischt mit 2 g Di-tert.-butylperoxyd, unter lebhaftem Rühren während 2 Stunden eingetropft
bei 1500C. Anschließend wird destilliert. Man erhält 230 g
Methyldodecylphosphinsäureäthylester, Kp0..! 145°C, Fp. 30 - 33°C.
Das entspricht einer Ausbeute von 90 fo d.Th»
In 70 g Methanphosphonigsäure-n-propylester werden unter Stickstoff
atmosphäre 96,5 g Dodecen-(l), vermischt mit 1 g Di-tert.-butylperoxyd,
unter lebhaftem Rühren während 1 Stunde eingetropft bei 150°C. Anschließend wird destilliert. Man erhält
155 g Methyldodecylphosphinsäurepropylester, Kp.0.9 162°C. Das
entspricht einer Ausbeute von 93 i* d.Th.
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Beispiel 4
In 136 g Methanphosphonigsäureisobutylester werden unter Stickstoff
atmosphäre 168 g Dodecen-(l), vermischt mit 2 g Di-tert,-butylperoxyd,
unter lebhaftem Rühren während 1,5 Stunden eingetropft bei 1500C. Anschließend wird destilliert. Man erhält
289.g Methyldodecylphosphinsäureisobutylester, Kpc.4 1530C. Das
entspricht einer Ausbeute von 95 $> d.Th.
In gleicher Weise erhält man beim Einsatz des Methanphosphonigsäure-n-butylester
in 93 zeiger Ausbeute den Methyldodecylphosphinsäure-n-butylester,
Kp..0.6 1650C.
Beim Einsatz von Tetradecen-(l) erhält man in gleicher Weise den
Methyltetradecylphosphinsäureisobutylester, Kp0,4 175°C, in 88,5
folger Ausbeute.
In 120 g Methanphosphonigsäure-n-oktylester werden unter Stickstoff
atmosphäre 70 g Okten-(l), vermischt mit 1 g Di-tert.-butylperoxyd,
unter lebhaftem Rühren bei 1500C während 1 Stunde so eingetropft, daß das Ausflußrohr des Tropftrichters unter die
Oberfläche des Reaktionsgemisches führt. Nach Beendigung der Reaktion wird destilliert. Man erhält 162 g Methyloktylphosphinsäure-n-oktylester,
Kp0.2 141°C. Das entspricht einer Ausbeute
von 85^ d.Th.
In 57 g Methanphosphonigsäure-2-äthylhexylester werden bei 1500C
während 50 Minuten 66,5 g Kexadecen-(l), vermischt mit 0,3 g Di-tert.-butylperoxyd, unter lebhaftem Rühren zugetropft. 10
20883C/115O
.Minuten wird nachgerührt. Dann wird bis zu einer Innenteinparatur
von 1850C bei 0,1 Torr abdestilliert. Der Rückstand beträgt 115 g.
Er stellt reinen Methylhexadecylphosphinsäure~2-äthylhexylester
dar. Das entspricht einer Ausbeute von 93 % d.Th.
209830/11SO
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäurealkyiestern der allgemeinen Formel\ R
R3C/ P ^in welcher R^ eine Alkylgruppe mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen und R2 und R, Alkylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, durch Addition von schwefelfreien oder nahezu schwefelfreien 06 -Olefinen mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen an organische Phosphorverbindungen mit einer Gruppe der Formel0;Il-P-O-R,
ft 3in welcher R^ die obengenannte Bedeutung hat, nach den Patentanmeldwungen P 19 63 014.9 und P 20 43 520.5, dadurch gekennzeichnet, daß eine Phosphorverbindung der FormelR °
^P-Hin welcher Rp und R, die obengenannten Bedeutungen haben, eingesetzt wird.209830/1150
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2540283A1 (de) * | 1975-09-10 | 1977-03-17 | Hoechst Ag | Carboxylgruppenhaltige organische phosphorverbindungen |
| DE19752735A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-07-01 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Dialkylphosphinsäure |
| DE19851768C2 (de) * | 1997-11-28 | 2000-03-23 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäuresalzen |
| EP1958950A1 (de) | 2003-12-19 | 2008-08-20 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Verwendung von Dialkylphosphinsäuresalzen |
| US7420007B2 (en) | 2003-12-19 | 2008-09-02 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Dialkylphosphinic salts |
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2540283A1 (de) * | 1975-09-10 | 1977-03-17 | Hoechst Ag | Carboxylgruppenhaltige organische phosphorverbindungen |
| DE19752735A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-07-01 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Dialkylphosphinsäure |
| DE19752735C2 (de) * | 1997-11-28 | 2000-01-20 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Dialkylphosphinsäure |
| DE19851768C2 (de) * | 1997-11-28 | 2000-03-23 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäuresalzen |
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